Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je...
Transcript of Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je...
![Page 1: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/1.jpg)
UGLJIKOHIDRATI
1
![Page 2: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/2.jpg)
Ugljikohidrati
Ugljikohidrati (šećeri) su vrlo rasprostranjeni u prirodi i imaju višestruke biološke uloge:
◦ strukturni elementi: npr. celuloza u biljnom svijetu, čine 75% čvrstog biljnog materijala, a u životinjskom svijetu - polisaharidi izgrađuju zaštitne opne i oklope
◦ energetska rezerva: glikogen kod životinja i škrob u biljnom svijetu
◦ osnovni intermedijeri metabolizma: npr. šećer riboza koja ulazi u izgradnju RNA, DNA i raznih koenzima
◦ uloga receptora raznih signala: na površini stanice glikoproteini i glikolipidi svojim šećernim dijelom molekule imaju ulogu receptora raznih kemijskih i električnih signala.
bitni sastojci svih živih organizama i najraširenija su klasa bioloških molekula (glukoza, saharoza, glikogen, škrob, celuloza, dekstrini …)
2
![Page 3: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/3.jpg)
Ugljikohidrati
Osnovna molekulska formula je Cn(H2O)n od koje i potiče naziv
C = “ugljiko”, H2O =“hidrat”
Podjela ugljikohidrata:
Monosaharidi (jednostavni) koji se hidrolizom ne mogu pocijepati u manje jedinice
Oligosaharidi koji sadrže 2-10 monosaharidnih jedinica (npr. disaharidi hidrolizom daju dva monosaharida)
Polisaharidi daju deset ili više monosaharida nakon hidrolize. Mogu sadržavati i do 3000 monosaharidnih jedinica.
3
![Page 4: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/4.jpg)
Ugljikohidrati
4
monosaharidi disaharidi
oligosaharidi
lanac sadrži
3-10 jedinica
polisaharidi
dugi lanac sa nekoliko stotina
ili tisuca monosaharidnih jedinica
![Page 5: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/5.jpg)
Jednostavni šećeri – monosaharidi
◦ Neki aldehid ili keton koji sadrži najmanje dvije hidroksilne grupe
◦ Dok je broj karbonilnih grupa kod monosahirada 1, broj alkoholnih grupa je promjenjiv.
Ugljikohidrati
![Page 6: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/6.jpg)
Jednostavni šećeri ili monosaharidi se dijele na aldoze i ketoze prema funkcionalnoj grupi.
Prema broju C atoma dijele se na;
◦ Trioze - 3C atoma
◦ Tetroze - 4C atoma
◦ Pentoze - 5C atoma
◦ Heksoze - 6C atoma
◦ Heptoze – 7C atoma
6
Ugljikohidrati
![Page 7: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/7.jpg)
Ugljikohidrati
7
![Page 8: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/8.jpg)
Klasificiranja monosaharida prema funkcionalnoj grupi:
◦ Aldoza – aldehidna funkcionalna grupa (riboza je aldopentoza: molekula šećera koja ima pet atoma karbona i aldehidnu grupu)
◦ Ketoza – ketonska funkcionalna grupa (fruktoza je ketoheksoza: molekula šećera koja sadrži šest atoma karbona i keto grupu)
Ugljikohidrati
![Page 9: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/9.jpg)
bijele kristalne čvrste supstance
veoma dobro topive u vodi zbog prisustva polarnih hidroksilnih grupa
netopivi u nepolarnim otapalima
većina imaju sladak ukus
većina su heksoze
glavna stanična hrana, njihova razgradnja osigurava energiju
Ugljikohidrati
![Page 10: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/10.jpg)
Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće objasniti jedino imajući u vidu cikličnu strukturu:
Svi poznati aldehidi i ketoni pokazuju pozitivnu reakciju s natrijevim bisulfitom, dok šećeri ne pokazuju tu reakciju
Aldehidne i keto skupine u šećerima nisu slobodne kao u ostalim aldehidima i ketonima, te stoga ne mogu reagirati s Na-bisulfitom.
Aldehidi i ketoni u reakcijama s alkoholima grade acetale i ketale, dok šećeri mogu izgraditi samo poluacetale i poluketale.
10
Ugljikohidrati
![Page 11: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/11.jpg)
Ugljikohidrati
11
POLUACETAL Reakcijom alkohola sa aldehidima i ketonima dobivaju se hemiacetali.
Proces je reverzibilan i kataliziran je kiselinama i bazama. Hemiacetali se transformišu u acetale u prisustvu kiseline ili viška
alkohola. Acetali su stabilni u neutralnoj i baznoj sredini, ali se hidrlizoraju u
prisustvu kiselina.
![Page 12: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/12.jpg)
Razlog stavranja cikličkih oblika je u tome što unutar molekule monosaharida postoji mogućnost reakcije aldehidne ili keto grupe s nekom od alkoholnih grupa. U toj reakciji dolazi do izgradnje cikličke strukture.
Haworth je pokazao da kod heksoza zatvaranje prstena ide u reakciji s alkoholnom skupinom na petom C atomu, odnosno predzadnjem C atomu u lancu kod ostalih monosaharida.
Glukoza se u prirodi nalazi kao ravnotežna smjesa acikličnog penthidroksialdehida i dva stereoizomerna ciklična hemiacetala.
12
Ugljikohidrati
![Page 13: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/13.jpg)
Nacrtajte klinastu formulu glukoze, rotirajte C5, tako da njegova hidroksilna grupa bude u poziciji da, adiranjem na C1 aldehidni C atom, formira hemiacetal.
Petočlani prsten može nastati rotiranjem C4, tako da njegova hidroksilna grupa formira vezu s C1.
Ugljikohidrati
![Page 14: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/14.jpg)
Za razliku od glukoze koja uglavnom postoji kao piranoza, fruktoza postoji kao ravnotežna smjesa fruktopiranoznog (68%) i fruktofuranoznog (32%) oblika.
Ugljikohidrati
![Page 15: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/15.jpg)
15
![Page 16: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/16.jpg)
Dijastereoizomeri nastali kao posljedica povezivanja monosaharida u cikličku strukturu nazivaju se anomeri.
16
Ugljikohidrati
![Page 17: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/17.jpg)
OPRIČKA IZOMERIJA rezultira iz rasporeda atoma u prostoru
Hiralnost: svojstvo atoma karbona koji ima četiri grupe usmjerene prema uglovima tetraedra
Hiralni centar: C atom
Hiralna molekula je molekula koja se ne može
preklopiti sa svojom ogledalnom slikom.
Ugljikohidrati
![Page 18: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/18.jpg)
Asimetrični C atom, je atom karbona na koji su u molekuli nekog organskog spoja vezana četiri različita atoma ili atomske grupe. Takva se molekula ne može poklopiti sa svojom slikom u ogledalu i nikakva je hipotetička ravnina simetrije ne može podijeliti u iste dijelove. Prisutnost takvog atoma u nekom spoju uzrokuje optičku aktivnost.
Ugljikohidrati
![Page 19: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/19.jpg)
Hiralna molekula i njena ogledalna slika nazivaju se enantiomeri. Riječ hiralan dolazi od grčke riječi cheir što znači ruka i hiralni objekti posjeduju svojstvo koje imaju i dvije ruke.
Ugljikohidrati
![Page 20: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/20.jpg)
Optički izomeri (hiralna molekula i njena ogledalna slika) :
◦ imaju istu molekularnu formulu, istu tačku topljenja i tačku ključanja, gustoću, napon pare i topivost u uobičajenim otapalima, ali rotiraju ravan polarizovane svjetlosti u suprotnim pravcima.
◦ imaju ključnu ulogu u hemiji živih organizama
Ugljikohidrati
![Page 21: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/21.jpg)
Dekstrorotatorna (+) - supstanca koja rotira ravan polarizovane svjetlosti u pravcu kretanja kazaljke na satu
Levorotatorna (-) - rotira polarizovanu svjetlost u pravcu suprotnom kretanju kazaljke na satu
D-Gliceraldehid ima hidroksilnu grupu desno od hiralnog karbona, dok
L-gliceraldehid ima hidroksilnu grupu lijevo
Ugljikohidrati
![Page 22: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/22.jpg)
D-familija monosaharida sadrži spojeve čiji hiralni centar sa najvećim brojem ima istu konfiguraciju kao D-gliceraldehid.
Većina karbohidrata nađenih u prirodi pripadaju D-familiji.
Od šesnaest mogućih optičkih izomera aldoheksoza (8 u D-familiji i 8 u L-familiji), tri najzastupljnija u prirodi su D-glukoza, D-manoza i D-galaktoza.
Ugljikohidrati
![Page 23: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/23.jpg)
KONFIGURACIJA ALDOZA
Ugljikohidrati
![Page 24: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/24.jpg)
KONFIGURACIJA KETOZA
Ugljikohidrati
![Page 25: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/25.jpg)
Šećeri se nalaze u prirodi i nose imena koja pokazuju odakle su prvi put izolirani.
◦ Npr.
◦ glukoza je kao grožđani šećer,
◦ fruktoza kao voćni šećer,
◦ laktoza kao mliječni šećer
25
Ugljikohidrati
![Page 26: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/26.jpg)
Biološki važni monosaharidi
U prirodi su zastupljene dvije trioze, D-gliceraldehid i dihidroksiaceton, i to uglavnom u fosforiliranom obliku.
Samo jedna tetroza, D-4-fosfoeritroza, ima biološki značaj u metabolizmu šećera.
26
Ugljikohidrati
![Page 27: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/27.jpg)
Značajne pentoze
D-Riboza je osnovni sastojak nukleozida, nukleotida i ribonukleinskih kiselina. Pored toga nalazi se u sastavu mnogih koenzima.
Ribuloza
2-deoksi-D-Riboza je homolog D-Riboze u kojoj je alkoholna grupa na drugom C atomu izostavljena. Ona je osnovni sastojak deoksiribonukleinskih kiselina.
D-Ribuloza je ključni intermedijer u metabolizmu šećera.
27
Ugljikohidrati
![Page 28: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/28.jpg)
Značajne pentoze
arabinoza- stvara se hidrolizom gumiarabike i biljne smole drveta trešnje
Ugljikohidrati
![Page 29: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/29.jpg)
Značajne pentoze ksiloza je komponenta drveta, slame, klipa kukuruza i
mekinja
Ugljikohidrati
![Page 30: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/30.jpg)
Strukture i izvori važnih heksoza
Ugljikohidrati
![Page 31: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/31.jpg)
FRUKTOZA
levuloza ili voćni šećer
ketoheksoza (u mnogim voćnim sokovima i u medu)
najslađi poznati šećer
dio disaharida saharoze
nastaje hidrolizom polisaharida inulina
Ugljikohidrati
![Page 32: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/32.jpg)
GALAKTOZA
nije nađena u prirodi kao slobodni monosaharid
dio je disaharida laktoze, šećera nađenog u mlijeku
nađena u glikolipidima, supstancama srodnim mastima koji čine komponente mozga i nervnog sistema
agar, polisaharid ekstrahovan iz nekih vrsta morske trave, je polimer galaktoze
Ugljikohidrati
![Page 33: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/33.jpg)
GLUKOZA
krvni šećer, grožđani šećer i dekstroza
najpoznatija od svih heksoza
jedina aldoza u prirodi kao monosaharid
u sokovima voća (posebno u grožđanom soku), u biljnim sokovima i u krvi i tkivima životinja
trenutni izvor energije za mnoge reakcije u ćeliji koje zahtijevaju energiju
sastavni dio mnogih polisaharida
Ugljikohidrati
![Page 34: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/34.jpg)
Ugljikohidrati GLUKOZA
![Page 35: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/35.jpg)
• monosaharidi esencijalni za čovjeka
Ugljikohidrati
![Page 36: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/36.jpg)
Kvalitativne reakcije Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama: 1. Redukcija Fehlingovog reagensa: [Cu(NH3)4](OH)2 pomješan s
rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
2. Redukcija Benedictovog reagensa: Rastvor Cu2+ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
3. Redukcija Tollensovog reagensa:[Ag(NH3)2](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag+ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude.
Ugljikohidrati
![Page 37: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/37.jpg)
Ugljikohidrati
![Page 38: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/38.jpg)
Monosaharidi se mogu međusobno povezati
glikozidnom vezom
38
Povezivanje dvije molekule glukoze u a konfiguraciji između atoma C1 i C4, - a (1 4) glikozidnom vezom Kada se poveže nekoliko molekula šećera nastaju oligomeri koji se nazivaju oligosaharidi, a kad se na ovaj način poveže stotine ili hiljade molekula, nastaju makromolekularni polimeri polisaharidi.
Ugljikohidrati
![Page 39: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/39.jpg)
DISAHARIDI nastaju reakcijom kondenzacije između dva monosaharida
stvaranje acetala (glikozid) iz hemiacetala alkohola
glikozidna veza (ili acetalna veza) stabilnija je od hemiacetala.
Ugljikohidrati
![Page 40: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/40.jpg)
Moguće je povezivanje poluacetalne ili poluketalne skupine jedne monosaharidne jedinice s alkoholnom skupinom druge monosaharidne jedinice. U tom slučaju disaharid zadržava reducirajuća svojstva, jer mu uvijek ostaje slobodna druga aldehidna ili keto skupina.
40
Ugljikohidrati
![Page 41: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/41.jpg)
Određivanje vrste glikozidne veze
Nastajanje nekog disaharida moguće je spajanjem monosaharidnih jedinica na dva načina:
◦ Moguće je povezivanje preko poluacetalnih i poluketalnih skupina kod obje monosaharidne jedinice; u tom slučaju nastali disaharid gubi reducirajuća svojstva, jer nema slobodnu ni jednu aldehidnu ni keto skupinu.
◦ Moguće je povezivanje poluacetalne ili poluketalne skupine jedne monosaharidne jedinice s alkoholnom skupinom druge monosaharidne jedinice. U tom slučaju disaharid zadržava reducirajuća svojstva, jer mu uvijek ostaje slobodna druga aldehidna ili keto skupina.
41
Ugljikohidrati
![Page 42: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/42.jpg)
- H2O - H2O
kada reaguje poluacetalna hidroksilna grupa jednog monosaharida sa alkoholnom grupom drugog monosaharida nastaju redukujući disaharidi
maltoza celobioza b-glikozidna veza a-glikozidna veza
1
4
b 1 4
a 1 4
OOH
OH
OH
HO
HO OOH
OH
OH
HO
HO
O
OH
OH
HO
HO
OOH
OH
OH
O
HO
O
OH
OH
HO
HOO
OH
OH
OH
O
HO
dva molekula glukoze povezana
β(1→4) vezom dva molekula glukoze povezana
a(1→4) vezom
Ugljikohidrati
![Page 43: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/43.jpg)
kada reaguje poluacetalna hidroksilna grupa jednog monosaharida sa poluacetalnom grupom drugog monosaharida nastaju neredukujući disaharidi
OHOH
OH
O
OH
HO
O
OH
OH
HO
HO
OH - H2O O
OH
OH
O
OH
HO
O
OH
OH
HO
HO
a1 b2
glikozidna veza
saharoza glukoza + fruktoza
Ugljikohidrati
![Page 44: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/44.jpg)
MALTOZA, sladni šećer sačinjen iz dvije jedinice glukoze
Sastoji se od dvije molekule glukoze povezane α(1→4)-glikozidnom vezom.
U prirodi se ne nalazi slobodna, ali je sastavni dio škroba i glikogena.
Maltoza koja nastaje klijanjem žitarica pod kontrolisanim uslovima naziva se slad i koristi se u proizvodnji piva.
44
Reducirajući šećer
Ugljikohidrati
![Page 45: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/45.jpg)
LAKTOZA, mliječni šećer nađena je samo u mlijeku sisara
4-5% u kravljem mlijeku
6- 8% u humanom mlijeku
bezbojni prah, gotovo bez ukusa.
Ugljikohidrati
![Page 46: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/46.jpg)
SAHAROZA, obični konzumni šećer
nastaje komercijalno iz šećerne trske ili šećerne repe
nađena je u sokovima voća i povrća
može se hidrolizirati kiselinama ili enzimima nađenim u crijevima i u kvascu
hidrolizom glukoze nastaje smjesa fruktoze i glukoze - invertni šećer.
Ugljikohidrati
![Page 47: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/47.jpg)
Struktura saharoze se može odrediti na osnovu njenog ponašanja:
◦ Kiselom hidrolizom se razlaže na glukozu i fruktozu
◦ Neredukujući je šećer
◦ Ne podliježe mutarotaciji
Ove činjenice sugerišu da su sastavne monomerne jedinice povezane acetalnim mostom preko dva anomerna C atoma, tako da dvije ciklične hemiacetalne funkcije blokiraju jedna drugu.
Ugljikohidrati
![Page 48: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/48.jpg)
disaharid glukoze i fruktoze, koje su povezane (1a-2b) glikozidnom vezom. Saharoza nema reducirajućih svojstava, jer su i aldehidna i keto skupina uključene u nastanak glikozidne veze.
48
Ugljikohidrati
![Page 49: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/49.jpg)
Oligosaharidi i polisaharidi pored toga što su ćelijski oblici energetskih zaliha, imaju konstruktivnu ulogu, a važni su i učesnici u brojnim informacijskim procesima.
Vezani su za proteine gdje imaju važnu ulogu u proteinskom usmjeravanju proteina pri transportu na površinu ćelije ili za ugradnju u različite ćelijske organele.
Obilježavaju ćelijsku površinu, pa imaju važnu ulogu pri ćelijskom prepoznavanju i ćelijskim interakcijama u tkivima višećelijskih organizama
49
Ugljikohidrati
![Page 50: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/50.jpg)
◦ Sastoje se od velikog broja monosaharidnih jedinica povezanih glikozidnom vezom.
◦ Polisaharaidi imaju drugačija fizička i hemijska svojstva u odnosu na monosaharide od kojih su izgrađeni
◦ Nerastvorljivi su u vodi, ne kristaliziraju, nisu slatkog okusa, nemaju redukujuće osobine.
50
Ugljikohidrati
![Page 51: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/51.jpg)
◦ Glikogen (u životinjskim ćelijama) i škrob (u biljnim ćelijama) su skladišni oblici ugljikohidrata, koji su izgrađeni isključivo od glukoze u α – konfiguraciji.
◦ Celuloza je glavni sastojak ćelijske stjenke u biljkama, izgrađena je od glukoze u β - konfiguraciji. Za razliku od α(1-4), veza β(1-4) uvjetuje stvaranje ispruženih lanaca celuloze koji se bočno združuju i oblikuju vlakna velike mehaničke čvrstoće.
51
Ugljikohidrati
![Page 52: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/52.jpg)
ŠKROB luži za deponovanje glukoze koju koriste biljke u granulama koje se nalaze u organelama u lišću, korijenju i sjemenu
smjesa dva tipa polisaharida: amiloze i amilopektina.
◦ Amiloza - linearni polisaharid (molekularne težine 150000 – 600000) čije su jedinice glukoze (1000 jedinica) povezane a 1:4 vezama
◦ Amilopektin (molekularne težine od 1-6 miliona) je visoko razgranat glukozni polimer.
◦ Nerazgranati dio molekule ima glukozne jedinice povezane a 1:4 vezama. Grananje se dešava na svakih 20 do 24 glukozne jedinice i rezultat je a 1:6 veza između karbona C1 na glukozi u a obliku i karbona C6 druge molekule glukoze.
Ugljikohidrati
![Page 53: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/53.jpg)
Prirodni škrob sadrži od 10 do 20% amiloze i 80 do 90% amilopektina.
Nije reducirajući karbohidrat i ne daje pozitivan test niti sa Tollensovim niti sa Benedictovim reagensom.
Jedinstven test na škrob jeste tzv. test sa jodom koji može detektovati izuzetno male količine škroba u otopini.
Škrob stvara tamno-plavo-crnu boju kada se pomiješa sa reagensom za jodni test, otopinom kalijum jodida koji sadrži jod.
Ugljikohidrati
![Page 54: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/54.jpg)
Ugljikohidrati
Jedinstven test na škrob jeste tzv. test sa jodom koji može detektovati izuzetno male količine škroba u otopini.
Škrob stvara tamno-plavo-crnu boju kada se pomiješa sa reagensom za jodni test, otopinom kalijum jodida koji sadrži jod.
![Page 55: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/55.jpg)
Glikozidne veze u škrobu se lako hidroliziraju u prisustvu kiselina ili odgovarajućih enzima koje ima čovjek. Tako nam kompletna probava škroba daje samo glukozu.
Parcijalnom hidrolizom škroba pomoću kiselina, enzima ili suhim zagrijavanjem nastaju polisaharidi dekstrini.
Ugljikohidrati
![Page 56: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/56.jpg)
GLIKOGEN ili «životinjski škrob» - jako razgranata molekula koja služi za deponovanje glukoze kod životinja (5% težine jetre i 0.5% težine mišića)
molekulska težina (300 000 do 100 000 000), (1700 do 600 000 glukoznih jedinica)
Ugljikohidrati
![Page 57: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/57.jpg)
struktura molekule glikogena slična je strukturi amilopektina
amilopektin glikogen
Ugljikohidrati
![Page 58: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/58.jpg)
Celuloza, polimer glukoze (molekularne težine 150 000 – 1 000 000)
glavni strukturni materijal u biljkama, čije ćelije proizvode ovaj spoj koji stvara vanjski ćelijski zid
jedinice glukoze u celulozi se drže zajedno pomoću glikozidnih veza između karbona C1 u b položaju na prvoj glukozi i karbona C4 na drugoj glukozi
Ugljikohidrati
![Page 59: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/59.jpg)
Celulozna vlakna su sastavljena iz mnogo dugih celuloznih lanaca koji se čvrsto drže pomoću mnogih vodikovih veza.
Ova struktura nastala vodikovim vezama daje celuloznim vlaknima izuzetnu čvrstoću i krutost i čini ih netopivim u vodi.
Preko 50% ukupne organske materije u živom svijetu je celuloza.
Čovjek ne posjeduje enzime koji mogu cijepati glikozidnu (b, 1:4) vezu koja nastaje između jedinica glukoze u celulozi.
Ugljikohidrati
![Page 60: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/60.jpg)
Ugljikohidrati
![Page 61: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/61.jpg)
HIALURONSKA KISELINA(vezivna tkiva)
Ugljikohidrati
![Page 62: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/62.jpg)
HEPARIN (antikoagulans)
Ugljikohidrati
![Page 63: Ugljikohidrati - pmf.unsa.ba za organsku... · Linearno predstavljanje strukture monosaharida je jednostavno, međutim nije kompletno. Određen broj svojstava monosaharida je moguće](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081409/6074507de6b4f1004f67672b/html5/thumbnails/63.jpg)
HITIN (vanjski skelet: insekti, ljuskari)
Ugljikohidrati