química de los carbohidratos
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QUÍMICA DE LOS CARBOHIDRA- TOS BIOQUÍMICA UNIDAD IV
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QUÍMICA
DE LOS
CARBOHIDRA-
TOSBIOQUÍMICA
UNIDAD IV
DISACÁRIDOS Son moléculas formadas por dos
monosacáridos unidos mediante un enlace
glucosídico.
DISACÁRIDOS UNIDAD IV
ENLACE GLUCOSÍDICO. Su denominación correcta es enlace O-
glucosídico pues se establece en forma de
éter siendo un átomo de oxígeno el que une
cada pareja de monosacáridos.
ENLACE GLUCOSÍDICO
En el enlace O-glucosídico reacciona el
grupo OH (hidroxilo) del carbono
anomérico del primer monosácarido con
un OH unido a un carbono (anomérico o
no) del segundo monosacárido.
ENLACE GLUCOSÍDICO
Para nombrar el disacárido obtenido:
Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.
Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos OH intevienenen el proceso (X → X`).
Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa.
ENLACE GLUCOSÍDICO
En la naturaleza se encuentran varios
tipos de enlace glucosídico entre
diferentes tipos de monosacáridos:
α (1→2)
α (1→4)
α (1→6)
β (1→4)
β (1→6)
ENLACE GLUCOSÍDICO
LACTOSA
Disacárido que se
encuentra en la leche.
Está formado por una
molécula de galactosa
con una de glucosa.
Enlace glucosídico β (1,4).
DISACÁRIDOS UNIDAD IV
MALTOSA (AZUCAR DE MALTA)
Producto intermediario de la hidrólisis
de almidón (parece no existir en forma
libre en la naturaleza) está formado
por 2 moléculas de D-glucosa.
Enlace glucosídico α (1,4).
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
SACAROSA
Se produce en las hojas y los tallos de las
plantas; está formado por una molécula de
glucosa y una de fructosa. Su enlace
glucosídico está formado por los carbonos
anoméricos de las 2 moléculas.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
CELOBIOSA
Producto de la degradación de la celulosa; está
formada por 2 moléculas de glucosa unidas mediante por un enlace glucosídico β (1,4).
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
POLISACÁRIDOS (GLUCANOS)
Formados por grandes cantidades de
monosacáridos.
Se dividen en dos grandes grupos:
Homoglucanos: formados por un solo tipo de
monosacárido.
Heteroglucanos: por varios tipos de
monosacáridos.
POLISACÁRIDOS UNIDAD IV
HOMOGLUCANOS
Los más abundantes
en la naturaleza son el
almidón, el glucógeno
y la celulosa; cuando
éstos se hidrolizan,
producen D-glucosa.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
ALMIDÓN
Reserva energética en las
plantas, fuente de
carbohidratos para los
humanos.
Está formado por 2
polisacáridos: amilosa y
amilopectina.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
ALMIDÓN Amilosa: Formada por
cadenas largas de D-
glucosa. La moléculas de
amilosa, de forma lineal,
forman hélices
apretadas, compactas,
ideal para su función de
almacenamiento.
Amilopectina: Se
diferencia de la amilosa,
en que es un polímero
ramificado
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
GLUCÓGENO Carbohidrato de reserva de
energía en los vertebrados.
Tiene una estructura
semejante a la de la
amilopectina (ramificada).
Se encuentra
abundantemente en células
musculares y hepáticas.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
CELULOSA
Formado por residuos de D-glucopiranosa,
unidos por enlaces β (1→4).
Es el polisacárido estructural más abundante
de las plantas.
Las moléculas de celulosa se mantienen unidas
mediante enlaces de Hidrógeno, formando
microfibrillas.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
Estas microfibrillas, se encuentran en las
paredes celulares de las células vegetales
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
Heteroglucanos.
Son polímeros de alto peso molecular ,
conformados por más de un tipo de
monosacárido.
Los principales tipos de heteroglucanos son:
Glucanos N, glucanos O y
gulcosaminoglucanos.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
GLUCANOS N Y O
Los oligosacáridos con enlaces N (glucanosN) están unidos mediante un enlace β entre
el carbono anomérico de la N-
acetilglucosamina y un nitrógeno amida de
la cadena lateral de la asparagina.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
Los oligosacáridos con enlaces O
(glucanos O) tienen un disacárido
central de galactosil-β-(1,3)- N-
acetilgalactosamina unido a una
proteína mediante el oxígeno del grupo
hidroxilo de serina o de treonina.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
GLUCOSAMINOGLUCANOS
Polímeros con unidades repetitivas de
disacáridos. A pH fisiológico tienen
cargas negativas.
Se clasifican según sus residuos de
azúcares, los enlaces entre residuos, y la
presencia y localización de grupos
sulfato.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
Se diferencian 5 clases: ácido hialurónico, sulfato
de condroitín, sulfato de dermatán, heparina y
sulfato de heparán, sulfato de queratán.
BIOQUÍMICA UNIDAD IV
Son los compuestos que se producen por enlaces
covalentes entre moléculas de carbohidratos y
moléculas proteínicas y lipídicas.
Existen dos clases de conjugados carbohidrato-
proteína: los proteoglucanos y las glucoproteínas.
Se distinguen de las glucoproteínas más comunes por su
contenido muy elevado de carbohidratos, que puede constituir
hasta el 95% del peso seco de dichas moléculas.
Entre los ejemplos se incluyen los sindecanos, los glipicanos y el
agrecano.
Los Sindecanos son una clase de proteoglucanos con
sulfato de heparán y sulfato de condroitín en los cuales la
proteína central es una proteína transmembrana.
Los glipicanos son proteoglucanos que contienen sulfato
de heparán y que están unidos a la membrana celular
por alclas de GPI.
Se definen habitualmente como proteínas unidas de forma
covalente a carbohidratos mediante enlaces N u O.
La primera clase de de
glucoproteínas se denomina
ligadas a la arparagina y la
última clase se denomina de tipo
mucina.
Las glucoproteínas son un grupo diverso de moléculas que son
constituyentes ubicuos de la mayoría de los seres vivos.
Son componentes del glucocáliz siendo importantes en
fenómenos de reconocimiento.
Una variedad de glucoproteínas de la superficie de las
células participa en la adhesión celular.
El funcionamiento de sistemas tan complejos como los seres
vivos requiere de un repertorio correspondientemente grande
de códigos moleculares.
Helicobacter pylori
Lectinas: traductores del código
de los azúcares
La interpretación del código
de los azucares la realizan las
lectinas. Estas son proteínas de
unión a carbohidratos que no
son anticuerpos ni tienen
actividad enzimática.
El rodamiento leucocitario es
un ejemplo bien conocido
de una interacción célula
célula mediada por la unión
a lectina.
