Alcoholes y Fenoles

7/17/2019 Alcoholes y Fenoles

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• Los alcoholes pueden considerarse losderivados orgánicos del agua, donde unode los hidrógenos es sustituido por un

grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

2



3

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4



5

Fórmulaestructural

Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad enagua

CH3OH metanol 32 5 in!nita

CH3CH3 etano 3" #$% insolu&le

CH3CH2OH etanol 4 '$ in!nitaCH3CH2CH3 propano 44 #42 insolu&le

CH3CH2CH2OH (#propanol " %' in!nita

CH3CH2CH2CH3 &utano 5$ " insolu&le

CH3CH2CH2CH2OH (#&utanol '4 ((' $ g)(""g

CH3CH2CH2CH2CH3 pentano '2 3 insolu&le

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2OH

(#pentanol $$ (3$ 2.3g)(""g

HOCH2CH2CH2CH2

OH

(,4#&utanodiol %" 23" in!nita

CH3CH2CH2CH2CH2

CH3

he*ano $ % insolu&le

Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar



Los alcoholes pequeños

son muy solubles en

agua.

En los alcoholes grandes,

la cadena carbonada

dificula la formaci!n de

puenes de hidr!geno,

pro"ocando que elfen!meno sea

desfa"orable

energ#icamene.

Muy poco soluble en agua



'



$



• Los alcoholes se nom&ran en elsistema -/0 como derivados delalcano principal, usando el su!1o -ol :

• e elige la cadena de car&ono máslarga ue contenga al grupo hidro*ilo, se determina el nom&re principal

reemplaando la terminación -o delalcano correspondiente por -ol 6o &ienla terminación -ano por -anol 7.

%



• e numera la cadena del alcanocomenando por el e*tremo máspró*imo al grupo hidro*ilo.

• e numeran todos los sustituentescon8orme a su posición en la cadena, se escri&e el nom&re con los

sustituentes en orden al8a&9tico.

("



• Los nom&res comunes de losalcoholes incluen la pala&raalcohol , se nom&ra el grupo

aluilo unido al grupo -OH con laterminación ico. 0 continuación seincluen los nom&res -/0C , entre

par9ntesis, los nom&res comunes delos ocho alcoholes de peso molecularmás &a1o.

((



(2

CH3OH

metanol

alcohol metílico

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(3

CH3CH2OH

etanol

alcohol etílico




(4

CH3CH2CH2OH

1-propanol

alcohol n-propílico« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »



(5

CH3

2-propanolalcohol isopropílico

C$

C$3

%$




(

alcohol n-butílico

C$3

C$&

C$&

C$&

1-butanol

%$




('

alcohol isobutílico

C$33 C$&

C$&

'

2-metil-1-propanol

%$

C$3




($

alcohol sec-butílico

C$3( C$&

3

C$&

2-butanol

%$

C$3

'




(%

2-metil-2-propanol

alcohol t-butílico

C&

C$3

C$33

C$3

'

%$




2"

ciclohexanol

alcohol ciclohexílico

%$




2(

fenilmetanol

alcohol bencílico

C$&

%$




22

• Los (, 2 dioles 6diolesvecinales7 son llamados

glicoles.• Los nom&res comunes de

los glicoles usan el nom&redel alcano &ase.



23

CH2CH2

OH OH

',&)eanodiol

eilenglicol




24

CH2CH2CH3

OH OH',&)propanodiol

propilenglicol




25

%$

C$&

'

C$

&

%$

C$&

3

%$

1,2,3-propanotriol

glicerol




2



2'

CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 H2O

1-propanol propanal !ci"o propanoico

#CH2OH+

KMnO4 # C

O

H

#COO-K MnO2 H2O

alcohol 1o$ al"ehí"o !ci"o carboxílico

frio



2$

CH3CHCH3 + KMnO4

%$

CH3CCH3

%

+ MnO2 KOH

2-propanol propanona

frio

* C$

%$

* KMnO4 * C

%

* MnO2 KOH

alcohol 2o$ cetona

frio



2%

• ;l reactivo de Lucas 6HCl6c7 <nCl27 identi!ca

alcoholes terciarios secundarios.

* C

%$

*

* HCl %nCl2 * C

Cl

*

* H2O

*eacci!n

inmediaa +lcohol 3



3"

*eacci!n

m-s lena



3(

o hay reacci!n



32

C$& C$

%$

C$3 H2&O4

1'()+ H2O* C$& C$ C$&* C$ C$ C$3*

alcohol 2o

al*ueno menossustitui"o

al*uenos m!ssustitui"o

pro"ucto principal



• &on compuestos org!nicos *ue resultan "esustituir un !tomo "e hi"r+geno uni"o a unanillo arom!tico por un grupo hi"roxilo, − OH

33

OH

OH CH3

enol o-metilfenol m-clorofenol

OH

Cl



34




35




3




3'




3$




• &on compuestos org!nicos en los *ue un !tomo "e oxígeno une "os ra"icalescarbona"os

• &e nombran .en la nomenclatura com/n0 por or"en alfabtico, los ra"icales uni"osal − O −, segui"os "e la palabra #

3%

CH3

− CH2

− O − CH2

− CH3

CH3 − CH2 − O − CH3CH3

− O − CH3

"imetil ter etilmetil ter "ietil ter

n la nomenclatura 56789, se nombra el ra"ical m!s sencillo .con la palabra O:60,segui"o sin gui+n "el nombre "el hi"rocarburo "el *ue "eri;a el ra"ical m!s

comple<oCH3 − CH2 − O − CH3

metoxietano



4"

%C$3 C$&

C$3

'

C$33

2-metoxipropano

ter isopropilmetílico




4(

%

C$&

C$3

C$&

C$3

ter "ietílico

etoxietano




42

% C$3

metoxibencenoter fenilmetílico




43



44

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/ropiedades de los 8enoles

=O>?@; p8 AC pe ACsolu&ilidadg)("" g H2O

8enol 43 ($( %.3

o#cresol 3" (%( 2.5

m#cresol (( 2"( 2.5

p#cresol 3 2"( 2.3

catecol ("5 245 45

resorcinol ((" 2$( (23

hidrouinona ('" 2$ $

45



• Los tioles, R-H, son análogos au8rados de los alcoholes.Los tioles se nom&ran por medio del sistema ue se usapara los alcoholes, con el su!1o -tiol en lugar de -ol. ;l grupo#H mismo se conoce como grupo mercapto.

4

C$3

C$&

/$

etanotiol

etilmercaptano

C$3 /$

metanotiol

metilmercaptano

• La propiedad m-s caracer0sica de un iol es su olor, La ra1a humana es

muy sensible a esos compuesos pudiendo deecar su presencia a ni"eles

2,2& pares de iol en mil millones de pares de aire. El olor de los 1orrillos

se debe, principalmene, a algunos ioles sencillos.



4'




4$


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