第 3 节 烃

第一课时

名称 甲烷 乙烯 乙炔

化学式（分子式）

电子式

结构式

结构简式

空间构型键角

填写表格：

烃

链烃（脂肪烃）

环烃芳香烃

脂环烃

烷烃

烯烃

炔烃

CnH2n+2 (n≥1)

CnH2n-2 (n≥2)

CnH2n (n≥2)

（ 1 ） 烃的概述

苯的同系物： CnH2n-6 (n≥6)

饱和烃

不饱和烃

这 节 课 的 学 习 目 标

烯烃、炔烃的系统命名法烯烃、炔烃的系统命名法2

烷烃、烯烃、炔烃的物理性质1

烷烃的化学性质烷烃的化学性质3

[ 知识点 1] 烷烃、烯烃、炔烃的物理性质

1 、都难溶于水，易溶于有机溶剂

2 、状态（室温下）：

n≤4 气态

n=5~16 液态 ( 新戊烷为气体 )

n ＞ 17 固态

3 、随着 C 原子数增多，熔沸点升高，密度增大，但 小

于水

4 、同碳原子数的烷烃 , 支链越多熔沸点越低

．丙烷 ---- 乙烷 ---- 甲烷

正戊烷 ---- 异戊烷 ---- 新戊烷

比较沸点： ﹥ ﹥

﹥ ﹥

烯烃、炔烃 命名方法：复习烷烃的命名？【知识点 2 】 ：

步骤：

１、选主链，含双键（叁键）；

２、定编号，近双键（叁键）；

３、写名称，标双键（叁键）。

其它要求与烷烃相同。

给下列两种物质命名：

一试身手：

以 C5H10 为例写出其烯烃类的同分异构体 , 并用系统命名法命名 .【问题 1 】

写出烯烃 C4H8 的同分异构体：

碳骨架异构 官能团位置异构

烷烃的化学性质

甲烷的化学性质（ 1 ）甲烷的稳定性

通常情况下，不易与其它物质反应和强酸、强碱、强氧化剂都不起反应，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。

（ 2 ）可燃性

CH4+2O2 CO2+2H2O点燃

[ 知识点 3]

（ 3 ）取代反应

CH4+Cl2

光照

CH3Cl+Cl2

光照CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2

光照CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2

光照CCl4+HCl

CH3Cl+HCl

产物为混合物

[ 问题 2] 根据烷烃的结构特点，请预测其他烷烃的化学性质？[ 问题 3]（ 1 ） 1mol 丙烷在光照情况下，最多可以 与 mol 氯气发生取代反应 .

（ 2 ）预测丙烷与氯气在光照下发生取代反应 时，生成一氯代物的种类有几种？

烷烃的化学性质

1. 烷烃的稳定性

常温下，烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应，只有在特定条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应，这与构成烷烃分子的碳氢键和碳碳单键的键能较高有关。

3 、烷烃与氧气的反应——可燃性

CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O2

13n 点燃

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2. 与卤素单质的反应——取代反应CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl

hv

[ 问题 3]（ 1 ） 1mol 丙烷在光照情况下，最多可以 与 mol 氯气发生取代反应 .

（ 2 ）预测丙烷与氯气在光照下发生取代反应 时，生成一氯代物的种类有几种？

8

2 种

烃与氧气的反应CxHy +(x+y ／ 4) O2 xCO2 + y ／ 2 H2

O 在处理有关烃的燃烧问题时，应注意的问题（ 1 ）当等物质的量的烃 CxHy 燃烧时，耗氧

量大小怎么比较呢？（ 2 ）等质量的烃完全燃烧时，耗氧量大小怎

么比较呢？（ 3 ）气态烃 CxHy 完全燃烧时（假设温度 100

℃ 以上，水为气态）：气体△ V ＝ V 前 － V 后 ＝ 1 － y/4 ，体积变化由 y 值决定

点燃

看“ x ＋ y/4” 的大小

质量分数 H ％越大，即 y ／ x 值越大，耗氧量越大

y>4 ，气体体积增大； y ＝ 4 ，气体体积不变； y<4, 气体体积减小。

2 、等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是 A 、甲烷 B 、 乙烯 C 、 苯 D 、甲苯

3 、等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是 A 、甲烷 B 、 乙烯 C 、苯 D 、 甲苯

√

√

看“ x ＋ y/4” 的大小

质量分数 H ％越大，即 y ／ x 值越大，耗氧量越大

1 、在光照下，将等物质的量的 CH3CH3 和Cl2 充分反应，得到产物的物质的量最多的是A. CH3CH2Cl B. CH2ClCHCl2 C. HCl D. CCl3CCl3 √

4 、在 120℃ 时，某混合烃和过量 O2 在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是

A 、 CH4 和 C2H4 B 、 CH4 和 C2H6 C 、 C2H4 和 C2H6 D 、 C3H4 和 C3H6

√

假设温度 100 ℃ 以上，水为气态）：气体△ V ＝ V 后－ V 前＝ y/4 － 1 ，体积变化由 y 值决定 y>4 ，气体体积增大； y ＝ 4 ，气体体积不变； y<4, 气体体积减小

。

第二课时

三、烯烃和炔烃的化学性质

乙炔的分子结构不同于乙烯，乙烯分子中有 C ＝

C 键，而乙炔分子中有 C≡C 键。但乙炔分子与乙烯分

子又有相似性：乙烯分子中有一个键易断裂，乙炔分子

中有两个键易断裂，都存在不饱和碳原子。

回顾乙烯和乙炔的结构以及键的特点

结构决定性质，什么样的结构注定有什么样

的性质，并且具有相似性。

1. 与卤素单质、氢气、卤化氢、水的反应

（ 1 ）与卤素单质的加成

回忆写出乙烯与溴的 CCl4 溶液反应化学方程式：

上述反应即可以区别甲烷和乙烯，又可以除去乙烯。鉴别甲烷和乙烯又可以用酸性 KMnO4 溶液，但两个反应原理不同，后 者是氧化反应，前者是加成反应。 乙炔通入溴的 CCl4 溶液中，也会使溶液退色，这说明乙炔也与之发生加成反应。其分步反应的化学方程式表示如下：

CH CH Br CHBr CHBr 2

CHBr CHBr Br CHBr CHBr 2 2 2

说明：其他的烯烃、

炔烃都可以与卤素单

质发生加成反应，生

成无色的卤代烃。

（ 2 ）与氢气的加成反应

CH CH CH H CH CH CH3 2 2 3 2 3 催化剂

CH C CH H CH CH CH3 2 3 2 32 催化剂

（ 3 ）与卤化氢的加成反应

CH CH HCl CH CHCl 催化剂

2

CH3CH=CH2 +H Ｂ r CH3CHBrCH3催化剂

（ 4 ）自身加成反应（加聚反应）

烯烃发生加聚反应，生成高分子化合物

nCH CH CH CH

CH

CH n3 2

3

2 催化剂

[

|]

聚丙烯

nCH CH CH CH n 催化剂

[ ]

聚乙炔

炔烃通常难自身加成生成高分子化合物，

在特殊条件下，乙炔能够发生加聚反应生成聚乙炔：

2. 与酸性高锰酸钾溶液的反应乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之退色

乙炔也能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液紫色退去

推而广之烯烃、炔烃都可以，产物还可以为 CO2, 所以不可以

用高锰酸钾除去甲烷中的乙烯

教材 35页“迁移、应用”

【迁移 · 应用】结合课本 P35 表 1-3-1 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系，完成“迁移 . 应用”部分的内容。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律：先确定碳骨架结构特点， 当碳碳双键上连接两个 H 时，氧化的中间产物是甲酸，最后产物是 CO2 ； 当碳碳双键上连接 1 个 H 和一个烃基时，氧化产物为羧酸； 当碳碳双键上连接两个烃基时，氧化产物为酮。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的结果是：碳链缩短。

第三课时 目标任务 1 。苯及其同系物的化学性质 2 。学会判断芳香烃异构体数目的方法

苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或若干个 CH2

的烃，如甲苯、二甲苯 等，通式： CnH2n-6 (n≥6)

芳香烃：含有苯环的烃，如苯、萘等 芳香族化合物：是指含有苯环的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯 等

芳香族化合物

芳香烃

苯及苯的同系物

苯和苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系？

讨论：

物理性质：苯是无色的液体，有毒、沸点 80℃ ，熔点 5 ． 5℃ ，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的溶剂。苯的同系物在溶解性上与苯相似，但毒性比苯小。

6 个碳和 6 个氢在同一平面上，键角 120·. 苯

的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一

种独特的键，决定了苯分子既有饱和烃的性质，

又具有不饱和烃的 性质。具体表现在易取代，

较难加成。

结构：

苯的同系物的命名： 以苯为母体

邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯

四、苯及其同系物的化学性质知识支持：苯及其同系物都是烃，所以能够燃烧理所当然的，另外这类物质含碳量高，燃烧时候冒浓烟放大量的热

1. 与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应

Fe

注意： ①苯不能与溴水取代， 只能与液溴发生上述反应 ②此反应的催化剂实际不是 Fe ，而是FeBr

3

③ 产品溴苯是无色、密度大于水的液体。不纯的显褐色，欲除去其中溶解的溴，可以加入 NaOH 溶液，再洗涤、分液即可。苯的同系物与卤素单质在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；与卤素单质的蒸气在光照条件下发生侧链上的取代。

苯与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式：

注意 :本反应的条件是浓硫酸作催化剂，水浴加热 55℃ ～ 60℃.

硝基苯的物理性质：无色油状液体，不溶于水，密度大于水，有 苦杏仁味。

磺化反应：苯与浓硫酸共热至 70℃ ～ 80℃ 就会发

生反应。磺化反应，属于取代反应 。

苯的同系物在性质上与苯有许多相似之处，例如甲苯与浓硝酸 的

反应

2. 与氢气的反应 苯环上的碳碳键不是碳碳双键，不易发生加成反应（不能使溴的四氯化碳退色），在特定条件下苯和苯的同系物也能发生加成反应。

3. 苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应

由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物有一些化学性质跟

苯不同。甲苯、 二甲苯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 。

说明：苯的其他同系物，不管侧链有多长，只要侧链中直接与

苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被热的酸性高锰酸钾溶液

氧化而使紫色退去，侧链烃基通常被氧化为羧基

判断芳香烃同分异构体的方法及技巧

1. 等效氢法：注意对称和链接在同一碳原子上的氢原子

2. 在苯环上连有 2 个新原子或原子团时，可以固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种 异构体；在苯环上连有 3 个新原子或原子团时，可先固定 2 个原子或原子团，得到 3 种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。

1. 乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓硫酸，

浓硫酸增重 2.04g ，然后通过 Na2O2 ， Na2O2 增重 2.24g ，

则混合气体中乙烷和丙烷的体积比为 （ ）

A. 1 ： 1 B. 2 ： 3 C. 3 ： 2 D. 3 ： 5

【典型习题】

2.1mol 某链烃最多能和 2molHCl 发生加成反应，生成

1mol 卤代烷， 1mol 该卤代烷能和 6molCl2 发生取代反应，

生成只含有碳、氯两种元素的卤代烃，该链烃可能是（ ）

A. CH3CH ＝ CH2 B. CH3C≡CH

C. CH3CH2C≡CH D. CH2 ＝ CHCH ＝ CH2

3. 有 8 种物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④ 1 ， 3 －丁二烯 ⑤ 2

－丁炔 ⑥己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧裂解气，其中既能使酸性高锰酸钾溶

液退色，又能使溴水退色的是（ ）

A. ③④⑤⑧ B. ①②④⑧

C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧ 4. 关于分子结构 的下列叙述中，正确的是（

）

A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一 条直线上

C. 12 个碳原子不可能都在同一 平面上

D. 12 个碳原子有可能都在同一平面上