reaÇÕES PERICICLICAS
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Universidade Federal de Goiás
campus Catalão
Reações Pericíclicas
química orgânica 2
Claudio Roberto
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Reações pericíclicas
> Introdução a Reações Periciclicas
> Reações Eletrocíclicas
> Reações Sigmatrópicas
> Reações de Cicloadição
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Reações Pericíclicas
Introdução/Definições
• Uma reação periciclica é caracterizada por uma mudança nas
ligações que ocorre em virtude do processo de reoganização de
eletrons continua e concertada.
• O termo concertada significa um único estado de transição e não
intermediarios estão envolvidos nos processo. Para manter um fluxo
continuo de elétrons, reações periciclicas ocorrem através de
estado de transição cliclico.
• Mais precisamente: um estado de transição cíclico deve ocorrer a
um arranjo em que os orbitais participantes dos componentes tem
que manter uma interação ligante durante o decorrer da reação.
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Reações periciclicas
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As teoriastrês coisas são comumente utilizadas para
explicar e prever o curso de reações periciclicas
• 1- Fukui:interação de orbitais moleculares de fronteira.
• 2-Dewar-Zimmerman : estado de transição
aromatico
• 3-Woodward-Hoffmann: conservação de
simetria de orbitais
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Três métodos
• Destes três nos discutiremos dois: o
método de orbitais de fronteira e o método
de Mobius-Huckel.
• O terceiro é chamado de método de
correlação de diagrama, é menos
conveniente.
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Os cinco principais tipos de
Reações Periciclicas
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(2) Reações de
cicloadição/Retroadição
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(3) Reação Queletrópicas
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(4) Rearranjo Sigmatrópicos:
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(5)Reações de transferência de
grupo
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Reações eletrociclicas de abertura
e fechamento de anéis
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Reação de cicloadição
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Reação de cicloadição: reação de Diels-Ader
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Considerações de Simetria de orbitais para a
reação de Diels-Alder
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Explicação de orbitais de fronteira para regra Endo
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Outra possibilidade de Dimerização
para o Butadieno
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Modelagem do estado de transição
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Reação de Diels-Alder: analise de orbitais moleculares
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Catálise por acido de lewis:
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Catalise por acido de lewis aumenta
diastereosseletividade endo
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Analise de orbitais de fronteira
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Problema interessante
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Bibliografia:
> Houk Jorgensen. J. 1993- cap.: 115, 111 pag: 2942
> Chem.A. Sauer. 1980, cap 19 pag: 779 - 807
> JACS.Yates e Eaton 1960 cap. :82 pag:4436
> Carey e Sundeberg: Parte A ; capitulo 11 Reações PericiclicasConcertadas.
� Solomons, T.W. Graham, 1934-
Quimica orgânica. V.2 :/ T.W. Graham Solomons. Craing B.Fryhle: tradução de Robson Mendes Matos: revisão técnica Délio Soares Taslen.
Rio de Janeiro: LTC. 2006
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Obrigado!!!
• Tenham bons estudos