Quimica de Los Carbohidratos
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QUIMICA DE LOS CARBOHIDRATOS
Benjamín Paz AProfesor de la UCSM
Profesor Emérito de la UNSA2010
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CARBOHIDRATOS
• Constituyen los compuestos orgánicos más abundantes de la naturalezaFUNCIONES1. Es el componente de la dieta que aporta más
energía.2. Almacenamiento temporal de energía3. Componente de las membranas celulares4. Mediatiza algunas señales de comunicación
intercelular
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CLASIFICACION
• Por el número de átomos de carbono:– Monosacáridos ( Azúcares simples), no se
descomponen en otros azúcares más simples.• Tienen de 3 a 9 átomos de carbono• Pueden ser aldosas o cetosas
– Disacáridos, contienen 2 monosacáridos unidos por enlace glicosídico
– Oligosacárido, contienen de 3 a 10 monosacáridos– Polisacáridos, contienen más de 10
monosacáridosaridos
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No de C NOMBRE GENERICO EJEMPLOS3 TRIOSA Gliceroaldehido4 TETROSA Eritrosa5 PENTOSA Ribosa6 HEXOSA Glucosa7 HEPTOSA Sedoheptulosa9 NONOSA Acido neuramínico
EJEMPLOS DE MONOSACARIDOS FRECUENTEMENTE ENCONTRADOS EN EL ORGANISMO HUMANO
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GLICEROALDEHIDOAldotriosa
DIHIDROXIACETONACetotriosa
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TETROSAAldotetrosa
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ISOMEROS• Compuestos que tienen la misma fórmula
química pero diferente estructura.• Los monosacáridos isómeros que difieren en
configuración de un específico átomo de carbono(con excepción del carbonilo) se llaman epímeros
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ISOMEROS C6H12O6
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EPIMEROS
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ENANTIOMEROS
• Corresponden a isómeros encontrados en pares de estructuras en que uno es la imagen especular del otro. Los miembros del par son designados como D o como L.
• La mayoría de los azúcares en los humanos son D-azúcares.
• En la forma isomérica D el grupo OH- del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, está a la derecha
• Las racemasas interconvierten D y L isómeros
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D- AZUCARES
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L AZÚCAR
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CICLIZACION DE LOS MONOSACARIDOS
• Menos del 1% de los monosacáridos con 5 ó mas carbonos se encuentran en cadena abierta.
• La gran mayoría está en cadena cíclica en razón a que el grupo aldehido o el cetónico reacciona con un grupo alcohólico formando un hemiacetal
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FORMACION DE UN HEMIACETAL INTERNO EN LA D-GLUCOSA
CARBONO ANOMÉRICO
Mutarro- tación
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Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).
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ESTRUCTURAS OBTENIDAS EN LA CICLIZACION DE LOS MONOSACARIDOS
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Azucares reductores• Si el oxígeno del carbono anomérico esta
libre, es decir no unido a otra estructura, el azúcar tiene poder reductor.
• Lo anterior puede ser demostrado con reactivos cromogénicos como el Benedict, su variante el Barfoed y el Fehling.
• El reactivo se reduce y toma color y el oxígeno se oxida
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UNION DE LOS MONOSACARIDOS
• Los monosacáridos se pueden unir y según el número de unidades rendir disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
• Las uniones se dan a través de enlaces glicosídicos.
• Las enzimas que forman estos enlaces glicosídicos se llaman glicosiltransferasas y usan frecuentemente como sustrato el monosacárido unido al UDP
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FORMACION DEL ENLACE GLICOSIDICO
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DENOMINACION DE LOS ENLACES GLICOSIDICOS
• Se denominan de acuerdo al número de los carbonos que se conectan y también con respecto a la posición del grupo hidroxilo anomérico del azúcar que se une.
• Si el hidroxilo anomérico tiene la configuración α en enlace se llamará α glicosídico.
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Tipos de enlaces glicosídicos
β 1-4
α 1-2
α 1-1
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Derivados de los monosacáridos
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POLISACARIDOS
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EXTREMO REDUCTOR Y NO REDUCTOR DE LOS POLISACARIDOS
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ENLACE α 1-6 EN EL PUNTO DE RAMIFICACION
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GLICOPROTEINAS
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PROTEOGLICANOS
• Los proteoglicanos son una gran familia de glicoproteínas formadas por un núcleo proteico al que se encuentran unidos covalentemente un tipo especial de polisacáridos denominados glicosilaminoglicanos (GAG).
• Los proteoglicanos se encuentran unidos a la membrana celular en contacto con la matriz extracelular. Actúan como moduladores de señales en procesos de comunicación entre la célula y su entorno.
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TEJIDO CONJUNTIVOSUSTANCIA FUNDAMENTAL
GLICOPROTEINAS PROTEINGLICANOS
HIDRATOS DE CARBONO
CADENAS HIDROCARBONADAS
UNIDADES REPETIDAS DEDisacaridos y Ac. Uronicos
RESIDUOS de Fucosa, Manosa y Ac. Sialico
GRUPOS SULFATO
UNIONES PROTEINA-H de Carbono
Cortas y Ramificadas Largas y Lineales
NO Si
Frecuentes Infrecuentes
NO Frecuentes
Otros Serina
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