Carboidratos

CH2OFórmula empírica

Hidratos de carbono

Polihidroxialdeídos (Polihidroxicetonas)

AldoseAldose CetoseCetose

(alde(aldeíído)do) (cetona)(cetona)

ClassificaClassificaçção dos Monossacarão dos Monossacaríídeosdeos

triosetriose tetrosetetrose pentosepentose hexosehexose

Podem ser Podem ser aldosesaldoses ou ou cetosescetoses

NNúúmero de mero de áátomos de carbono na cadeiatomos de carbono na cadeia

Ciclização

interação entre grupos funcionais em carbonos distantes

(C1 e C5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses)

interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal

cíclico (nas cetohexoses)

Ciclização da glicose

Ciclização da frutose

Isômeros Epímeros Enantiômeros (D, L)

dextrorrotatórias ou dextrógiras

levorrotatórias ou levógiras

Anômeros (α, β)

D-Glicose D-Galactose

OHC

HO

C

C OH

H O

H

C H

HCH OH

C OH

H

H

HC

HO

C

C OH

H O

H

C H

HO

CH OH

C OH

H

H

1

2

3

45

6

Epímeros

Hemiacetal ou Hemicetal

Anômeros (α, β)

Os monossacarídeos têm centros assimétricos Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de

um único átomo de carbono.

Isomeria geométrica - Cis-trans

Cis

Trans

Isomeria Baeyeriana – Cis-trans

Cadeias Ciclicas

Estereoisomeria

MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Fischerde Fischer

MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Fischerde Fischer

MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Haworthde Haworth

EnantiômerosEnantiômeros

Par de Par de esteroisômerosesteroisômeros

Designados como DDesignados como D-- ou Lou L-- antes do nomeantes do nome

São como imagens especulares São como imagens especulares -- superposisuperposiççãoão

Carbono assimCarbono assiméétrico: 04 trico: 04 substituintes ligados substituintes ligados

Centro Centro quiralquiral

ExemploExemplo

O O CC éé um centro um centro quiralquiral??

Alguns MonossacarAlguns Monossacaríídeos Importantesdeos Importantes

DD--gliceraldeidogliceraldeido aaçúçúcar mais simplescar mais simples

DD--glicoseglicose mais importante na dietamais importante na dieta

DD--frutosefrutose mais doce monossacarmais doce monossacaríídeodeo

DD--galactosegalactose parte do aparte do açúçúcar do leitecar do leite

DD--riboseribose usado no RNAusado no RNA

Todos sãoTodos são DD--enanciômerosenanciômeros

DD--galactosegalactose

Importante em sistemas biolImportante em sistemas biolóógicosgicos

DD--glicose x Dglicose x D--galactosegalactose

Você pode ver a diferenVocê pode ver a diferençça? Seu corpo pode!!!a? Seu corpo pode!!!

Galactose pode ser digerida, desde que seja primeiro Galactose pode ser digerida, desde que seja primeiro convertida em glicoseconvertida em glicose

OligossacarOligossacaríídeosdeos

Grupos OH Grupos OH ou ou de monossacarde monossacaríídeos cdeos c ííclicos podem clicos podem estabelecer ligaestabelecer ligaççãoão

ligaligaçção ão glicosglicosíídicadica

aaçúçúcarcar--OO--aaçúçúcarcar

ponte de oxigênioponte de oxigênio

Ligação Glicosídica

Dissacarídeos

Doçura dos carboidratos

Quem Quem éé Mais DoceMais Doce

AAçúçúcarcar DoDoççuraura

LactoseLactose 0.160.16

GalactoseGalactose 0.320.32

MaltoseMaltose 0.330.33

SacaroseSacarose 1.001.00

FrutoseFrutose 1.731.73

AspartameAspartame 180180

SacarinaSacarina 450450

POLISSACARPOLISSACARÍÍDEOS E PROTEOGLICANOSDEOS E PROTEOGLICANOS

polissacarídeos: polímeros de alto peso molecular, também chamado de glicanos

unidades monossacarídeos, t ipos de ligação, comprimento da cadeia e grau de ramificação: diferencia os polissacarídeos

homopolissacarídeos: um tipo unid. monomérica

heteropolissacarídeos: 2 ou mais tipos diferentes de unidades monoméricas.

Glicogênio

α(1,4) - α(1,6)

Celulose

β(1,4)

Degradação da celulose

Amido

α(1,4) - α(1,6)

Amido

α(1,4) - α(1,6)

Estrutura Amido

Amilose

Amilopectina

Quitina

β(1,4)

Glicoproteínas

Elastase

Glicocálice

Glicocálice - micrografia

Tipagem Sanguínea

Extremidade redutora