Transfer Muatan
-
Upload
wildayuniar -
Category
Documents
-
view
216 -
download
36
description
Transcript of Transfer Muatan
TRANSFER MUATAN
Kompleks yang terbentuk antara dua molekul melalui ikatan hydrogen merupakan kasus
khusus dari fenomena umum kompleks donor-aseptor, yang distabilkan melalui daya menarik
elektrostatik antara molekul donor elektron dan molekul aseptor elektron.
Contoh : kompleks transfer muatan N-metilpiridinum iodid
Menurut Baker, kompleks transfer muatan dikelompokkan menjadi dua yaitu senyawa
yang berfungsi sebagai donor electron dan sebagai aseptor electron.
Sebagai donor elektron adalah :
a. Senyawa yang kaya π-elektron, seperti alkena, alkuna, dan senyawa aromatic yang tersubtitusi
dengan gugus elektron donor.
b. Senyawayang mempunyai pasangan elektron sunyi, seperti R-O:-H, R-O:-R, R-S:-R, R-R:-
R3N, dan R-S:S-R, yang juga dapat berfungsi sebagai aseptor proton dalam ikatan hidrogen.
Sebagai aseptor elektron :
a. Senyawa yang kekurangan π-elektron, seperti 1,3,5-trinitobenzen, tetrasianoetilen, dan
tetraklorobenzokuinon, yang mempunyai gugus pendorong electron sangat kuat.
b. Molekul mengandung hydrogen yang bersifat asam lemah, seperti Br3C-H, R-O-H, Ar-O-H,
R-S-H, dan imidazole-H, yang juga dapat berfungsi sebagai donor proton dalam ikatan
hydrogen.
Makromolekul system biologis yang bekerja sebagai komponen reseptor mempunyai
gugus protein atau asam amino yang dapat membentuk komplek melalui transfer muatan, yaitu :
a. Sebagai donor elektron, sperti aspartate, glutamate, sistin, metionin, dan tirosin (hanya cincin
aromatik)
b. Sebagai aseptor elektron, seperti sistein, arginin, dan lisin
c. Sebagai donor dan aseptor elektron, seperti histidine, asparagin, glutamin, serin, treonin,
hidroksiproli, triptofan, tirosin (hanya gugus OH), dan fenilalanin (hanya cincin aromatik)
Molekul obat juga dapat membentuk kompleks melalui transfer muatan
a. Molekul obat yang bekerja sebagai donor elektron adalah :
1. Senyawa yang mengandung gugus anionic, seperti RCOO ̄, RCOS ̄, RSO3̄, RSO2̄, RCSS ̄,
RPO(O ̄ )2, dan RAsO(O ̄ )2
2. Basa lemah tertentu, seperti R3N dan R3N → O
3. Senyawa sulfur yang netral, seperti R2S, RSSR, dan ROSO2R
4. Beberapa senyawa nitrogen netral, seperti RONO, RONO2, R3CONO2, R3CNO, dan R-N
= N-R
5. Senyawa fosfor netral, sperti R3P, (RO)3P, dan RP(OR)2
6. Senyawa nitrogen netral, seperti R2O, dan R2C(OR)2
7. Senyawa halogen, seperti R-F, R-CI, R-Br, DAN R-I
8. Senyawa furan, pirol, dan pirazol
b. Molekul obat yang bekerja sebagai aseptor elektron adalah :
1. Asam-asam lemah, seperti RSH, RNHCSNR2, RCSNHR’, R2C=NOH, dan RNHC≡N
2. Beberapa senyawa fosfor netral, seperti R3P → O, dan R2P → O(NH)2
3. Senyawa yang mengandung gugus kationik, seperti R3NH+, R4N+, RNHNH3+, RC=NH2
+
(NH2), RNHC=NH2+ (NH2), RC=NH2
+ (OR’), RC=NH2+, SR’), ArN+≡N, dan R3S+
c. Molekul obat yang dapat bekerja sebagai donor dan aseptor elektron adalah :
1. Beberapa senyawa yang mengandung gugus anionic, seperti RPO(O ̄ ) 2
2. Basa lemah tertentu, seperti RNH2 dan RCONHNH2
3. Beberapa asam lemah, seperti ArOH, RCONHOH, P2CHNO2, dan RNHNO2
4. Senyawa nitrogen netral, seperti RCONHR, RCONR2, ROCONH2, dan RCON3
5. Senyawa fosfor netral, seperti (RO)3P → O, RP → O(OH)2, (RO)2P → O(NH2), dan
(RO)2P → O(NR2)
6. Senyawa oksigen netral, seperti ROH, RCOOR, (RO)2CO, RCH=O, dan R2C=O
7. Senyawa lain-lain, seperti senyawa aromatik dan R2C=CR2
8. Senyawa monosiklik tiofen, triazol, piridin, pirimidin, dan sym-triazin
Contoh interaksi melalui transfer muatan dapat digambarkan sebagai berikut :
Keterangan :
a. Transfer muatan antara dua gugus spesifik
b. Transfer muatan antara dua awan electron molekul
Contoh :
1. Obat malaria, seperti turunan akridin dan aminokuinolin , menunjukkan aktivitasnya melalui
interkalasi diantara pasangan basa ADN yang berdekatan, sehingga menghambat sintesis
ADN dan ARN. Kompleks turunan aminokuinolin dengan ADN terhjadi melalui daya Tarik-
menarik ion antar rantai samping obat dengan gugus fosfat ADN dan yang lebih spesifik
adalah interaksi yang melibatkan bagian cincin aromatic aminokuinolin dan basa ADN.
2. Beberapa contoh halusinogen, psikotomimetik, psikotropik, dan turunanindol, bersifat sebagai
donor elektron, dapat emmbentukkompleks melalui transfer muatan dengan reseptor yang
bersifat aseptor elektron.
Senyawa dengan derajat spesifitas tinggi dapat memadukan beberapa ikatan lemah,
seperti iatan-iaktan hydrogen, ion-ion dipol, dipol-dipol dan ikatan van der waal’s, pada
interaksinya dengan reseptor sehingga secara total akan menghasilkan ikatan yang cukup kuat
dan stabil.
Contoh :
1. Ikatan asetilkolin dengan enzim asetilkolin esterase (Gambar 1)
Gambar 1. Ikatan asetilkolin dengan enzim asetilkolin esterase
Keterangan :
a. Ikatan van der Waal’s atau ikatan hidrofob
b. Ikatan dipol-dipol
c. Ikatan ion (elektrostatik)
2. Ikatan prokain dengan reseptor (Gambar 2)
Gambar 2. Ikatan prokain dengan reseptor
Keterangan :
a. Ikatan van der Waal’s atau ikatan hidrofob