СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ

Частина перша

ПИТАННЯ, ЩО ПОСТАЮТЬ ПЕРЕД ХІМІКАМИ ПРИ ВИВЧЕННІ НЕВІДОМИХ ХІМІЧНИХ СПОЛУК

- ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?

- ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?

- ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)?

- ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ?

- ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?

-ЯКОЮ Є ВНУТРІШНЬО- І МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДИНАМІКА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ?

-ЯКІ ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МАЄ СПОЛУКА?

-ЧИ МОЖЕ СПОЛУКА УТВОРЮВАТИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНІ КОМПЛЕКСИ, АСОЦІАТИ І Т.П.?

ПИТАННЯ, ЩО ПОСТАЮТЬ ПЕРЕД ХІМІКАМИ ПРИ ВИВЧЕННІ НЕВІДОМИХ ХІМІЧНИХ СПОЛУК

- ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?

- ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?

- ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)?

- ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ?

- ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?

-ЯКОЮ Є ВНУТРІШНЬО- І МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДИНАМІКА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ?

-ЯКІ ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МАЄ СПОЛУКА?

-ЧИ МОЖЕ СПОЛУКА УТВОРЮВАТИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНІ КОМПЛЕКСИ, АСОЦІАТИ І Т.П.?

- ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?

- Чи є сполука індивідуальною?

- Які гіпотези щодо складу і будови сполуки можна зробити, виходячи зі схеми синтезу чи інших попередніх даних?

ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ

ТОЧНЕ ЗНАЧЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ МАСИ

C6H9NO2

C6H9NO2

- ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?

ІЧ СПЕКТР

МАС-СПЕКТР

УФ-СПЕКТР

АНАЛІЗ ХІМІЧНИХ ЗСУВІВ В “РУТИННИХ” 1Н- ТА 13С-ЯМР-СПЕКТРАХ, DEPT/INEPT

Фрагменти:NHCHCOOH, 2хСН, 2хСН2

Фрагменти:NHCHCOOH, 2хСН, 2хСН2

- ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)?

АНАЛІЗ ПРОТОННИХ ТА 13С МУЛЬТИПЛЕТІВ

НН- ТА СН-COSY, TOCSY, (HSQC), ІНШІ ПРОТОН-ГЕТЕРОЯДЕРНІ КОРЕЛЯЦІЇ

DEPT/INEPT

HMBC

NH OH

O

INADEQUATE

- ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ?

NH OH

O

АНАЛІЗ С-Н, С-С, ТА ІНШИХ КССВ

1D- TA 2D-NOE (NOESY)

ЗСУВАЮЧІ РЕАГЕНТИ

NH OH

O

- ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?

NH OH

O

ДЕТАЛЬНИЙ АНАЛІЗ ІЧ ТА ЯМР-СПЕКТРІВ

ЕЛЕКТРОННА СПЕКТРОСКОПІЯ

N+

O

O

H H

COSY

TOCSY

INADEQUATE

ПРИКЛАД 1(1Н-, 13С-ЯМР, DEPT)

O

O

OHCl

O

O

OH

Cl

ПРИКЛАД 1(1Н-ЯМР)

O

O

OHCl

7,75

6,41

7,2812,4

7,74

7,37

7,60

ПРИКЛАД 1(1Н-ЯМР)

O

O

OH

Cl7,287,74

7,377,60

7,75

6,4112,4

ПРИКЛАД 1(13C-ЯМР)

O

O

OH

Cl

154,0

154,2

ПРИКЛАД 1(DEPT)

NNC

Ph

N

NC

Ph

2 3

ПРИКЛАД 2(1Н-, 13С-ЯМР, DEPT)

ПРИКЛАД 2(1Н-ЯМР сполуки 2)

ПРИКЛАД 2(1Н-ЯМР сполуки 3)

ПРИКЛАД 2(DEPT сполуки 2)

NNC

Ph

ПРИКЛАД 2(DEPT сполуки 3)

N

NC

Ph

N

N

Me

CF3

OH

COOH

?

ПРИКЛАД 3(1Н-, 13С-ЯМР, DEPT, HSQC, HMBC, NOESY)

ПРИКЛАД 3(1Н-ЯМР спектр невідомої сполуки)

ПРИКЛАД 3(13С-ЯМР INEPT спектр невідомої сполуки)

ПРИКЛАД 3(HSQC спектр невідомої сполуки)

ПРИКЛАД 3(HMBC спектр невідомої сполуки)

ПРИКЛАД 3(NOESY спектр невідомої сполуки)