化学:第三章第四节 《 有机合成 》 课件 PPT (人教版选修5)
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化学:第三章第四节《有机合成》课件 PPT (人教版选修5)
第四节 有机合成苏陈中学高二化学备课组
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神七宇航员翟志刚的太空漫步
神州七号--飞天航天服
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物。
化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在 ,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达 3700 多万种。
学习目标1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;2. 初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点:逆向合成法
一 . 有机合成
可以制备天然有机物 , 以弥补自然资源的不足 ;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 , 使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物 , 以满足人类的特殊需要
1. 定义 : 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意义
3 、各物质间的相互转化 Cl
[ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
各类主要有机物的特征反应有机物类别 特征反应
烷烃 取代反应、热裂解烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性酯 水解反应
单糖 还原反应(葡萄糖具有醛的性质,发生氧化反应)二糖 水解反应多糖 水解反应
思考与交流 1 :( I )官能团的引入(1) 、引入碳碳双键的方法:(2) 、引入卤原子的方法:(3) 、引入羟基的方法:
醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢还原(氢化)、酯的水解
(4). 引入的 -CHO 的方法有:醇的氧化和 C=C 的氧化(5). 引入 -COOH 的方法有:醛的氧化和酯的水解(6). 有机物成环的方法有:
加成法、酯化法和“消去”法
(1). 官能团种类变化:CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH
氧化 CH3-CHO
(2). 官能团数目变化:CH3CH2-Br
消去CH2=CH2
加 Br2CH2Br -CH2Br(3). 官能团位置变化:
CH3CH2CH2-Br消去
CH3CH=CH2
加HBrCH3CH-CH3
Br
(II) 官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化CH3-COOH
酯化CH3-COOCH3
1. 以乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备乙二醇,写出有关的化学方程式。
2. 上述反应中出现了几种有机物?它们在整个合成过程中分别起什么作用?
二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子,设计合成路线。 2 只给定目标分子,选择原料,设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线,完成中间体和补充反应条件。
三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法,又称顺推法,其特点是从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止。
基础原料辅助原料
中间体副产物
辅助原料中间体副产物
辅助原料目标化合物
其思维程序可概括为:原料→中间产物→产品。
2 、逆合成分析法(科里) 又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条:①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变,只是官能团的改变。
其思维程序可概括为:
例如:乙二酸 (草酸 ) 二乙酯的合成
基础原料中间体目标化合物 中间体
C— OHC— OH
O
O
H2C— OHH2C— OH
H2C— ClH2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH1 +H2O
2+Cl2
3
4[O]
5浓 H 2SO 4
水解
3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构,再用“逆推法”来确定细微结构。 这样,比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
四、有机合成遵循的原则1 )起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采
用 4个 C 以下的单官能团化合物和单取代苯。2 )尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3 )满足“绿色化学”的要求。4 )操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 )尊重客观事实,按一定顺序反应。
原料 中间体 产品顺 顺逆 逆
产率计算——多步反应一次计算P.66 学与问
H2C= C—COOH
CH3
A B
C
93.0% 81.7%
85.6%
90.0%
COOHHSCH2CHCO—N
CH3
总产率 = 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
1. 已知下列两个有机反应RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过 6 步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯( CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 ),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。
2. 已知
试写出下图中 A→F 各物质的结构简式HBr A NaOH
H2OB [O] C HCN D
H2OH+ E 浓H2SO4 F C14H20O4
Br OH O CNOH OH
COOH
COO
O CO
HBrH2O NaOH
C
[O]
B
HCN
DH+H2O
EH2SO4浓
F
解:
,R-C=OR'
+HCN
R'R-C-CN
OHRCN H+ RCOOH
3 、已知:ClCH2CH=CH2 ℃500
Cl2CH3CH=CH2
COOH
CH3
COOH
CH3
CH3CH=CH2Cl2
500 ℃ CH2CH=CH2Cl
CH2=C-CH=CH2CH3
CH3
CH2Cl CH2OH
CH3
NaOHH2O
H2
CH3
CH2OH[O]
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2) 、 丙烯 为原料合成 CH3
4 、以下图中的 A 物质来制取 B 物质,其他试剂自选,写出有关反应的化学方程式:
5 、从丙烯合成 "硝化甘油 "( 三硝酸甘油酯 ) 可采用下列四步反应 ,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式 , 并分别注明其反应类型 :① ;② ;③ ;④ 。
合成目标 审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优
结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式
五、有机合成的思维结构
课堂小结 明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定试验其性质或功能
大量合成
思路关键
碳架官能团
课后作业: P67 T 1 2 3
研究性课题: 调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。
再见!