有机化学与社会
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1
有机化学与社会
———— 化学为人类创造更美好的生活
( Better Life through Chemistry )( Better Life through Chemistry )
中国科学院学部成立 50周年报告会
![Page 2: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/2.jpg)
2
什么是化学?借用一位著名化学家的话:化学就是关于创造以前不存在的新物质的科学。这些新物质涵盖了从塑料到各种农药,药物,对人们的日常生活有着极大的影响。我们现在认为,要不是通过化学知识来合成,很多现代化的产品都不会存在。
尽管设计和合成新的分子是化学的核心,分析这些新物质以及研究这些反应为什么会发生,怎样发生是化学研究的另一重要方面,它揭示我们周围世界的分子复杂性及其与我们和其它生命有机体的精妙关系。
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3
对有机化学的通常定义是:有机化学就是关于碳元素及其化合物的科学,这些化合物被称作有机分子。
有机分子是生命体化学大厦的砌块。
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4
一、有机化学与人类健康1. 合成药物
HN SO2NHR R'
肺炎、脑膜炎、败血症等肺炎、脑膜炎、败血症等
30 年代中后期
![Page 5: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/5.jpg)
5
H2N NH2
N
N
SO2NH2
SO2NH2
H2N
Gerhard Domagk (1939 Nobel)
H2N
COOH
PABA
![Page 6: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/6.jpg)
6
N
N
NH2 SO2NH
OH3C
N
N
NH2 SO2NH
Sulfalene (Kelfizina)(Antiparasitic)
Sulfadizine(Antimalarial)
N
SO2NH
H2N
M&B 693 (sulfapyridine)
The sulfonamide M&B 693 which cured Winston Churchill of pneumonia.
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7
OH
NH2
OH
NHCOCH3
CH3COOH
O O
CH3COCCH3,
-CH3COOH
4-Aminophenol(p-Aminophenol)
N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide
[N-(p-Hydroxyphenyl)acetamide,acetaminophen,Tylenol]
COOH
OH
COOH
OCCH3
O
CH3COCCH3, H+,
-CH3COOH
O O
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8
N
S CH3
CH3
O COOH
HHRCONH
青霉素
2. 抗菌素
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9
A.Fleming
H.Florey
E.Chain
R.Robinson
D.Hodgkin
R. B. Woodward
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10
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11
NO
S
H
CO2H
OCOCH3 N
CO2H
O
H
NO
NO
S
H
CO2H
The ¦Â-lactam ring Penam
Cephem Carbapenem
ONH
O
NO
H
SNH
O
NO
H
S
CO2H
OCH3
OCH3
CO2H
Phenoxymethylpenicillin-pencillin V Methicillin
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12
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13
Vancomycin 酸的一个
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14
O
H H
H3C OH
H H
C CH
Norethindrone
HO
H
H3C OH
H H
C CH
Ethynylestradiol
O
H
H3C OH
H
C CCH3
RU-486(mifepristone)
NCH3
H3C
3. 计划生育药物
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15
4.
抗癌药物——
紫杉醇
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16
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17
N
OH3C N
H
H
HHO
quininechloroquine
N
ClHN N(C2H5)2
NN
O
HN
OHO
febrifugine
5. 抗疟药物
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18
O
O
O
O
HCH3
H
H3C
H
O
CH3
ÇàÝïËØ
O
O
O
O
HCH3
H
H3C
H
OCH3
CH3
Ýï¼×ÃÑ
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19
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20
6. 农药 DDT
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21
N
NH
O
O
O
O
(S)-thalidomide
N
NH
O
O
O
O
(R)-thalidomide
反应停:五十年恩怨
7. 手性药物
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22
手性 (Chirality) :自然界的基本属性• 组成生命活动的基本化学物质组成生命活动的基本化学物质
是手性化合物!是手性化合物!• 手性药物:一把钥匙开一把锁!
1.1. 氨基酸氨基酸 ------ 蛋白质蛋白质
2.2. 糖糖 ------ 多糖多糖
3.3. 核酸核酸 ---DNA---DNA
• 2/32/3 以上开发中的药物为手性以上开发中的药物为手性• 市场上市场上 40%40% 的手性药物为单一异构体的手性药物为单一异构体• 20022002 年全球手性药物市场年全球手性药物市场 15901590 亿美元亿美元
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23
van’t Hoff (1874) in Utrecht
Le Bel (1874) in Paris
a b
c
d d
ab
c
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24
手性是宇宙的普遍特征The universe is dissymmetrical; for if the whole of the bodies which compose the solar system were placed before a glass moving with their individual movements, the image in the glass could not be superimposed on reality --- Life is dominated by dissymmetrical actions. I can foresee that all living species are primordially, in their structure, in their external forms, functions of cosmic dissymmetry. Louis Pasteur, 1822-1895
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25
左手性的紫藤和右手性的紫藤 紫藤茎缠绕的手性特征,与紫藤属不同的种相关。同种紫藤的茎不大可能表现不同的手性缠绕特征。图中所示为紫藤属中左手性的紫藤 (Wisteria sinensis), 右手性的为多化紫藤 (Wisteria floribunda) 。
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26
长瓣兜兰 花两侧长瓣的螺旋是左右对称的,右侧是左旋,左侧是右旋。 ——《科学》 2002,Vol.54, No.55
![Page 27: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/27.jpg)
27
虽然产生这种手性的确切机
理、起源和过程仍是科学上的未解之谜,但有一点是明确的:这些分子的作用以至于生命过程均与手性有关。 对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。这种识别可比喻为手与手套的关系,右手能套进右手套,而左手就套不进右手套。手套与左右手的相互关系手套与左右手的相互关系
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28
Scientific American 1990, 98
![Page 29: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/29.jpg)
29
2001 年诺贝尔奖:不对称催化
从实验室到工厂(从实验室到工厂( 19841984 ))
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30
已用于工业的不对称催化反应
公司名称 金属 反应类型 产物 发明人
孟山都 住友 Anic, Enichem T.T. Baker ARCO 高砂 Merck E. Merck 高砂
Rh 氢化 Cu 环丙烷化 Rh 氢化 Ti 环氧化 Ti 环氧化 Rh 重排 B 羰基还原 Mn 环氧化 Ru 氢化
L-Dopa Cilastatin
L-苯丙胺酸 Disparlure 缩水甘油 L-薄荷醇 MK-0417
Cromakalim类药物
Carbapenem类药物
Knowles Aratani Fiorini
Sharpless Sharpless
Noyori Corey
Jacobsen Noyori
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31
孟山都公司的 L-DOPA 路线
AcO
OMe
NHAc
COOHH
AcO
OMe
COOH
H NHAc
C6H5
P
C3H7
CH3
C6H5
PCH3
H3CO
C6H11
PCH3
H3CO
P P
C6H5
C6H5OCH3
H3CO
H2
Chiral catalyst
Catalyst = [Rh(COD)L*2]+BF4-
COD = 1,5-cyclooctadiene
L* = chiral phosphine
:: :
::
DIPAMP95% ee
CAMP85% ee
PAMP60% ee
PMPP28% ee
W. S. Knowles, Acc. Chem. Res., 1983, 16, 106-122
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32
OCH3
O O
NHCOPh
OCH3
OH O
NHCOPh
OH
OH O
NH2
OH
NHO
OTBDMS
NHO
OTBDMS
NHO
OAc
N
SSNHtBu
Synthesis of a Carbapenem Intermediate: Takasago Process
H2 / CH2Cl2 1) HCl
2) Et3N
Ph3P
TBDMSCl
imidazole
CH3CO3H
RuCl3HOAc
(R)-TolBINAP-Ru
99% ee95% de
Carbapenemintermediate
S. Akutagawa in Chirality in Industry, (1992)
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33
不对称环氧化DET = (+) or (-) diethyl tartrate
Limited to (homo) allylic alcohols
Synthesis β-blockersR1
OHH
R2 R1
OHH
R2OTBHP / Ti(OiPr)4
DET / 4A mol. Sieve
CH2Cl2 / -20oC
ee(%)9096>98>95
Yield (%)65708950
R1, R2
H, H
Me, H
Ph, H
H, MeK. B. Sharpless in Catalytic Asymmetric Synthesis, I.Ojima, Ed., VCH, 1993, pp.103-158
![Page 34: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/34.jpg)
34
在生命的产生、演变、进化这样漫长的过程中,自然界造就了许
多分子,手性分子占去了很大的比例。构成蛋白质的氨基酸都是 L 型氨基酸,多糖和核酸的单糖是 D 型糖。人们甚至发现, 1969 年坠落在澳大利亚默奇森的陨石中的氨基酸也主要是 L 型的。
耐人寻味的是,太阳系的所有天体(包括小行星)都是按照右旋方向旋转的,称为右手定则(李竞:科学时报, 2001 年 11 月 25 日)。
H OH
CH3
COOH
HOHCH3
COOH
COOH
HOH
CH3
COOH
H
CH3
HO
(-)- 乳酸 (R) (+)- 乳酸 (S)
手性与手性药物手性与手性药物
• 单一对映体• 消旋体• 不对称碳原子
![Page 35: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/35.jpg)
35
手性与手性药物化合物的活性关系以及表手性与手性药物化合物的活性关系以及表现出的错综复杂的药代现出的错综复杂的药代动力学和药效学特征动力学和药效学特征 在许多情况下,化合物的一对对映体在生物体内的药理活性、代谢过程、代
谢速率及毒性等存在显著的差异。
使用单一对映体的必要性
(1) 只有一种对映体具有所要求的药理活性, (++) 或 (+)
而另一种对映体则没有显著的药理作用;
(2) 一对对映体中的两个化合物都有等同的或 (--)
近乎等同的定性和定量的药理活性;
(3) 两种对映体具有定量上等同,但定性上不同的活性; (+) 或 (++)
(4) 各种对映体具有定量上不同的活性; (+) 或 (-) 人体的手性环境和特异的对映体相互作用,导致手性药物对映体药代动力学和药效学的立体选择性 (stereoselectivity) 差异,使临床应用手性药物出现复杂性。
1. 吸收 2. 分布 3. 代谢 4. 排泄
![Page 36: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/36.jpg)
36
这种差异的例子很多。治疗哮喘
病的沙丁胺醇就是一例。它的有效对映体的药理活性要比另一对映体的大 80倍。又例如, L- 多巴是治疗帕金森症的药物,作为“前药”摄入病人体内,再由体内的酶将多巴转化为具有药理作用的多巴胺。由于人体内的酶对该“前药”多巴是专一性的,只有左旋的 L- 多巴胺被酶所转化,因此,服用消旋的多巴的话,右旋多巴不被酶所转化,日积月累在人体内沉淀下来,势必对病人造成新的危害。如果手性药物的两个对映体的药理活性相当,它们的毒副作用无差别,那就没有必要服用单一对映体的药了。
(-)-(R)-沙丁胺醇
(-)-L- 多巴
盖替沙星
OH
OH
NH
OH
OH
OH COOH
NH2 H
NH
N N
O
COOH
OMe
Me
F
OH
OH
NH
OH
OH
OH COOH
NH2 H
NH
N N
O
COOH
OMe
Me
F. 1/2 H2O
. 1/2 H2O
![Page 37: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/37.jpg)
37
(Timolol) 是已知作用最强的 -肾上腺素受体阻断剂,作用强度为普萘洛尔(propranolol) 的 8倍,临床用于治疗高血压、心绞痛、青光眼等。特别对于原发性开角型青光眼有良好的效果,优于传统的降眼压药。目前临床使用的是 (S)-(-)-T
imolo 对映体滴眼液,对于哮喘病人禁用,长期持续使用则会引起较为严重的副作用甚至致命。 (R)-(+)-Timolo 对映体在动物实验上其对 -肾上腺素受体阻断作用小于 (S)-(-)-Timolol 对映体,但是在降低眼压方面其作用减少的不多。 (S)-(-)-
Timolol 对映体的 2受体阻断作用是 (R)-(+)-Timolol 对映体的 49倍,其收缩支
气管的作用是 (R)-(+)-Timolol 对映体的 13倍,但其降低眼压的作用仅为 (R)-(+)-
Timolol 对映体的 4倍。因而 (R)-(+)-Timolol 对映体有可能成为比 (S)-(-)-Timolo
l更为安全的、更少全身副作用的治疗青光眼的手性药物。
O NH
CH3NO
NS
N
OH
HCH3
CH3
(R)-(+)-Timolol (S)-(-)-Timolol
O NH
CH3NO
NS
N
OH
HCH3
CH3
![Page 38: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/38.jpg)
38
O NH
H OH
MeO
COOH
MeN
S
N
NH
Me
OMe
Me
O
MeO..
(S)-普萘洛尔 , 98 倍 (S)-萘普生 , 35 倍 (S)-奥美拉唑
OH
OH COOH
NH2 H
NH
N N
O
COOH
OMe
Me
FNH
P
O
O
N(CH2CH2Cl)2
. 1/2 H2O
L- 多巴 右异环磷酰胺 (dexifosfamide) 盖替沙星 抗肿瘤药
![Page 39: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/39.jpg)
39
NHCH3
Cl
Cl
OH
NCH3
HOHH
COOH
OH H
COOH
NNNN
O
O
O
O
HCl.
. . 2H2O
盐酸舍曲林 (-)-酒石酸左啡诺 右旋雷佐生 (镇痛剂,比吗啡强 5倍 ) (减轻毒副作
用 )
(+)(1R,3S) > (-)(1S,3R) Azasetron 罗格列酮 30倍 (5HTa 受体拮抗剂 )
N
O
O
CH3
NHO
Cl
N
S
NH
N NO
CH3
O
O
NHCH3HCl
Cl
Cl
Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4951
![Page 40: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/40.jpg)
40
手性药物政策与市场情况手性药物政策与市场情况
近年来许多国家的药政部门对手性药物的开发、专利申请及注册,开
始作出相应的规定。美国食品与药物管理局 (FDA) 在 1992 年的政策规定:
对于含有手性因素的药物倾向于发展单一对映体产品。随后又表示鼓励把已
在销售的外消旋药物转化为手性药物称为“手性转换”;对于申请新的外消
旋药物,则要求对两个对映体都必须提供详细的生理活性和毒理数据,而不
得作为相同物质对待。
据美国 C&EN刊物在 1999 年的报道,全球单一对映体药物依然持续增
长,年销售亿达到 964 亿美元。到 2000 年,年销售额已突破 1300 亿美元。
按 1998 年的统计。全球最畅销的 500 种药中,以单一异构体销售的手性药
物占一半以上,占其总销售额的 52% 。
![Page 41: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/41.jpg)
41
手性药物带来的市场效益及增长的需求手性药物带来的市场效益及增长的需求2001 年 手性药物销售 1472 亿美元
2000 年 手性药物销售 1320 亿美元,比 1999 年增加 13%
1999 年 手性药物销售 1170 亿美元
1997 年 手性药物销售 910 亿美元, 比 1996 年增加 21%
1993 年 手性药物销售 356 亿美元, 比 1992 年增加 22%
1990 年 手性药物销售 180 亿美元1997 年全世界 100 个热销药物中, 50 个是单一对映体 ( 手性药物 ) 100 个热销药物 852 亿美元
50 个手性药物 428 亿美元
而在 1993 年 97 个热销药中,手性药物占 20%
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42
聚烯烃 : 2002 年世界产量: 8800 万吨 2003 年中国产量: 839.8 万吨 , 市场消费 1579.8 万
吨聚乙烯 : 2002 年世界产量: 5000 万吨
2002 年中国产量 : 354 万吨 , 市场消费 809.5 万吨
中国聚乙烯消费量 :3.4 千克 / 人 , 年世界聚乙烯人均消费量 :6.2 千克 / 人 , 年
二、有机化学与材料
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43
19301930 19401940 19501950 19601960 19701970 19801980 19901990
Free radical ethylene polymerization 1933
Ziegler:metal-catalysed Polymerization 1953
Discovery of MAO Catalyst 1978
Iron catalysts 1998
Nickel DiimineCatalysts 1995
Chemistry in Britain 1999,July,23.
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44
聚合物催化剂 ——改善了人类的日常生活
1953 , Ziegler
1954 , Natta
2n CH2=CH-CH3TiCl3/AlEt2Cl
( )n
n H2C=CH2TiCl4/AlEt3 ( ) n
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45
Metallocene Catalyst
Ewen&Kaminsky
• 单一催化活性中心• 催化剂结构控制产品的性能
MXX
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46
N
N
Ar
Ar
Ni
X
X
-(CH2)y-(CH)z-(CH2)xCH3-
[ ]n
O
R
( ) n
CH-(CH2)y-(CH)z(CH2)x
CH2CH2C(O)OR'
(CH2)wCH3-
--[ [
n
M =Ni =Pd
J.Am.Chem.Soc.1995,117,6414. J.Am.Chem.Soc. 1996,118,267.J.Am.Chem.Soc.1996,118,4746Organometallics,1997,16,2005J.Am.Chem.Soc.1998,120,888
![Page 47: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/47.jpg)
47
R1R2
R2
R3
R4
R4
M
R1 R3
Cl
ClM=Co =Fe
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48
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49
The only limitationThe only limitation
of the discovery and application
of new catalysts is the imagination ofis the imagination of
the coordination and organometallic
chemistschemists
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50
NH3
CF2Cl2
CF3CFH2
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F3C Cl F3C + Clh¦Í
Cl + O3 ClO+O2
ClO + O2 O2 + Cl
INITIATION STEP
PROPAGATION STEPS
F.Sherwood Rowland & Mario Molina 1995 Nobel Prize
三、有机化学与环境
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![Page 53: 有机化学与社会](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081508/56813117550346895d9772e8/html5/thumbnails/53.jpg)
53
+ 4 H2O2Na2WO4
[CH3(C8H17)3N]HSO4 COOH
COOH
Noyori et al.Science 1998,281,1647
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Better Life &Cleaner Environmentthrough Chemistry
绿色化学