Bab 4-senyawa-aromatik
-
Upload
andrew-gates -
Category
Education
-
view
318 -
download
8
Transcript of Bab 4-senyawa-aromatik
![Page 1: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/1.jpg)
SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)
![Page 2: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/2.jpg)
Senyawa Aromatik
Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)
Alkena CnH2n C6H12(Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkuna CnH2n-2 C6H10
Benzena - C6H6Hidrokarbon TakJenuh
(terdapat ikatan rangkap)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
![Page 3: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/3.jpg)
Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Pereaksi Alkena BenzenaBr2 adisi substitusiHCl adisi substitusiKMnO4 teroksidasi tak teroksidasi
![Page 4: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/4.jpg)
Model Orbital untuk Benzena
• Benzena menurut teori orbital :– Semua atom berada pada bidang datar– Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2
(sebanyak tiga)– 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2
dari dua C berdekatan membentuk ikatan σ(sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan σ(sp2-1s)
– Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak ⊥terhadap bidang datar tsb.
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4
![Page 5: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/5.jpg)
⇒ Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih dari dari 2 atom)
∴ benzena memiliki orb. delokal yang meliputike-6 atom karbon
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5
![Page 6: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/6.jpg)
Struktur resonansi
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6
![Page 7: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/7.jpg)
Aromatisitas (ketentuan Hückel)
• Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron
π = (4 n + 2)• n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7
![Page 8: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/8.jpg)
Tata nama
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8
![Page 9: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/9.jpg)
Gugus alkil/aril penting :
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9
![Page 10: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/10.jpg)
Energi Resonansi pada Benzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10
![Page 11: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/11.jpg)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11
![Page 12: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/12.jpg)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12
![Page 13: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/13.jpg)
Substitusi elektrofilik aromatik
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13
![Page 14: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/14.jpg)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14
![Page 15: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/15.jpg)
Gugus pengaktif & pendeaktif cincinData percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15
![Page 16: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/16.jpg)
Gugus pengarah orto, para & meta
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16
![Page 17: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/17.jpg)
• Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :
Pengarah meta (gugus penarik elektron :
Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17
![Page 18: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/18.jpg)
Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18
![Page 19: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/19.jpg)
• orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier• Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation
tersier
∴
Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19
![Page 20: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/20.jpg)
Nitrasi nitrobenzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20
![Page 21: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/21.jpg)
• orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan ⊕ ⊕berdampingan -> tidak stabil
• Meta tidak ditemui hal serupa
∴
Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21
![Page 22: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/22.jpg)
Secara Umum :
Pengarah Orto :Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena
Pengarah Meta :Gugus yang mempunyai
atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22
![Page 23: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/23.jpg)
Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23
![Page 24: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/24.jpg)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24
![Page 25: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/25.jpg)
Senyawa Aromatik Heterosiklik• Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya
Fakta : AromatisKelima atom C adlh sp2
dg 5 el. pada 5 orbital p yg berjajar.
Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektrin dari orb. p atom N
Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25
![Page 26: Bab 4-senyawa-aromatik](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022042500/5592027b1a28ab63128b45db/html5/thumbnails/26.jpg)
• Fakta : aromatis• Untuk memenuhi
aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi
• Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26