Alcoholes fenoles-101031231700-phpapp01
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DesinfectantesDisolventes Bebidas PerfumesCombustible
Importancia de los alcoholes
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Carbohidrato
GlicosidosAgliconas
Flavonol
antocianidina
Estado natural de los f lavonoidesImportancia de los fenoles
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Protección ante la luz UV. Los flavonoides suelen acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.
Funciones en las plantas
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Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas.
Funciones en las plantas
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Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides son componentes de pigmentos de las flores y hojas que confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos flavonoides sería la de atraer a los polinizadores hacia las flores.
Funciones en las plantas
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Atracción de presas. Las plantas carnívoras, poseen antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de atracción de los insectos que les sirven de alimento.
Funciones en las plantas
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Atracción de animales dispersores de semillas y frutos . Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las semillas.
Funciones en las plantas
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Aplicaciones de los f lavonoidesAplicaciones en medicina
Propiedades cardiotónicas:
Reducen el riesgo de enfermedades cardíacas
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Propiedades anticancerosas:
Inhiben el crecimiento de las células cancerosas.
cáncer de hígado
Aplicaciones en medicina
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Disminución del colesterol :
Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y triglicéridos
Aplicaciones en medicina
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Protección del estómago:
Tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.
Aplicaciones en medicina
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Protección del hígado:
Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hígado y elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como los vómitos
Aplicaciones en medicina
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Antiinf lamatorios y analgésicos:
artritis Hemorroides
Aplicaciones en medicina
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Antimicrobianos:
Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
Aplicaciones en medicina
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Propiedades antioxidantes:
Aplicaciones en medicina
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Aplicaciones en las plantas ornamentales Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.
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Tipos de átomos de carbono según la sustitución
R= grupo alquilo ò arilo
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• Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el hidroxilo (-OH)
Estructura y clasificación de alcoholes
R,R`,R``= grupo alquilo ò arilo
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ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES TERCIARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
Estructura y clasificación de alcoholes
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Clasificación de los alcoholes
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:1. Según la posición del grupo hidroxilo (-OH):
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Clasificación de los alcoholes
CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3
OH OH
1. Según la posición del hidroxilo:
a.Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
primariosecundario terciario
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2. Según el número de hidroxilo:
Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo
Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos
Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo.
Polihidroxilico: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.
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Estructura de los fenoles
4-metilfenol p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol o-nitrofenol
3-bromo-4- metilfenol
Ácido o-hidroxibenzoico
(salicílico)
Ácido p-hidroxi- sulfónico
1,2-bencenodiol (Catequina)
1,3-bencenodiol (Pirocatequina)
1,4-bencenodiol (Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol (Pirogalol)
1,3,5-bencenotriol
(Floroglucinol)
• Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un alcohol.
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Los fenoles son más ácidos que sus homólogos, los alcoholes
Compuesto pKaReacciona
con NaHCO3
Reacciona con NaOH
Alcoholes 16-18 NO NO
Fenoles 8-10 NO SI
Comparación entre alcoholes y fenoles
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1. Seleccionar la cadena más larga carbonada que contenga el grupo OH
2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la numeración mas baja posible.
3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético
4. Indicar la posición del OH y la cadena principal con terminación ol (de alcohol)
5. Si hay más de un OH se usan los prefijos di, tri, etc
6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos, alquinos y derivados del benceno.
7. Si el grupo OH es un sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi
Nomenclatura de alcoholes (IUPAC)
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Ejemplo
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CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3
CH3-CH-CH3
OH CH3
CH2- CH3
CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3
CH3-CH-CH2-CH3
OH
OH
7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol
4-secbutil-2,7-octandiol
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Los alcoholes de cadena carbonada pequeña se denominan comúnmente con nombres triviales. Estos nombres se forman anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical con la terminación ilico.
Por ejemplo:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Alcohol metílico Alcohol etílico
CH3
CH3 - CH - OH
Alcohol isopropílico
Nomenclatura común
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Referencias Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007
Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007.
Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004.
Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.
Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.
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Referencias
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf