Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ...
-
Upload
day-kem-quy-nhon-official -
Category
Documents
-
view
228 -
download
0
Transcript of Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ...
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 1/70
Cần Thơ,2013
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA SƯ PHẠM
GÓP PHẦN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ
CÔ LẬP MỘT SỐ CHẤT TRONG CÂY CỎ MỰC
(ECLIPTA PROSTRATA L. ) , HỌ CÚC (ASTERACEAE)
Luận văn Tốt nghiệp
Ngành: SƯ PHẠM HÓA HỌC
GV hướng dẫn: Sinh viên: Nguyễn Hửu Tài ThS . Nguyễn Văn Hùng Lớp: Sư phạm Hoá học K35
Mã số SV: 2091999
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 2/70
LỜI CẢM ƠN
---------- ----------
Qua tám tháng thực hiện đề tài luận văn tốt nghiệp “Góp phần khảo sát thành phần
hoá học và cô lập một số chất trong cây cỏ mực (Eclipta prostrate L.), họ cúc(Asteraceae)”, ngoài sự nỗ lực, phấn đấu của bản thân, tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp
đỡ tận tình của quý thầy cô và bạn bè. Vì thế, trong trang đầu tiên này, tôi xin gửi lời cảm
ơn chân thành nhất đến:
Thầy Nguyễn Văn Hùng đã theo sát tôi trong suốt quá trình nghiên cứu, học tập,
luôn đôn đốc, động viên và chỉ dạy tận tình, truyền đạt cho tôi nhiều kinh nghiệm, kiến
thức hữu ích trong việc nghiên cứu.
Thầy Ngô Quốc Luân, cô Lê Thị Lộc, cô Thái Thị Tuyết Nhung và các thầy cô
khác trong Bộ môn đã quan tâm, giúp đỡ và truyền đạt những kiến thức thức quý báu
trong suốt thời gian học tập tại trường để tôi có thể thực hiện tốt đề tài.
Cô Nguyễn Thị Thu Thủy - Trưởng Bộ môn Hóa Học, Khoa Sư Phạm, Trường
Đại học Cần Thơ đã quan tâm, tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ không chỉ riêng cá nhân
tôi mà đối với tất cả các bạn sinh viên thực hiện đề tài.
Cha mẹ, gia đình đã ủng hộ, động viên cho tôi về tinh thần và vật chất giúp tôi
hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Tập thể lớp Sư phạm Hóa học khóa 35 – những người đã luôn ở bên tôi, giúp đỡ
và tạo điều kiện thuận lợi để cho tôi được học tập, nghiên cứu, hoàn thành tốt luận văn.
Xin chân thành cảm ơn!
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 3/70
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
---------- ----------
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 4/70
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
---------- ----------
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
....................................................................................................................................
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 5/70
MỤC LỤC
---------- ----------
LỜI CẢM ƠN ....................................................................................................................... i
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ...................................................................... ii
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN ........................................................................ iii
MỤC LỤC .......................................................................................................................... iv
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ............................................................. vii
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ ................................................................................... ix
DANH MỤC CÁC HÌNH ................................................................................................... x
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI ........................................................................................ xi
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................... xii
Phần một: TỔNG QUAN
I. TỔNG QUAN VỀ CÂY CỎ MỰC ................................................................................. 1
I.1. Đặc điểm cây cỏ mực
[ 1, 3, 4, 13, 14, 16] ........................................................................... 1
I.2. Phân bố và sinh thái [3] ............................................................................................... 3
I.3. Tác dụng dược lý của cỏ mực [3] ................................................................................ 4
I.3.1. Y học dân gian ..................................................................................................... 4
I.3.1.1. Y học dân gian Việt Nam ............................................................................... 4
I.3.1.2. Y học dân gian thế giới ................................................................................... 6
I.3.1.2. Y học và hóa sinh hiện đại .............................................................................. 8
II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CỎ
MỰC .................................................................................................................................. 10
II.1. Các công trình nghiên cứu tại Việt Nam ................................................................ 10
II.2. Các công trình nghiên cứu tiêu biểu trên thế giới ................................................... 11II.2.1. Thành phần hóa học của cây cỏ mực [3,18,22,30,31,32] ........................................... 11
II.2.2. Các hợp chất tiêu biểu đã được cô lập từ cỏ mực ............................................. 12
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 6/70
Phần hai: THỰC NGHIỆM
I. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT .............................................................................................. 19
I.1. Dụng cụ ..................................................................................................................... 19
I.2. Hóa chất..................................................................................................................... 20
II. NGUYÊN LIỆU............................................................................................................ 20
II.1. Quá trình thu hái và xử lí nguyên liệu .................................................................... 20
II.1.1. Thu hái nguyên liệu ........................................................................................... 20
II.1.2. Xử lí nguyên liệu ............................................................................................... 20
II.1.3. Xác định độ ẩm nguyên liệu .............................................................................. 20
III. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM .................................................................................. 22
III.1. Sơ đồ điều chế cao Etyl acetat ............................................................................... 22
III.2. Các bước tiến hành ................................................................................................ 23
IV. ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM HỢP CHẤT TRONG CỎ MỰC ..................................... 23
IV.1. Xác định sự hiện diện của steroid .......................................................................... 23
IV.2. Xác định sự hiện diện của flavonoid ..................................................................... 24
IV.3. Xác định sự hiện diện của alkaloid ........................................................................ 24
IV.4. Xác định sự hiện diện của saponin ........................................................................ 25
IV.5. Xác định sự hiện diện của tamin ........................................................................... 26
IV.6. Xác định sự hiện diện của glycosyde .................................................................... 26
IV.7. Xác định sự hiện diện của coumarine .................................................................... 27
IV.8. Kết quả định tính ................................................................................................... 28
V. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT TRÊN CAO ETYL ACETAT . 29
V.1. Quá trình điều chế cao PE ...................................................................................... 29
V.2. Quá trình điều chế cao Etyl acetat .......................................................................... 29
V.3. Chọn hệ dung môi cho quá trình giải ly cột ........................................................... 29
V.4. Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao Etyl acetat ...................................................... 30
V.5. Xác định các tính chất vật lí, cấu trúc của hợp chất và nhận danh ......................... 32
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 7/70
Phần ba: KẾT LUẬN
I. KẾT LUẬ N ................................................................................................................. 38
II. KIẾN NGHỊ ............................................................................................................... 38
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................. 39
PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Phổ IR của hợp chất EPT01 ...........................................................................PL1
Phụ lục 2a. Phổ 1H- NMR của hợp chất EPT01 ...............................................................PL2
Phụ lục 2b. Phổ 1H- NMR của hợp chất EPT01 ...............................................................PL3
Phụ lục 2c. Phổ 1H- NMR của hợp chất EPT01 ...............................................................PL4
Phụ lục 3. Phổ 13C-NMR của hợp chất EPT01................................................................PL5
Phụ lục 3a. Phổ 13C- NMR mở rộng của hợp chất EPT01 ..............................................PL6
Phụ lục 3b. Phổ 13C- NMR mở rộng của hợp chất EPT01 ..............................................PL7
Phụ lục 4a. Phổ DEPT kết hợp phổ 13C- NMR của hợp chất EPT01 ..............................PL8
Phụ lục 4b. Phổ DEPT kết hợp phổ 13C- NMR của hợp chất EPT01 .............................PL9
Phụ lục 5. Một số hình ảnh minh họa thành phần hóa học trong cây Cỏ mực ..............PL10
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 8/70
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
---------- ----------
δ : Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học).
ν : Tần số dao động (Số sóng).
λmax : Bước sóng hấp thu cực đại.
µM : micromol/lít.
1H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ proton).
13C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ 13C).
Ace : Acetone.
CDCl3 : CHCl3 đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).
MeOD : MeOH đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).
CHCl3 : Chloroform.
d : Doublet
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.
EtOAc : Ethyl acetate.
g : Gam.
J : Hằng số ghép spin.
m : Multiplet (Mũi đa).
mg : Miligam.
MeOH : Methanol.
MHz : Mega Hertz.
NMR : Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân). PE : Petroleum Ether (Ether dầu hỏa).
ppm : Part per million (Phần tỉ).
R f : Retention factor.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 9/70
t : Trilet (Mũi ba)
s : Singlet (Mũi đơn).
Stt : Số thứ tự.
TLC : Thin layer chromatography (Sắc ký bản mỏng).
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 10/70
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
---------- ----------
Bảng 1. Các dụng cụ sử dụng.
Bảng 2. Các hóa chất sử dụng.
Bảng 3. Xác định độ ẩm của nguyên liệu.
Bảng 4. Kết quả định tính thành phần hóa học cây Cỏ mực.
Bảng 5. Kết quả sắc ký quá trình sắc ký cột.
Bảng 6. Kết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợp chất EPT01.
Bảng 7. Phổ hồng ngoại của hợp chất EPT01.
Bảng 8. Phổ 13C – NMR của hợp chất EPT01.
Bảng 9. So sánh phổ IR của EPT01 với 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol.
Bảng 10. So sánh số liệu phổ NMR của hợp chất EPT01 với3-O- -D-glucosyl-
brassicasterol.
Sở đồ 1. Quy trình thực nghiệm.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 11/70
DANH MỤC CÁC HÌNH
---------- ----------
Hình 1. Cây Cỏ mực.
Hình 2. Thân Cỏ mực.
Hình 3. Lá Cỏ mực.
Hình 4. Hoa Cỏ mực.
Hình 5. Quả Cỏ mực.
Hình 6. Sắc kí lớp mỏng chọn hệ dung môi giải ly cột.
Hình 7. Chất EPT01.
Hình 8. Sắc kí lớp mỏng trên 3 hệ dung môi.
Hình 9. TLC của EPT01 CLF : MeOH (8:2).
Hình 10. 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol.
.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 12/70
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI
---------- ----------
Cây Cỏ mực Eclipta prostrata (L.) thuộc họ cúc (Asteraceae) - Một loài cây mọc tập
trung nhiều ở hầu hết các nước vùng Nam và Đông Nam châu Á.
Từ bột khô của cây Cỏ mực tiến hành ngâm chiết với Etanol tuyệt đối, sau đó lần
lượt chiết với Petroleum Ether, Etyl axetat. Thu hồi dung môi dưới áp suất thấp thu được
cao Etyl acetat.
Cao Etyl acetat tiến hành sắc kí cột silica gel kết hợp với phương pháp sắc kí lớp
mỏng thu được một hợp chất tinh khiết. Từ phổ IR, 1H-NMR, 13C-NMR k ết hợp với đo
nhiệt độ nóng chảy hợp chất được xác định là 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 13/70
LỜI MỞ ĐẦU
---------- ----------
Nước ta là một nước nhiệt đới rất thích hợp cho việc trồng trọt và phát triển các loài
cây cỏ thực vật có giá trị. Đã từ lâu, con người đã đi sâu tìm hiểu, nghiên cứu các loài câythực vật có ý nghĩa lớn trong đời sống sinh hoạt của con người như dùng làm mỹ phẩm,
thực phẩm, gia vị và ứng dụng vào nhiều lĩnh vực nghiên cứu khoa học, y học…Nhân
dân ta xưa nay có truyền thống sử dụng cây cỏ quanh nhà để chữa những bệnh thông
thường mà chúng ta thường mắc phải như: chảy máu, đau răng, đau bụng, cảm cúm, ho,
lạnh, sốt,…và được lưu truyền từ đời này sang đời khác, trở thành những phương thuốc
cổ truyền. Ngày nay, cùng với sự phát triển của khoa học, con người đã đi sâu hơn vào
nghiên cứu các loài cây cỏ chữa bệnh và đã tìm ra được rất nhiều dược phẩm có giá trị
cho y học.
Trong các loài cây Cỏ chữa bệnh truyền thống trên không thể không nhắc đến cây
Cỏ mực. Cỏ mực là một cây thuốc nam rất thông dụng, mọc hoang hầu như khắp nơi,
hiện là một dược liệu đang được nghiên cứu về khả năng bảo vệ gan và trừ được nọc độc
của một số loài rắn nguy hiểm.
Đã có rất nhiều công trình nghiên cứu về cây Cỏ mực ở các nước như: Ấn Độ, Trung
Quốc, Pakistan, Thái Lan, Banglades,…Còn ở Việt Nam thì có rất ít công trình nghiên
cứu.
Nhằm góp phần thêm cho những nghiên cứu về cây Cỏ mực. Trong luận văn này,
chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học, đã cô lập và nhận danh cấu trúc một hợp
chất tinh khiết từ cây Cỏ mực đó là 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 14/70
Phần một
TỔNG QUAN
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 15/70
I. TỔNG QUAN VỀ CÂY CỎ MỰC
I.1. Đặc điểm cây cỏ mực [ 1, 3, 4, 13, 14, 16]
Tên khoa học: Ecli pta prostrata (L.) hay [Ecli pta alba (L.) Hassk.]
Giới: Plantae
Ngành: Magnoliophyta
Lớp: Magnoliopsida
Bộ: Asterales
Họ: Asteraceae
Chi: Eclipta
Loài: E.alba
Tên khác: Cỏ nhọ nồi. Cỏ mực, hạn liên thảo, lệ trường, phong trường, mạy mỏ lắcnà (Tày), nhả cha chát (Thái).
Tên nước ngoài: Dyer’s weed, dye-weed, white eclipta (Anh), éclipte droite (Pháp).
Họ: Cúc (Asteraceae).
Mô tả thực vật
Cỏ mực, còn gọi là cỏ nhọ nồi, thuộc loại thân thảo hằng niên là một loài cỏ mọc bò,
hoặc có khi gần như thẳng đứng có thể cao tới 80 cm.
Thân hình trụ, có khía dọc, dài khoảng 30-50 cm, đường kính 2-5 cm. Mặt ngoài thân
màu tím nâu nhạt và mang lông cứng, trắng.
Hình 1. Cây cỏ mực
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 16/70
Lá nguyên, mọc đối, hình mũi mác, màu xám đen và nhăn nheo, dài 2,5– 5 cm. Hai mặt láđều có lông cứng ngắn, màu trắng. Mép phiến lá có răng cưa to và nông. Gốc phiến lá
men xuống nên coi như không có cuống lá.
Cụm hoa hình đầu, màu trắng, đường kính 4-8 cm, mọc ở kẽ lá hay ngọn cành. Đầu manghai loại hoa: hoa cái hình lưỡi nhỏ ở ngoài, hoa lưỡng tính hình ống ở trong, có khi các
hoa đã rụng, chỉ còn lại bao hoa và trục cụm hoa. Cây ra hoa từ tháng 7 đến tháng 9.
Hình 3. Lá cỏ mực
Hình 2. Thân cỏ mực
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 17/70
Quả đóng hình trái xoan hơi hẹp, đầu cụt, có màu đen, dài 3 mm, rộng 1 -1,5 mm. Quả từtháng 9 đến tháng 10.
Cây rất đa dạng. Thân có thể thắt lại ở mấu và phình ra ở dóng. Lá có khi to bản, hình bầu dục hoặc hình trứng.
I.2. Phân bố và sinh thái [3]
Cây Cỏ mực mọc tập trung ở hầu hết các nước vùng Nam và Đông Nam châu Á.
Ở Việt Nam, Cỏ mực phân bố rộng rãi ở khắp các tỉnh vùng đồng bằng, trung du và miền
núi đến độ cao 1500 m (ở các tỉnh phía Nam). Cây ưa ẩm, ưa sáng và có thể chịu bóng
r âm, thường mọc lẫn với các loại cỏ thấp, trên đất ẩm ở bãi sông, ruộng trồng hoa màu,
Hình 4. Hoa cỏ mực
Hình 5. Quả cỏ mực
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 18/70
ven đường đi, bãi hoang quanh làng bản… Ra hoa quả nhiều hàng năm, tái sinh tự nhiên
chủ yếu bằng hạt. Bên cạnh đó, với khả năng mọc chồi gốc và phân cành nhiều, cây dễ
dàng phát triển, tạo thành đám bò lan trên mặt đất. Ngoài việc thu hái từ nguồn hoang
dại, trước đây cỏ mực chỉ được trồng lẻ tẻ với quy mô ở các gia đình. Gần đây, cây đã bắt
đầu được trồng phổ biến hơn ở một số nơi.
Cách trồng :
Cỏ mực được nhân giống bằng hạt. Hạt chín rải rác vào mùa hè và mùa thu, vì
vậy hạt chín đến đâu thu ngay đến đó, đem phơi khô và bảo quản đến mùa xuân năm
sau thì gieo. Hạt cỏ mực rất nhỏ nhưng tỷ lệ nảy mầm cao. Thường áp dụng cách gieo
hạt trong vườn ươm, sau đó đánh cây con đi trồng. Đất vườn ươm và đất trồng cần
làm thật tơi nhỏ. Nên bón phân lót (10-15 tấn phân chuồng/ha), lên luống như luống
cải rồi trồng với khoảng cách 20 x 10 cm hay 20 x 15 cm. Sau khi cây bén rễ, có thể
dùng nước phân, nước giải hoặc đạm pha loãng định kỳ cách 20 ngày tưới thúc một
lần. Cỏ mực ít có sâu bệnh, nhưng cần chú ý làm cỏ và giữ ẩm. Cây có thể trồng được
trong điều kiện che bóng một phần.
I.3. Tác dụng dược lý của cỏ mực [3]
I .3.1. Y h ọc dân gianI .3.1.1. Y h ọc dân gian Vi ệt Nam
Cỏ mực thường được dùng làm thuốc bổ máu, cầm máu bên trong và bên ngoài,
chữa ho ra máu, rong kinh, băng huyết, chảy máu cam, trĩ ra máu, nôn ra máu, đái ra
máu, bị thương chảy máu. Còn dùng chữa ban sởi, ho, hen, viêm họng, bỏng, lao phổi, di
mộng tinh, bệnh nấm ở da, làm thuốc mọc tóc (sắc uống hoặc ngâm vào dầu dừa mà bôi)
và nhuộm tóc. Ngoài ra, Cỏ mực còn dùng làm thuốc sát trùng chữa các vết thương và vết
loét ở gia súc. Bài thuốc Cỏ mực:
Thuốc cầm máu: Mỗi ngày 12 g Cỏ mực khô hoặc 30-50 g tươi, sắc uống. Dùng
riêng hoặc phối hợp với ngó sen, lá trắc bá, bách hợp.
Chữa lị: Cỏ mực 10 g, rau sam 10 g, cỏ sữa lá to 10 g, lá nhót 10 g, búp ổi 10 g.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 19/70
Dạng thuốc bột, thuốc hoàn, ngày uống 2-3 lần, mỗi lần 10 g.
Chữa ỉa chảy (do nhiểm khuẩn đườ ng tiêu hóa): Cỏ mực 1 nắm, mã đề tươi 1-2
nắm, rau má 1 nắm. Sắc đặc chia nhiều lần uống trong ngày.
Chữa sốt huyết nhẹ, sốt phát ban, phong nhiệt nổi mẩn: Cỏ mực, rau sam, sài đất,
huyền sâm, mạch môn, ngưu tất, mỗi vị 10-15 g, sắc uống.
Chữa sốt xuất huyết: Cỏ mực tươi 30 g, rau má tươi 30 g, bông mã đề tươi (hoặc cối
xay, rễ cỏ tranh) 20 g. Vắt lấy nước uống hoặc sắc uống. Bài thuốc này cũng có thể dùng
để phòng bệnh.
Chữa các chứng đau sưng ở trẻ em và người lớn: Cỏ mực, rau diếp cá, lá xương
sông, lá huyết dụ, lá khế, lá dưa chuột, lá nhài, lá cải trời giã nát, thêm nước, vắt lấy nước
uống, bã dùng xoa, đắp chỗ sưng. Chữ a tr ẻ em t ư a l ưỡ i: Cỏ mực tươi 4 g, hẹ 2 g. Hai vị rửa sạch, giã nhỏ, vắt lấy
nước cốt, hòa mật ong, trộn đều, chấm thuốc vào lưỡi, cách 2 giờ một lần.
Chữ a rong kinh, rong huyế t sau khi đặt d ụng cụ t ử cung: Cỏ mực 16 g, đương quy
12 g, sinh địa 16 g, hoài sơn 16 g, bạch thược 12 g, thỏ tỵ tử 12 g, ích mẫu 12 g, hương
phụ 10 g, xuyên khung 8 g sắc uống.
Chữ a động thai băng huyế t: Cỏ mực 1 nắm, ngải cứu 1 nắm, trắc bách diệp 1 nắm
sao cháy đen, cành tía tô 12 g (hoặc nhọ chảo, nhọ soong 10 g), củ gai 12 g. Sắc đặc uốnglàm 1 lần.
Ho do viêm họng hoặc viêm amidan cấ p: Cỏ mực tươi 50 g, sắc uống mỗi ngày một
thang, trong 3 ngày.
Chữa thấp khớp: Cỏ mực 16 g, rễ cỏ xước 16 g, hy thiêm 16 g, thổ phục linh 20 g,
ngải cứu 12 g, thương nhĩ tử 12 g. Sao vàng, sắc đặc, ngày uống một thang, trong 7 -10
ngày liền.
Chữa di mộng tinh: Cỏ mực sấy khô tán nhỏ, uống mỗi lần 8 g với nước cơm, hay
sắc 30 g uống.
Chữa chảy máu kéo dài do nguyên nhân bệnh: Cỏ mực, đảng sâm, ô tặc cốt, mỗi vị
16 g; hoàng kỳ, bạch truật, địa du, ngải cứu, trắc bá diệp, mỗi vị 12 g; đương quy 8 g,
cam thảo 6 g. Sắc uống ngày một thang.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 20/70
Chữa đáy ra máu do viêm nhiễ m mãn tính đườ ng tiết niệu: Cỏ mực 16 g; hoàng bá,
thục địa, quy bản, rễ cỏ tranh, mỗi vị 12 g; tri mẫu, chi tử sao đen, mỗi vị 8 g. Sắc uống
ngày một thang.
Chữa rong kinh: Cỏ mực 20 g, đảng sâm, ý dĩ, hoài sơn, mỗi vị 16 g, huyết dụ 6 g
bạch truật 12 g. Sắc uống ngày một thang.
Chữa rong huyết : Cỏ mực, sinh địa, mỗi vị 16 g; huyền sâm 12 g, địa cốt bì, kỷ tử, a
giao, than bẹ móc, chi tử sao, mỗi vị 8 g. Sắc uống ngày một thang.
Chữa phong tê thấp: Cỏ mực 100 g, vòi voi 300 g, củ bồ bồ 150 g, rễ nhàu 100 g.
Các vị tán nhỏ làm hoàn to bằng hạt tiêu. Liều uống 20 hoàn, ngày 3 lần.
Chữa lao phổi: Cỏ mực 12 g, đảng sâm 16 g, bạch truật, tử uyển, mỗi vị 12 g; phục
linh, bách hợp, mỗi vị 8 g; cam thảo, ngũ vị tử, bối mẫu, mỗi vị 6 g. Sắc uống ngày mộtthang.
Chữa viêm gan virus thể mạn tính tiến triển: Cỏ mực 12 g, mẫu lệ 16 g, kê huyết
đằng, sinh địa, mỗi vị 12 g, quy bản 10 g, uất kim, tam lăng, nga truật, chỉ xác, mỗi vị 8
g. Sắc uống ngày một thang.
Chữa đáy ra máu kéo dài do bệnh toàn thân: Cỏ mực, đảng sâm, mỗi vị 16 g; hoài
sơn, bạch truật, thạch hộc, ngẫu tiết sao đen, thục địa, trắc bá diệp, ngải cứu, mỗi vị 12 g.
Sắc uống ngày một thang. Chữa bệnh bại liệt trẻ em giai đoạn khởi phát: Cỏ mực, cỏ tranh, bồ công anh, cam
thảo đất, liên kiều, mã đề, mỗi vị 10 g; ngân hoa 6 g. Sắc uống ngày một thang.
I .3.1.2. Y h ọc dân gian th ế gi ớ i
Cỏ mực đã được dùng rất phổ biến trong dân gian tại Ấn Độ, Pakistan, Trung Hoa
và các quốc gia vùng Nam Á.
Tại Ấn Độ:
Cỏ mực được dùng làm thuốc bổ và chữa ứ tắt trong các bệnh phì đại gan và lách,
và chữa một số bệnh về da. Dịch ép cây được dùng phối hợp với một số chất thơm để
chữa vàng da xuất tiết. Dịch ép lá cây được dùng cùng với mật ong để chữa sổ mũi ở trẻ
nhỏ. Một chế phẩm làm từ dịch ép lá Cỏ mực đun nóng với dầu dừa hoặc dầu vừng được
dùng để bôi đầu làm tóc mọc dầy và đen. Cây tươi có tác dụng giảm đau và thấm hút. Nó
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 21/70
được trộn với gôm để chữa đau răng và đắp với một ít dầu để trị nhức đầu. Nó cũng được
đắp với dầu vừng để trị phù voi. Cây cỏ mực được dùng làm chất nhuộm để xăm hình. Lá
cỏ mực được dùng làm rau ăn ở Java, và làm gia vị ở một số vùng Ấn Độ.
Tại Pakistan:
Cỏ mực được gọi tại Pakistan là Bhangra, bhringaraja, được dùng trong dân gian
dưới nhiều dạng. Cây tươi được dùng làm thuốc bổ chung, giúp giảm sưng gan và lá lách,
trị bệnh ngoài da, trị suyễn, khi dùng trị bệnh gan liều nước sắc sử dụng là 1 thìa cà phê
hai lần mỗi ngày; cây giã nát, trộn với dầu mè được dùng để đắp vào nơi hạch sưng, trị
bệnh ngoài da. Lá dùng trị ho, nhức đầu, hói tóc, gan và lá lách sưng phù, vàng da.
Tại Trung Hoa:
Eclipta prostrata, hay Mò hàn lian: Lá được cho là giúp mọc tóc. Toàn cây làm chấtchát cầm máu, trị đau mắt, ho ra máu, tiểu ra máu, đau lưng, sưng gan, vàng da. Lá tươi
được cho là có thể bảo vệ chân và tay nông gia chống lại sưng và nhiễm độc khi làm việc
đồng-áng, tác dụng này theo Viện Y học Chiang-su là do ở thiophene trong cây.
Đông Y cổ truyền gọi cỏ mực là Hạn liên thảo (Han lian cao), hay Mặc hạn liên.
(Nhật dược gọi là Kanrensò) dược liệu là toàn cây thu hái vào đầu mùa thu. Cây mọc
hoang tại các vùng Giang Tây, Triết Giang, Quảng Đông, được cho là có vị ngọt/chua,
tính mát; tác dụng vào các kinh mạch thuộc Can, Thận. Han lian cao có những tác dụng: Dưỡng và Bổ Âm-Can và Âm-Thận. Được dùng trị
các chứng suy Âm Can và Âm Thận với các triệu chứng choáng váng, mắt mờ, chóng
mặt, tóc bạc sớm; thường dùng phối hợp với Nữ trinh tử.
Lương huyết và cầm máu (Chỉ huyết): trị các chứng Âm suy với các triệu chứng
chảy máu do nhiệt tại huyết như ói ra máu, ho ra máu, chảy máu cam, phân có máu, chảy
máu tử cung và tiểu ra máu. Để trị tiểu ra máu cỏ mực được dùng chung với Mã đề (Xa
tiền thảo = Che qian cao (Plantaginis)) và rễ cỏ tranh (Bạch mao căn = Bai mao gen
(Rhizoma Imperatae)); để trị phân có máu, dùng chung với Địa du = di yu (Radix
Sanguisorbae); để trị ói ra máu, dùng chung với Trắc bách diệp xấy khô = Ce bai ye
(Cacumen Biotae).
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 22/70
I .3.1.3 Y h ọc vàhóa sinh h ọc hi ện đại
Cỏ mực có tác dụng cầm máu do làm tăng tổng lượng prothrombin trong máu, giống
như cơ chế tác dụng của vitamin K. Hoạt tính cầm máu của 1 g bột cỏ mực khô tương
đương 1,33 mg vitamin K. Khi dùng dài ngày, có tác dụng chống choáng phản vệ, kháng
histamin và giảm viêm. Khác với các thuốc kháng histamin tổng hợp, Cỏ mực không
kháng được tác dụng của histamin liều cao, gây choáng và chết. Có tác dụng ức chế các
chủng vi khuẩn: liên cầu, tụ cầu khuẩn vàng, trực khuẩn bạch hầu, Bacil lus anthr acis,
Bacil lus subtil is .
Các chế phẩm sirô và viên nén bào chế từ cao cỏ mực đã được áp dụng cho 500 bệnh
nhân và theo dõi kết quả điều trị tại bệnh viện và nhà hộ sinh cho thấy các tác dụng sau:
Cầm máu tốt và trong vài trường hợp cá biệt, tác dụng này của cỏ mực thểhiện rõ rệt hơn cả tác dụng của vitamin K.
Nâng cao tổng hợp lượng prothrombin máu rõ rệt trong các trường hợp suy
gan.
Chống viêm nhiễm trong các trường hợp cảm sốt, cúm, nhiễm khuẩn đường
hô hấp thể cấp tính nhẹ và trung bình, mụn nhọt, viêm cơ.
Để phòng nhiễm khuẩn sau khi mổ ổ bụng, mổ cắt ruột thừa, đặt vòng, nạo
thai.
Chóng làm lành các vết cắt, vết mổ trong các phẫu thuật, làm đóng giả mạc
sớm và tốt trong các trường hợp cắt amiđan, làm chóng khô và không tụ
máu ở các vết mổ ở bụng.
Cao lỏng lá Cỏ mực đã được áp dụng để điều trị 70 bệnh nhân bị viêm âm
đạo (23 người do tạp khuẩn, 26 do nấm, và 21 do Trichomonas ). Trước khi
áp dụng thuốc, thụt âm đạo bằng nước chín. Sau đó tẩm cao lỏng lá Cỏ mực
vào một bấc, bội khắp diện âm đạo. Sau 6-8 giờ, bệnh nhân tự rút bấc ra. Tỷ
lệ bệnh nhân khỏi và đỡ đối với viêm âm đạo do tạp khuẩn: 86,3%, đối với
nấm: 73%, đối với Trichomonas: 61,9%.
Bài thuốc có Cỏ mực và 7 thuốc khác đã được áp dụng để điều trị viêm âm
đạo do Trichomonas thể hư chứng, phối hợp với một bài thuốc khác dùng
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 23/70
ngoài. Kết quả điều trị trên 68 bệnh nhân: khỏi 80,8 %, đỡ 11,7 %.
Trên lâm sàng, đã dùng cao cầm máu bào chế từ Cỏ mực và 4 dược liệu khác thay
hoàn toàn nước oxy già trong 697 ca cắt amidan, 3.162 ca nạo VA (sùi vòm họng) và 417
ca nhổ răng, không có tai biến nào.
Một bài thuốc cầm máu gồm Cỏ mực và cóc kèn đã được nghiên cứu dược lý và áp
dụng trên lâm sàng. Về dược lý, bài thuốc có độc tính thấp, không ảnh hưởng trên tim,
huyết áp và hô hấp, làm gia tăng sự bền vững của thành mạch, làm tăng số lượng tiểu cầu
trong máu thỏ, làm giảm thời gian máu đông và rút ngắn thời gian máu chảy. Trên lâm
sàng, thuốc không gây các phản ứng phụ, không có hiện tượng dị ứng, không làm hạ
huyết áp, có tác dụng lợi tiểu.
Một bài thuốc khác gồm Cỏ mực và 7 dược liệu khác đã được áp dụng cho 24 bệnhnhân viêm gan virus, kết quả tốt cả về lâm sàng và xét nghiệm sinh hoá ở 22 bệnh nhân.
Chế phẩm bào chế từ 3 dược liệu: Cỏ mực, huyền sâm, sài đất đã được áp dụng để điều
trị các bệnh cao huyết áp, chế phẩm này đã có tác dụng như sau: an thần ở 66,66% bệnh
nhân, hạ áp ổn định ở 66,66% bệnh nhân; lợi tiểu (tăng lượng nước tiểu 300-400
ml/ngày) ở 63,88% bệnh nhân, thuốc không gây phản ứng phụ khi dùng điều trị lâu dài.
Bài thuốc trong có Cỏ mực và 12 dược liệu khác dùng điều trị sốt xuất huyết, đã làm
bớt sốt từ từ, tránh được hạ nhiệt độ đột ngột, đồng thời có tác dụng ngăn chặn chảy máu,làm giảm nhẹ bệnh trạng.
Rễ Cỏ mực có tác dụng gây nôn và tẩy. Cao chồi cây có tác dụng kháng sinh đối với
tụ cầu vàng và Escher ichia coli .
Cây Cỏ mực có hoạt tính kháng siêu vi khuẩn bệnh Ranikhet in vitro , gây hạ áp
nhất thời và có tác dụng chống co thắt trên hồi tràng cô lập chuột lang. Cao cỏ mực có tác
dụng bảo vệ chống nhiễm độc gan gây bởi carbon tetraclorid ở chuột nhắt và tăng tiết mật
ở chuột cống trắng.
Một thuốc cổ truyền Ấn Độ gồm Cỏ mực và 6 dược liệu khác có tác dụng điều trị tốt
trên 30 bệnh nhân có sỏi thận. Sỏi được tống ra qua nước tiểu là những kết tinh calci
carbonat hoặc calci oxalat trong vòng 15-30 ngày. Những triệu chứng khác kết hợp với
sỏi thận cũng được chữa khỏi.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 24/70
Bài thuốc trong có Cỏ mực và 8 dược liệu khác đã được áp dụng để điều trị sỏi niệu
quản đái ra máu nhiều. Có 51 ca trong tổng số 89 bệnh nhân được điều trị đạt kết quả tốt
(57,3%) và 15 ca có tiến bộ (16,8%).
Ngoài ra, Cỏ mực còn có khả năng trung hòa tác dụng của nọc rắn: Nghiên cứu tại
ĐH Universidade Federal do Rio de Janeiro (Ba Tây) (1989) ghi nhận dịch chiết bằng
EtOH của E.alba có khả năng trung hòa các hoạt tính nguy hại (đến gây chết người) của
nọc độc loài rắn chuông Nam Mỹ (Crotalus durissus terrificus). Các mẫu dịch chiết tương
đương với 1,8 mg trích tinh khô dùng cho mỗi chuột thử có thể trung hoà được đến 4 liều
nọc độc gây tử vong (LD50 = 0,08 microgram nọc/g thú vật).
Một nghiên cứu khác, cũng tại Ba tây (1994), khảo sát các tác dụng chống độc tính
của nọc rắn trên bắp thịt và chống chảy máu, của 3 chất trong thành phần cỏ mực:Wedelolactone, WE; Stigmasterol, ST và Sitosterol, SI. Thử nghiệm dùng nọc độc của
các loài rắn lục Bothrops jararacussu, Lachesis muta..., độc tố tinh khiết hóa bothrops
toxin, bothropasin và crotoxin. Sự hữu hiệu đượ c đo lườ ng bằng tốc độ phóng thích
creatine kinase từ cơ bắp chuột. K ết quả cho thấy (invitro) độc tính trên bắp thịt của
nọc r ắn crotalid và các độc tố tinh khiết đều bị trung hòa bở i WE và dịch trích cỏ mực
(EP), cả WE lẫn EP đều ức chế tác dụng gây chảy máu của nọc Bothrops, ức chế tác
dụng của men phospholipase A2 trong crotoxin, và tác dụng ly giải protein của nọcB.jararaca.
II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
CỎ MỰC
II.1 Các công trình nghiên cu tại Vit Nam
Mặc dù Cỏ mực là dược thảo được biết đến từ rất lâu tại Việt Nam nhưng đến nay
còn ít công trình nghiên cứu về nó.
Nhóm tác giả Nguyễn Thị Thu Hương, Nguyễn Thị Diễm Hồng đã thăm dò tác
dụng của cao cồn và cao nước của cây cỏ mực trên đường huyết và đưa đến kết quả là
cao chiếc cồn 450 của cỏ mực có tác dụng hạ đường huyết trên mô hình gây quá tải
glucose, với thời gian có tác dụng là 45 phút sau khi uống và liều có tác dụng là 0,5 g/kg
thể trọng.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 25/70
Tác giả Võ Thanh Thúy đã xác định một số hợp chất trong cây Cỏ mực như:
Wedelolacton,stigmasterol, poriferasterol, 3-O-β-D-Glucopyranosyl, acid echinocystic.
Và đã thử nghiệm tính kháng khuẩn ở các hợp chất stigmasterol, poriferasterol, 3-O-β-
D-Glucopyranosyl.
Tác giả Trần Vũ Thiên từ cao EtOAc đã phân lập và nhận danh được một hợp chất
coumarin và một triterpene đó là Wedeolactone và 3β-O-β-D-Glucopyranosyl-16α-
hyroxyl olean-12-ene-28-oic acid (Eclalbasaponin II). Từ cao CHCl3, đã nhận danh và
phân lập được một flavone và một acid triterpenoic là 5-hyroxyl-7,8-dimethoxyflavone
và 3β,16α-Dihyroxyolean-12-ene-28-oic acid (Echinocystic acid).
Tác giả Nguyễn Thị Thơi bằng các phương pháp sắc ký cột gradient đã phân lập
được 4 hợp chất β-sitosterol, metyl gallat, eclalbasaponin II và hesperidin từ các phầnchiết n-hexan,điclometan và etyl acetat và 3 chất eclalbasaponin I, norwedelolacton và
hesperidin từ phần chiết nước.
II.2 Các công trình nghiên cu tiêu biểu trên th gii
II.2.1. Thành phần hóa học của cây cỏ mực [3,18,22,30,31,32]
Hiện nay chưa xác định đượ c hết các hợ p chất có trong cây cỏ mực. Nhưng các
công trình nghiên cứu trên thế giới đã cô lập được nhiều hợp chất như:
- Các glycosides triterpene và saponins: 13 glycosides loại oleanane (EclalbasaponinsI→XIII), Echinocystic acid Alpha và Beta-cmyrin, Eclalbatin, Eclalbasaponins B, C, D.
- Các flavonoids và iso Flavonoid: Lá và đọt lá chứa Apigenin, Luteonin, và các dẫn
xuất glucosides. Toàn cây chứa các chất như: Wedeolactone, Demethyl Wedeolactone,
Isodemethyl Wedeolactone, Quercetin, Orobol.
- Sesquiterpene lactone: Columbin.
- Các Sterols như: β-sitosterol, Stigmasterol và stigmasterol-3-O-glucoside.
- Các dẫn xuất của thiophene: α-terthiennyl; cliptal (α-terthiennyl aldehyde, α-formyl-α-
terthiennyl); L-terthiennylmethanol (α-terthienyl-methanol).
2-(buta-1,3-diynyl)-5-but-(3-en-1-ynyl) thiophen;
2-(buta-1,3-diynyl)-5-(4-cloro-3-hydroxybut-1-ynyl) iophen;
5-(3-buten-1-ynyl)-2,2’-bithienyl-5’-methyl Acetate;
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 26/70
5-hydroxymethyl-(2,2’:5’,2’’)-terthienyl Tiglate;
5-hydroxymethyl-(2,2’:5’,2’’)-terthienyl Angelate;
5-hydroxymethyl-(2,2’:5’,2’’)-terthienyl Acetate;
5-formyl-(2,2’:5’,2’’)-terthiophene;
5´-senecioyloxymethylen-2-(4-isovaleroxybut-3-ynyl) dithiophen;
5´-tigloyloxymethylen -2-(4-isovaleroxybut-3-ynyl) dithiophen;
5´-tigloyloxymethylen -2-(4-isovaleroxybut-1-ynyl) dithiophen;
5´-senecioyloxymethylen-2-(4-isovaleroxybut-1-ynyl) dithiophen;
5´-isovaleroyloxymethylen-2-(4-isovaleroxybut-1-ynyl) dithiophen.
- Các steroidal alkaloids như :
(20S)(25S)-22,26-imino-cholesta-5,22(N)-dien-3ß-ol (verazine);20-epi-3-dehydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-4,5-dehydroverazine;
Ecliptalbine [(20R)-20-pyridyl-cholesta-5-ene-3ß, 23-diol];
(20R)-4ß-hydroxyverazine;
4ß-hydroxyverazine;
(20R)-25ß-hydroxyverazine;
25ß-hydroxyverazine.
- Các ancol như : nonacosanol, hentriacontanol, heptacosanol. II.2.2 Các hợp chấ t tiêu biểu đ ã đượ c cô l ậ p t ừ C ỏ mự c
Các hợ p chất glycosides triterpene và saponins
Echinocystic acid [28]
Tên khác: 3β,16α-Dihydroxy olean-12-ene-28-oic acid.
Dạng tinh thể không màu.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C30H48O4 , M = 472 đvC.
Công thức cấu tạo:
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 27/70
Eclalbasaponin I [26,28]
Tên khác: 3-β-O-β-D-Glucopyranosyl-16α-hydroxy olean-12-ene-28-oic acid 28-
O-β-D-Glucopyranoside.
Dạng tinh thể không màu
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực. Công thức tổng quát: C42H68O14 , M = 796 đvC.
Công thức cấu tạo:
Eclalbasaponin I I [26,28]
Tên khác: 3-β-O-β-D-Glucopyranosyl-16α-hydroxy olean-12-ene-28-oic acid;
Ecliptasaponin A.
Dạng chất bột, màu tr ắng.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C36H58O9 , M = 634 đvC.
Công thức cấu tạo:
HO
COOH
OH
OH
C
O
OH
OH
OH
HO O
O
OH
OH
OH
HO
O
O
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 28/70
Eclalbasaponin I I I [28]
Tên khác: 3-O-[β-D-Glucopyranosyl (1→2)-β-D-Glucopyranosyl] echinocystic acid
28-O-β-D-Glucopyranoside.
Dạng chất bột vô định hình.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C48H78O19 , M = 958 đvC.
Công thức cấu tạo:
Eclalbasaponin VI I [29]
Tên khác: 3-O-D-Glucopyranosyl-3β,16β,20β-Taraxastanetriol.Dạng chất bột vô định hình.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C36H62O8, M = 622 đvC.
Công thức cấu tạo:
OH
COOH
O
OH
OH
OH
HOO
OH
C
O
OH
O
OH
HOO
O
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
HO
O
O
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 29/70
Eclalbasaponin VI I I [29]
Tên khác: 3-O-D-Glucopyranosyl-3β,20β,28-Taraxastanetriol.
Dạng chất bột vô định hình.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C36H62O8, M = 622 đvC.
Công thức cấu tạo:
Eclalbasaponin I X [29]
Tên khác: 3-O-[2-O-sulfuryl-β-D-Glucopyranosyl]-3β,16β,20β-Taraxastanetriol.
Dạng chất bột vô định hình.Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C36H62O11S, M = 702 đvC.
Công thức cấu tạo:
O
OH
OH
OH
HOO
OH
OH
O
OH
OH
OH
HOO
OH
OH
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 30/70
Eclalbasaponin X [29]
Tên khác: 3-O-[2-O-sulfuryl-β-D-Glucopyranosyl]-3β,20β,28-Taraxastanetriol.Dạng chất bột vô định hình.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C36H62O11S, M = 702 đvC.
Công thức cấu tạo:
Các hợp chất Flavonoids và Isoflavonoids
Wedelolactone[33,34]
Tên khác: 5,11,12-Trihydroxy-7-methoxycoumestan.
Chất bột màu xám trắng, tinh thể màu vàng xanh (MeOH).
Mp = 327 – 3300C.
Tìm thấy trong lá Cỏ mực. Công thức tổng quát: C16H10O7, M = 314 đvC.
O
OH
OSO3H
OH
HOO
OH
OH
O
OH
OSO3H
OH
HOO
OH
OH
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 31/70
Công thức cấu tạo:
Apigenin [33]
Tên khác: 2-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one.
Mp = 345 – 350°C.
Tìm thấy trong lá Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C15H10O5, M = 270 đvC.
Công thức cấu tạo:
Các dẫn xuất của Thiophene
5-(3-Buten-1-ynyl)-5' hydroxymethyl-2,2' -bithiophene; Angeloyl [23]
Dạng chất dầu màu vàng.
Tìm thấy trong rễ Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C18H16O2S2 , M = 328 đvC.
Công thức cấu tạo:
O O
O
H3CO
OH
OH
OH
OHO
OH O
OH
S
O
O
S
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 32/70
2,2':5',2''-Terthiophene-5-methanol [25]
Tên khác: 5-Hydroxymethyl-2,2':5,2''-terthiophene; Terthienylmethanol;
Tinh thể hình phiến màu vàng chanh (C6H6).
Mp = 150 – 151°C.
Tìm thấy trong rễ Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C13H10OS3, M = 277 đvC.
Công thức cấu tạo:
H ợp chất Sterol
β -Sitosterol [26,30]
Tên khác: (3beta)-stigmast-5-en-3-ol; 22,23-dihydrostigmasterol.
Mp = 130 – 145°C.
Tìm thấy trong toàn cây Cỏ mực.
Công thức tổng quát: C29H50O, M = 414 đvC.
Công thức cấu tạo:
S
S
S
OH
HO
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 33/70
Phần hai
THỰC NGHIỆM
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 34/70
I. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT
I.1 Dụng cụ
Bảng 1. Các dụng cụ sử dụng
Stt Tên dụng cụ Stt Tên dụng cụ
1 Becher các loại 17 Kẹp ống nghiệm
2 Bếp điện 18 Lọ thủy tinh 20 ml
3 Bình sắc ký 19 Lưới Amiăng
4 Pipet các loại 20Máy đo nhiệt độ nóng chảy Melting
Point Apparatus SMP3
5 Cân kỹ thuật GM 612 21 Máy cô quay chân không R-210
6 Cân phân tích GR-200 22 Máy phổ cộng hưởng từ hạt nhânBruker Advance 500
7 Chai thủy tinh 50 ml 23 Máy làm lạnh RW-1025G
8 Cột sắc ký 2 cm x 50 cm 24 Máy sấy
9 Cột sắc ký 5 cm x 100 cm 25 Ống đong các loại
10 Đèn cồn 26 Ống nghiệm
11 Đũa thủy tinh 27 Ống nhỏ giọt
12 Giá đỡ ống nghiệm 28 Phễu lọc
13 Giấy lọc 29 Tủ hút
14 Erlen các loại 30 Túi vải
15 Hệ thống lọc áp suất kém 31 Tủ sấy
16 Hệ thống Soxhlet 32 Vi quản
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 35/70
I.2 Hóa chất
Bảng 2. Các hóa chất sử dụng
Stt Tên hóa chất Stt Tên hóa chất
1 Sắc ký lớp mỏng TLC 60 F254 13 Acid H2SO4 loãng
2 Silica gel 200-400 mesh 14 Dung dịch FeCl3 1%
3 Petroleum ether 15 Nước cất
4 Acetone 16 Thuốc thử Dragendorff
5 Chloroform 17 Thuốc thử Bouchardat
6 Acid acetic 18 Thuốc thử Liebermann - Burchard
7 Etyl acetate 19 Thuốc thử Molish
8 Ethanol 20 Thuốc thử Tollens
9 Methanol 21 Thuốc thử Salkowski
10 Muối Na2SO4 khan 22 Thuốc thử Shibata
11 Acid HCl đậm đăc 23 Thuốc thử Stiasny
12 Acid H2SO4 đậm đặc 24 Thuốc thử Wagner
II. NGUYÊN LIỆU
II.1. Quá trình thu hái và xử lí nguyên liu
I I.1.1. Thu hái nguyên liệu
Cây Cỏ mực được thu hái vào tháng 8/2012 tại Ấp Hóa Thành I, Xã Đông Thành,
Huyện Bình Minh, Tỉnh Vĩnh Long.
II.1.2. Xử lí nguyên liệu
Cây Cỏ mực được thu hái là cây trưởng thành, đem về loại bỏ các cây bị úng và rửa
nhiều lần với nước sạch, để ráo nước tự nhiên ở nhiệt độ phòng. Tiếp theo , đem sấy khô
bằng tủ sấy ở nhiệt độ 50oC đến khi khối lượng không đổi. Sau đó, xay nghiền thành bột.
II.1.3. Xác định độ ẩm nguyên liệu
Lấy 3 mẫu lá tươi, khối lượng mỗi mẫu là 100 g, sấy ở 50oC đến khi khối lượng
không đổi. Cân mẫu khô.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 36/70
Với: - mk : khối lượng mẫu khô (g)- mt: khối lượng mẫu tươi (g)
Bảng 3. Xác định độ ẩm của nguyên liu
Khối lượng mẫu tươi (g) Khối lượng mẫu khô (g)
Mẫu 1
Mẫu 2
Mẫu 3
100
100
100
9,80
9,70
9,70
Khối lượng
trung bình100 9,70
Độ ẩm nguyên liệu: 90,3%.
(mt - mk ) . 100
mt Độ ẩm (%) =
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 37/70
III. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM
III.1. Sơ đồ điều ch cao Etyl acetat
Mẫu cây tươi
Cao EtOH 120g
1. Ngâm dầm với EtOH tuyệt đối 2. Thu hồi dung môi dưới áp suất thấp
Chiết với PE
1. Để khô tự nhiên. 2. Sấy ở 50oC đến khi khối lượngkhông đổi 3. Nghiền thành bột
Bột cây khô 2kg
Bã
Dịch PE
Thu hồi dung môidưới áp suất thấp
Thu hồi dung môidưới áp suất thấp
Cao PE 55g
Phần không tan trong PE
Chiết với Etyl acetat
Dịch Etyl acetat
Cao EtOAc 14g
Phần không tantrong Etyl acetat
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 38/70
III.2. Các bưc tin hành
- Bước 1: Mẫu nguyên liệu ban đầu được chiết bằng Etanol tuyệt đối. Sau đó , cô cạn
dịch chiết thu được cao Etanol.
- Bước 2: Từ cao Etanol tiến hành lắc chiết vớ i ete dầu hỏa (PE), thu được dịch PE
và phần không tan trong PE.
- Bước 3: Lấy phần không tan trong PE tiếp tục được lắc chiết với Etyl acetat. Sau
đó, cô cạn dịch chiết thu được cao Etyl acetat.
- Bước 4: Tiến hành nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học trên cây cỏ mực bằng các
phản ứng định tính một số hợp chất hữu cơ thường gặp trong thực vật.
Từ cao Etyl acetat thu được tiến hành phân lập bằng phương pháp sắc ký cột kết hợp
với sắc ký lớp mỏng để cô lập hợp chất tinh khiết. - Bước 5: Gửi mẫu sạch cô lập được đến phòng NMR, Viện hóa học, 18, Hoàng
Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội đo các phổ 1H, IR, 13C, DEPT, HMBC, HSQC ta nhận được
các dữ liệu phổ của mẫu.
- Bước 6: Từ các dữ liệu phổ có được, tiến hành giải phổ để xác định cấu trúc hợp
chất cô lập được, sau đó tiếp tục tìm hiểu một số đặc điểm, đặc tính của hợp chất đã biết.
IV. ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM HỢP CHẤT TRONG CỎ MỰC
IV.1. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Steroid
Cân 1 g bột khô, cho vào 20 ml CHCl3 và ngâm trong 2 giờ. Sau đó, lọc lấy dịch trong
làm mẫu thử.
Thuốc thử:
- Salkowsky: H2SO4đđ (1ml).
- Libermann-Burchard: (CH3CO)2O (20ml), H2SO4đđ (1ml).
Tiến hành:
Cho vào ống nghiệm 1 ml dịch mẫu, nghiêng ống và nhỏ từ từ từng giọt đến hết 1 ml
các thuốc thử theo thành ống nghiệm. Để yên quan sát.
Hiện tượng:
- Thuốc thử Salkowsky: lớp H2SO4 (ở trên ) có màu xanh và lớp CHCl3 (ở dưới )
có màu nâu đỏ.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 39/70
- Thuốc thử Libermann-Burchard: có vòng ngăn cách giữa hai lớp chất lỏng có
màu từ hồng đến xanh lá cây.
Có sự hiện diện của hợp chất steroid.
IV.2 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất F lavonoid
Đun hoàn lưu 5 g bột mẫu trong 50 ml EtOH 960 trong 30 phút. Lọc lấy dịch trong
làm mẫu thử.
Thuốc thử:
HClđđ + Mg bột + Terbutanol + H2SO4đđ + dung dịch FeCl3 1%.
Tiến hành:
Cho vào ống nghiệm 1 ml dịch mẫu, thêm vài giọt HClđđ. Sau đó, cho một ít bột Mg vào
và lắc. Thêm từ từ từng giọt terbutanol vào, để yên quan sát.
Hiện tượng: Thấy xuất hiện màu hồng hoặc tím.
- Thử với FeCl3 1% tạo kết tủa màu xanh lục đen.
- Thử với H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển sang màu vàng đến đỏ hoặc xanh
dương.
Có sự hiện diện của flavanoid.
IV.3 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Alk aloid
Cân 5 g bột khô ngâm với 80 ml HCl 1% trong 4-6 giờ. Lọc lấy dịch trong làm mẫuthử.
Thuốc thử:
- Thuốc thử Dragendoff (hay KBiI4 – Kalitetraiodobismutat III): Hòa tan 8 g
NitratBismuth Bi(NO3)3.H2O trong 25 ml HNO3 30% (d=1,18). Hòa tan 28 g KI và 1
ml HCl 6N trong 5 ml nước cất. Hỗn hợp 2 dung dịch, để yên trong tủ lạnh 5 oC cho
tủa màu sậm và tan trở lại, lọc và thêm nước cho đủ 100 ml. Dung dịch màu cam –
đỏ được chứa trong chai màu nâu.
- Thuốc thử Wagner (KI3): Hòa tan 1,27 g iod I2 và 2 g KI trong 20 ml nước cất,
thêm nước tới 100 ml.
- Thuốc thử Mayer (K 2HgI4): Hòa tan 1,36 g HgCl2 trong 60 ml nước cất và hòa
tan 5 g KI trong 10 ml nước cất. Hỗn hợp hai dung dịch và thêm nước cho đủ 100 ml.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 40/70
Tiến hành:
Cho vào ống nghiệm 1 ml dịch mẫu, nghiêng ống và nhỏ từ từ từng giọt đến hết 1 ml
các thuốc thử theo thành ống nghiệm, lắc đều, để yên, quan sát.
Hiện tượng:
- Thuốc thử Dragendoff: dấu hiệu là kết tủa từ vàng cam đến đỏ.
- Thuốc thử Wagner: dấu hiệu là màu nâu sáng đến màu nâu đen.
- Thuốc thử Mayer: dấu hiệu là kết tủa màu trắng hay vàng.
Có sự hiện diện của alk aloid
I V.4 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Saponin
V.4.1 Dựa vào chỉ số tạo bọt để xác định sự hiện diện của saponin
Cơ sở của phương pháp Dược điển của Pháp định nghĩa chỉ số tạo bọt của saponin là độ loãng của nguyên liệu
bằng nước để có chiều cao bọt 1 cm sau khi lắc trong ống nghiệm có kích thước xác định,
tiến hành trong điều kiện quy định.
Cách tiến hành và dấu hiệu nhận biết
Cân 1 g bột cỏ mực cho vào erlen 500 ml chứa sẵn 100 ml nước sôi. Tiếp tục cho nước
trong erlen sôi trong 30 phút nữa. Lọc, để nguội, thêm nước cất cho đến 100 ml. Lấy 10
ống nghiệm có chiều cao 16 cm, đường kính 16 mm. Cho vào các ống nghiệm lần lượt 1,2, 3, 4, 5,…, 10 ml dịch lọc. Thêm nước cất vào mỗi ống cho đủ 10 ml. Bịt miệng ống
nghiệm rồi lắc theo chiều dọc của ống trong 15 giây, mỗi giây lắc 2 lần. Để yên trong 15
phút, sau đó đo chiều cao các cột bọt.
Chỉ số bọt (CSB) được tính theo công thức:
CSB = 100x10i
Trong đó:
CSB: Chỉ số bọt.
i: Số thứ tự của ống nghiệm đầu tiên có cột bọt cao 1 cm.
Nếu cột bọt trong các ống nghiệm thấp dưới 1 cm (tức chỉ số tạo bọt dưới 100) thì
coi như không có saponin.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 41/70
IV.4.2 Dựa vào các phản ứng đặc trưng
Cân 5 g bột khô cho vào erlen 500 ml chứa sẵn 100 ml nước sôi. Tiếp tục cho nước
trong erlen sôi nhẹ trong 30 phút, lọc, để nguội. Cho khoảng 1 ml vào ống nghiệm nhỏ và
lắc mạnh thì có bọt (cột bọt cao 1,5-2 cm).
Thuốc thử:
Liebermann-Burchard: (CH3CO)2O, H2SO4đđ.
Tiến hành:
Hòa tan mẫu bằng 1 ml (CH3CO)2O, thêm từ từ 0,3-0,5 ml H2SO4đ.
Hiện tượng:
- Thấy vòng cách màu xanh lá cây thì có saponin steroid.
- Thấy vòng cách màu hồng đến đỏ tím thì có saponin triterpene. I V.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Tanin
Cân 5 g bột khô, thêm vào 100 ml nước cất, đun sôi trong 10 phút. Lọc lấy dịch
trong làm mẫu thử.
Thuốc thử:
- Thuốc thử Stiasny: Formol 36% (20 ml) + HCl đậm đặc (10 ml).
- Dung dịch (CH3COO)2Pb bão hòa trong nước.
- Dung dịch FeCl3 1% trong nước. Tiến hành:
Lấy 2ml dung dịch lọc, thêm 2-4 giọt dung dịch thuốc thử.
Hiện tượng:
- Thuốc thử Stiasny: Có trầm hiện đỏ.
- Dung dịch (CH3COO)2Pb: Thấy xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt.
- Dung dịch FeCl3: dung dịch chuyển thành màu xanh đen hoặc lục đen.
Có sự hiện diện của tamin.
I V.6 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Glycosyde
Lấy 10 g bột khô loại các chất không phân cực bằng PE. Tiếp theo chiết với EtOH 500.
Dịch lọc được loại tạp chất bằng (CH3COO)2Pb cho đến khi không còn trầm hiện. Sau đó
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 42/70
loại (CH3COO)2Pb dư bằng Na2SO4 bão hòa. Cô cạn dịch lọc được cao glycosyde thô.
Hòa tan cao này bằng EtOH 95% và lấy dung dịch này làm mẫu thử.
Thuốc thử:
- Tollens: dung dịch AgNO3 10% (1ml) + dung dịch NaOH 10% (1ml) + dung dịch
NH4OH 25% từ từng giọt.
- Fehling:
+ Dung dịch A: CuSO4.5H2O (40g) + H2O, định mức vừa đủ 1lít.
+ Dung dịch B: KNaC4H4O6.4H2O (200g) + NaOH (150g) + H2O, định mức vừa
đủ 1 lít.
Khi sử dụng thì trộn hai dung dịch lại với nhau.
Tiến hành:Lấy 1ml mẫu thử, cho vào từng giọt cho đến hết 1 ml các thuốc thử.
Hiện tượng:
- Thuốc thử Tollens: Thấy xuất hiện kết tủa Ag.
- Thuốc thử Fehling: Đun sôi ống nghiệm trên đèn cồn trong 1 phút, thấy xuất hiện
kết tủa đỏ gạch.
Có sự hiện diện glycosyde.
I V.7 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất C oumarine
Đun hoàn lưu 5 g bột mẫu trong 50ml EtOH 960 trong 30 phút. Lọc lấy dịch trong
làm mẫu thử.
Thuốc thử:
Dung dịch NaOH 10% (0,5ml), HClđđ (vài giọt), H2O (12ml), dung dịch Na2CO3
10% (2ml).
Tiến hành:
- Phản ứng mở vòng lacton: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 2 ml dịch thử, thêm
vào 1 trong 2 ống 0,5 ml dung dịch NaOH 10%. Đun cả hai ống trên bếp cách thủy đến
sôi, lấy ra để nguội, thêm vào mỗi ống 4 ml H2O. Nếu chất lỏng trong ống có kiềm trong
hơn ống không kiềm có thể xem là dương tính. Tiếp tục , đem acid hóa ống có kiềm với
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 43/70
vài giọt HClđđ, nếu dung dịch đang trong suốt lại xuất hiện vẩn đục hoặc kết tủa thì đó là
dấu hiệu dương tính.
- Phản ứng diazo hóa: Lấy 2 ml mẫu vào ống nghiệm, thêm vào 2 ml dung dịch
Na2CO3 10% và 4 ml H2O. Nếu dung dịch trong ống chuyển sang màu đỏ thẫm là dương
tính.
I V.8 Kết quả định tính
Bảng 4. Kt quả định tính thành phần hóa học cây Cỏ mực
STTHỢP
CHẤT THUỐC THỬ HIỆN TƯỢNG
KẾT
LUẬN
1 SteroidSalkowski Lớp CHCl3 màu đỏ +++
Liebermann-Burchard Vòng ngăn cách màu lục +++
2 Flavonoid
HCl đđ/Mg/alcol tert butyl Dung dịnh có màu hồng +++
FeCl3 Có kết tủa xanh lục đen +
H2SO4 đđ Dung dịnh đổi màu -
3 Alcaloid
Dragondoff Kết tủa vàng cam +
Wagner Kết tủa màu nâu +Mayer Kết tủa trắng đục -
4 Saponin Liebermann-Burchard Thấy vòng cách màu đỏ ++
5 Tanin
Stiasny Trầm hiện đỏ +
Pb(CH3COO)2 Kết tủa vàng nhạt +
FeCl3 Xanh lục đen +
6 GlycosidTollen Kết tủa trắng bạc +++
Fehling Kết tủa màu đỏ gạch ++
7 CoumarinePhản ứng mở vòng lacton Ống 2 trong hơn ống 1 +
Phản ứng điazo hóa Dung dịch chuyển màu đỏ ++
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 44/70
Chú thích: (+) Dương tính; (++) Dương tính rõ; (+++) Dương tính rất rõ.
Như vậy, trong cây Cỏ mực có sự hiện diện của Alkaloid, Flavonoid, Steroid,
Coumarine, Saponin, Tanin, Glycosid.
Phần hình ảnh định tính được trình bày ở phụ lục 5 (trang PL10, PL11).
V. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRÊN CAO
ETYL ACETAT
V.1. Quá trình điều ch cao PE
Cây Cỏ mực được nghiền thành bột có khối lượng là 2 kg. Sau đó, cho vào thùng
nhựa ngâm với etanol tuyệt đối trong 5 ngày. Tiến hành thu hồi dung môi dưới áp suất
thấp ta được cao Etanol (cao EtOH) có khối lượng là 120g.
Từ cao EtOH đuổi hết dung môi, sau đó cho vào bình lóng chiết với 2 lít Ete dầu hỏa(PE), thu lấy dịch PE và thu hồi dung môi dưới áp suất thấp ta được cao Ete dầu hỏa (cao
PE) có khối lượng là 55 g.
V.2. Quá trình điều ch cao Etyl acetat
Phần không tan trong PE tiến hành chiết với 2 lít Etyl acetat (EtOAc), thu dịch
EtOAc và thu hồi dung môi dưới áp suất thấp ta được cao EtOAc 14 g.
V.3. Chọn h dung môi cho quá trình giải ly cột
Tiến hành sắc kí lớp mỏng với hệ dung môi CLF:PE (6:4) và hiện vết với thuốcthử H2SO4 10%, thấy vệt tách tốt nên chọn hệ dung môi CLF:PE cho quá trình bắt đầu
giải ly cột.
Hình 6. Sắc kí chọn h dung môi giải ly
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 45/70
V.4. Cô lập và tinh ch hợp chất từ cao Etyl acetat
Cao Etyl acetat thu được ta tiến hành sắc ký cột silicagel (200-400 mesh) với các
dung môi giải ly là: Ete dầu hỏa, Chloroform và Methanol. Các dung môi trích từ cột sắc
ký, sau đó đem cô cạn. Theo dõi quá trình sắc ký cột silica gel bằng sắc ký lớp mỏng với
thuốc hiện hình là dung dịch H2SO4 10%.
Đường kính cột: 5 cm
Khối lượng silica gel 200-400 mesh: 350 g
Khối lượng cao Etyl acetat sử dụng: 14 g
Kết quả sắc ký quá trình sắc ký cột silica gel được trình bày tóm tắt trong bảng 5.
Bảng 5. Kt quả sắc ký quá trình sắc ký cột
Phânđoạn
Số lọ H dung môi giải ly (PE:CLF)
(CLF:MeOH)
Kt quả sắc ký lpmỏng
Khối lượng(g)
LV1 1 - 50 PE 100% Có nhiều vết mờ 0,005
LV2 51 - 127 PE:CLF = 95:5 4 vết 0,01
LV3 128 - 200 PE:CLF = 90:10 1 vết kéo vệt 0,02
LV4 201 - 265 PE:CLF = 85:15 1 vết kéo vệt 0,5
LV5 266 - 303 PE:CLF = 80:20 3 vết 0,65
LV6 304 - 355 PE:CLF = 70:30 1 vết màu xanh nhạt 0,8
LV7 356 - 420 PE:CLF = 50:50 2 vết 0,07
LV8 421 - 495 PE:CLF = 30:70 Nhiều vết 0,75
LV9 496 - 586 CLF 100% 3 vết 1,45
LV10 587 - 634 CLF:MeOH = 90:10 Một vt tròn màu tím
đậm
0,95
LV12 635-670 CLF:MeOH = 80:20 3 vết 1,2
LV13 671-698 MeOH 100% Nhiều vết 5,86
Tổng cộng 12,275
Hiệu suất: 87,68%.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 46/70
Ở phân đoạn LV10, với hệ dung môi CLF:MeOH = 90:10, sau khi thu hồi dung
môi thu được chất bột màu trắng. Sau đó, rửa lại nhiều lần trong metanol và tiến hành sắc
ký lớp mỏng hiện vết màu tím có R f = 0,6 (CLF:MeOH = 80:20) khi dùng thuốc thử là
H2SO4 10% trong EtOH.
Tổng khối lượng chất bột màu trắng là 125 mg.
Sau đó, tiến hành sắc ký lớp mỏng trên 3 hệ dung môi khác nhau và nhận thấy chỉ xuất
hiện một vết tròn màu tím với thuốc hiện màu là dung dịch H2SO4 10%. Kết luận đây là
chất sạch, kí hiệu EPT01.
(a) Hệ dung môi CLF : ACE (7:3) : R f = 3,25
(b) Hệ dung môi ACE : EtOAc (5:5) : R f = 0,49
(c) Hệ dung môi CLF : MeOH (8:2) : R f = 0,62
(a) (b) (c)
Hình 8. Sắc kí lp mỏng trên 3 h dung môi
Hình 7. Chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 47/70
GHI CHÚ:
- CLF: Chlorofom
- ACE: Aceton
- MeOH: Methanol
- EtOAc: Etyl acetat
V.5. Xác định các tính chất vật lí, cấu trúc của hợp chất và nhận danh
Hợp chất EPT01 thu được từ cao Etyl acetat có đặc điểm sau:
Là dạng bột vô định hình, màu trắng, kết tinh trong methanol.
Sắc ký lớp mỏng silica gel giải ly bằng hệ dung môi CLF:MeOH (8:2), hiện hình
bằng dung dịch acid H2SO4 10% cho một vết tròn màu tím có giá trị R f = 0,62.
Điểm nóng chảy của hợp chất EPT01.
Bảng 6. Kt quả đo nhit độ nóng chảy của hợp chất EPT01
Kt quả đo nhit độ nóng chảy của hợp chất EPT01 3-O- -D-glucosyl-
brassicasterol
Lần 1 Lần 2 Lần 3
276-278 0C275 276 278
Trung bình = 276 0C
Phổ IR
Phổ hồng ngoại của hợp chất EPT01 có các mũi hấp thu đặc trưng như sau:
Hình 9. TLC của EPT01
CLF:MeOH (8:2)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 48/70
Bảng 7. Phổ hồng ngoại của hợp chất EPT01
νmax (KBr), (cm-1) Chú thích
3398,98 νOH
2958,05
2934,15
2868,30
νC-H
1641,35 νC=C
1024,03
1072,35 νC-O
Phổ 1H-NMR (500 Hz, CDCl3 + CD3OD) ppm: 5,21 (1H, d , H-1’); 3,43 (1H,m, H-3); 5,00 (1H, t , H-6); 4,25 (1H, d , H-4); 0,86 (3H, s, H-19); 0,55 (3H, s, H-
18); 2,10 (2H, t , H-7); 4,88 (1H, d , H-22); 4,85 (1H, d , H-23); 1,83 (2H, m, H-
11,12); 0,50-0,90 (H của 6 nhóm metyl đặc trưng củ hợp chất sterol); 3,05-5,2
(H của nhóm –OH của đường)
Phổ 13C-NMR kết hợp với kỹ thuật DEPT của hợp chất EPT01 có các mũi
hấp thu đặc trưng như sau:
Bảng 8. Phổ 13C – NMR kt hợp vi kỹ thuật DEPT của hợp chất EPT01
Độ dich chuyển hóa học ( ,ppm) Loại carbon
100,87 C1’ của đườ ng
140,08; 121,83
138,07; 129,34
>C5=C6<
-C22=C23-
36,47; 41,96; 140,08 C tứ cấ p
11,71; 11,83; 18,97; 20,68; 20,86; 18,62 C nhất cấ p
20,78; 24,06; 25,02; 28,62; 29,32; 37,00; 38,42; 39,42; 61,52 C nhị cấ p
31,62; 31,64; 40,21; 49,98; 51,02; 55,74; 56,61; 69,90; 73,30;
75,59; 76,20; 78,90; 100,78; 121,83; 129,06; 138,07C tam cấ p
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 49/70
Bin luận cấu trúc
Phổ IR (KBr, max, cm-1) cho biết:
- Tín hiệu hấp thu của nhóm O-H ở 3398.
- Tín hiệu thể hiện sự dao động của C-H ở 2868 – 2958.
- Tín hiệu đặc trưng cho liên kết C=C ở 1641.
- Tín hiệu đặc trưng cho liên kết C-O ở 1024,03-1072,35.
Phổ 1H-NMR, (500 Hz, ppm ,CDCl3 + CD3OD):
- 1 mũi ở 5,00 (t ) là 1 proton tại liên kết đôi của C6.
- 1 mũi ở 5,21 (d ) là 1 proton tại vị trí C1’ của đường.
- 1 mũi ở 3,43 (m) là 1 proton của C3.
- 2 mũi lần lượt ở 4,88 (d); 4,85 (d) là 1 proton tại liên kết đôi của C22 và C23.- 1 mũi ở 1,83 (m) là 2 proton của C11 và C12 đối xứng.
- 2 mũi lần lượt ở 0,55 ( s); 0,86 ( s) là 3 proton của C18 và C19.
- 1 mũi ở 2.10 (t) là 1 proton của C7.
- Nhóm proton đặc trưng của đường trong vùng từ 3,05-5,20 ppm.
- 6 tín hiệu proton của methyl ở từ trường cao đặc trưng của hợp chất sterol
trong vùng từ 0,55-0,90 ppm.
Phổ 13C- NMR kết hợp với DEPT 90, DEPT 135 ( ppm ,CDCl3 + CD3OD) chothấy có 34 tín hiệu nguyên tử carbon, trong đó:
- Có 3 carbon tứ cấp: 36,47; 41,96; 140,08
- Có 9 carbon nhị cấp: 20,78; 24,06; 25,02; 28,62; 29,32; 37,00; 38,42; 39,42;
61,52.
- Có 6 carbon nhất cấp: 11,71; 11,83; 18,97; 20,68; 20,86; 18,62.
- Có 16 tam cấp: 31,62; 31,64; 40,21; 49,98; 51,02; 55,74; 56,61; 69,90; 73,30;
75,59; 76,20; 78,90; 100,78; 121,83; 129,06; 138,07.
- Có 2 tín hiệu ở 138,07 ppm và 129,34 ppm thuộc về liên kết đôi tại vị trí C22
và C23 đặc trưng của khung sườn stigmasterol.
- Có 2 tín hiệu ở 140,08 ppm và 121,83 ppm thuộc về liên kết đôi tại vị trí C5 và
C6.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 50/70
- Tại vị trí 100,87 ppm là carbon anomeric của phân tử đường glucoside, điều
này phù hợp với phổ 1H- NMR có độ dịch chuyển hóa học là 5,21 (1H, d, H-1’).
- Có 6 tín hiệu carbon gắn với nhóm hydroxyl methin và 1 nhóm hydroxyl
methylen từ 61,52-100,78 ppm.
Bảng 9. So sánh phổ IR của EPT01 vi 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol
Hợp chất IR, νmax , (cm-1)
EPT01 3398,98 2934,15 1641,35 1024,03
3-O- -D-glucosyl-
brassicasterol 3427 2948 1638 1063,34
Nhóm chc νOH νC-H νC=C νC-O
Bảng 10 . So sánh số liu phổ NMR của hợp chất EPT01 vi
3-O- -D-glucosyl-brassicasterol
Vị trí
carbon
Loại
carbon
Hợ p chất EPT01
(CDCl3 + CD3OD),
500 MHz
3-O- -D-glucosyl-
brassicasterol
δH (ppm);
J (Hz)
δC (ppm) δH (ppm);
J (Hz)
δC
(ppm)
1 -CH2- 37 37,54
2 -CH2- 29,32 31,95
3 >CH-O- 3,43; m 78,90 3.94; m 78,20
4 -CH2- 4,25; d 38,42 39,50
5 >C=C 140,08 141,0
6 -CH= 5,00; t 121,83 5.35; t 121,9
7 -CH2- 2,10; t 25,11 1,88; t 32,16
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 51/70
8 -CH< 31,64 33,34
9 -CH< 49,98 50,51
10 >C< 36,47 36,78
11 -CH2- 1,83; m 20,78 1,45; m 21,32
12 -CH2- 1,83; m 39,42 1,45; m 39,96
13 >C< 41,96 42,58
14 -CH< 56.61 57,12
15 -CH2- 24,06 24,51
16 -CH2- 28,62 28,68
17 -CH< 55,74 56,36
18 -CH3 0,55; s 11,71 0,69; s 12,30
19 -CH3 0,86; s 18,97 0,83; s 20,12
20 -CH< 40,21 40,26
21 -CH3 18,62 21,18
22 -CH= 4,88; d 138,07 5,17; d 136,1
23 -CH= 4,85; d 129,34 5,20; d 129,60
24 -CH< 51,02 51,26
25 -CH3 29,32 33,34
26 -CH< 20,86 19,84
27 -CH3 20,68 19,58
28 -CH3 11,83 12,20
1’ O-CH-O 5,21; d 100,87 5,05; d 100
2’ >CH-OH 73,30 73
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 52/70
3’ >CH-OH 76,20 76
4’ >CH-OH 69,90 70
5’ >CH-OH 76,76 76
6’ -CH2-OH 61,52 61
So sánh dữ liệu phổ của hợp chất EPT01 với hợp chất 3-O- -D-glucosyl-
brassicasterol trình bày ở bảng 9 và 10 cho thấy có sự phù hợp, do đó chúng tôi đề nghị
EPT01 là 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol. Có công thức phân tử là C34H56O6, khối
lượng 560 đvC.
Hình 10. 3-O- -D-glucosyl-brassicasterol
O
OH
H
OH
H
H
H
OHH
O
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
10
18
19
13
14
15
16
17
20
21
22
2324
25
26
27
28
H
HH
1'
2'
3'
4'5'6
'
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 53/70
Phần ba
KẾT LUẬN
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 54/70
I. KẾT LUẬN
Đề tài “Khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số hợp chất có trong cây Cỏ
mực (Eclipta prostrata L.), họ cúc (Asteraceae)” được thực hiện tại phòng Hữu Cơ, Bộ
Môn Hóa, Khoa Sư Phạm, Trường Đại Học Cần Thơ. Qua quá trình nghiên cứu đã đạt
được một số kết quả bước đầu như sau:
- Qua khảo sát bột khô của cây Cỏ mực chúng tôi nhận định sơ bộ trong cây Cỏ mực
có chứa steroid, flavonoid, alkaloid, saponin, tanin, glycosid, coumarine.
- Từ cao Etyl acetat tôi nhận thấy có khá nhiều chất khác nhau và hàm lượng giữa
chúng cũng khác nhau được chứa trong cao này.
- Cũng từ cao Etyl acetat, đã phân lập được một chất khá sạch, dạng bột màu trắng,
hàm lượng 125 mg, kí hiệu EPT01 được xác định là:3-O- -D-glucosyl-brassicasterol.
II.
KIẾN NGHỊ
Do thực hiện đề tài trong thời gian tương đối ngắn, nên chúng tôi chỉ khảo sát trên
cao Etyl acetat của cây Cỏ mực, trong tương lai nếu điều kiện cho phép sẽ tiếp tục nghiên
cứu về loại cây này rộng và sâu hơn.
Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học ở các cao khác như: PE, cloroform,
methanol…để góp phần tìm hiểu thêm về thành phần hóa học cũng như các công dụng
của các chất có trong loại cây này.
O
OH
H
OH
H
H
H
OHH
O
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
10
18
19
13
14
15
16
17
20
21
22
2324
25
26
27
28
H
HH
1'
2'
3'
4'
5'
6'
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 55/70
TÀI LIỆU THAM KHẢO
---------- ----------
[1] Bộ Y Tế (2002), Dược điển Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, tr ang 51-52.
[2] Chu Phạm Ngọc Sơn (2005), Bài giảng các phương pháp phân tích hiện đại- Phổ
nghiệm chuyên sâu.
[3] Đỗ Huy Bích và cộng sự (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam,
Nhà xuất bản Khoa Học và Kỹ Thuật, trang 462-467.
[4] Đỗ Tất Lợi (1995), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa
học và Kỹ thuật, trang 367-368.
5] Ngô Văn Thu (1990), Hóa học Saponin, Trường Đại học Y Dược Tp.HCM.
[6] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng một số phương pháp phổ
nghiên cứu cấu trúc phân tử , Nhà xuất bản Giáo dục.
[7] Nguyễn Khắc Quỳnh Cứ (1999-2000), Bài giảng chiết xuất dược liệu, Trường
Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh.
[8] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ , Nhà
xuất bản Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[9] Nguyễn Ngọc Hạnh (2002), Tách chiết và cô lập các hợp chất thiên nhiên, Giáotrình cao học, Viện Công nghệ Hóa học-Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam,
Thành phố Hồ Chí Minh.
[10] Nguyễn Thanh Hồng (2007), Các phương pháp phổ trong hóa học hữu cơ , Nhà
xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, trang 301-406.
[11] Nguyễn Thị Thu Hương, Nguyễn Thị Diễm Hồng (2002), Thăm dò tác dụng
của cỏ mực trên đường huyết , Tạp chí dược liệu, tập 7, số 3, trang 82 -86.
[12] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu câythuốc, Nhà xuất bản Y học.
[13] Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam tập III , Nhà xuất bản trẻ, trang 272.
[14] Trần Danh Tài (2007), Thông tin khoa học, công nghệ Lâm Đồng , Sở Y tế Lâm
Đồng, số 4.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 56/70
[15] Trần Văn Thạnh (1998), Hóa học hữu cơ , Đại học Bách Khoa Tp.HCM.
[16] Võ Văn Chi (1999), Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, trang
33-34.
[17] Trần Vũ Thiên (2008), Góp phần nghiên cứu thành phần hóa hoc cây cỏ mực
(Eclipta prostrata L.), Họ cúc (Asteraceae), Luận văn thạc sĩ, Trung tâm học liệu,
Đại hoc Cần Thơ.
[18] Abdel-Kader MS, Bahler BD, Malone S, Werkhoven MC, van Troon F, David,
Wisse JH, Bursuker I, Neddermann KM, Mamber SW, Kingston DG (1998), DNA-
damaging steroidal alkaloids from Eclipta alba from the suriname rainforest1, J Nat
Prod, 61(10):1202-8.
[19] Anuradha S. Majumdar, Madhusudan N. Saraf, Norma R. Andrades and Rahul
Y. Kamble (2008), Preliminary studies on the antioxidant activity of Tribulus
terrestris and Eclipta alba, Pharmacognosy Magazine, ISSN: 0973-1296, 102-107.
[20] Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1976, 15, 1309.
[21] Curtis, R.F. et al., Tetrahedron, 1967, 23, 4419.
[22] Han Y, Xia C, Cheng X, Xiang R, Liu H, Yan Q, Xu D (1998), Preliminary
studies on chemical constituents and pharmacological action of Eclipta prostrate
L., Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 23(11), 680-2, 703. [23] Kagan, J., Prog. Chem. Org . Nat. Prod., 1991, 56, 87.
[24] Karthikumar, S., Vigneswari, K. and Jegatheesan, K.(2007), Screening of
antibacterial and antioxidant activities of leaves of Eclipta prostrata (L), Scientific
Research and Essay, Vol 2(4), pp 101-104.
[25] MacEachern, A. et al., Tetrahedron,1988, 44, 2403.
[26] Mohammad S. Radman, Rasheduzzaman Chowdhury, Chowdhury M. Hasan
and Mohammad A.Rashid (2005), Oleanane Glycosides from Eclipta prostrata, TheDhaka Universitr Journal of Pharmaceutical Sciences,Vol 4, Number 2.
27] Sarg, T.M. et al., Sci. Pharm, 1981, 49, 262.
[28] Shoji Yahara, Ning Ding, and Toshihiro Nohara (1994), Oleanane Glycosides
from Eclipta alba, Chem. Pharm. Bull. 42(6), 1336-1338.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 57/70
[29] Shoji Yahara, Ning Ding, Toshhiro Nohara, Kazuo Masuda and Hiroyuki Ageta
(1997), Taraxastane Glycosides from Eclipta alba, Phytochemistry, Vol. 44, No. 1,
pp. 131-135.
[30] Zhang JS, Guo QM (2001), Studies on the chemical constituents of Eclipta
prostrate (L.), Yao Xue Xue Bao, 36(1), 34-7.
[31] Zhang M, Chen Y (1996), Chemical constituents of Eclipta alba (L.) Hassk ,
Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 21(8), 480-1, 510.
[32] Zhang M, Chen YY, Di XH, Liu M (1997), Isolation and identification of
ecliptasaponin D from Eclipta alba (L.) Hassk , Yao Xue Xue Bao, 32(8), 633-4.
[33] Wagner H, Geyer B, Kiso Y, Hikino H, Rao GS (1986), Coumestans as the
Main Active Principles of the Liver Drugs Eclipta alba and Wedelia calendulacea,Planta Med., 52(5), 370-4.
[34] Chia-Fu Chang, Ling-Yi Yang, Shiao-Wei Chang, Yu-Ting Fang, Yean-Jang
Lee (2008), Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-
mediated/Pd (0)-catalysis and oxidative-cyclization, Tetrahedron 64, 3661-3666.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 58/70
PHỤ LỤC
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 59/70
Phụ lục 1. Phổ IR của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 60/70
Phụ lục 2. Phổ 1H- NMR của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 61/70
Phụ lục 2a. Phổ 1H- NMR mở rộng của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 62/70
Phụ lục 2b. Phổ 1H- NMR mở rộng của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 63/70
Phụ lục 3. Phổ 13C- NMR của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 64/70
Phụ lục 3a. Phổ 13C- NMR mở rộng của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 65/70
Phụ lục 3b. Phổ 13C- NMR mở rộng của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 66/70
Phụ lục 4a. Phổ 13C- NMR kết hợp với phổ DEPT của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 67/70
Phụ lục 4b. Phổ 13C- NMR kết hợp với phổ DEPT của hợp chất EPT01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 68/70
Phụ lục 5. Một số hình ảnh minh họa thành phần hóa học trong cây Cỏ mực
1. Xác định sự hiện diện của Steroid
2. Xác định sự hiện diện của Flavonoid
Mẫu đối chứng Thuốc thử Liebermann-
BurchardThuốc thửSalkowski
Mẫu đối chứng Thuốc thử Shinoda Thuốc thử FeCl3 1%
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 69/70
3. Xác định sự hiện diện của Akaloid
4. Xác định sự hiện diện của Saponin
5. Xác định sự hiện diện của Tamin
Mẫu đối chứng Với Dragendoff Với Wagner
Dựa vào chỉ số bọt Thuốc thử Liebermann-Burchard
Mẫu đối Thuốc thửstiasny
Thuốc thử
(CH3COO)2Pb
Thuốc thử
FeCl3 1%
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần hóa học và cô lập một số chất trong cây Cỏ Mực (Eclipta Prostrata L. ), họ Cúc (As…
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-va-co-lap-mot-so-chat 70/70
6. Xác định sự hiện diện của Glycosyde
7. Xác định sự hiện diện của Coumarine
Mẫu đối chứng Thuốc thử Fehling Thuốc thửTollens
Phản ứng mở vòng lacton Phản ứng diazo
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY