Reaksi Eliminasi
Transcript of Reaksi Eliminasi
Kelompok 10
M.Ekaditya Albar 0806331683
Maryane Anugerah 0806331714
Mia Diniati 0806331720
Reaksi Eliminasi
Reaksi Eliminasi adalah reaksi pengambilan gugus atau
pengeluaran unsur / atom dari satu senyawa diberikan
kepada senyawa yang lain yang bersifat menarik gugus..
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 2
H Cl
- HCl– C – C – – C = C –
Mekanisme ReaksiE1
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 3
C = C – H + CH3 O – H
CH3
CH3 H H
+
CH3C – X X- + C – C –
CH3
CH3 CH3
CH3 H
H
H
CH3OH
CH3OH
+
Mekanisme Reaksi
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 4
B:
– C – C – – C = C –
X
H
X: -
B - X
β
Terjadi hanya satu tahap.
Semua ikatan akan terputus dan
terbentuk tanpa pembentukan
suatu intermediet
α
E2
Reaksi dua Tahap
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 5
E1
Reaksi Satu Tahap
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 6
E2
Eliminasi vs Substitusi
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 7
– C – C – +
X
H
Y-
C = C + +H Y X-
– C – C – +
H
Y
X-
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 8
Eliminasi vs Substitusi
(CH3)3CBr
2-Bromo-2-methylpropane
H3C - C+
CH3
CH3
+ Br -
H2C = C
CH3
CH3
+ H+ + Br -
(CH3)3COCH3 + H+ + Br -
2-metoksi-2-metilpropana
80 %
2-metilpropena
20 %
E1
SN1 CH3OH
Persaingan Antara Reaksi E1 dan SN1
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 9
Eliminasi vs SubstitusiPersaingan Antara Reaksi E2 dan SN2
CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OCH3 + C = C
HH
HH3C
CH3O-Na+, CH3OH
92%
1-metoksipropana
8%
Propena
E2SN2
Faktor-Faktor yang memengaruhiRx. Substitusi atau Eliminasi
Struktur Alkil Halida
Kenukleofilan & Kebasaan
Sifat Pelarut
Konsentrasi Nukleofil & Basa
Temperatur
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 10
Struktur Alkil Halida
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 11
Metil Halida dan Alkil Halida Primer : RCH2X RCH2NuNu: -
SN2
Sekunder : R2CHX
R2CHNu + alkena
alkena
Nu: -
SN2 + E2
E2
B: - kuat
Tersier : R2CHX
R3CNu + alkena
alkena
Nu: - lemah
SN1 + E1
E2
B: - kuat
• terjadi substitusi SN2 jika menggunakan nukleofil yang baik, seperti
RS-, I-, CN-, NH3, atau Br-
• bisa juga terjadi eliminasi E2 namun dibutuhkan juga basa yang kuat
dan besar (bulky) seperti misalnya tert-butoxide
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 12
Alkil Halida Primer
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2– Br – CNNa+ CN-
THF - HMPA
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Br (CH3)3CO- K+
CH3 – CH2 – CH = CH2H – OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH3
CH3
CH3
atau
Alkil Halida Sekunder
bisa terjadi baik substitusi SN2 atau eliminasi E2.
Jika nukleofil dari basa lemah digunakan pada pelarut aprotic yang
polar, yang terjadi adalah substitusi SN2
Jika basa kuat seperti CH3CH2O-, OH-, atau NH2
- yang digunakan,
yang terjadi adalah eliminasi E2
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 13
CH3 – CH – CH3
Br
CH3COO-
(basa lemah)
CH3–CH2–O-
(basa kuat)
CH3 – CH – CH3
O – C – CH3
O
CH3 – CH – CH3
O – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH2+
20% 80%
100%
Alkil Halida Tersier terjadi eliminasi E2 jika menggunakan basa seperti OH- atau RO-
sebagai pembanding, jika reaksi dilakukan di bawah kondisi yang tidak
standar (dipanaskan dalam etanol murni), terjadi campuran produk dari
hasil substitusi SN1 dan eliminasi E1
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 14
CH3 – C – Br
CH3
CH3CH2O- Na+
CH3CH2OH
heat
CH3
CH3 – C – O – CH2 – CH3
CH3
CH3
+ CH3 – C = CH2
CH3
CH3 – C – O – CH2 – CH3
CH3
CH3
CH3 – C = CH2
CH3
+
3% 97%
80% 20%
Kenukleofilan vs Kebasaan
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 15
Nukleofil Kuat : SN2
Nukleofil Lemah : SN1
Basa Kuat : E2
Basa Kuat = Nukleofil yang Baik
Faktor yang memengaruhi Nukleofilitas :
1. Pelarut
2. Polarizabilitas
Kenukleofilan
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 16
Kecendrungan pereaksi untuk terjadinya reaksi substitusi.
H2O ROH Cl- Br- OH- OR- I- CN-
Kenukleofilan Meningkat
I- Br- Cl- ROH H2O CN- OH- OR-
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 17
Kebasaan
Kecendrungan pereaksi untuk terjadinya reaksi eliminasi(kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton,yaitu H+).
Kebasaan Meningkat
Basa Kuat
Basa kuat yang digunakan pada reaksi eliminasi
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 18
Basa PelarutNaOH Air
KOH Air, MeOH, EtOH
NaOR ROH (grup R yang sama)
NaNH2 NH3 (liquid) -33o C
Halida (RX) tidak larut dalam air namun larut
dalam alkohol, oleh sebab itu basa KOH dan
NaOR dalam alkohol menjadi sering digunakan
Sifat Pelarut
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 19
Pengaruh Pelarut : Mensolvasi ion-ion (Karbokation, nukleofil atau
basa, dan gugus-gugus pergi).
Kemampuan mensolvasi ion ditentukan
oleh polaritas molekul pelarut, yang
dilaporkan sebagai tetapan dielektrik
(dielectric constant).
Pelarut yang sangat polar
memiliki tetapan dielektrik
yang tinggi.
Pelarut Reaksi Keterangan
Sangat Polar SN1 Membantu
menstabilkan
karbokation (solvasi)
Kurang Polar SN2 dan E2 Tidak membantu
ionisasi
Sifat Pelarut
Pelarut Tetapan Dielektrik Laju Reaktif Kasar
Asam Formiat 58 15.000
Air 78,5 5.000
80% Alkohol dalam Air 67 185
Etanol 24 37
Aseton 21 0,5
Tetrahidrofuran 7 0,5
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 20
Laju reaksi SN1 yang khas dalam berbagai pelarut
Konsentrasi Nukleofil atau Basa
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 21
Konsentrasi tinggi Nu:- atau Basa : SN2 atau E2
Konsentrasi rendah Nu:- : SN1 atau E1
Mengontrol Laju Reaksi SN2 dan E2
Mengontrol Konsentrasi
Nukleofil atau Basa
Temperatur
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 22
↑ Temperatur = ↑ Laju Reaksi Substitusi dan Eliminasi
Kenaikan laju reaksi-reaksi eliminasi lebih besar
Reaksi eliminasi biasanya memiliki Eakt yang lebih tinggi dan
temperatur tinggi memungkinkan lebih banyak molekul untuk
sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi.
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 5 23