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卤代烃:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取 代后生成的化合物。
第九章 卤代烃
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三、化学性质
1. 亲核取代反应
2. 其它化学性质
(1) 消去反应(2) 与金属镁的反应
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三、化学性质
1. 亲核取代反应 R-CH2-X + Nu: - R-CH2-Nu + X: -
亲核试剂 离去基
常见的亲核试剂:
HO-, RO-, CN-, H2O, NH3 等。
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(1) 水解
RCl + H2O ROH + NaClNaOH
例:
CH2-Cl CH2-OH H2OK2CO3
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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(2) 醇解
R-X + R´ONa
( 1º RX ) 醚
——Williamson 法合成醚
R-O-R´ + NaX
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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例: 合成 CH3—C—O—CH2-CH3ll
CH3
CH3
CH3-C-ONal
lCH3
CH3( 1oRX )
+ CH3CH2-Cl
(2) 醇解
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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(3) 氰解
( 1º RX )增长碳链的一种方法
R-CN RCOOHH2O
H+
RX + NaCN乙醇
R-CN + NaX
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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(4) 氨解R-X + NH3
( 1º RX ) R-NH2 + NH4X
例: CH2=CH-CH2-Cl + NH3
CH2=CH-CH2-NH2
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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上述反应强调的是用伯卤代烃,为什么?
因为:
CH3-C-CllCH3
lCH3
CH2=C-CH3lCH3
水解 or 醇解氰解 or 胺解
3º RX
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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(5) 与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应
R-X +Ag-ONO2
乙醇
硝酸烷基酯
通常,利用生成沉淀的颜色和速度 鉴别卤代烃。
R-ONO2 +AgX
三、化学性质
1. 亲核取代反应
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RI > RBr >RCl >RF
不同卤代烃反应活性顺序如下:
◆ 当烃基相同时:
三、化学性质
1. 亲核取代反应 (5) 与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应
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室温下,立刻有沉淀 加热后 有沉淀
X
CH2=CH-X即使加热也无沉淀
室温下,片刻后有沉淀
◆ 卤素相同时:
> 2º RX > 1º RXCH2=CHCH2X ,3º RX ,
CH2X
三、化学性质(5) 与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应
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例如: 用化学方法鉴别下列化合物
Br
(CH3)3C - Br
CH2=CHCH2Br
无现象
浅黄色沉淀浅黄色沉淀
AgNO3/ 乙醇
三、化学性质
(5) 与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应
1. 亲核取代反应
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使溴水褪色无现象(CH3)3C - Br
CH2=CHCH2Br
Br2-CCl4
三、化学性质
(5) 与 AgNO3-C2H5OH 溶液反应
1. 亲核取代反应