Alcoholes fenoles éteres y tioles
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ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES Y TIOLES
Lic. Raúl Hernández M.
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INTRODUCCIÓN
• Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
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CLASIFICACIÓN
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PROPIEDADES FÍSICAS
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Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua
CH3OH metanol 32 65 infinitaCH3CH3 etano 30 -89 insoluble CH3CH2OH etanol 46 78 infinita CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble
Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
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SOLUBILIDAD
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Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.
Muy poco soluble en agua
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PUENTES DE HIDRÓGENO CON AGUA
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PUENTES DE HIDRÓGENO EN EL METANOL
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NOMENCLATURA UIQPA
• Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:
• Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).
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NOMENCLATURA UIQPA
• Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.
• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.
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NOMENCLATURA COMÚN
• Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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CH3OH
metanol
alcohol metílico
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CH3CH2OH
etanol
alcohol etílico
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CH3CH2CH2OH
1-propanolalcohol n-propílico
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
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CH3
2-propanolalcohol isopropílico
CH
CH3
OH
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16
alcohol n-butílico
CH3
CH2
CH2
CH2
1-butanol
OH
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alcohol isobutílico
CH33 CH2
CH2
1
2-metil-1-propanol
OH
CH3
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18
alcohol sec-butílico
CH34 CH2
3CH
2
2-butanol
OH
CH3
1
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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA
19
2-metil-2-propanolalcohol t-butílico
C2
CH3
CH33
CH3
1
OH
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20
ciclohexanolalcohol ciclohexílico
OH« Chem3D Embed »
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21
fenilmetanolalcohol bencílico
CH2
OH
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GLICOLES
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• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.
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CH2CH2
OH OH1,2-etanodiol
etilenglicol
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CH2CH2CH3
OH OH1,2-propanodiol
propilenglicol
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25
OH
CH2
1
CH2
OH
CH2
3
OH
1,2,3-propanotriolglicerol
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REACCIONES DE OXIDACIÓN
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CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
1-propanol propanal ácido propanoico
RCH2OH + KMnO4 R C
O
H RCOO-K+ + MnO2 + H2O
alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico
frio
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28
CH3CHCH3 + KMnO4
OH
CH3CCH3
O
+ MnO2 + KOH
2-propanol propanona
frio
R CH
OH
R + KMnO4 R C
O
R + MnO2 + KOH
alcohol 2o. cetona
frio
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PRUEBA DE LUCAS
29
• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios.
R C
OH
R
R + HClZnCl2
R C
Cl
R
R + H2O
CH3 C
OH
CH3
CH3 + HClZnCl2
CH3 C
Cl
CH3
CH3+ H2O
Reaccióninmediata
Alcohol 3º
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30
R CH
OH
R + HClZnCl2
R CH
Cl
R + H2O
CH3 CH
OH
CH3 + HClZnCl2
CH3 CH
Cl
CH3+ H2O
Reacciónmás lenta
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31
R CH2
OH
+ HClZnCl2 NR
CH3 CH2
OH
+ HClZnCl2
NR
No hay reacción
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DESHIDRATACIÓN CON H2SO4
32
CH2 CH
OH
CH3 + H2SO4
180º+ + H2OR CH2 CH CH2R CH CH CH3R
alcohol 2o
alqueno menossustituido
alquenos mássustituido
producto principal
CH3
CH
CH2
CH3
OH
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH3
+ H2SO4 +
alquenos mássustituido
producto principal
+ H2O
2-butanol
180º
Regla de Saytzeff
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FENOLES
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
33
OH |
OH |
CH3
Fenol o-metilfenol m-clorofenol
OH
Cl
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34
OH
fenol
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35
OH
CH3
o-metilfenol
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36
HO Cl
m-clorofenol
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37
alfa-naf tol1-naf tol
OH
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38
beta-naf tol
OH
2-naf tol
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ETERES• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos
al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
39
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3CH3 - CH2 - O - CH3CH3 - O - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
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40
OCH3 CH2
CH3
1
CH33
2-metoxipropano
éter isopropilmetílico
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41
O
CH2
CH3
CH2
CH3
éter dietílico
etoxietano
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42
O CH3
metoxibencenoéter fenilmetílico
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ESTRUCTURA
43
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PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades de los fenoles
NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
45
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TIOLES• Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se
nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.
46
CH3
CH2
SH
etanotioletilmercaptano
CH3 SH
metanotiolmetilmercaptano
• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
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47
CH3 SH
metanotiol« Chem3D Embed »
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48
CH2 SH
etanotiol
CH3
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TIOÉTERES
49
CH3 S CH3
tioéter dimetílicosulfuro de dimetilo
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