Post on 26-Jan-2016
description
СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ
Частина перша
ПИТАННЯ, ЩО ПОСТАЮТЬ ПЕРЕД ХІМІКАМИ ПРИ ВИВЧЕННІ НЕВІДОМИХ ХІМІЧНИХ СПОЛУК
- ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?
- ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?
- ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)?
- ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ?
- ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?
-ЯКОЮ Є ВНУТРІШНЬО- І МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДИНАМІКА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ?
-ЯКІ ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МАЄ СПОЛУКА?
-ЧИ МОЖЕ СПОЛУКА УТВОРЮВАТИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНІ КОМПЛЕКСИ, АСОЦІАТИ І Т.П.?
ПИТАННЯ, ЩО ПОСТАЮТЬ ПЕРЕД ХІМІКАМИ ПРИ ВИВЧЕННІ НЕВІДОМИХ ХІМІЧНИХ СПОЛУК
- ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?
- ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?
- ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)?
- ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ?
- ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?
-ЯКОЮ Є ВНУТРІШНЬО- І МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДИНАМІКА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ?
-ЯКІ ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МАЄ СПОЛУКА?
-ЧИ МОЖЕ СПОЛУКА УТВОРЮВАТИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНІ КОМПЛЕКСИ, АСОЦІАТИ І Т.П.?
- ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?
- Чи є сполука індивідуальною?
- Які гіпотези щодо складу і будови сполуки можна зробити, виходячи зі схеми синтезу чи інших попередніх даних?
ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ
ТОЧНЕ ЗНАЧЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ МАСИ
C6H9NO2
C6H9NO2
- ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?
ІЧ СПЕКТР
МАС-СПЕКТР
УФ-СПЕКТР
АНАЛІЗ ХІМІЧНИХ ЗСУВІВ В “РУТИННИХ” 1Н- ТА 13С-ЯМР-СПЕКТРАХ, DEPT/INEPT
Фрагменти:NHCHCOOH, 2хСН, 2хСН2
Фрагменти:NHCHCOOH, 2хСН, 2хСН2
- ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)?
АНАЛІЗ ПРОТОННИХ ТА 13С МУЛЬТИПЛЕТІВ
НН- ТА СН-COSY, TOCSY, (HSQC), ІНШІ ПРОТОН-ГЕТЕРОЯДЕРНІ КОРЕЛЯЦІЇ
DEPT/INEPT
HMBC
NH OH
O
INADEQUATE
- ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ?
NH OH
O
АНАЛІЗ С-Н, С-С, ТА ІНШИХ КССВ
1D- TA 2D-NOE (NOESY)
ЗСУВАЮЧІ РЕАГЕНТИ
NH OH
O
- ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?
NH OH
O
ДЕТАЛЬНИЙ АНАЛІЗ ІЧ ТА ЯМР-СПЕКТРІВ
ЕЛЕКТРОННА СПЕКТРОСКОПІЯ
N+
O
O
H H
COSY
TOCSY
INADEQUATE
ПРИКЛАД 1(1Н-, 13С-ЯМР, DEPT)
O
O
OHCl
O
O
OH
Cl
ПРИКЛАД 1(1Н-ЯМР)
O
O
OHCl
7,75
6,41
7,2812,4
7,74
7,37
7,60
ПРИКЛАД 1(1Н-ЯМР)
O
O
OH
Cl7,287,74
7,377,60
7,75
6,4112,4
ПРИКЛАД 1(13C-ЯМР)
O
O
OH
Cl
154,0
154,2
ПРИКЛАД 1(DEPT)
NNC
Ph
N
NC
Ph
2 3
ПРИКЛАД 2(1Н-, 13С-ЯМР, DEPT)
ПРИКЛАД 2(1Н-ЯМР сполуки 2)
ПРИКЛАД 2(1Н-ЯМР сполуки 3)
ПРИКЛАД 2(DEPT сполуки 2)
NNC
Ph
ПРИКЛАД 2(DEPT сполуки 3)
N
NC
Ph
N
N
Me
CF3
OH
COOH
?
ПРИКЛАД 3(1Н-, 13С-ЯМР, DEPT, HSQC, HMBC, NOESY)
ПРИКЛАД 3(1Н-ЯМР спектр невідомої сполуки)
ПРИКЛАД 3(13С-ЯМР INEPT спектр невідомої сполуки)
ПРИКЛАД 3(HSQC спектр невідомої сполуки)
ПРИКЛАД 3(HMBC спектр невідомої сполуки)
ПРИКЛАД 3(NOESY спектр невідомої сполуки)