1. Introduccin HidrocarburosLos hidrocarburos son compuestos orgnicos y estn formados por tomos de carbonos e hidrgenos. Los tomos de carbono se unen entre s para formar el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales simples y ramificadas.

Compuesto orgnicosLos compuestos orgnicos son sustancias que contiene carbono, formando enlace covalente es decir carbn-carbono o carbn-hidrogeno. En muchos casos contiene oxgenos y tambin nitrgeno, azufre, fosforo, boro, halogenados entre otros elementos. Estos compuestos se llaman molculas orgnicas. No son molculas orgnicas los compuestos que contienen carburo, los carbonatos y los xidos de carbono.

Clasificacin de los compuestos orgnicosLos hidrocarburos estn formados solo por tomos de carbono e hidrogeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgenos por otro tomo se puede generar otros tipos de compuestos orgnicos conocidos por ejemplo, si en un alcano sustituimos un tomo de hidrogeno por un halogenado obtendremos un derivado halogenado entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburo sustituidos.Fig. 1: Clasificacin de los compuestos

1.1Los compuestos oxigenados Los compuestos oxigenados son grupos de los compuestos orgnicos que se han formado por la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por oxgenos, hablaremos de compuestos oxigenados (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres, sales).

Grupos funcionales Fig. 2 grupos de funciones

1.2 Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgnicos que poseen uno o ms grupos hidroxilo (oh) en sus molculas. Su representacin es: r-oh. Y son compuestos que se encuentran distribuido en la naturaleza sus aplicaciones son muy tiles en la industria y farmacuticas. La palabra alcohol es uno de los trminos ms antiguos de la qumica, deriva del trmino ara-beal-kuhl. Lo que significa el (poder) el alcohol etlico es destilado a partir del vino y se encuentra en bebidas, cosmticos, el alcohol metlico (alcohol de madera) es utilizado como combustible y disolvente el alcohol isopropilico se utiliza como antisptico y desinfectante de piel para pequeos cortes y cuando se ponen inyecciones. Fig. 3 alcoholesLos alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de mtodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayora del resto de grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermedios sintticos verstiles.

1.3 Estructura y clasificacin de los alcoholesLa estructura de un alcohol se parece a la estructura del agua, reemplazando uno de los tomos de hidrogeno por un grupo alquilo en la fig. 4 compara la estructura del agua y del metanol. Ambas tienen tomos de oxgenos con hibridacin sp3, pero el Angulo de enlace C-O-H en el metanol (108.9) es considerablemente mayor que el Angulo de enlace H-O-H en el agua (104.5) ya que el grupo metilo es mucho ms voluminoso que un tomo de hidrogeno.

Fig. 4 comparaciones de estructura de agua y metanolUna forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de tomo de carbono a que estn enlazados el grupo OH. Si este tomo de carbono es primario, el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo OH enlazados a un tomo de carbono secundario, el compuesto es un alcohol secundario y as ser con el que tenga un tomo de carbono terciario y cuaternario. Fig. 5 clasificaciones de alcoholLos compuestos que tiene un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromtico se denomina fenoles. Los fenoles tiene propiedades similares a los de los alcoholes, pero algunas pero algunas de sus propiedades derivan de su carcter aromticos. Fig. 6 fenoles

1.4 nomenclatura de los alcoholesEl sistema iupac proporciona una nomenclatura determinada para los alcoholes, basada en reglas similares a las de otras clases de compuestos. En general, los nombres utilizan el sufijo-ol, junto con un nmero que indica la localizacin del grupo hidroxilo. A continuacin se resumen las reglas de la nomenclatura de alcoholes en los tres pasos siguientes;1. Se nombra la cadena ms larga de carbono que contiene el tomo de carbono que va enlazado al grupo OH. Se elimina la letra-o de la terminacin del alcano y se aade el sufijo OL para obtener el nombre base.2. Se nombra la cadena de carbonos ms larga comenzando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo y se utiliza el nmero adecuado para indicar la posicin del grupo -OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces3. Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los nmeros de los carbonos sobre los que estn localizados, como se hace en el caso de los alcanos o alquenos.En el ejemplo siguiente, la cadena de carbonos ms larga tiene cuatro carbonos, por lo que el nombre base es butano/. El grupo -OH se encuentra en el segundo tomo de carbono, por lo que es el 2-butanoL El nombre completo, siguiendo las reglas de la IUPAC es l-bromo-3,3-dimetil-2-butanoL Si se tienen en cuenta las nuevas reglas de la IUPAC sobre la colocacin de los nmeros localizadores, el nombre sera l-bromo-3,3-dimetilbutan-2-oL.

Fig. 7 ejemplo de nomenclatura

1.5 Nomenclatura de los diolesLos alcoholes que tienen dos grupos -OH se denominan dioles o glicoles. Se nombran igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilizacin del sufijo diol y en que se necesitan dos nmeros para localizar los dos grupos hidroxilo. Para nombrar los diales es preferible utilizar la nomenclatura de la iupa

Fig. 8 diloes El trmino gricol generalmente significa 1,2-diol o diol vecinal, con sus dos grupos hidroxilo En tomos de carbono adyacentes. Los glicoles generalmente se sintetizan por hidroxilacin De alquenos, utilizando percidos, tetraxido de osmio o permanganato de potasio Fig. 9 diol vecinal

Los nombres comunes de los glicoles pueden llegar a ser confusos porque la partcula en del nombre, que se refiere a un radical divalente (ej., -CH2CH2-, etilen), se puede confundir con la partcula en que indica la presencia de un doble enlace de un alqueno, y el glicol no contiene un doble enlace. Generalmente se utilizar la nomenclatura IUPAC diol para nombrar los glicoles; sin embargo, se ha de saber que los nombres etilenglicol (anticongelante utilizado en los coches) y propilenglicol (utilizado en medicamentos y alimentos) se aceptan universalmente.

1.6 Propiedades fsicas de los alcoholes

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo-oh da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquino es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua. Fig. 10 propiedades fsicasPunto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. 6

1.7 Fenoles Los fenoles son compuestos de frmula general ArOH, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido, Los fenoles difieren de Ios alcoholes en que tienen el grupo OH directamente unido al anillo aromtico.Por lo general, los fenoles se nombran como derivados del miembro ms sencillo de la familia, el fenol. Los metilfelones reciben el nombre especial de cresoles. Ocasionalmente, los fenoles se denominan hidroxicompucstos, Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, y tambin sirven como intermediarios en la sntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antispticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrn de hulla; el salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son los constituyentes alergnicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa. Ntese que la palabra fenol es el nombre del compuesto especfico hidroxibenceno y de una clase de compuestos.Frmula qumicaC6H5OHSu estructura se ha utilizado para disear derivados con mayor actividad antibacteriana y menor toxicidad, sustituyendo hidrgenos del anillo bencnico por radicales alqulicos o halgenos.

1.8 Nomenclatura del fenolLos fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los ms simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromtico como cadena principal y los grupos ligados a l como radicales.

Regla 1. Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

Fig. 11 1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

Fig. 12 2-etil-4,5-dimetilfenol

1.9 Propiedades fsicas Los fenoles ms simples son lquidos o slidos de bajo punto de fusin y punto de ebullicin elevado, debido al enlace de las molculas unas a las otras, por enlaces de hidrgeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y caracterstico.

Son txicos y tienen accin custica sobre la piel. A menos que exista en la molcula algn grupo susceptible de producir color, los fenoles son incoloros. Se oxidan fcilmente, con las aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos de oxidacin coloreados.

Fig.13 propiedades de fenolLos fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin: tienen puntos de ebullicin elevados, debido a que forman puentes de hidrgeno (fig. 13). El propio fenol tiene cierta solubilidad en agua |9 g por 100 g de agua), probablemente por la formacin de puentes de hidrgeno con ella.

La mayora de los otros fenoles son esencialmente insolubles, Son incoloros, salvo que presenten algn grupo capaz de imponerles coloracin. Sin embargo* y al igual que las aminas aromticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreados, a menos de que estn cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de oxidacin.

1.10, Sales de fenoles

Los fenoles son compuestos bastante cidos, distinguindose marcadamente en esto de los alcoholes, menos cidos incluso que el agua. Hidrxidos acuosos convienen fenoles en sus sales; los cidos minerales acuosos los reconvierten nuevamente en fenoles libres. Como es de suponer, los fenoles y sus sales tienen propiedades de solubilidad opuestas: las sales son solubles en agua e insoluble* en disolventes orgnicos.

Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son ms cidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donador de electrones son menos cidos debido a que estos sustituyentes concentran la carga negativa. El incremento en la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de electrones se nota particularmente en los fenoles con un grupo nitro en la posicin orto o para

La fuerza acida de los fenoles y la solubilidad de sus sales en agua son utiles en anlisis y en separaciones. Una sustancia insoluble en agua que se disuelve en hidroxido acuoso, pero no en bicarbonato, debe ser mas acida que el agua, pero menos que un acido carboxilico.

La mayoria de los compuestos comprendidos en este margen de acidez corresponde a fenoles Puede separarse un fenol de sustancias no acidas por medio de su solubilidad en bases. y puede separarse de acidos carboxilicos aprovechando su insolubilidad en bicarbonato,

1.11 teres10

Los teres son compuestos de frmula R - O - R', donde R y R' son grupos alquilo o arilo (ej., grupo fenilo). Igual que los alcoholes, los teres estn formalmente relacionados con el agua, en la que los tomos de hidrgeno han sido sustituidos por grupos alquilo. En un alcohol, un tomo de hidrgeno del agua es reemplazado por un grupo alquilo. En un ter, los dos hidrgenos del agua han sido sustituidos por grupos alquilo. Los dos grupos alquilo son idnticos en un ter simtrico y diferentes en un ter asimtrico.

Fig. 14 comparacin de formula

Debido a su estabilidad frente a muchos tipos de reactivos, los teres se suelen utilizar como disolventes en las reacciones orgnicas. En este captulo se hablar de las propiedades de los teres y de cmo estas propiedades hacen que los teres sean unos buenos disolventes en las reacciones orgnicas. El ter comercial ms importante es el dietil ter, tambin llamado ter etlico, o simplemente ter. El ter es un buen disolvente para las reacciones y extracciones, y se utiliza como un fluido voltil iniciador de la combustin en los motores diesel y de gasolina. El ter se utiliz como anestsico en ciruga durante ms de cien aos, su uso comenz en 1842, pero es altamente inflamable y produca vmitos en los pacientes cuando recobraban el conocimiento. Hay varios compuestos que son menos inflamables y ms fcilmente tolerables que se utilizan en la actualidad, por ejemplo, monxido de di nitrgeno (N20) y halotano (CF3-CHCIBr)

1.12 Nomenclatura de los teres

1.-Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

Fig. 15 regla 1

2.- La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra eter

Fig. 16 regla 2

3.-Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Fig. 17 regla 3

1.13, propiedades de los teres

Estructura y polaridad de los teresIgual que el agua, los teres tienen una estructura angular, con un tomo de oxgeno con hibridacin sp3 dando lugar a un ngulo de enlace casi tetradrico. En el agua, los electrones no enlazantes hacen que el ngulo de enlace H - O - H disminuya hasta 104.50 pero en un ter sencillo, la estructura voluminosa de los grupos alquilo hace que el ngulo de enlace sea mayor muestra la estructura del dimetil ter, con un ngulo de enlaee tetradrico de lIO.

A pesar de que los teres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son, sin embargo, compuestos polares. El momento dipolar de un ter viene dado por el vector suma de los momentos dipolares de dos enlaces polares e-o, con una contribucin importante de los dos pares de electrones no enlazantes. Compara los momentos.

Debido a que el ngulo del enlace CoC no es de 180 . los momentos dipolarcs de los dos enlaces CO no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, D para el dietil ter).

Esta polaridad dbil no afecta aprcciablcmcntc a los puntos de ebullicin de los eteres,que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo, los punios de ebullicin del n-heptano (98 CU el metil t-penlil ter (100 C) y el alcohol hexiIico (157*0. Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues stos slo tienen hidrgeno unido a carbono Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de losAlcoholes: tanto el dictil ter como el alcohol n-butilico, por ejemplo, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100 g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa. Fig. 18 tablas de propiedades fsicas

1.14,teres y disolventes polares

Los teres son unos buenos disolventes para muchas reacciones orgnicas.Disuelven una gran cantidad de sustancias polares y no polares y sus puntos de ebullicin, relativamente bajos, facilitan su separacin de los productos de reaccin por evaporacin. Las sustancias no polares tienden a ser ms solubles en los teres que en los alcoholes. Esto es debido a que las molculas de los solutos no polares no poseen la capacidad de interrumpir o distorsionar los enlaces de hidrgeno existentes en los alcoholes.

Las sustancias polares suelen ser tan solubles en los teres como en losAlcoholes, ya que los teres tienen momentos dipolares elevados y son aceptores de enlaces de hidrgeno.

Los teres no solvatan aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias inicas con aniones pequeos duros requieren una fuerte sol vatacin para romper su enlace inico, por lo que suelen ser insolubles en teres. Las sustancias con aniones grandes, difusos, como los yoduros, acetatos y otros aniones orgnicos, tienden a ser ms solubles en ter que las sustancias con aniones ms pequeos .

Los alcoholes no se pueden utilizar como disolventes de los reactivos que son ms bsicos que el in alcxido. El grupo hidroxilo protona la base con rapidez, destruyendo el reactivo bsico.

Complejos estables de los teres con los reactivosLas propiedades especiales de los teres (polaridad, pares solitarios, relativa poca reactividad) facilitan la formacin y utilizacin de muchos reactivos. Por ejemplo, los reactivos de Grignard no se pueden obtener a menos que est presente un ter (normalmente dietilter o THF), debido a la funcin de estabilizacin que ejerce el ter al coordinarse, a travs de sus pares solitarios de electrones, con el tomo de magnesio. Esta comparticin de electrones estabiliza al reactivo y al mismo tiempo ayuda a mantenerlo en disolucin Complejos con electrfilos Los electrones no enlazantes de un ter tambin estabilizan al borano, BH3' El borano puro se encuentra formando un dmero llamado diborano,B2H6' El diborano es un gas txico. inflamable y explosivo, cuya utilizacin es peligrosa y no conveniente. El borano forma un complejo estable con el tetrahidrofurano. El complejo BH3 . THF es comercial y est disponible en disolucin 1 M; es de fcil manipulacin y puede ser transferido desde el recipiente al reactor como cualquier otro reactivo sensible al aire. La disponibilidad comercial del BH3 . THF ha contribuido a la utilizacin de la hidroboracin como una reaccin frecuente en qumica orgnica

1.15 aldehdos y cetonas Los aldehdos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos que ms se encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehdos o cetonas. Por ejemplo, el aldehdo fosfato de piridoxal es una coenzima presente en un gran nmero de reacciones metablicas; las cetona hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glndulas suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas,las protenas y los carbohidratos.Los aldehidos son sustancias de frmula general RC'HO: las cetonas son compuestos de frmula general RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo. HCHO. R es H.)Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonita. C = 0 . y a menudo seDenominan colectivamente compuestos carbonilicos. El grupo carbonilo es el que determina en tiran medida la qumica de aldehdos y cetonas

Hay compuestos carbonlicos por todas partes. Adems de utilizarse como reactivos y disolventes, forman parte de tejidos, saborizantes, plsticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonlicos tambin se incluyen las protenas, carbohidratos y los cidos nucleicos, constituyentes de las plantas y animales.

Fig.19 carbonilicosLos compuestos carbonlicos ms simples son las cetonas y los aldehdos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al tomo de carbono carbonlico. Los aldehdos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrgeno enlazado al tomo de carbono carbonlico.Las cetonas y los aldehdos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas; sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad, especialmente con los oxidantes y con los nuclefilos. En la mayora de los casos, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas, por razones que se discutirn ms adelante.

Fig. 20 algunos compuestos carbonilicos 1.16 Estructura del grupo carboniloEl tomo de carbono del grupo carbonlico tiene hibridacin sp2 y est enlazado a otros tres tomos mediante enlaces sigma coplanares separados 120 unos de otros. El orbital sin hibridar p se solapa con un orbital p del oxgeno para formar un enlace pi. El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es similar al doble enlace C=C en un alqueno, excepto en que el doble enlace carbonilo es ms corto, ms fuerte y est polarizado.

Fig. 21 estructura carbonilo

El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que elOxgeno es ms electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no estn igualmente compartidos. Los electrones pi son ms retenidos por el oxgeno que por el carbono, dando lugar a cetonas y aldehdos con mayores momentos dipolares que la mayora de los haluros de alquilo y teres. Se pueden utilizar formas de resonancia para simbolizar esta distribucin desigual de los electrones pi.

Fig 22 doble enlace

La primera forma de resonancia es ms importante, ya que tiene ms enlaces y menos separacin de cargas. La contribucin de la segunda estructura es evidente, debido a los grandes momentos dipolares de las cetonas y aldehdos, tal como se muestra a continuacin.

Fig. 23 comparaciones

Esta polarizacin del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehdos: el tomo de carbono polarizado positivamente acta como un electrfilo (cido de Lewis) y el tomo de oxgeno. Polarizado negativamente, acta como un nuclefilo

1.17 nomenclaturaLa nomenclatura sistemtica de las cetonas se obtiene sustituyendo la terminacin -o del alcano por -ono. La palabra aIcano se transforma en alcanonas. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena ms larga en la que est incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo que est ms prximo al grupo carbonilo, y se indica la posicin del grupo carbonilo mediante un nmero. En las cetonas cclicas, al tomo de carbono carbonlico se le asigna el nmero 1.

Fig. 24 nomenclatura

La nomenclatura sistemtica de los aldehdos se obtiene sustituyendo la terminacin -o del alcano por -al. El carbono del grupo aldehdo se encuentra en el extremo de la cadena. por lo que se le da el nmero 1. Si el grupo aldehdo est enlazado a unidades largas (generalmente anillos), se utiliza el sufijo carbaldehdo

Fig. 25 nomenclatura sistematica

El grupo cetona o aldehdo tambin se puede nombrar como sustituyente en las molculas que tengan otro grupo funcional ms importante. El grupo carbonilo de una cetona se designa con el prefijo oxo- y el grupo -CHO se denomina como un grupo formilo.Los cidos carboxlicos con frecuencia suelen contener grupos cetona o aldehdo que se nombran como sustituyentes. Fig. 26 formilo

Nombres comunes Igual que otras clases de compuestos, a las cetonas y aldehdos tambin se les suele nombrar utilizando nombres comunes, en lugar de la nomenclatura sistemtica de la IUPAC. Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo que van enlazados al grupo carbonilo y aadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes se localizan utilizando letras griegas, comenzando por el carbono que est ms prximo al grupo carbonilo.

Fig 27 nombres comunes

Los nombres comunes de los aldehdos derivan de los nombres comunes de los cidos carboxlicos Estos nombres generalmente utilizan el trmino latino o griego de la fuente original del cido o del aldehdo. Con los nombres comunes de los aldehdos se utilizan letras griegas para indicar las localizaciones de los sustituyentes. La primera letra (a) corresponde al tomo de carbono ms prximo al grupo carbonilo Fig. 28 comparaciones de sustituyentes

1.18 Propiedades fsicas de cetonas y aldehdos

La polarizacin del grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las molculas de las cetonas y de los aldehdos, lo que hace que los puntos de ebullicin sean ms altos que los de los hidrocarburos y teres de masas moleculares similares. Las cetonas y los aldehdos no tienen enlaces O-Ha N - H, por lo que sus molculas no forman enlaces de hidrgeno entre ellas y, por lo tanto, sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los alcoholes de masas moleculares similares. Los siguientes compuestos, de masas moleculares 58 o 60, se han dispuesto por orden creciente de sus puntos de ebullicin. La cetona y el aldehdo son ms polares, y tienen puntos de ebullicin ms altos que el ter y el alcano, pero puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrgeno.

Fig. 29 puntos de ebullicin

En la figura 30 se indica el punto de fusin, punto de ebullicin, densidad y solubilidad en agua de algunas cetonas y aldehdos representativos. A pesar de que las cetonas y los aldehdos no se unen mediante enlaces de hidrgeno entre s, tienen pares de electrones solitarios, por lo que pueden actuar como aceptaresde enlaces de hidrgeno con otros compuestos que posean enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, el hidrgeno del grupo -OH del agua o de un alcohol puede formar un enlace de hidrgeno con los electrones no compartidos del tomo de oxgeno del grupo carbonilo,

Fig. 30 propiedades de cetonasComment by juan marquez:

Fig. 31 propiedades de los aldehdos

Debido a los enlaces de hidrgeno, las cetonas y los aldehdos son buenos disolventes de las sustancias hidroxlicas polares como los alcoholes. Tambin son bastante solubles en agua. Las figuras se muestran que el acetaldehdo y la acetona son miscibles (solubles en rodas las proporciones) con agua. Las cetonas y los aldehdos con ms de cuatro tomos de carbono son bastante solubles en agua. Estas propiedades de solubilidad son similares a las de los teres y alcoholes, en los que tambin est implicado el enlace de hidrgenocon el agua.El acetaldehdo y formaldehdo son los aldehdos ms comunes. El formaldehdo es gas a temperatura ambiente, por lo que con frecuencia se almacena en una solucin acuosa al 40% denominadaformalina. Cuando se necesita formaldehdo anhidro, ste se puede generar por calentamiento de uno de sus derivados slidos, generalmente trioxanv o paraformaldehdo. El trioxano es un trmer~ cclico que contiene tres unidades de formaldehdo. Estos derivados slidos se forman espontneamente cuando se aade una pequea cantidad de catalizador cido a formaldehdo puro.

La temperatura de ebullicin del acetaldehdo es prxima a la temperatura ambiente,y se puede almacenar en forma lquida. El acetaldehdo tambin se utiliza como trmero (paraldehdo) y como tetrmero (metaldehdo), formado a partir de acetaldehdo con un catalizador cido. El calentamiento de cualquiera de estos compuestos da lugar a acetaldehdo anhidro. El paraldehdo se utiliza en medicina como sedante, y el metaldehdo se utiliza como cebo y veneno para las babosas y caracoles.

Fig 32. Punto de ebullicin

1.19 cidos

De los compuestos orgnicos que muestran acidez apreciable. los cidos carboxlicos son los ms importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo

La combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo tomo de carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan cidos carboxlicos.Los cidos carboxlicos, RCO2H, ocupan una posicin central entre los compuestos carbonlicos. No slo son valiosos por s mismos, sino que tambin sirven como materias prima para la preparacin de numerosos derivados de acilocomo los cloruros de cido, los steres, las amidas y los tiosteres. Adems, loscidos carboxlicos estn presentes en la mayor parte de las rutas biolgicas.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyen te enlazado al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. El cido ms simple es el cido frmico, con un protn enlazado al grupo carboxilo. Los cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga, que se obtienen por hidrlisis de las grasas y los aceites

Fig. 33 acido central

1.20 nomenclatura de los cidosLos cidos carboxlicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abiertase nombran sistemticamente reemplazando la terminacin -o del nombre delalcano correspondiente por la terminacin -oico, y se antepone la palabra cido;se numera C1 el tomo de carbono del CO2H.

Fig . 34 nomenclatura

Los compuestos que tienen un grupo CO2H unido al anillo se nombran utilizando el sufijo -carboxlico y se antepone la palabra cido. En este sistema el carbono del CO2H est unido al C1 y no se numera; como sustituyente, al grupoCO2H se le llama grupo carboxilo. Fig . 35 compuesto con anilloHay varios cidos carboxlicos que se conocen desde hace cientos de aos; sus nombres comunes reflejan sus fuentes histricas. El cido frmico se extraa de las hormigas (formica en latn. El cido actico se aislaba a partir del vinagre, denominado acetum (