Qumica Orgnica
QUI-227 Isomera Conformacional.
Conformaciones de alcanos y cicloalcanos
Waleska E. Vera Quezada
II semestre 2015
Ismeros conformacionales o confrmeros
La isomera conformacional es una forma de isomera que describe el
fenmeno de las molculas con la misma frmula estructural que tienen formas
diferentes debido a las rotaciones sobre uno o ms enlaces.
Se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables.
Caballete Eclipsada Alternada
Proyecciones de Newman
Proyecciones de Newman y Representacin de
caballete
La conformacin de caballete o en perspectiva representa la molcula desde una
visin desde arriba y desde la derecha de un enlace C-C. Todos los enlaces se dibujan con
lneas continuas Representacin angular Imagen perspectiva de estructura 3D.
En el caso frecuente de que los sustituyentes de cada carbono sean distintos,
las posibilidades de presentar conformaciones distintas se multiplican. Las formas
ms estables, por lo general, son las que tienen los sustituyentes ms voluminosos
en posiciones alternadas anti. Asi, en el caso del butano existen las siguientes
conformaciones
Tensiones estricas, torsionales y angulares
Todas las conformaciones eclipsadas presentan tensiones torsionales, debido a la repulsin enlace-enlace y tensiones estricas, debido a la proximidad de los grupos voluminosos.
Tensin torsional: Eclipsamiento tomos-enlaces.
Tensin angular: Expansin o compresin de ngulos de enlace.
Tensin estrica: Interacciones repulsivas entre tomos o grupos de tomos que estn relativamente prximos.
Pasar las 3 conformaciones del 1,2-dicloroetano
representadas en proyeccin de caballete a proyeccin de
Newman y ordenar de mayor a menor estabilidad.
En torno a los enlaces marcados, realice
el anlisis conformacional de los
siguientes alcanos
Indique el nmero de conformaciones (alternadas y
eclipsadas) indicando el nombre de cada estructura.
Ordene cada estructura con respecto a su energa
(de mayor a menor estabilidad).
Realice el diagrama de relaciones energticas.
b) 2-pentanona (enlace C3-C4) a)
Proyeccin de Newman ciclohexano
Estudio conformacional del ciclohexano
Conformacin bote del ciclohexano
Conformacin bote
conformacin SILLA conformacin BOTE
HHHH
HHH
H
HHHH
HH
HHH
H
HH
H H
H
H
Cis: Axial-Ecuatorial o Ecuatorial-Axial
Trans: Axial-Axial o Ecuatorial-Ecuatorial
Ejemplos
axial
ecuatorial
menos estable ms estable por 7.5 KJ mol-1
a) La conformacin del metilciclohexano con el grupo metilo en axial (1) y en
ecuatorial (2).
b) Interacciones 1,3-diaxiales entre los dos hidrgenos axiales y el grupo metil
axial en la confirmacin axial del metilciclohexano.
Giro anillo
Ecuatorial tert-butilciclohexano Axial tert-butilciclohexano
Interacciones diaxiales con el grupo voluminoso tert-butil axial originan la
conformacin con el grupo tert-butil en ecuatorial siendo sta la conformacin
predominante en un 99.99 %.
1. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los
siguientes compuestos. Indique posicin axial o ecuatorial para
los grupos metilo
a) trans-1,2-dimetilciclohexano.
b) cis-1,2-dimetilciclohexano.
c) trans-1,3-dimetilciclohexano.
2. Dos conformaciones silla se conocen para el cis-4-tertbutilciclohexanol. Sin embargo, hay evidencia de que el compuesto est casi exclusivamente en una de las formas. Prediga la conformacin ms favorable y explique.
Top Related