Temas previos haluros 2012
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HALUROS
DE
ALQUILO
QUÍMICA ORGANICA III
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Contienen uno o más
halógenos en su molécula.
Uno, o más, enlaces C-H han
sido sustituidos por enlaces
C-X (X= F, Cl, Br, I).
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*
*Mientras más halógenos mayor peso molecular del
haluro.
*Compuestos Polares
*Densidades y puntos de Ebullición más altos que los
alcanos.
*Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos.
*No forman enlaces de H.
*El yodo, el bromo y los policloro compuestos son más
densos que el agua.
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*
Sustitución
nucleofílica: SN1 y SN2Eliminación: E1 y E2
NUCLEÓFILOS
Aniones: Br-, I-, OH-, RS-, Acetiluro -, CN-, R-COO-, RO
Neutros: H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N
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E1:
- Se lleva a cabo en la mismas condiciones que la SN1.
(Disolvente Polar, Base débil)
- Se da por Carbocationes
- Reacción competitiva con SN1, se obtiene alquenos.
- Generalmente SN1 predomina sobre E1
E2:
- Favorecida por bases fuertes (OH-, OR-) y altas temperaturas.
- Reacción concertada igual que SN2.
*
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Por adición de haluros de hidrógeno
*
La cloración de alcanos es útil para aquellos que tienen un sólo tipo de
hidrógeno.
Por adición de haluros X2
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*
FÍSICO • Densidad
• Solubilidad
• Punto de Ebullición
• Ensayo de Beilstein.- Coloración verde a la llama
QUÍMICO
Reacción con nitrato de plata : Precipitación indica la
presencia de halogenuro.
Reacción con Álcalis: diferenciación entre haluro alifático y
aromático. Alifático hidrolización fácil.
ESPECTROSCÓPICO
INFRARROJO: no poseen bandas de absorción en zonas de
picos fundamentales.
Huella digital bajo de 1100 cm-1 enlace C-X
RMN H: desplazamiento: C-X campos altos
X-C-H desprotege a los protones
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*• Son empleados como disolventes :
El cloruro de metileno (diclorometano), cloroformo (triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases.
• Se utilizan como plaguicidas aunque su uso está restringido
• Como refrigerantes pero su uso se reduce gradualmente.
• En la industria se utilizan para la fabricación de anilina y en la fabricación de extintores.
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*
• http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reacciones/sustitucion.html
• FESSENDEN, Ralph; Química Orgánica, Editorial Iberoamérica, México.
• http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema13.pdf
* CAREY; Fracis , Química Orgánica, sexta edición, editorial Mac Graw Hill.
*WADE; L. G, Química Orgánica, quinta Edición, Editorial Pearson.
GRACIAS…