Sustitución Nucleofílica en el Grupo Acilo
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Sustitución Nucleofílica en el Grupo Acilo
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Contenidos
Compuestos Carbonílicos. Sustitución Nucleofílica del Grupo Acilo. Cloruros de Ácido.
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Compuestos Carbonílicos
Contienen al grupo acilo unido a otro sustituyente.
La parte R del grupo acilo puede ser cualquier estructura orgánica, y el otro sustituyente puede
ser: C, H, O, X, N o S.
Grupo Acilo
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Compuestos Carbonílicos
Las reacciones de los compuestos carbonílicos ocurren por uno de los cuatro mecanismos generales.
Adición nucleofílica.
Sustitución nucleofílica en el grupo acilo.
Sustitución en alfa.
Condensación del grupo carbonilo.
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Compuestos Carbonílicos
Clasificación de los compuestos carbonílicos según la química que presentan.
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Sustitución Nucleofílica
Sustitución Nucleofílica en el Grupo Acilo.
Esta reacción únicamente ocurre con los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos.
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Sustitución Nucleofílica
Sustitución Nucleofílica en el Grupo Acilo.
Los derivados de ácidos carboxílicos tienen el carbono del grupo acilo unido a un grupo Y que
puede salir como un anión estable.
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Sustitución Nucleofílica
Mecanismo de Sustitución Nucleofílica en el Grupo Acilo.
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Sustitución Nucleofílica
Reactividad de los Derivados de Ácidos Carboxílicos.
Estéricamente, dentro de una serie de derivados de ácido similares el grupo carbonilo accesible, no
impedido, reaccionan rápidamente con el nucleófilo.
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Sustitución Nucleofílica
Reactividad de los Derivados de Ácidos Carboxílicos.
Electrónicamente, los compuestos de acilo más fuertemente polarizados reaccionan más rápido que
los menos polarizados.
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Sustitución Nucleofílica
Reactividad de los Derivados de Ácidos Carboxílicos.
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Cloruros de Ácido
Reacciones de los Cloruros de Ácido.
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Cloruros de Ácido
Conversión a Ácidos Carboxílicos: Hidrólisis.
Debido a que se genera HCl durante la hidrólisis, la reacción se lleva a cabo en presencia de una base
como piridina o NaOH para remover el HCl e impedir que cause reacciones laterales.
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Cloruros de Ácido
Conversión a Anhídridos de Ácidos.
La reacción se produce con el anión carboxilato.
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Cloruros de Ácido
Conversión a Ésteres: Alcohólisis.
Esta reacción se lleva a cabo en presencia de piridina o NaOH para que reaccione con HCl
formado.
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Cloruros de Ácido
Conversión a Amidas: Aminólisis.
Pueden usarse aminas monosustituidas, RNH2, y disustituidas, R2NH; pero no aminas trisustituidas,
R3N.
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Cloruros de Ácido
Conversión a Alcoholes: Reducción.
Los cloruros ácido son reducidos por LiAlH4 para formar alcoholes primarios.
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Cloruros de Ácido
Reacción con Reactivos Organometálicos.
Los reactivos de Grignard reaccionan con los cloruros ácidos para formar alcoholes terciarios.
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Cloruros de Ácido
Reacción con Reactivos Organometálicos.
Las cetonas se puede obtener a partir de la reacción de un cloruro ácido con un dialquilcuprato
de litio, LiR2Cu, reactivo de Gilman.