ALDEHID DAN KETON

ALDEHID DAN KETON

BAB I

PENDAHULUAN

I.I Latar belakang

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi.

Aldehid dan ketonadalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.Aldehidadalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contohsenyawa ketonadalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dansatu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O||R CHRumus ini sering disebut RCOHKeton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R C R ORumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuahatom hidrogenyang terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan.Formaldehidjuga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat (Petrucci, 1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272).

1.2 Maksud Pratikum

Adapun maksud dari pratikum ini adalah :

Membedakan aldehid dan keton berdasarkan reaksi-reaksi kimia.

1.3 Tujuan Pratikum

Tujuan dari pratikum yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah prahtikum dapat membedakan aldehid dan keton berdasarkan reaksi-reaksi kimia. BAB 2

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori umum

Aldehid dan keton merupakan senyawa karbonil,karena mempunyai gugus fungsi yang sama ( gugus karbonil > C= 0 ) maka dalam banyak hal kedua senyawa ini mempunyai sifat yang sama terutama sifat fisiknya

Gugus karbonil bersifat polar dengan electron dengan ikatan phi tertarik ke oksigen yang lebih elekronegatig merupakan factor yang menyebabkan kreaktifan gugus karbonil tersebut. Reaksivitas relatif aldehid dan keton sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif dari karbon karbonil,makin besar muatan ion akan semakin reaktif,dan bila muatan positif pada karbon karbonil,makin besar muatan ion akan semakin reaktif,dan bila muatan positif persial ini tersebar keseluruh molekul maka senyawa karbonil akan lebih stabil dan kurang reaktif.

Gugus karbonil distabilkan oleh alkil didekatnya yang bersifat menolak electron.suatu keton dengan dua gugus alkil lebi stabil dari pada aldehid yang memiliki satu gugus alkil.Formaldehid aldehid paling sederhana tanpa gugus alkil adalah paling reaktiof di antara aldehid dan keton adalah berdasarkan reaksi oksidasi reduksi.

Keton tidak mudah dioksidasi bukan tidak mungkin tetapi aldehid dapat dengan mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat,hamper sama reagensia apa saja yang mengoksidasi suatu alcohol juga mengoksidasi aldehid.

Garam permanganate dan dikromat merupakan bahan pengoksidasi yang banyak digunakan.Zat pengoksidasi lain yang sangat lembut dan sering digunakan adalah Ag pereaksi Tollens atau Cu atau pereaksi fehling,reaksi positif dapat diamati dari terbentuknya logam Ag yang melekat pada dinding tabung reaksi dan endapan Cu2O yang berwarna merah bata dengan hasil reaksi reduksi

Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008)

Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)

Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok, lets kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN ( suatu sp yang orbital pada [atas] karbon) pindah ke C=O* orbital; elektron dari C=O gerak orbital ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001)2.2 Prosedur kerja

1. siapkan 2 buah tabung reaksi tabung 1 diisi dengan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml asetonperhatikan warna dan baunyatambahkan setetes demi setetes air dan kocok (+ 10 tetes)catat pengamatan saudara (larutan jangan dibuang)1. iambil larutan A diatas

isetiap tabung ditambah 1-2 tetes KmnO4 0,1 N

perhatikan warna KmnO4 tersebut

catat pengamatan saudara

1. Siapkan 2 buah tabung reaksi

Masing-masing diisi dengan tabung reaksi 1 ml AgNO3 0,1 N

tambahkan setetes demi setetes NH4OH 0,5 N sampai endapan yang terbentuk larut kembali (NH4OH berlebih= pereaksi Tollens)

Ke dalam tabung (1) tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton

panaskan beberapa menit diatas penangas air

perhatikan dan catat pengamatan saudara

1. isiapkan 2 buah tabung reaksi

Masing-masing iisi dengan 1 ml larutan Fehling A dan 1 ml Fehling B

Kedalam tabung (1) tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton kocok

Panaskan beberapa menit diatas penangas air

Perhatikan perubahan yang terjadi dan catat pengamatan saudara

BAB III

METODE KERJA

3.1 Alat yang di gunakan :

Adapun alat yang digunakan pada pratikum ini adalah tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, pipet skala, lampu spritus, dan gegep .

3.2 Bahan yang di gunakan :

Adapun bahan yang digunakan pada pratikum ini aldehid (formaldehid), keton(aseton), KMnO4 0,1 N, AgNO3 0,2 N,NH4OH 0,5 N,dan preaksi fehling (A dan B)

3.3 Cara kerja

Disiapkan 2 buah tabung reaksi, lalu diisi dengan 0,5 ml

formaldehid pada tabung (1) dan tabung (2) diisi dengan 0,5 ml

aseton, lalu diperhatikan warna dan baunya, lalu ditambahkan setetes demi setetes air dan kocok (+10 tetes), kemudian dicatat (larutan jangan dibuang)

Diambil larutan A diatas, lalu ditiap tabung ditambah 1-2 tetes KMnO4 0,1 N, lalu diperhatikan warna KMnO4 tersebut, kemudian dicatat pengamatannya.Disiapkan 2 tabung reaksi, lalu diisi dengan masing-masing tabung reaksi 1 ml AgNO3 0,1 N, lalu ditambahkan setetes demi setetes NH4OH 0,5 N sampai endapan yang terbentuk larut kembali

(NH4OH berlebih = pereaksi tollens), lalu didalam tabung (1)

tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton, lalu dipanaskan beberapa menit diatas penangas air, kemudian

diperhatikan dan catat pengamatannya.Disiapkan 2 tabung reaksi, lalu diisi masing-masing dengan 1 ml larutan fehling A dan 1 ml larutan fehling B, lalu ditabung (1)

tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton kocok, lalu dipanaskan beberapa menit diatas penangas air,

kemudian diperhatikan perubahan yang terjadi dan catat

pengamatannya.BAB IV

HASIL DAN PENGAMATAN

4.1 Hasil PratikumZatWarnaBauKelarutan dalam air

FormaldehidBening

BeningMenyengat

MenyengatLarut

Larut

Aseton

ZatPerubahan KmnO4

FormaldehidCoklat

Ungu

Aseton

ZatPereaksi Tollens

FormaldehidCermin perak

Bening

Aseton

ZatPereaksi Fehling

Formaldehid

Fehling A + B = Biru Muda

Fehling A + B + Formaldehid = Hijau tua

Fehling A + B + Formaldehid(setelah dipanaskan)= Merah bata

Fehling A + B = Biru Muda

Fehling A + B + Aseton(setelah dipanaskan) = Biru Tua

4.2 Pembahasan

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah senyawa karbonil yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil (-OH) pada aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah identifikasi senyawa Aldehid dan Keton yang bertujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara kimia senyawa yang termasuk dalam golongan aldehid maupun keton. Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada tahap pertama uji senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji tollens. Hal yang dilakukan pertama kali dalam percobaan ini yaitu menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui bahwa asam bersifat korosif sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton cenderung berwujud cairan bila massa molekulnya rendah. Selain itu juga dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang menghasilkan warna orange atau kuning kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin.

Langkah selanjutnya dilakukan penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan tersebut terdapat asam sulfat. Etanol bersifat basa karena mempunyai gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan larutan yang bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan garam, yang memiliki warna orange karena dalam larutan tersebut terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna orange.

Setelah itu dilakukan pengujian terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5 sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang menggandung gugus karbonil ( C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut, untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus karbonil, maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan sedikit bantuan aquades (H2O). Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton pada oksigen yang negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan dengan menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu elktrofil maupun nukleofil. Dalam pembahasan ini dianggap bahwa air memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan negatif yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom karbon (C) pada ikatan ganda dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan positif parsial, karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen memiliki keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon ( C ).

Pengujian selanjutnya adalah dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin perak yang mengendap pada permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Reaksi pembentukan cermin perak adalah

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.I Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan,maka dapat disimpulkan bahwa:

Aldehid dan keton adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda (dua gugus karbonil)

Aldehid adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.Rumus umum aldehid adalah CnH2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya.

Pada uji tollens (uji cermin perak) menghasilkan bahwa pada sampel dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak dan sikloheksanon(-).Pada uji fehling formaldehid menghasilkan reaksi (+) dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon menghasilkan reaksi (-).Pada uji iodoform seharusnya sikloheksanon membentuk endapaniodoform, kemungkinan karena praktikan kurang teliti dan tabung reaksi kurang bersih sehingga sikloheksanon tidak membentuk endapan.Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum. Pada reaksi pembentukan fenilhidrazin, semua reaksi ini menghasilkan molekul air.5.2 Saran

Sebaiknya sebelum pratikum dimulai,pratikan harus memahami prosedur kerja dan melengkapi bahan dan alat sesuai dengan yang di butuhkan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997.Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.Hart, Harold. 1990.Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.Willbraham, and Michael S. Matta. 1992.Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITBAnnisafushie. (2009). Aldehi dan Keton. [Online]. Tersedia :http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/aldehid-dan-keton/[9Juli2013 / 22:00]Iin Hartina Agri

Haqi Romadhona Qawiy