Aula 9 - Micotoxinas Em Alimentos
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Micotoxinas em Alimentos
Hellen Dea Barros Maluly
Campinas2008
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Fungos produtores de Micotoxinas
Se desenvolvem em condies favorveis e so capazes de produzir substncias txicas.
Aspergillus, Fusarium e Penicilium e outros.
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Histrico Em 1900: Russia po contaminado com Fusarium
graminearum. Em 1910: Contaminao de castanhas com
Aspergillus flavus. Em 1927: hipertireoidismo em sunos que foi
associado ao milho contaminado com Fusarium (zearalenona descoberta em 1966).
Em 1928: EUA epidemia de Fusarium no trigo utilizado nas raes de porcos.
Inglaterra 1960: Perda de 100.000 perus morriam no espao de uma semana (perda de apetite, apatia e perda de foras) - Determinao da Aflatoxina em 1963.
Em 1972: Japo isolamento e caracterizao do desoxinevalenol ou vomitoxina (tricotecenos)
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Condies
Fonte de carbono (aucar / cido graxo);
Fonte de nitrogncio;
pH
Presena de ons metlicos;
Luz, temperatura e umidade.
Condies timas para produo de micotoxinas no so necessariamente identicas s condies timas para crescimento de fungos.
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Produtos contaminados por micotoxinas
Micotoxinas Produtos
Aflatoxinas Amendoim, castanha do par, nozes, algodo
Esterigmatocistina Trigo, arroz, milho
Ocratoxina Milho, trigo, centeio, aveia, cevada
Patulina Maa, trigo, cevada, germinada
Zearalenona Milho
Fumonisina Milho
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Micotoxinas
Primeira conferncia FAO/WHO/UNEP foi em 1977;
7 micotoxinas tem presena significativa em alimentos e raes: aflatoxina, zearalenona, ocratoxina A, citrinina, tricotecentos, patulina, cido peniclico e alcalides do ergot.
A mais nova descoberta a fumonisina (Fusarium) - detectada no milho.
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Aflatoxina
Metablito txico derivado da difurano cumarina.
Caudadora de leses hepticas (cncer) em animais.
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Classificao
B e G (apresentavam fluorescncia azul e verde, quando observadas em luz UV);
M1 e M2 (fluorescncia azul e violeta);
B2a e G2a (isoladas de torta de amendoim)
B3 (40-50 x menos toxicidade que B1);
GM1, H1, P1, Q1;
Aflatoxicol (metablito da B1)
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Mecanismo da atividade bioqumica
Interao de micotoxinas com molculas funcionais e organelas subcelulares da clula animal.
Alteraes no metabolismo dos carboidratos e lipdeos, nas funes mitocondriais, sntese de esterides, biossntese de protenas e cidos nuclicos.
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Efeitos no DNA
Ligao no covalente branda e reversvel ou ligao covalente irreversvel (ligao C2-C3 insaturados, que significa que as aflatoxinas B1 e G1 so mais ativas que B2 e G2).
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Biotransformao B1
Sistema oxidase de funo mista (SOFM) no fgado
AFB1 sofre hidroxilao e se conjuga com cido glicurnico ou sulfato para ser excretado na urina ou bile.
O composto intermedirio reativo AFB!-2,3 epxido foi responsvel por efeitos txicos em animais.
2,3-diidroxi-aflatoxina (ligao covalente com vrios nucleoflicos celulares como DNA, RNA e protena.
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Aflatoxina B1 -endo-8,9-epxido
Conjugao com GSH (Urina)
OO
O
OMe
O OH
Aflatoxicol (B1) Urina
ADH 17 ceto SDH
OO
O
OMe
O O
Aflatoxina B1
Citocromo P450
Citocromo P450
OO
O
OMe
O O
OH
Aflatoxina M1 (Leite)
OO
O
OMe
O O
OH
OOO
O
OMe
O O
O
OO
O
OMe
O O
OH
OH
Aflatoxina M1 -8,9-epxido
Aflatoxina M1 -8,9-dihidrodiol
Protenas
Formao de aductos com o DNA
Cancro
Aflatoxina B1 -exo--8,9-epxido
OO
O
OMe
O OH
OH
Aflatoxicol (M1) Urina
CitocromoP450
Citocromo P450
OO
O
OMe
O O
O
Aflatoxina B1-endo-SG
Formao de aductos com o DNA
Cancro
OO
O
OMe
O O
OHOH
Aflatoxina B1 -endo--8,9-dihidrodiol
Aflatoxina B1 -exo-SG
OO
O
OMe
O O
OHOH
Aflatoxina B1 -exo-8,9-dihidrodiol
Formao de aductos com o DNA
Cancro
GST Yc2
GST Yc2
Figura 2 Biotransformao das aflatoxinas B1 e M1
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OO
O
O O
OMe OO
O
O O
OMe
O
Epoxidao directa
2,3-epxido aflatoxina B1 CarcinognioAflatoxina B1 Pr-carcinognio
Figura 3 Epoxidao directa da aflatoxina B1.
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Zearalenona
Fusarium (F. roseum, F. tricinctum, F. oxysporum, F. lacteritium, F. moniliforme)
Lactona do cido resorcclico.
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Ao biolgica
Compete com o receptor especfico da unio do estradiol em clulas brancas;
Estimula a snese de DNA e RNA no tero e glndulas mamrias;
Possui atividade estrognica (vulvovaginite, inflamao na uretra, aumento de secreo vaginal, prolapso vaginal e retal, crescimento e lactao de glndulas mamrias em machos imaturos ou em ambos os sexos).
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Ocratoxina
Aspergillus ochaceus ( tC 37C)e Penicillium verrucosum ( tC 5C);
Apresenta fluorescncia azul.
Trigo, cevada, sorgo, caf cru e torrado, aveia, feijo, farinha de mandioca, leo de oliva (10 at 160 ng/g).
Nefrotxica e hepatotxica.
A molcula hidrolizada em meio cido produz fenilalanina e lactona cida.
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Tricotecenos
Fusarium (F. tricinctum, F. roseum, F. poae e Stachybotrys.
Trichotecium, Trichoderma, Mirothecium no macrocclicos.
Encontrado em gramneas e se desenvolvem durante o cultivo e armazenamento.
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Ao biolgica
Inibio da peptiltransferase, que impede a incorporao de aminocidos do comeo ao final da cadeia protica;
Atua sobre aminas biognicas do crebro.
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Ao biolgica
Irritao de pele e mucosas;
Alteraes neurolgicas (recusa de alimentos e alterao no vo de aves;
Alteraes no sistema hematopitico e linfico;
Aplasia medular;
Imunossupresso.
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Patulina
Aspergillus, Penicillium e Byssochlamys. Pulmes edematosos com processos
hemorrgicos; danos nos capilares do fgado, bao, rins e edema cerebral.
Ao carcinognica: alfa e beta insaturao ou formao da dupla ligao na posio 4 do anel lactona da molcula.
Baixa atividade teratogncia.
Associada a intoxicaes letais no gado.
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Outras
Fumonisinas: milho associadas ao cncer de esfago em humanos, leucoencefalomalcia em eqinos (LEME) e edema pulmonar em sunos (EPF)
Esterigmatocistina: gros, frutas, sucos e queijos.
Citrinina: danos renais.