Heterocyklické zlúčeniny
description
Transcript of Heterocyklické zlúčeniny
Mgr. Jaroslav ReviľákGymnázium sv. Jána Bosca Bardejov
Charakteristika heterocyklických zlúčenín
Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.
Delenie heterocyklických zlúčenínHeterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.
Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:kyslíkaté sírnaté dusíkaté
Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:trojčlánkové štvorčlánkové päťčlánkové šesťčlánkové
Trojčlánkové heterocyklyZ trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:
aziridín oxirán (etylénoxid) etylénsulfid
Štvorčlánkové heterocykly
azetidín oxetán
Päťčlánkové heterocykly
Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom:
a)nasýtené:
pyrolidín tetrahydrogenfurán tetrahydrogentiofén
Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických
zlúčenín
Päťčlánkové heterocykly
Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom:b) aromatické: voľný elektrónový pár heteroatómov sa zapojí do konjugácie π – elektrónov a tým získa heterocyklus aromatický charakter
pyrol furán tiofén arzol
Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín
Päťčlánkové heterocykly s viacerými heteroatómami:
Tetrazol Oxazol Izoxazol Tiazol
Päťčlánkové heterocykly
Pyrazol Imidazol 1,2,3-triazol 1,2,4-triazol
Šesťčlánkové heterocykly
Chemické reakcie pyridínu
Jedovatá kvapalina, má zásaditý charakter.Je rozpustný vo vode, má charakteristický zápach. Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte.Použitie – rozpúšťadlo
Vlastnosti a použitie pyridínu
Deriváty pyridínu
Ďalšie šesťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom
2-pyrán 4-pyrán tetrahydrogenpyrán
Heterocykly s viacerými heteroatómami
Tautomérne formy
enolforma ketoforma
Ďalšie tautomérne formy:
cytozín uracil
tymín
Použité zdroje
Organická chémia II, P. Záhradník, V.Lisá, A. Tóthová, SPN 2007http://sk.wikipedia.org/wiki/Heterocyklick%C3%A1_zl%C3%BA
%C4%8Denina, 3. 2. 2010 0:03:46http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/
organika/Org-19_Heterocykly.pdf , 3. 2. 2010 18:29:11
Ďakujem za pozornosť
Tu klikni, ak chceš skončiť!
Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických zlúčenín
Vlastnosti a použitie päťčlánkových aromatických heterocyklických uhľovodíkov
PYROL: Bezfarebná kvapalina, nepríjemne zapácha, vo vode málo rozpustný, toxický.
Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte, v produktoch suchej destilácie kostí, rohoviny.
Je stavebnou látkou prírodných látok, predovšetkým tetrapyrolových farbív. Medzi tetrapyrolové farbivá patrí napríklad chlorofyl, bilirubín, hemoglobín. Základom týchto farbív je porfín. Porfín je zložený zo štyroch pyrolových kruhov, ktoré sú spojené metínovými skupinami
Deriváty pyrolu
– prolín a hydroxyprolín sú súčasťou bielkovín
- Indol (benzopyrol) Kryštalická látka, má príjemnú vôňu, môžeme ju nájsť v kvetoch jazmínu, citrusových plodoch.Je súčasť hormónov, mnohých alkaloidov, farbívMedzi deriváty indolu patrí modré farbivo – indigo.
prolín
Furán
Tiofén
Bezfarebná kvapalina, vo vode málo rozpustná.Má zápach podobný chloroformu, je základom cyklických sacharidov – furanóz.Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrogenfurán – významné rozpúšťadlo
Vo vode nerozpustná bezfarebná
kvapalina,veľmi sa podobá benzénu.Vo forme tetrahydrogentiofénu je súčasťou biotínu – vitamínu H.
Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín
Vlastnosti a použitie aromatických heterocyklov