Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina
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![Page 1: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/1.jpg)
QUÍMICA DE
CARBOHIDRATOS
Dr. Juan Aquino P.
DEMEDIC
INA
AL
FA
CU
EQ
AR
UIPA
T D
![Page 2: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/2.jpg)
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IMPORTANCIA BIOMÉDICA
Diabetes mellitus
![Page 5: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/5.jpg)
Gucogenosis
Intolerancia a la lactosa
![Page 6: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/6.jpg)
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DIETA: 200 – 600 g/día Proporciona 60% de las necesidades calóricas diarias Requerimiento depende de: - Edad - Sexo - Actividad física - Procesos metabólicos (ingesta de vitaminas hidrosolubles)
![Page 8: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/8.jpg)
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
Energética.- Función principal:
combustible, dieta equilibrada
proporciona el 60 % del total de calorías
que requiere el hombre al día.
Reserva.- almidón (vegetales) y como
glucógeno (animales).
Estructural.- La celulosa. En los
animales algunos carbohidratos
intervienen en la estructura de la
quitina. El ácido hialurónico, el
condroitin sulfato, sustancias que
forman parte de los tejidos de sostén de
ciertos organismos.
![Page 9: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/9.jpg)
Participan en la lubricación,
intercomunicación celular,
inmunidad.
Intervienen en la estructura de
otros compuestos de importancia
biológica como los glucolípidos,
glucoproteínas y ácidos
nucleicos.
Actúan como destoxicantes, por
formar complejos químicos de
fácil eliminación renal.
![Page 10: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/10.jpg)
DEFINICIÓN
Los carbohidratos son
aldehídos o cetonas
polihidroxilados y sus
derivados se obteninen
por reducción, oxidación,
condensación, sustitución
o polimerización
![Page 11: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/11.jpg)
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
DEFINICION
FRUCTOSA GLUCOSA
![Page 12: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/12.jpg)
CLASIFICACIÓN
a.-Monosacáridos que están constituidos por una sola unidad de aldehído o cetona polihidroxilada
b.-Oligosacáridos que contienen de 2 a 12 unidades de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos
c.-Polisacáridos que contienen más de 12 unidades de monosacáridos enlazadas formando cadenas lineales o ramificadas.
![Page 13: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/13.jpg)
MONOSACARIDOS
Son los carbohidratos mas simples, muchos de ellos presentan un sabor dulce (azúcares). Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído se les denomina aldosas y aquellos con cetona toman el nombre de cetosas
![Page 14: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/14.jpg)
TRIOSAS: 3 CARBONOS
TETROSAS: 4 CARBONOS
PENTOSAS: 5 CARBONOS
HEXOSAS: 6 CARBONOS
HEPTOSAS: 7 CARBONOS
OCTOSAS: 8 CARBONOS
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ALDOSAS
OH
CHO
C
CH2
H OH
D (+) Glicerladehido
TRIOSAS
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TETROSAS
OH
CHO
C
C
CH2
H OH
H OH
D (-) Eritrosa
OH
CHO
C
C
CH2
OH H
H OH
D Treosa
![Page 17: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/17.jpg)
PENTOSAS
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa
![Page 18: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/18.jpg)
HEXOSAS
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa
![Page 19: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/19.jpg)
D(+)Talosa
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
OH H
H OH
D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa
![Page 20: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/20.jpg)
CETOSAS
OH
C
CH2
O
OHCH2
Dihidroxiacetona
TRIOSAS
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TETROSAS
OHCH2
C
C
O
H OH
OHCH2
D (-) Eritrulosa
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PENTOSAS
OHCH2
C
C
C
O
H OH
H OH
OHCH2
OHCH2
C
C
C
O
OH H
H OH
OHCH2
D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa
![Page 23: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/23.jpg)
HEXOSAS
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
OH H
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
OH H
H OH
OHCH2
D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa
![Page 24: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/24.jpg)
OH
C
CH2
O
OHCH2
OHCH2
CHO
CH OH
carbono asimétrico
CARBONO ASÍMETRICO
GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA
![Page 25: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/25.jpg)
D-GLICERALDEHIDO Y L-GLICERALDEHIDO
OHCH2
CHO
CH OH
D
OHCH2
CHO
COH H
L
![Page 26: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/26.jpg)
GLUCOSA Y FRUCTOSA EN SUS FORMAS D y L
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OH
C
C
C
C
C
CH2
HOH
OHH
HOH
HOH
H O
OH
C
C
C
C
CH2
O
OHH
HOH
HOH
OHCH2
D (+) Glucosa L (+) Glucosa
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
D (-) Fructosa L (-) Fructosa
![Page 27: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/27.jpg)
D(+)Talosa
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
CH2
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
CH2
OH H
H OH
OH
CHO
C
CH2
H OH
D (+) Glicerladehido
D (-) Eritrosa D Treosa
D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa
D(-)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa D(-)Gulosa D(-)Idosa D(+)Galactosa
![Page 28: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/28.jpg)
OH
C
CH2
O
OHCH2
OHCH2
C
C
O
H OH
OHCH2
OHCH2
C
C
C
O
H OH
H OH
OHCH2
OHCH2
C
C
C
O
OH H
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
H OH
OH H
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
OH H
H OH
OHCH2
Dihidroxiacetona
D (-) Eritrulosa
D (-) Ribulosa D (-) Xilulosa
D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa
![Page 29: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/29.jpg)
ISOMEROS Y EPÍMEROS
Isómeros.- Son compuestos que tienen la misma formula química, pero diferente formula desarrollada.
Epímeros.- Es cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la configuración de un átomo de carbono asimétrico
![Page 30: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/30.jpg)
EPIMEROS 1
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
OH H
H OH
D-GlucosaD-Manosa D-Galactosa
3
2
4
5
6
![Page 31: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/31.jpg)
Formas: (+) ó (-)
0-15
-30
-45
+15
+30
+45
Lamparade sodio
Filtromonocromador
filtro polarizante
Celda con la muestra
Filtroanalizador
efector
![Page 32: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/32.jpg)
PENTOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Forma parte de estructura de ácidos nucleicos asi como de las coenzimas: ATP, NAD (P) y coenzimas flavina
Acidos nucleicos e intermediario metabólico
D-ribosa
Ribulosa 5 fosfato es intermediario de la vía de las pentosas fosfato
Intermediario metabólicoD-ribulosa
Constituyente de las glucoproteínasGoma arábigaD-arabinosa
Constituyente de las glucoproteínasGoma de la madera, proteoglicanos, glucosa aminoglicanos
D-xilosa
Se elimina en la pentosuria esencialIntermediario metabólicoL- xilulosa
Azucar Fuente Importancia bioquímica y clínica
![Page 33: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/33.jpg)
HEXOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Principal combustible para los tejidos; "azúcar sanguínea"
Jugos de frutas, hidrolisis del almidón, caña de azucar, maltosa y lactosa
D-glucosa
D-fructosa
D-galactosa
D-manosa
Azucar Fuente Importancia bioquímica Importancia clínica
En la diabetes mellitus se excreta en la orina (glucosuria)
Jugos de frutas, miel, hidrolisis de caña de azucar
Metabolismo facil por vía de la glucosa o por vía directa
Intolerancia hereditaria a fructosa, conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia
Hidrolisis de lactosaSe sintetiza en glándula mamaria para síntesis de lactosa en la leche, componente de glucolípidos y glucoproteínas
Galactosemia hereditaria porque no se metaboliza la galactosa que conduce a cataratas
Hidrolisis de goma de maná
Componente de glucoproteínas
![Page 34: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/34.jpg)
ESTEREOISOMERÍA
Los estereoisómeros o isómeros ópticos se caracterizan por presentar la misma formula molecular, pero difieren en la disposición de sus átomos en el espacio.
Debido a que poseen uno o más carbonos asimétricos en su estructura
![Page 35: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/35.jpg)
ENANTIÓMEROS
Es cuando dos isómeros se colocan frente a frente como si estuvieran frente a un “espejo”, la imagen reflejada corresponde al otro isómero, pero estos no pueden superponerse
![Page 36: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/36.jpg)
OHCH2
CHO
CH OH
OHCH2
CHO
COH H
D L
![Page 37: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/38.jpg)
CHO
C
CH2OH
H OH
CHO
H
OH
CH2OH
C
CHO
C
CH2OH
OH H
CHO
H
OH
CH2OH
C
![Page 39: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/39.jpg)
FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS
FORMACION DE HEMIACETAL
OH
R'
C H
O
R + C H
OH
R
O-R'
FORMACION DE HEMICETAL
OH
R'
C R'
O
R C R'
OH
R
O-R'
+
![Page 40: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/40.jpg)
CICLIZACIÓN DE LA GLUCOSA
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OHCH2
C
C
C
C
C
H OH
OH H
H OH
H
O
H OH
OHCH2
C
C
C
C
C
H OH
OH H
H OH
H
O
OH H
Alfa D-Glucosa Beta D-GlucosaGlucosa
Estructura lineal
![Page 41: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/41.jpg)
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OH CCCCCH2C
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH O
H
OH
C
CC
C
C
CH2
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
OH
C
CC
C
C
CH2
H
OH
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
OH
C
CC
C
C
CH2
H
OH
OH
H
H
OH
H
O OH
H
90 º
Figura 8a.- Ciclización de la glucosa a las formas piranósicas y
D-glucopiranosa D-glucopiranosa
![Page 42: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/42.jpg)
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH H
H OH
H OH
OHCH2
Beta D-Fructofuranosa
Estructura lineal de la fructosa
alfa D-Fructofuranosa
OH CCCCH2C
O
OH
H
H
OH
H
OH
OHCH2
OH
C
CC
C
H2C
OOH
H
H
OH
H
OHOHCH2
OH
C
CC
C
H2C OH
OH
H
H
OH
H
O
OHCH2
OH
C
CC
C
H2C
OH
OH
H
H
OH
H
OOHCH2
Haciendo un
giro de 90 º
Figura 9.- Ciclización de la fructosa, para formar las formas furanósicas y
![Page 43: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/43.jpg)
ALGUNAS FORMAS PIRANOSICAS
C O
C
CC
C
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
C O
C
CC
C
H
HH
OH
H
OH
H OH
OH
CH2OH
C O
C
CC
C
OH
OHH
H
OH
OH
H H
H
CH2OHAlfa D-Glucosa Beta D-Galactosa
Alfa D-Manosa
![Page 44: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/44.jpg)
FORMULAS DE HAWORTH
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
3
2
4
5
6
O
C
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
C
H
HH
H
OH
OH
H OH
OH
CH2OH
-D-glucosa -D-glucosa
![Page 45: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/45.jpg)
FORMAS DE “SILLA” Y “BOTE” PARA LA GLUCOSA
O
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
OHO
OHH
H OH
H H HOH
OH HOH H
"silla" "bote"
![Page 46: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/46.jpg)
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
GLICÓSIDOS: REACCIÓN CON LOS ALCOHOLES
O
H
HH
H
OH
OH
H OH
OH
CH2OH
CH3OH+O
H
HH
H
OH
OH
H OH
O
CH2OH
CH3
H2O+
-D-glucopiranosa Metil beta glucósido
![Page 47: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/47.jpg)
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OO
O
CC H
H
H
H
OH
OH
H
OH
O
CH3
Ouabaina
![Page 48: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/48.jpg)
ESTERES FOSFORICOS
P
O
OH
OH
OO CH2
OH
H
OH
OH
H
CH2
H
P
O
O
OH
OH
P
O
OH
OH
OCH2
CHO
CH OH
P
O
OH
OH
O
C
CH2
O
OHCH2
Gliceraldehido3-fosfato
Dihidroxiacetonafosfato Frutosa 1,6 bifosfato
![Page 49: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/49.jpg)
ácidos aldónicos.- Es cuando las aldosas se oxidan en su átomo de carbono aldehídico por acción de oxidantes suaves como el hipoyodito de sodio
AZÚCARES ÁCIDOS
![Page 50: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/50.jpg)
COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ac. D-Gluconico
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Hipoyodito de sodio
Glucosa
![Page 51: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/51.jpg)
Ácidos aldáricos Si se emplea un un oxidante mas fuerte,
como el ácido nítrico,
tanto el grupo aldehídico como el grupo alcohólico primario se oxidan a grupos carboxilos. Llamados también ácidos sacáricos
![Page 52: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/52.jpg)
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ac. D-Glucárico
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Äcido nitrico
Glucosa
![Page 53: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/53.jpg)
Ácidos urónicos.- En condiciones controladas protegiendo al carbono 1 puede oxidarse solo el carbono del grupo alcohólico primario a grupo carboxilo
![Page 54: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/54.jpg)
CHO
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ac. D-Glucorónico
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Glucosa
![Page 55: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/55.jpg)
COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
CHO
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
H OH
H OH
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
OH H
OH H
H OH
Äc D-galactosacáridoo ácido múcico
Ac. D-Glucárico A. D-glucorónico
OHCH2
C
C
C
C
H
OH H
H OH
H
O
O C
OH
CHO
C
C
C
C
H
H OH
OH H
H
O
O C
OH
OHCH2
C
C
C
C
OH
OH
H
OH
O
O C
H
OHCH2
C
C
C
C
O
O
H
OH
O
O C
H
ÄcidoGluconolactona
Äcido glucoronolatona
Äcido AscórbicoÄc Dehidroascórbico
Ac. D-Gluconico
(Lactona)
![Page 56: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/56.jpg)
AZÚCARES ALCOHOL
OH
C
C
C
C
CH2
H OH
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
C
C
C
C
CH2
OH H
OH H
H OH
H OH
OHCH2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
D-GlucitolL-Sorbitol
D-manitol
GlicerolMeso-inositol
OH
C
CH2
H OH
OHCH2
REDUCCION CON HIDRÓGENO GASEOSO (CATALIZADOR METALICO
![Page 57: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/57.jpg)
DESOXIAZÚCARES
OH
CHO
CH2
C
C
CH2
H OH
H OH
C
C
C
C
CH3
OH H
H OH
H OH
OH H
CHO
C
C
C
C
CH3
H OH
H OH
OH H
OH H
CHO
2-desoxi D-ribosa L-Fucosa L-Rannosa
L-GALACTOSA L-MANOSA
![Page 58: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/58.jpg)
AMINOAZÚCARES
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H NH2
OH H
H OH
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H NH2
OH H
OH H
H OH
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H NH-CO-CH3
OH H
H OH
H OH
D-Glucosamina D-Galactosamina N-acetil D-Glucosamina
![Page 59: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/59.jpg)
OH
CHO
C
C
C
C
CH2
H
H
H OH
H OH
CH3CONH
C
CH3
H
COOH
O
OH
C
C
C
C
C
CH2
OH H
H OH
H OH
H
OHH
C
CH2
O
OHCH2
CH3 CO NH
Ac. N-acetil neuroaminico (NANA) Ac. N-acetil murámico
![Page 60: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/60.jpg)
PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS: 1.- MUTARROTACIÓN : -D-GLUCOSA +112 +52.8 -D-GLUCOSA +18.7 + 52.8 2.- REACCIÓN CON BASES DILUIDAS: Interconversión de monosacáridos GLUCOSA transendiol FRUCTOSA cisenediol MANOSA
![Page 61: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/61.jpg)
3.- REACCIÓN CON ÁCIDOS FUERTES:
OH
OHO
C
OH
O
OH
C
C
C
C
C
CH2
HOH
OHH
HOH
HOH
H O
+ H2SO4
O
HOH3C CHO
HIDROXIMETILFURFURAL
O
HO CHO
FURFURAL
+
-NAFTOL COMPLEJO DE
COLOR VIOLETA
GLUCOSA
BAÑO
HIRVIENTE
![Page 62: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/62.jpg)
4.- PODER REDUCTOR:
CARBOHIDRATO + Cu++
Cu+ (Cu2O) pp LADRILLO
5.- FORMACIÓN DE OSAZONAS
MONOSACARIDO + FENILHIDRAZINA OSAZONAS
Medio alcalino
![Page 63: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/63.jpg)
DISACÁRIDOS
(1,4)
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
O
OH
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
O
HGlucosa Glucosa
MALTOSA
![Page 64: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/64.jpg)
ISOMALTOSA
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2
OH
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
O enlace (1,6)
Glucosa
Glucosa
![Page 65: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/65.jpg)
LACTOSA
O
OH
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
H
O
O
HH
H
OH
OH
H OH
CH2 OH
H
Glucosa Galactosa
(1,4)
![Page 66: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/66.jpg)
SACAROSA
O CH2
OH
H
OH
OH
H
CH2OH OH
O
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
Glucosa Fructosa
(1,2)
![Page 67: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/67.jpg)
(1,4)
Glucosa Glucosa
O
OH
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
H
O
HH
H
OH
OH
H OH
CH2 OH
H
O
CELOBIOSA
![Page 68: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/68.jpg)
(1,1)
Glucosa Glucosa
O
HH
H
OH
OH
H
CH2OH
OH
H
O
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2 OH
O
TREHALOSA
![Page 69: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/69.jpg)
DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
caña de azúcar, sorgo, algunas frutas y verduras
-glucosa (1,2) -fructosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Trehalosa
Azucar Componentes Fuente Importancia clínica
Intolerancia hereditaria a sacarosa, rara (diarrea flatulencia)
-galactosa (1,4) -glucosa
Leche y muchas preparaciones farmaceuticas
Intolerancia a la lactosa (diarrea flatulencia), puede excretarse por orina durante embarazo
-glucosa (1,4) -glucosa
Hidrólisis enzimática del almidón, cereales germinativos y malta
-glucosa (1,1) -glucosa
levaduras y hongos, azucar principal de la hemolinfa de los insectos
Isomaltosa -glucosa (1,6) -glucosa
Hidrólisis enzimática del almidón (puntos de ramificación de amilopectina)
Lactulosa -galactosa (1,4) -fructosa
Leche calentada (pequeñas cantidades) principalmente sintetica
Se usa como laxante ligero, no se hidroliza por enzimas digestivas, pero si por bacterias intestinales
![Page 70: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/70.jpg)
POLISACÁRIDOS
OH
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
OO
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
OH
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
(1,4)
(1,6)
1
1 4
6
1
Amilosa
Amilopectina
ALMIDÓN
![Page 71: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/71.jpg)
ENRROLAMIENTO HELICOIDAL DE LA AMILOSA
![Page 72: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/72.jpg)
GLUCÓGENO
(1,6)
6
1
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
OO
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
OH
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2
H
O
O
OH
OH H
H
H
CH2OH
H
O
O
OH
OH H
H
OH
H
CH2OH
H
(1,4)
1 4
![Page 73: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/73.jpg)
O
OH
HH
H
OH
NH2-CO-CH3
H
CH2OH
H
O
HH
H
OH
OH
H NH2-CO-CH3
CH2 OH
H
O
N-acetil glucosaminaN-acetil glucosamina
(1,4)
Quitina
![Page 74: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/74.jpg)
INULINA
Fructosa
(2,1)
OH2C
OH
H
OH
OH
H
CH2
OH
OH
OH2C
OH
H
OH
OH
H
H2C
O
OHOH
Fructosa
Función renal: Filtración glomerular
![Page 75: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/75.jpg)
HETEROPOLISACARIDOS
Glucosaminoglicanos: Acido uronico y
hexosamina
ÁCIDO HIALURÓNICO: Humor vítreo,cordón
umbilical, sinovia
Acido glucorónico N-acetil glucosamina
.
.
O
O
H
HH
H
NH-CO-CH3
CH2OH
H
O
O
HH
H
OH
H OH
COOH
H
![Page 76: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/76.jpg)
CONDROITIN SULFATO: Cartílago, ligamentos y
aorta
Acido glucorónico N-acetil galactosamina4-sulfato (A)
.
.
O
O
H
HH
HO3S
NH-CO-CH3
CH2 OH
H
O
O
HH
H
OH
H OH
COOH
H
N-acetil galactosamina6-sulfato (C)
![Page 77: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/77.jpg)
DERMATAN SULFATO: Piel, vasos sanguíneos y
válvulas del corazón
Acido Idurónico N-acetil galactosamina4-sulfato
.
O
O
H
HH
HO3S
NH-CO-CH3
CH2OH
H
HO
O
HCOOH
H
OH
H OH
H
H
.
![Page 78: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/78.jpg)
QUERATAN SULFATO : Cornea y cartílago
Galactosa N-acetil glucosamina4-sulfato
O
OH
HH
HO3S
H
NH-CO-CH3
H
CH2OH
H
O
O
HH
OH
H
OH
H OH
CH2OH
H
![Page 79: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/79.jpg)
HEPARINA : Anticoagulante y clarificante
Glucoronato2-sulfato
N-sulfoglucosamina6-sulfato
(1,4)
O
OH
HH
H
OH
NH
H
CH2OSO
3
H SO3
O
HH
H
OH
H OSO3
H
COOH
OO
O
HH
H
OH
NH
H
CH2OSO
3
H SO3
O
HH
H
OH
OH
H OSO3
H
COOH
O (1,4)
Disácarido repetitivo
![Page 80: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/80.jpg)
PROTEOGLICANOS
Es la unión entre los glucosaminoglicanos y proteínas
La unión de la cadena polisacarida y la proteína se realiza a través de un enlace glicosídico donde participa un trisacarido formado por galactosa-galactosa-xilosa y el grupo hidroxilo de la serina
![Page 81: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/81.jpg)
condroitin sulfato
Dermatan sulfatogal-gal-xilosa
ser
Proteína
![Page 82: Quimica de Carbohidratos-2014 Medicina](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042522/55cf9501550346f57ba5e840/html5/thumbnails/82.jpg)
Acido hialurónico
Proteína de uniónCondroitin sulfato
dermatan sulfato
Proteína central
Representacionesquemática de un proteoglicano
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Funciones de los proteoglicanos:
- Son componentes do la matriz extracelular.
- Debido a su estructura polianiónica pueden unirse a
policationes y cationes como Na+ y K+, debido a esto
último tienen gran capacidad para atraer agua a la
matriz extracelular.
-Contribuyen a la turgencia típica de varios tejidos.
- Intervienen en la compresibilidad del cartílago
cuando soporta peso
- Contribuyen a la transparencia de la cornea.
- Como componentes de las membranas plasmáticas
pueden actuar como receptores para participar en las
interacciones entre células.
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Las glucoproteínas: Oligosacarido + proteína galactosa, glucosa, manosa, fucosa, acido N-acetil
neuroamínico, N-acetil glucosamina y N-acetil
galactosamina :
- Desempeñan una función estructural porque son
componentes de las paredes y membranas celulares.
- Las mucinas desempeñan una función lubricante y
protectora.
- Pueden actuar como moléculas transportadoras
como por ejemplo la transferrina, la ceruloplasmina.
-Algunas son hormonas como la gonadotropina
coriónica, la hormona estimulante del tiroides(TSH }
-Algunas son enzimas como la fosfatasa alcalina
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