IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA...
Transcript of IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA...
![Page 1: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/1.jpg)
IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI
ZA ISPIT IZ KURSA “ORGANSKA HEMIJA ZA STUDENTE
FIZIČKE HEMIJE” 2017.
NAPOMENA: SVI NAVEDENI MEHANIZMI SU VEĆ U
CELOSTI PRIKAZANI U PREDAVANJIMA (U PDF
FAJLOVIMA KOJI SE NALAZE NA SAJTU) I OVAJ
DOKUMENT SAMO ODREĐUJE KOJE MEHANIZME TREBA
ZNATI ZA ISPIT
M. D. Ivanović
![Page 2: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/2.jpg)
![Page 3: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/4.jpg)
![Page 5: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/6.jpg)
![Page 7: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/7.jpg)
H H Br
- :Br-CH2
H+
H :Br-Br
HCH3
+
H CH3
Br
(2S)-2-brombutan (2R)-2-brombutan
(jonski mehanizam)
(radikalski mehanizam)
![Page 8: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/8.jpg)
C+
HRHO: RHO
H
H+
HH H
HRO
H
H
H-H+
R=H, ALKOHOL;R=alkil ostatak, ETAR
R=H, H2OR=alkil ostatak, ROH
![Page 9: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/10.jpg)
![Page 11: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/11.jpg)
![Page 12: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/13.jpg)
RBr MgBr CH
O
Hd-
d-
d+
+R
CH2
O-+MgBr
RCH2
OH
Mg
Et2OEt2O
H2O, H+
R
REAKCIJA SA GRIGNARD-OVIM REAGENSOM
![Page 14: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/14.jpg)
![Page 15: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/15.jpg)
ALKILOVANJE ALDEHIDA I KETONA
![Page 16: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/17.jpg)
![Page 18: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/18.jpg)
![Page 19: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/19.jpg)
![Page 20: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/20.jpg)
![Page 21: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/30.jpg)
HIDROLIZA ALKANOIL HALOGENIDA
![Page 31: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/32.jpg)
![Page 33: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/39.jpg)
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
FAZA 1: Elektrofilni napad
FAZA 2: Gubitak protona
H
E
+
H
EH
E
+
+
+ H+
E
![Page 40: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/40.jpg)
GRUPE KOJE DAJU ELEKTRONE HIPERKONJUGACIJOM SU AKTIVIRAJUCE I ORTO-, PARA- DIRIGUJUCE
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA METILBENZEN (toluen)
CH3CH3
CH3CH3
najznacajnijarezonanciona struktura
ORTO- NAPAD
stabilniji katjon
E++ +
+
CH3CH3 CH3
CH3
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje stabilni katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
CH3 CH3CH3
CH3
H E H E H E
najznacajnijarezonanciona struktura
stabilniji katjon
H
SO3H
CH3
CH3
SO3H
CH3
SO3H
CH3
SO3, H2SO4,
0 ÂC
+
+
43%
4%
53%
![Page 41: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/41.jpg)
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA (TRIFLUOROMETIL)BENZEN
CF3CF3
CF3CF3
mali doprinosove rezonancione strukture
ORTO- NAPAD
jako destabilizovani katjon
E++ +
+
CF3CF3
CF3CF3
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje destabilizovani katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
CF3 CF3CF3
CF3
H E H E H E
mali doprinos overezonancione strukture
jako destabilizovani katjon
H
GRUPE KOJE INDUKTIVNO PRIVLACE ELKTRONE SU DEZAKTIVIRAJUCE I META-DIRIGUJUCE
CF3
NO2
CF3
HNO3, H2SO4-H2O
jedini proizvod
![Page 42: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/42.jpg)
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA BENZENAMIN (anilin)
NH2NH2
NH2NH3
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
ORTO- NAPAD
jako stabilizovani katjon
E++ +
+
NH2NH2
NH2NH2
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
PARA- NAPAD
E+
+
+
NH2 NH2NH2
NH2
H E H E H E
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
jako stabilizovani katjon
H
H
E
NH2
+
NH2
H E
GRUPE KOJE ODAJU ELEKTRONE REZONANCIJOM SU AKTIVIRAJUCE I ORTO-, PARA- DIRIGUJUCE
![Page 43: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/43.jpg)
H
E+
H
E
+
H
EH
E+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA BENZOEVU KISELINU
losareazonanciona struktura
ORTO- NAPAD
jako destabilizovan katjon
E++ +
+
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje destabilizovan katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
H E H E H E
losarezonanciona struktura
jako destabilizovan katjon
H
O OH
O OH
O OH O OH O OH
O OH O OH O OH
O OH OHO OHO OHOd+
d+
GRUPE KOJE PRIVLACE ELEKTRONE REZONANCIJOM SU DEZAKTIVIRAJUCE I META-DRIGUJUCE
CO2H
CO2H
HNO3, H2SO4, D-H2O
18.5%
CO2H
NO2
CO2H
NO2
NO2
80%
1.5%
+
+
![Page 44: IZABRANI MEHANIZMI ORGANSKIH REAKCIJA POTREBNI ZA …misai/ORGANSKA HEMIJA ZA FFH_2019/_002_RESENI... · izabrani mehanizmi organskih reakcija potrebni za ispit iz kursa “organska](https://reader030.fdocument.pub/reader030/viewer/2022040113/5e072ea8a0d81063fe31715c/html5/thumbnails/44.jpg)
H
E+
H
E
+
H
EH
E
+
+
ORTO-, META- I PARA- NAPAD NA (TRIFLUOROMETIL)BENZEN
Br Br Br Br
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
ORTO- NAPAD
stabilniji katjon
E++ +
+
BrBr Br Br
META- NAPAD
H
E
H
E
H
EH
manje stabilni katjon
PARA- NAPAD
E+
+
+
+
Br Br BrH Br
H E H E H E
vrlo zastupljenarezonanciona struktura
stabilniji katjon
H
IZUZETAK: HALOGENI SUPSTITUENTI SU DEZAKTIVIRAJUCI, ALI ORTO-, PARA- DIRIGUJUCI
H
E
+Br
+Br
H E
Br
Br
Br-Br, FeBr3-HBr
Br
Br
Br
Br
Br
13%
2%
85%
+
+