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第十六章 氨基酸

第一节 氨基酸 第二节 肽 第三节蛋白质

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第一节氨基酸

氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。

氨基酸按分子中所含－ NH2 和－ COOH 的相对位置，可将其分

为： R CH COOH

NH2

¦ÁR CH CH2COOH

NH2

¦Á¦Â R CH CH2CH2COOH

NH2

¦Á¦Â¦Ã

在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是 α- 氨基酸。它是

构成蛋白质的基本单元。

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在这 20 多种 α- 氨基酸中，有八种是人体所需要的必需氨基酸（即

人体本身不能合成的氨基酸）。它们是：(CH3)2CHCHCOOH

NH2

çÓ°±Ëá

(CH3)2CHCH2CHCOOH

NH2

ÁÁ°±Ëá

CH3CH2CH CHCOOH

NH2CH3

ÒìÁÁ°±ËáCH3CH CHCOOH

NH2OH

ËÕ°±Ëá

CH3SCH2CH2 CHCOOH

NH2

µ°°±Ëá

H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH

NH2

Àµ°±ËáC6H5CH2 CHCOOH

NH2

±½»ù±û°±Ëá

NH

CH2CHCOOH

NH2

É«°±Ëá

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H2NCH2COOH

2. 碱性氨基酸：

分子中－ NH2 和－ COOH 的数目相等。

分子中－ NH2 数目 ＞ － COOH 数目。：H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH

NH2

3 酸性氨基酸 分子中－ COOH 数目 ＞ － NH2 数目。：

NH2

HOOCCH2CH2CHCOOH

除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的 α- 碳原子都具手性碳原子，

1. 中性氨基酸：

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OH

CHO

CH2OH

H

D - ¸ÊÓÍÈ©

CHO

CH2OH

HHO

L - ¸ÊÓÍÈ©

因而都具有旋光性。其构型与甘油醛的关系是：

氨基酸构型的标记通常采用 D/L 命名法；而分子中手性碳原子

的标记则采用 R/S 命名法。COOH

CH3

HH2NS

L -±û°±Ëá

COOH

CH3

HH2NH OH

S

R

L -ËÕ°±Ëá

绝大多数 α - 氨基酸的绝对构型为 S – 型。 氨基酸的制备方法

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一、 α- 卤代酸的氨解：

制备较纯 α- 氨基酸的 Gabrial 合成法：

二、 Strecker 合成法：

R CH COOH

X

NH3 R CH COOH

NH2

NH

O

O

+CHCOOR'X

R

N

O

O

CHCOOR'

RH3O+

COOH

COOH+ +

R

CHCOOHH2N R'OH

C6H5CH2CHO NH3

HCN

C6H5CH2CH

NH2

CN ¢Ù

¢Ú

H2O OH-

H+C6H5CH2CHCOOH

NH2

氨基酸的性质 氨基酸易溶于水。 氨基酸具有较高的熔点——因其以内盐的形式存在。

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R CH COOH

NH2

R CH COO+NH3

H+

OH

R CH COOH+NH3 H+

OH R CH COO

NH2

两性及等电点

氨基酸在溶液中存在下列平衡：

若调节溶液的 pH 值，使－ NH2 和－ COOH 的离子化程相等时溶液的 PH 值称为该氨基酸的等电点

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第二节 多肽的定义、命名和结构

一 定义

一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。

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多肽与蛋白质的界限：相对分子量 10000 或 100 肽为限

1. 肽键和肽的几何形状

CO

NH

p-π共轭

NC

CN

CC

NC

C

H

H

H

H

H R3R1

R2HO

O

O

NC

C

H

H O

R4

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第三节 蛋白质

相对分子质量超过 1 万的多肽称为蛋白质。

蛋白质有两个重要的性质：盐析、变性 颜色反应：二缩脲反应、茚三酮反应、黄蛋

白反应 蛋白质的结构

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肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构，也叫一级结构。

多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成有规则的构象，这称为二级结构。

多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成有规则的构象，这称为二级结构

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各个亚基在低聚蛋白中的空间排布及相互作用，称为蛋白质的四级结构。

蛋白质的生理活性是由高级结构（二级、三级、四级结构）决定的，但高级结构最终是由一级结构决定的。