ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
Transcript of ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
1/36
ORGANSKA HEMIJA
HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
2/36
Kratka istorija
Jedinjenja izdvojena izivih organizama
Vitalitistika teorija vis
vitalis 1828 Wohler sintetie
karbamid
NH4OCN CO(NH2)2
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
3/36
Zato se organska hemijaprouava posebno?
Broj do sada poznatih neorganskihjedinjenja je oko 100.000
Broj do sada poznatih organskih jedinjenjaje oko 30.000.000 sa tendecijom rasta
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
4/36
ta uslovljava ovako veliki brojorganskih jedinjenja?
Osobine atoma ugljenika
Atom ugljenika je etvorovalentan i gradijake kovalentne veze
Energije veze (KJ mol-1)
C-C 607 Si-Si230 C-H 416 Si-H 323
C-N 754 Si-N 470 C-O 336 Si-O 368
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
5/36
Atomi ugljenika se mogu meusobno povezivati uduge otvorene, zatvorene i ravaste nizove
C C C C C C C C C C
C C C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
NEMA KRAJA!!!!
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
6/36
Veze izmeu atoma ugljenika mogu bitijednostruke, dvostruke, trostruke ili kombinacije
istih
C C C CC C C C C
C
CC
CC
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
7/36
Drugi atomi kao H,O,N,S,P, halogeni i drugi moguse vezivati za C atome dajui veliki broj jedinjenja
C C O H
H
H
H
H
HC
C
C
C
CC
H H
H
H
HHH
Br
H
H
H
H
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
8/36
Osobine neorganskih i organskih jedinjenja
Neorganska jedinjenja Organska jedinjenja
Struktura Jednostavna esto sloena
Hem. veza Veinom jonska ipolarna kovalentna
Veinom kovalentna ipolarna kovalentna
Agregatno stanje vrsta neisparljivajedinjenja
Veinom tenosti igasovi
Taka topljenja ikljuanja
visoka niska
Zapaljivost Mali broj je zapaljiv Veina su zapaljive
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
9/36
Strukturna teorija
F.A. Kekule i A.S.Couper 1858 god. aA.M.Butlerov 1861 god.
HEMIJSKA PRIRODA
SLOENE ESTICEODREENA JEPRIRODOMELEMENTARNIHSASTOJAKA,NJIHOVOMKOLIINOM IHEMIJSKOMSTRUKTUROM.
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
10/36
Strukturna teorija
Formula Molskamasa
Osobine Struktura
Vodoniksulfid
H2S 34 Gas, neprijatanmiris
Voda H2O 18 Tenostt.k. 100 oC
Vodonikperoksid
H2O2 34 Oksidacionosredstvo
Etanol C2H6O 46 Tenostt.k. 78 oC
CH3CH2OH
Dimetil - etar C2H6O 46 Gas
t.k. -24 oC
CH3OCH3
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
11/36
Funkcionalne grupe
Funkcionalna grupa je atom ili grupaatoma i predstavljaju deo organskogmolekula koji je centar reaktivnosti i
odreuje hemijsko ponaanje celogmolekula.
Funkcionalne grupe reaguju na odreeni
nain bez obzira na ostali deo molekula Postoji vie tipova funkcionalnih grupa
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
12/36
Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju isteosobine bez obzira na ostatak molekula
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
13/36
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
14/36
Tipovi funkcionalnih grupaUgljenik vezan jednostrukom vezom za elektronegativni
atom
Alkil halogenidi: C vezan za halogen (C-X)
Alkoholi: C vezan za O iz hidroksilne grupe (C-OH)
Etri: dva C vezana za isti atom O (C-O-C) Amini: C vezan za N (C-N)
Tioli: C vezan za SH grupu (C-SH)
Sulfidi: dva C vezana za isti atom S (C-S-C)Veze su polarne, sa (+) na C i (-) naelektronegativnom atomu
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
15/36
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
16/36
Tipovi funkcionalnih grupaGrupe sa dvostrukom vezom ugljenik kiseonik
(karbonilne grupe)
Aldehidi:jedan vodonik vezan za C=O
Ketoni: dva ugljenika vezana za C=O
Karboksilne kiseline: OH vezana za C=O
Estri: C-O vezano za C=O
Amidi: C-N vezano za C=O
Acil hloridi: Cl vezan za C=O
Karbonilni C ima ( +)Karbonilni O ima ( -).
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
17/36
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
18/36
Organska jedinjenja mogu imati viefunkcionalnih grupa
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
19/36
Struktura organskih jedinjenja je ponekadveoma sloena
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
20/36
Prikazivanje strukture organskih jedinjenja
Potpune strukturne formule
Racionalne strukturne formule
Formule veza-crtica Molekulski modeli
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
21/36
Potpune strukturne formuleSvi atomi i sve veze su prikazane
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
22/36
Racionalne strukturne formuleSamo specifine veze su prikazane
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
23/36
Formule veza-crtica
Veze su predstavljene linijama Svaki presek linija, poetak i kraj linije je C atom H atomi se ne prikazuju H na drugim atomima se moraju prikazati
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
24/36
Strukturne formule
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
25/36
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
26/36
MODELITrodimenzionalni prikaz molekula
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
27/36
IZOMERIJA
Izomerija je pojava kada dva ili viejedinjenja imaju istu molekulsku formulu arazliite osobine.
Izomeri imaju razliitu strukturnu formulu ilirazliiti prostorni raspored atoma umolekulu
Postoji vie tipova izomerije
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
28/36
IZOMERIJA (isti atomi)
Da li su atomi povezaniza iste partnere?
NE DA
STRUKTURNA
IZOMERIJA
STEREOIZOMERIJA
Da li je molekulaidenticna svojojslici u ogledalu?
NE DA
OPTICKAIZOMERIJA
GEOMETRIJSKAIZOMERIJA
Izomerija niza
Izomerija poloaja
Funkcionalna izomerija
Tautomerija
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
29/36
Strukturna izomerija1. IZOMERIJA NIZA
2. IZOMERIJA POLOAJA
3. FUNKCIONALNA IZOMERIJA
4. TAUTOMERIJA
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH CH3
CH3butan 2-metilpropan
C3H7Br CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH CH3
Br1-brompropan 2-brompropan
C2H6O CH3 CH2 OH CH3 O CH3etanol dimetiletar
C2H4O CH3 C H
O
CH2 C H
OHketo oblik enolni oblik
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
30/36
StereoizomerijaGeometrijska izomerija
cis 2-buten trans 2-buten
H
H3C CH3
H CH3
H3C H
H
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
31/36
Trodimenzionalne formuleKlinaste formule
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
32/36
Organske reakcijePostoji etiri osnovna tipa organskih reakcija
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
33/36
Organske hemijske reakcije
Reakcije oksidacije se sastoje u udaljavanju vodonika sa atoma ugljenika.
Reakcije redukcije se sastoje u adiciji vodonika na primer redukcijom etanaladobijamo etanol.
Reakcije polimerizacije se sastoji u povezivanju veeg broja molekula jedneiste supstance (monomeri) u novu supstancu sa velikom molekulskommasom (polimer). Primer, nastajanje polivinil-hlorida iz vinil-hlorida.
n CH2
= CHCl [-CH2
-CHCl-]n Reakcije kondenzacije pri kojima dolazi do sjedinjavanja vie molekula
neke supstance uz izdvajanje vode ili nekog drugog proizvoda malemolekulske mase. Primer ovakve reakcije je nastajanje skroba iz glukoze
n C6H12O6 (C6H12O6)n + n H2O
3CH3 CH2OH CH[O]
+ H2OH
OC
+ H2
H
OCCH3 CH3 CH 2OH
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
34/36
Induktivni efekat
Elektronski efekat koji se prenosi u prostoru ipreko hemijskih veza u organskom molekulu
Elektronegativni atom ili grupa odvlai elektronesa atoma ugljenika
Ovaj efekat opada sa rastojanjem
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
35/36
Rezonancioni efekat
Premetanje elektrona hemijske veze
Predstavlja se u vidu rezonancionih struktura
Ova pojava stabilizuje molekule tako da postaju
manje reaktivni
-
8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9
36/36
Tipovi reagenasa u organskoj hemiji
Nukleofilni reagensi (vole jezgro), Luisovebaze, u hemijskim reakcijama daju ili otpu-tajuelektrone i ponaaju se kao redukcionasredstva. To su molekuli ili anjoni bogati
elektronima koji u hemijskim reakcijama moguda daju elektronski par. Na primer to su:
H--H, : NH3, RO-, CN-, RS- itd.
Elektofilni reagensi (vole elektrone), Luisovekiseline u hemijskim reakcijama primajuelektrone. To su razliiti katjoni ili molekulideficitarni u elektronima kao na primer H+, R3C
+,BF3, AlCl3