Senyawa Aromatik Kelompok K
-
Upload
reksi-bayu-el-hanif -
Category
Documents
-
view
53 -
download
2
description
Transcript of Senyawa Aromatik Kelompok K
![Page 1: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/1.jpg)
Senyawa Aromatik
Oleh : Siti Zubaidah
101810301011 Reksi Bayu Murti
101810301027 Denik Dwi Jayanti
101810301043 Aulia Novita Rachman
111810301002
![Page 2: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/2.jpg)
Senyawa Aromatik
Tata Nama
Reaksi Kimia
Sintesis
![Page 3: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/3.jpg)
TATA NAMA SENYAWA AROMATIK
![Page 4: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/4.jpg)
A. Senyawa aromatik monosubstitusi dimana benzena dijadikan nama dasar
Br
bromobenzene
Cl
chlorobenzene
N+
O
-O
nitrobenzene
H3CH2C
ethylbenzene
![Page 5: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/5.jpg)
B. Senyawa aromatik monosubstitusi dimana benzena dan substituent digunakan bersama-sama sebagai nama dasar.
![Page 6: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/6.jpg)
C. Adanya dua substituen pada cincin benzena biasanya ditandai dengan nomer atau dengan awalan orto, meta, dan para (disingkat o, m, dan p). Untuk substituen yang sama ditambah awalan di-
orto-dibromobenzena
atauo-dibromobenzena
atau 1,2-dibromobenzena
meta-dibromobenzena
ataum-dibromobenzena
atau 1,3-dibromobenzena
para-dibromobenzena
ataup-dibromobenzena
atau 1,4-dibromobenzena
![Page 7: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/7.jpg)
D. Sedangkan untuk dua substituen yang berbeda, berdasarkan alfabet dan penomoran
NO2
F
Br
Cl
1-bromo-2-chloro-benzene
Atau o-bromochloro-benzene
1-fluoro-3-nitro-benzeneAtau
m-fluoronitro-benzene
![Page 8: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/8.jpg)
E. Jika ada dua substituen, satu substituen yang memiliki nama umum merupakan sebagai induk dan substituen satunya sebagai cabang
OH
NO2
Br
CH3
p-bromotoluen
o-nitrofenol
![Page 9: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/9.jpg)
F. Jika substituen yang terikat lebih dari dua, maka setiap substituen ditandai dengan nomer. Untuk substituen yang sama digunakan awalan di, tri, tetra, dst.
CH3
NO2NO2
3,5-dinitrotoluen
OH
ClCl
Cl
2,4,6-triklorofenol
![Page 10: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/10.jpg)
G. Dua gugus dengan nama khusus sering terdapat dalam senyawa aromatik, yaitu gugus fenil dan gugus benzil
Gugus fenil
CH2
Gugus benzil
fenilsiklopropanam-nitrobenzil alkohol
NO2
CH2OH
![Page 11: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/11.jpg)
H. Gugus aromatik yang lain, ialah gugus aril
CH3
Gugus arilarilbromida
Br
CH3
![Page 12: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/12.jpg)
REAKSI KIMIASENYAWA AROMATIK
![Page 13: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/13.jpg)
• Halogenation• Nitration• Sulfonation• Friedle-Crafts alkylation• Friedle-Crafts acylation• Gatterman-Koch synthesis• Substituent effects
Electrophilic Aromatic Substitution
Nucleophilic Aromatic Substitution
Addition reactions
Oxidation and Reduction reactions
Oxidation of phenol to quinones
![Page 14: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/14.jpg)
Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, senyawa aromatik bereaksi dengan Cl2; Br2 dan I2 dengan menggunakan asam lewis sebagai katalis.
Sebagai Contoh:
H
Br2
FeBr3
Br
+ HBr
Electrophilic Aromatic Substitution
![Page 15: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/15.jpg)
Mekanisme reaksi:
Step 1 : Formation of a stronger electrophile.
Br2-FeBr3 intermediate (a stronger electrophile than Br2)
Step 2 : Electrophilic attack and formation of the sigma complex.
H
H
H
H
H
H
Br Br FeBr3
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
H
Br
H
H
+ FeBr4
![Page 16: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/16.jpg)
Step 3 : Loss of a proton gives the products.
H
H
H
H
Br
H
H
FeBr4 H
H
H
H
Br
H
+ HBr
+ FeBr3
Bromobenzene
Step 3. Kehilangan proton dan menghasilkan produk
Ion bromida dari FeBr4- bertindak sebagai basa lemah untuk menarik proton dari
complex sigma dan menghasilkan produk aromatik berupa Bromobenzene dan HBr. FeBr3
kembali dihasilkan.
![Page 17: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/17.jpg)
Nitrasi
+ HNO3
H2SO4
NO2
+ H2O
nitrobenzene
Asam sulfat berfungsi sebagai katalis dimana reaksi akan berlangsung lebih cepat dan
pada temperature yang lebih rendah. Asam sulfat akan bereaksi dengan asam nitrat untuk
membentuk ion nitronium (NO2+) yang merupakan elektrofil kuat.
Reaksi Umum:
![Page 18: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/18.jpg)
Preliminary Step : pembentukan nitronium ion, NO2+
Step 1 : Attack on the electrophile forms the sigma complex
NOH
O
OH + H O S
O
O
O H NOH
O
O
H
+ HSO4- NO O + H2O
nitronium ion
Asam sulfat akan memprotonasi grup hydroxyl dari asam nitrat menghasilkan air dan ion
nitronium. Ion nitronium yang dihasilkan akan bereaksi dengan benzene membentuk sigma complex.
NO O
N O
O
N O
O
N O
O
![Page 19: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/19.jpg)
Step 2 : Loss of a proton gives nitrobenzene.
H
H
H
H
H
N
H
O
O
HSO4-
sigma complex(resonance-delocalized)
H
H
H
H
H
N
O
O
+ H2SO4
nitrobenzene
![Page 20: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/20.jpg)
Step 1 : Attack on the electrophile forms the sigma complex.
S
O
O
O
H
H
S
O
O
O
Sulfonasi
Reaksi Umum:
*Sulfur trioxide merupakan elektrophile kuat.
+ H2SO4heat
SO3H
+ H2O
benzenesulfonic acid
sulfonation
![Page 21: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/21.jpg)
Step 2 : Loss of a proton regenarates an aromatic ring.
H
H
S
O
O
O
H2SO4
SO
O
O
+ H2SO4
Step 3 : The sulfonate group may become protonated in strong acid.
SO
O
O
+ H2SO4
S
OH
O
O
![Page 22: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/22.jpg)
Step 1
Step 2
Friedel-Crafts Alkylation
Reaksi Umum:
Mekanisme Reaksi
Step 1:
+ RCl AlCl3
R
+ HCl
CH3
CH3
ClH3C + Al
Cl
Cl
Cl C
CH3
H3C
CH3
+ + Al
Cl
Cl
Cl
Cl_
![Page 23: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/23.jpg)
Step 3Step 2:
Step 3:
C
CH3
CH3
H3C
+ C
H+
CH3
CH3H3C
CH3
CH3H3C
C
CH3
CH3H3C
C
H H
++
C
H
CH3
CH3H3C
+
Cl AlCl3- C
CH3
CH3
CH3
+ AlCl3
+ HCl
![Page 24: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/24.jpg)
Freidel – Crafts acylation
Reaksi Umum:
+ C
O
ClRan acid anhydride
1.AlCl32.H2O
C
O
R
+ HCl
+C
O
R O
C
R
O
an acid anhydride
1. AlCl32. H2O
C
O
R+ R
C
O
OH
![Page 25: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/25.jpg)
R C
O
Cl + AlCl3 R C
O
Cl AlCl3 AlCl4 + R C O R C O
acyl chloride complex acylium ion
O
C
R
C
H
R
O
H
sigma complex
Step 1 : Formation of an acylium ion.
Step 2 : Electrophilic attack forms a sigma complex.
![Page 26: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/26.jpg)
C
H
R
O
H
sigma complex
Cl AlCl3
C
O
R
+ Al Cl3 + HCl
Step 3 : Loss of a proton regenerates the aromatic system
Step 4 : Complexation of the product.
C
O
R
Al Cl3+
C
O
R
AlCl3
acyl benzene product complex
![Page 27: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/27.jpg)
Gatterman-Koch Synthesis
CO HCl+ H C Cl
O
formyl chloride(unstable)
AlCl3/CuClH C O AlCl4
+ H C O C
O
H + HCl
benzaldehyde
![Page 28: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/28.jpg)
Efek Substitusi
![Page 29: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/29.jpg)
Beberapa substituent dapat mempunyai efek induksi dan resonansi
Bila atom netral O atau N terikat pada benzena, maka resonansi dan pendorong electron lebih
dominan, jadi merupakan gugus aktivator
Bila halogen yang terikat, maka induksi penarik electron lebih dominan, sehingga disebut
gugus deaktivator.
Gugus alkilSecara induksi Pendorong elektronJadi aktivator
induksi penarik elektronJadi deaktivator
Resonansi pemberi elektronJadi aktivator
![Page 30: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/30.jpg)
Example:
Reaksi nitrasi toluene:
Gugus metil berfungsi sebagai gugus pengaktivasi, serta sebagai pengarah ortho-para. Oleh sebab itu
produk dengan posisi ortho dan para dihasilkan lebih banyak. Karena CH3 merupakan gugus alkil maka gugus
ini akan menyebabkan efek kestabilan induksi, dimana gugus alkil akan menyumbangkan densitas electron
(pendorong electron) melalui ikatan sigma pada cincin benzene.
a.Activating, ortho, para-directing
![Page 31: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/31.jpg)
Ortho Attack
CH3
H
NO2
CH3
NO2
H
3o (favorable)
CH3
NO2
H
2o
CH3
NO2
H
2o
Para Attack
CH3
H
NO2
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
H NO2
3o (favorable)2o 2o
![Page 32: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/32.jpg)
Meta Attack
CH3
H
NO2
CH3
NO2
H
CH3
NO2
H
CH3
NO2
H
Distribusi muatan positif pada Reaksi dengan Meta attack hanya terjadi pada atom karbon
sekunder sehingga tidak stabil. Reaksi Nitrasi pada toluene lebih cepat terjadi bila dibandingkan
dengan reaksi nitrasi pada benzene. Karena ketika benzene bereaksi dengan ion nitronium,
menghasilkan complex sigma dengan muatan positif terdistribusi ke tiga atom karbon sekunder (20).
2º 2º 2º
![Page 33: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/33.jpg)
b. Deactivating, ortho, para-directing
Cl
HNO3
H2SO4
Cl
NO2
Cl
NO2
Cl
NO2
+ +
Reaksi umum:
Reaksi yang terjadi sama dengan reaksi pada ortho-para directing diatas, namun
bedanya gugus yang dimiliki yaitu gugus halogen yang merupakan gugus penarik
electron, jadi electron akan terinduksi sehingga menyebabkan gugus ini menjadi
deactivating.
![Page 34: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/34.jpg)
c. Deactivating, meta-allowing
NO2
HNO3, 1000C
H2SO4
NO2
NO2
+
NO2
NO2
+
SiH3
NO2
O N O + H2OH O S
O
O
O HH O N
O
O + H O
H
N
O
O + HSO4
![Page 35: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/35.jpg)
Ortho Attacking
Meta Attacking
NO2
N
OO
ortho
O N O
N
NO2
H
OO
N
NO2
H
OON
NO2
H
OO
+ HSO4
N
OO
O N O
NOO
NOO
NOO
meta
NO2
H
NO2
H
NO2
H
+ HSO4
![Page 36: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/36.jpg)
Para Attacking
N
OO
O N O
para
NOO
NOO
NOO
H NO2H NO2
H NO2
+ HSO4
![Page 37: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/37.jpg)
Step 1: Attack by the nucleophile gives a resonance – stabilized sigma complex.
Step 2: loss of the leaving group gives the product.
Nucleophilic Aromatic Substitution
Cl
NO2
NO2
+ Na NH2slow
NO O
Cl NH2
N
O
O
NO O
Cl NH2
N
O
O
NO O
Cl NH2
N
O
O
Cl NH2
N
N
O
O
O O
HCl NH2
N
N
O
O
O O
NH2NO2
NO2NO2
ClNH2
NO2
fastCl +
![Page 38: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/38.jpg)
Step 3 : this product ( a phenol ) is acidic , and is the protonated by the base.
NH2
NO2
NO2
OH
NH
NO2
NO2
+ H2O
![Page 39: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/39.jpg)
2.Catalytic hydrogenation
1.Chlorination
Addition Reactions
+ 3Cl2heat and preasure
or light
ClHH
Cl
H
ClHCl
Cl
H
H
Cl
CH2CH3
CH2CH3
+ 3H2Ru or Rh catalyst
1000C, 1000 psi
CH2CH3
H
HH
H
H
H
CH2CH3
![Page 40: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/40.jpg)
3.Birch Reduction NH3 + Na NH3e + Na
HH
HH
H
H
e
H
H
H
HH
H
H O H
H
H
H
HHH
H
+ R O
H
H
HHH
H
He
H
H
H
HHH
H
H O H
HHH
HH
H
H
+ R O
![Page 41: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/41.jpg)
1.The Clemmensen Reduction
2.Permanganate Oxidation
Oxidation and Reduction Reactions
C
O
RZn(Hg)
dilute HCl
an acylbenzene
H2C R
an alkylbenzene
H2C R
an alkylbenzene
hot, concd. KMnO4
H2OCOO K
a benzoic acid salt
![Page 42: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/42.jpg)
3.Side Chain HalogenationBr2
hv2Br
C HH
CH3
+ Cl
CH CH3
CH CH3
CH CH3
CH CH3
+ HCl
CH CH3
+ Cl Cl
CH CH3
Cl
+ Cl
![Page 43: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/43.jpg)
4.Nucleophilic substitution at the benzylic position (Sn1, Sn2)Sn 2
C
X
H
R + NucCR
Nuc
H
+ X
Sn 1
CH2
X
R + Nuc
C
H
R
C
H
R Nuc+CR
Nuc
H
+ X
![Page 44: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/44.jpg)
Oxidation Phenol to Quinone
OH
ClNa2Cr2O5
H2SO4
O
O
Cl
![Page 45: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/45.jpg)
SINTESISSENYAWA AROMATIK
![Page 46: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/46.jpg)
Sintesis Benzaldehida
Benzaldehida dapat disintesis dari Benzena.
HC
O
F + BF3 HC
O
+ BF4
HC
O
+
H
CH+ BF4
O
+ F BF3
CH
O + HF + BF3
![Page 47: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/47.jpg)
Sintesis Benzaldehida
Benzaldehida dapat disintesis dari benzena dengan formil klorida dengan katalis AlCl3/CuCl. Formil klorida diperoleh dari campuran CO2 dan HCl pada tekanan tinggi. Reaksi ini disebut reaksi Gatterman-Koch
![Page 48: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/48.jpg)
Sintesis m-bromoanilinam-bromoanilina dapat disintesis dari benzena melalui beberapa reaksi.
NH2Br
3-bromoaniline
![Page 49: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/49.jpg)
Sintesis m-bromoanilina
o Tahap 1: Nitrasi Benzena
o Tahap 2: Halogenasi (Brominasi)
NO2Br2
FeBr3NO2
Br
HNO3
H2SO4
NO2
![Page 50: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/50.jpg)
Sintesis m-bromoanilinao Tahap 3: Reduksi Gugus Nitro
NO2
Br
FeHCl
Br
NH3ClOH
NH2Br
3-bromoaniline
![Page 51: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/51.jpg)
Sintesis Asam p-nitrobenzoatSintesis asam p-nitrobenzoat dari benzena.
O
OH
N+
O
-O
p-nitrobenzoic acid
![Page 52: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/52.jpg)
Sintesis Asam p-nitrobenzoat Langkah 1 : Alkilasi Friedel-Crafts
Langkah 2 : Oksidasi
+ CH3CH2ClAlCl3
CH2CH3
CH2CH3
KMnO4
CO2H
![Page 53: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/53.jpg)
Sintesis Asam p-nitrobenzoat Langkah 3 : Nitrasi
CO2H
HNO3
H2SO4
CO2H
O2N
p-nitrobenzoic acid
![Page 54: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/54.jpg)
Sintesis 2-methylbenzonitrile
CH3
CN
2-methylbenzonitrile
![Page 55: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/55.jpg)
Sintesis 2-methylbenzonitrile
CH3
HNO3
H2SO4
CH3
NO2
H2, Pd, C
CH3
NH2
NaNO2
HCl
CH3
N N+
CH3
CN
CuCN
![Page 56: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/56.jpg)
Sintesis PIROLIN
1,4-dikarbonil + amina primer pirolin
O O
R2NH2 R1 R1
NR1 R1
+
R2
![Page 57: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/57.jpg)
Mekanisme reaksi Sintesis PIROLIN
O O
R2NH2 R1 R1
NR1 R1
+
R2
NHR2
HO
R1
O
R1
NR2 R1
OHHO
R1
- 2 H2O
![Page 58: Senyawa Aromatik Kelompok K](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081417/55cf9ac7550346d033a35b9c/html5/thumbnails/58.jpg)