Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

1 Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

Colégio Salesiano Sagrado Coração Aluna(o): ______________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______

Recife, ______ de ________________ de 2011

Disciplina : Química Orgânica Professor: Eber Barbosa

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

]

01 – Polaridade

1.A – Polaridade das Ligações

Ligação Polar – Formada por átomos que apresentam diferentes eletronegatividades. Nesta ligação química, o átomo mais eletronegativo atrai o par eletrônico mais para perto de si, dando origem a uma região bastante negativa e outra pouco negativa (positiva). A ligação química constitui um dipolo elétrico.

Ligação Apolar – Formada por átomos que apresentam a mesma eletronegatividade. Nesta ligação química o par eletrônico compartilhado permanece a uma mesma distância dos dois átomos, evitando a formação de pólos. Esta ligação não constitui um dipolo elétrico.

Exemplo

Em resumo: Polar : formada por átomos diferentes = X – Y

Ligação Covalente

Apolar: formada por átomos iguais = X – X

Importante: A ligação polar pode ser representada por um vetor denominado: vetor momento dipolar (). Quanto maior é a diferença de eletronegatividade, mais polar é a ligação e maior será o vetor que

representa a polaridade dessa ligação. É bom lembrar que o vetor () tem a mesma direção da ligação química e sentido

do átomo menos para o mais eletronegativo. Como exemplo vamos analisar a polaridade das ligações no HBr,, HCℓ e HF...

Cadeia

carbônica

apolar (hidrofóbica)

–

O par eletrônico posiciona-se mais próximo do átomo de cloro, polarizando a ligação.

H C

Mais eletronegativo

Menos eletronegativo

H C H C

Ligação polar

Intensidade da polaridade da ligação.

...isso em linguagem extremamente simplificada.

O flúor, por ser mais eletronegativo, polariza mais a

ligação. Por isso o vetor momento dipolar

é maior.

O bromo, por ser menos eletronegativo, polariza menos a

ligação. Por isso o vetor momento dipolar

é menor.

H F H Br

H C


1.B – Polaridade das Moléculas

Moléculas Apolares – São aquelas não sofrem influência de campos magnéticos (não giram sob influência de campos magnéticos).

Moléculas Polares – São moléculas que sofrem influência de campos magnéticos (giram ao

atravessarem campos magnéticos).

Em linguagem vetorial diremos que...

Nas moléculas apolares os vetores “momento dipolar ()” apresentam resultante nula (resultante = 0).

Nas moléculas polares os vetores “momento dipolar ()” não se anulam (resultante ≠ 0).

Exemplo1: Vamos analisar a polaridade das moléculas de para–dicloro–benzeno, meta–dicloro–benzeno e orto–

dicloro–benzeno...

Argumento matemático: Para dois vetores de mesma intensidade, quanto menor o ângulo entre os vetores maior será o vetor resultante.

Exemplo2: Polaridade das moléculas cis e trans do 1,2–dicloro–etileno ...

H2O

Bastão de vidro eletricamente carregado

Campo magnético

CCℓ4

Bastão de vidro eletricamente carregado

Campo magnético

Substância apolar

Substância polar

Cℓ

Cℓ

Cℓ

Cℓ

(resultante = 0)

Molécula apolar

Cℓ

Cℓ

R ≠ 0 Cℓ

Cℓ

(resultante ≠ 0) Molécula polar

Cℓ

Cℓ

Cℓ

Cℓ

R ≠ 0

(resultante ≠ 0) Molécula mais polar

Cis–1,2–dicloro–eteno

H H C C Cℓ Cℓ

H H C C Cℓ Cℓ

R ≠ 0

A molécula cis é polar

H Cℓ C C Cℓ H

H Cℓ C C Cℓ H

R = 0

A molécula trans é apolar

Trans–1,2–dicloro–eteno


02 –Forças Intermoleculares Como o próprio título propõe, são forças de atração entre as moléculas, que estão relacionadas com a polaridade dessas moléculas.

Atenção: Não confunda forças entre moléculas com forças entre átomos...

2. A – Dipolo-Dipolo

Também chamada de dipolo permanente, ocorre entre moléculas polares sendo, por isso, uma forte atração.

Presente nas funções orgânicas... Álcoois Aldeídos Cetonas Ácidos carboxílicos Éteres Ésteres Aminas Fenois Sais orgânicos Ácidos sulfônicos

Dentre essas funções, algumas apresentam, em particular, um dipolo–dipolo extremamente forte

denominado de pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio . Esse caso particular de dipolo–dipolo

ocorre nas funções orgânicas que apresentam OH ou NH ....

Álcoois Fenois Ácidos carboxílicos Aminas

H C H C

Ligação covalente Força entre átomos

H C

Força de atração entre moléculas

+ + +

+

+ – –

–

–

– + + +

+

+ – –

–

–

–

Dipolo–Dipolo

Os pólos opostos se atraem com grande intensidade.

Comentários:

As moléculas polares se afastam com muita facilidade e, em função disso passam com dificuldade para o estado gasoso.

Por isso os compostos polares são mais fixos e densos que os compostos apolares de mesmo peso molecular.

Polares = maiores Pfusão e Pebulição

C O

CH3 CH3

OH

H H C H OH

O H C H

O H C OH H C O CH3

O

H N CH3

H

CH3

O C O–Na+

OH C OH

O C OH

H N CH3

H

CH3 O CH3

CH3 SO3H


2.B – Pontes de Hidrogênio

Caso particular de força dipolo–dipolo que ocorre entre moléculas que apresentam átomos de hidrogênio combinados com átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio. Apresentam pontes de hidrogênio: HF, H2O, NH3, álcool, fenol, ácido carboxílico, amina e todos os compostos que apresentam: H – F H – N H – O No caso da água... Perceba que as pontes de hidrogênio formam uma teia de interações intermoleculares dificultando de forma muito intensa o afastamento das moléculas. Dessa maneira as moléculas apresentam dificuldade para se afastar, explicando porque a água apresenta tanta dificuldade de passar para o estado gasoso, quando comparada a outras moléculas de mesmo peso molecular.

2.C – Forças de Van Der Waals Também chamada de dipolo momentâneo, dipolo induzido, dipolo instantâneo ou forças de London, ocorre entre moléculas apolares sendo, por isso, atrações muito fracas (bem mais fracas que o dipolo-dipolo). Estas fracas

interações são presente principalmente entre moléculas de Hidrocarbonetos ...

Em resumo...

Forças de Van Der Waals Dipolo-dipolo Pontes de hidrogênio atrações iônicas

Forças de Van Der Waals A não existência de pólos opostos

dificulta e diminui a atração entre as moléculas.

Comentários:

As moléculas apolares se afastam com muita facilidade e, em função disso passam com mais facilidade para o estado gasoso (são muito voláteis).

Por isso os compostos apolares são mais voláteis que os compostos polares de mesmo peso molecular.

Apolares = menores Pfusão e Pebulição

mais forte atração fraquíssima atração

As partículas dificilmente se afastam. Menos voláteis e mais fixos. Altos pontos de fusão e ebulição. Mais polares. Mais solúveis em água. Mais densos.

As partículas se afastam com muita facilidade. Mais voláteis. Baixos pontos de fusão e ebulição. Mais apolares. Menos solúveis em água. Mais solúveis em gorduras. Menos densos.

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

Pontes de Hidrogênio

O

H

H

O

H H


03 – Regras Práticas de Solubilidade

Substância polar é solúvel em substância polar. Quanto maior a polaridade da molécula, maior é sua solubilidade em água. Substância apolar é solúvel em substância apolar.

Água é polar e gordura é apolar. Por isso gordura não se dissolve em água. As cadeias carbônicas são estruturas altamente apolares, dessa forma...

...à medida em que aumenta a cadeia carbônica

Hidrocarbonetos são todos insolúveis em água porque são apolares.

A água é um solvente polar que apresenta pontes de hidrogênio.

Ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis e aminas são os compostos orgânicos mais solúveis em água, pois além de apresentarem moléculas polares, possuem pontes de hidrogênio como a água. É bom lembrar que na medida em que a cadeia carbônica aumenta, diminui a solubilidade dessas funções em água.

Quanto maior o número de pontes de hidrogênio, ou seja, quanto maior a quantidade de ligações O – H ou N – H na molécula, maior é a solubilidade em água.

04 – Pontos de Fusão e Ebulição

4.A – Para compostos de funções diferentes mas de mesmo peso molecular

4.B – Para compostos da mesma função

Quanto maior a cadeia carbônica, maior é o peso da molécula e, conseqüentemente, maior será o ponto de fusão e o ponto de ebulição.

Para cadeias com a mesma quantidade de carbonos, as mais ramificadas apresentam menores atrações intermoleculares e, por conseqüência, menores são os pontos de fusão e ebulição.

4.C – Compostos com duas hidroxílas

Apolares com Forças de Van Der Waals

Polares com Dipolo-Dipolo

Polares com Pontes de Hidrogênio

hidrocarbonetos e alguns haletos orgânicos.

Aldeído, cetona, éter, éster, anidrido,

amida.

Álcool, fenol, ácido carboxílico, amina,

ácido sulfônico.

Aumento do ponto de ebulição Diminuição do ponto de ebulição

Ponte de hidrogênio

intramolecular OH

OH HO

OH

Ponte de hidrogênio

intramolecular atrações por ponte de

hidrogênio extramoleculares OH

OH

OH

HO

Fortes

Moléculas fortemente presas umas as outras. Maiores pontos de fusão e ebulição

As pontes de hidrogênio intramoleculares inibem as atrações extramoleculares, facilitando o afastamento das

moléculas e diminuindo os pontos de fusão e ebulição.

Menos intensas pontes de hidrogênio

intermoleculares.

aumenta o caráter apolar.

diminui a solubilidade em água.

aumenta a solubilidade em gorduras ou solventes apolares.


05 – Sabões e Detergentes

O sabão é um sal orgânico de cadeia carbônica longa... Para solubilizar a gordura em água, as partes apolares de muitas partículas de sabão se prendem à molécula

da gordura, formando micelas que seguram a gordura à água. Ao retirar a água do ambiente, a gordura vem junto com

a água...

É fundamental lembrar que a ação do sabão não constitui reações químicas mas, apenas fenômenos físicos.

Importante: Os sais derivados de ácidos sulfônicos de cadeia carbônica longa são industrialmente empregados na

produção de detergentes. São quimicamente chamados de tensoativos.

5.A – Sabão X Detergente

Ambos atuam em processos de limpeza de maneira semelhante, mas apresentam algumas diferenças:

Características Sabão Detergente

Matéria-prima básica Óleo ou gordura Petróleo

Produção Artesanal ou industrial Indústria

Comportamento no ambiente Biodegradável Biodegradável ou não

Grupos funcionais

Mais comuns: SO3

–Na+ OSO3

–Na+

Cadeia carbônica apolar

(hidrofóbica) Extremidade altamente

polar (hidrofílica)

Gordura apolar Água

polar

Gordura

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

O

H H

SO3

–Cátion+

Cadeia carbônica apolar (hidrofóbica). Interage com a gordura.

Grupo funcional polar (hidrofílico). Interage com a água.

...onde o cátion é metal alcalino (Li, Na, K ...) ou NH4

+, porque são solúveis em água.

O sal orgânico precipita em água quando de Ca+2, Mg+2 ou outros cátions

O C O–Cátion+

O C O–Na+


Tanto os detergentes quanto os sabões diminuem a tensão superficial da água e são denominados genericamente de surfactantes.

Uma vantagem dos detergentes em relação aos sabões é que eles agem de maneira eficiente mesmo quando utilizados em águas ricas de cálcio e magnésio, conhecidas por água dura. Nesse tipo de água, os sabões originam substâncias insolúveis, o que diminui sua eficiência.

Tanto os sabões quanto os detergentes derivados de ácidos sulfônicos, por apresentarem respectivamente os grupos

– COO– e – SO3

– , são denominados aniônicos.

Atualmente utilizamos um terceiro tipo, denominado catiônico, no qual a parte ativa da molécula é um cátion, por exemplo, o amônio ( NH3

+)...

Já comentamos que sabões e detergentes são biodegradáveis, porém os detergentes (sais de ácidos sulfônicos) de cadeia carbônica ramificada são classificados como não-biodegradáveis.

06 – Análise das Cadeias Carbônicas Ramificadas

NH3+Cℓ–


01 – (UFPE – 2a fase/2004) Sobre as propriedades de alguns compostos orgânicos podemos afirmar:

I II 0 0 Os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo formar pontes de

hidrogênio. 1 1 Os ácidos carboxílicos não formam pontes de hidrogênio e, por isso, apresentam pontos de ebulição muito

baixos. 2 2 Os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos carboxílicos e as amidas têm em comum o grupo funcional

carbonila. 3 3 Os aldeídos, assim como os álcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional. 4 4 As aminas são compostos que apresentam uma ligação carbono–nitrogênio, como grupo funcional e

apresentam caráter básico. 02 – (COVEST – 2a Fase/2004) Interações intermoleculares são importantes na natureza, pois determinam várias

propriedades de diversas moléculas, muitas delas vitais para os seres vivos, tais como as moléculas de água e de proteínas. Sobre este assunto, analise as proposições a seguir.

I II 0 0 O álcool etílico (etanol) apresenta interações do tipo ligações de hidrogênio. 1 1 A molécula de água apresenta interações do tipo ligações de hidrogênio. 2 2 A molécula de água apresenta interações do tipo dipolo–dipolo. 3 3 A molécula de dióxido de carbono apresenta interações do tipo dipolo induzido. 4 4 O ponto de ebulição dos álcoois é mais alto que o dos respectivos ácidos carboxílicos, em grande parte

porque o número de ligações de hidrogênio nos ácidos é menor do que nos álcoois. 03 – (COVEST – 1a Fase/2004) A oxidação de um álcool primário ( I ) levará à formação de aldeído ( II ) e um ácido

carboxílico ( III ), dependendo da força do agente oxidante utilizado. Qual a ordem do ponto de ebulição destes compostos ?

a) III .> II > I. b) II > I > III. c) I > II > III. d) III > I > II. e) I > III > II.

04 – (UFPE – 1a fase/2005) Sobre as moléculas NH3, BF3 e CH4, podemos afirmar que:

1. Por se tratarem de moléculas heteroatômicas assimétricas, todas são polares. 2. A molécula BF3 deve ser plana, pois o elemento B apresenta uma hibridização do tipo sp2. 3. As moléculas NH3 e CH4 apresentam pontes de hidrogênio devido à presença de H em sua estrutura. Está(ão) correta(s) apenas: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 3 e) 2 e 3

05 – (UFPE – 1a fase/2006) No tocante a ligações de hidrogênio, é correto afirmar que:

a) ligações de hidrogênio ocorrem somente entre moléculas e nunca dentro de uma mesma molécula. b) o ponto de fusão da água é menor que o do sulfeto de hidrogênio, por conta das ligações de hidrogênio, que são

muito intensas na molécula de água. c) ligações de hidrogênio têm a mesma energia que uma ligação covalente simples. d) ligações de hidrogênio podem influenciar na densidade de uma substância. e) átomos de hidrogênio ligados covalentemente a átomos de oxigênio não podem participar de ligações de

hidrogênio.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


06 – (UFPE – 1a fase/2006) O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de tóxico, já foi muito usado como anestésico local por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por torções ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato com a pele, o éter evapora rapidamente, e a região que entrou em contato com o líquido resfria-se (fica “gelada”). Sobre a situação descrita acima, é incorreto afirmar que:

a) o éter etílico é um líquido de alta pressão de vapor. b) o fato de o corpo de uma pessoa que está em atividade física estar mais quente que o corpo de uma pessoa em

repouso contribui para uma evaporação mais rápida do éter. c) o éter etílico é um líquido volátil. d) ocorre transferência de calor do líquido para o corpo do atleta. e) o etanol também poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficiência.

07 – (FESP – UPE/2006 – Quí. I) Dentre as moléculas abaixo, assinale aquela que tem um momento dipolar, resultante

igual a zero.

a) Metanal b)Metanol c) Clorometano d) 1, 3, 5 – triclorobenzeno e) 1, 2, 3 – triclorobenzeno

08 – (UPE – Quí. I / 2004) Em relação às moléculas do 1,2–diclorobenzeno e 1,4–diclorobenzeno, é correto afirmar que

a) substância 1,4–diclorobenzeno tem um ponto de ebulição mais alto que a substância 1,2–diclorobenzeno. b) na molécula do 1,2–diclorobenzeno, os carbonos estão no estado híbrido sp. c) a molécula do 1,4–diclorobenzeno é apolar, enquanto que a molécula do 1,2–diclorobenzeno é polar. d) na molécula do 1,4–diclorobenzeno, existem três carbonos no estado híbrido sp3 e três no estado híbrido sp2. e) são apolares.

09 – (UPE – Quí. I/2007) Analise as afirmativas abaixo e conclua.

I II 0 0 Usando-se o sabão em uma atividade de limpeza, uma parte da molécula do sabão (a cadeia hidrocarbônica

apolar) liga-se às gorduras. 1 1 Panelas ficam sujas de fuligem, quando aquecidas com uma chama não convenientemente regulada, fato esse

que decorre da combustão completa do combustível utilizado. 2 2 Mãos sujas com doce ficam limpas apenas utilizando-se a água como solvente, porque os açúcares,

principalmente a sacarose, são quimicamente apolares. 3 3 Ao substituir um átomo de hidrogênio do metano pelos radicais –CH3, OH1-, –NH2 ou –CO2H, o composto mais

básico formado, resultante de cada uma dessas substituições, é a metilamina. 4 4 A decomposição da uréia em solução aquosa, contida no sangue e na urina, libera amônia, gás de odor

desagradável detectado em banheiros mal lavados. 10 – (FESP – UPE/2006 – Quí. I) Analise as propriedades relacionadas à constante de dissociação e radicais e ao

aproveitamento de substâncias orgânicas no cotidiano.

I II 0 0 A constante de dissociação do ácido acético é numericamente maior que a constante de dissociação do ácido

dicloroacético. 1 1 Entre dois alcanos alifáticos de mesmo número de átomos de carbono, o de cadeia ramificada sempre é o que

apresenta maior temperatura de ebulição. 2 2 O metano, denominado biogás, é obtido em usinas de compostagem, a partir da fermentação da biomassa. 3 3 O gás de cozinha, usado em nossas casas, é uma mistura muito inflamável, constituída basicamente por

octanos e nonanos superiores. 4 4 Os nomes fenil e benzil referem-se ao mesmo radical aromático derivado do anel benzênico.

11 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos, numa molécula de hidrocarboneto, são ligados entre si por:

a) ligações iônicas b) ligações covalentes c) pontes de hidrogênio d) ligações metálicas e) forças de Van Der Waals


12 – (UPE – Quí. I/2007) Os médicos recomendam o café descafeinado para pessoas com sintomas de labirintite. Na década de 80, o café era descafeinado, utilizando-se o diclorometano, pois essa substância dissolvia a cafeína seletivamente, sem carregar os açúcares, peptídeos e ingredientes de sabor. Posteriormente, verificou-se que o diclorometano era tóxico. O substituto encontrado foi o acetato de etila, que também é levemente tóxico. Hoje usa-se para descafeinar o fluido supercrítico de dióxido de carbono, que é um solvente não tóxico. Analise as afirmativas abaixo, envolvendo as substâncias citadas no texto.

I. A hibridização do carbono na molécula do diclorometano é do tipo sp2. II. As ligações de hidrogênio, que se formam entre as moléculas do dióxido de carbono, são responsáveis por tornálo

um fluido supercrítico. III. Os carbonos pertencentes à molécula do acetato de etila não estão igualmente hibridizados, isto é, não

apresentam o mesmo tipo de hibridização. IV. A polaridade da molécula de dióxido de carbono é a responsável pela solubilidade desse gás em água, originando

um meio com propriedades ácidas. V. O ponto de ebulição do acetato de etila é menor do que o do ácido carboxílico de igual massa molar, em função da

não-existência de pontes de hidrogênio entre ésteres.

São verdadeiras apenas as afirmativas

a) III e V. b) I, II e V. c) I, II e IV. d) III e IV. e) II, IV e V. 13 – (UPE – 2003)

I II 0 0 Os hidrocarbonetos são geralmente polares e não apresentam interações intermoleculares do tipo dipolo

induzido – dipolo induzido. 1 1 Na oxidação enérgica de alcenos, os átomos de hidrogênio, ligados ao carbono da dupla ligação, se

transformam em oxidrila, originando os álcoois. 2 2 Os gases que surgem após a perfuração dos poços de petróleo são: metano, etano, propano e butano, sendo os

dois últimos os componentes do gás de cozinha (GLP). 3 3 O craqueamento do petróleo é um processo de transformação de alcanos naturais em hidrocarbonetos

sintéticos de menor cadeia carbônica. 4 4 O 2,2 – dimetil – propano, por apresentar uma cadeia carbônica ramificada, tem uma temperatura de ebulição

menor que o pentano. 14 – (COVEST – 2a Fase/2009) Os combustíveis comercializados em postos estão constantemente sendo analisados devido

à alta incidência de adulterações. Gasolina e álcool devem atender a normas específicas. O teor de água no álcool é um dos principais problemas. Na gasolina, são adicionados solventes que alteram as características do produto. Analise as proposições abaixo considerando aspectos relacionados ao álcool e à gasolina.

I II 0 0 Água e álcool formam uma mistura homogênea, tornando difícil uma avaliação visual da qualidade do produto. 1 1 Água e gasolina formam uma mistura heterogênea, o que facilitaria a identificação da fraude. 2 2 Uma mistura 1:1 de álcool e água deve ter a mesma densidade do álcool puro e, portanto, não pode ser

identificada como produto adulterado com base na medida de densidade. 3 3 A destilação de gasolina adulterada com solventes pode ser uma alternativa para identificar gasolina

adulterada. 4 4 A água pode realizar ligações de hidrogênio com o álcool, o que facilita a dissolução dela no combustível.

15 – (COVEST – 2a Fase/1999) Vinagre caseiro é essencialmente uma solução de ácido acético a 4% em água. Esta solução, diferentemente de água pura, conduz eletricidade razoavelmente bem. O vinagre pode ilustrar algumas idéias importantes, tais como:

I II 0 0 substâncias covalentes nunca dão origem a íons. 1 1 o ácido acético pode dar origem a íons. 2 2 o ácido acético não interage quimicamente com a água. 3 3 a água é uma substância covalente e o ácido acético é um composto iônico. 4 4 a água e o ácido acético são substâncias polares.


16 – (UPE – Quí. I/2005) Para determinar o teor de álcool na gasolina, um estudante, usando a pipeta, colocou 10,0mL de gasolina numa proveta. A seguir, adicionou 10,0mL de água destilada, tampou a proveta com uma rolha e agitou a mistura água-gasolina vigorosamente. Deixou o sistema em repouso e, em seguida, determinou o volume de cada fase. O percentual (T%) de álcool na amostra de gasolina é determinado através do seguinte cálculo:

Dados: Va – volume de álcool Vb – volume inicial da gasolina Vc – volume final da gasolina

a) T% = 100

cV10

d) T% =

bV

cV10

x100

b) T% = 2

bV10

x100 e) T% =

bV

aV

cV20

x100

c) T% =

bV

aV10

x100

17 – ( UPE – Quí. I / 2008) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades dos alcanos, analise-as e conclua.

I II 0 0 Os alcanos são muito solúveis em água, especialmente aqueles de cadeia carbônica aberta. 1 1 Entre dois alcanos com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia carbônica, o de menor ponto de

ebulição será o de cadeia ramificada. 2 2 Os alcanos gasosos são muito odoríferos, razão pela qual, quando há vazamentos em botijões de gás utilizados

nas cozinhas, as donas-de-casa rapidamente identificam. 3 3 A gasolina que se comporta como uma mistura de 80% de heptano e 20% de isoctano apresenta um índice de

octanagem igual a 80%. 4 4 O índice de octanagem do etanol é 105. Isso significa que sua resistência à explosão por compressão é 5%

superior à verificada no isoctano puro. 18 – (UFPE – 1a fase/2003) A compreensão das interações intermoleculares é importante para a racionalização das

propriedades físico-químicas macroscópicas, bem como para o entendimento dos processos de reconhecimento molecular que ocorrem nos sistemas biológicos. A tabela abaixo apresenta as temperaturas de ebulição (TE), para três líquidos à pressão atmosférica.

Líquido Fórmula Química TE (C)

acetona (CH3)2CO 56

água H2O 100

etanol CH3CH2OH 78

Com relação aos dados apresentados na tabela acima, podemos afirmar que:

a) as interações intermoleculares presentes na acetona são mais fortes que aquelas presentes na água. b) as interações intermoleculares presentes no etanol são mais fracas que aquelas presentes na acetona. c) dos três líquidos, a acetona é o que apresenta ligações de hidrogênio mais fortes. d) a magnitude das interações intermoleculares é a mesma para os três líquidos. e) as interações intermoleculares presentes no etanol são mais fracas que aquelas presentes na água.

19 – (UFPE – Vitória/2006) O gás metano, CH4, pode ser obtido no espaço sideral pelo choque entre os átomos de

hidrogênio dispersos e grafite presente na poeira cósmica. Sobre as moléculas de metano, é correto afirmar que o tipo de interação intermolecular e sua geometria são, respectivamente:

a) forças de Van der Waals e trigonal plana. d) ligações de hidrogênio e tetraédrica. b) forças de Van der Waals e tetraédrica. e) metálico e tetraédrica.

c) covalente e trigonal plana.


20 – (UFPE – 1a fase/99) O iodo elementar, em condições ambiente, é um sólido marrom, pouco solúvel em água, porém bastante solúvel em n-hexano. Isso se deve ao fato de que:

a) A água somente dissolve compostos iônicos. d) A água não dissolve compostos covalentes. b) N-hexano é apolar como o iodo. e) N-hexano é mais polar que a água. c) Iodo é uma substância composta, assim como o n-hexano.

21 – ( UPE – Quí. I / 2005) Analise as proposições de química orgânica.

I II 0 0 O benzeno e a água são usados como solventes orgânico e inorgânico, respectivamente. 1 1 Os radicais etil e t-butil, ao se ligarem, produzem o composto 2,2 – dimetil-butano. 2 2 O benzeno, por ser um solvente orgânico, é constituído de moléculas polares cíclicas. 3 3 O dióxido de carbono é um dos produtos da combustão completa de um hidrocarboneto. 4 4 As moléculas do etino, metano e água são, respectivamente, linear, tetraédrica e angular.

22 – (COVEST – 2a Fase/98) A aspirina tem efeito analgésico porque inibe a síntese de prostaglandinas no corpo humano,

a qual ocorre a partir do ácido araquidônico

I II 0 0 É mais solúvel em gorduras do que o ácido acético. 1 1 É mais solúvel em água do que o ácido acético. 2 2 É mais solúvel em água do que em solventes orgânicos apolares. 3 3 Não forma pontes de hidrogênio. 4 4 É um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

23 – (Universidade Federal do Vale do São Franvisco/2006) O timol é um composto aromático encontrado nos óleos

essenciais das folhas de algumas espécies da caatinga. Comparando-se o timol com o m-cresol e o fenol, obtém-se a seguinte relação de solubilidade em água:

a) Timol > fenol > m-cresol c) M-cresol > timol > fenol e) M-cresol > fenol > timol b) Fenol > m-cresol > timol d) Timol > m-cresol > fenol

24 – (UFPE – 1a fase/96) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este tipo

de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado. Considere as afirmativas abaixo:

1) O sabão acima é um sal orgânico. 2) A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 3) A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxílico. 4) A parte hidrofóbica do sabão é a sua cadeia orgânica. 5) Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis.

Está(ão) correta(s):

a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas

Ácido Araquidônico

COOH H3C

OH

Timol


25 – (COVEST – 2a Fase/97) A vitamina A e a vitamina C possuem solubilidades diferentes em solventes polares e apolares. Estas diferenças podem ser entendidas em termos da estrutura de cada uma das moléculas mostradas a seguir:

Com base nestas estruturas, podemos afirmar que:

I II 0 0 A vitamina A é um álcool de cadeia carbônica longa daí ser quase apolar. 1 1 A vitamina C é uma molécula menor contendo mais grupos hidroxílicos, sendo insolúvel em água. 2 2 A vitamina A é mais solúvel nas gorduras, podendo ser armazenada mais tempo no corpo. 3 3 A vitamina C não forma pontes de hidrogênio com a água. 4 4 A vitamina A é mais solúvel em solventes orgânicos que a vitamina C.

26 – (FESP – UPE/98) Ao analisar propriedades de compostos orgânicos, concluímos que:

I II 0 0 Graças à baixa polaridade, a grande maioria não conduz a corrente elétrica quando no estado líquido ou em

solução aquosa. 1 1 De modo geral são pouco solúveis em solventes polares e se dissolvem bem em soluções praticamente

apolares. 2 2 A massa molecular do CH4 ( MCH4 = 16 ) é quase igual a da água ( MH2O = 18 ). O ponto de ebulição de ambos

diferem de 261,5o já que na água há pontes de hidrogênio intermoleculares e no CH4 há fracas forças de Van Der Walls (dipolo instantâneo).

3 3 Em relação à reatividade , os compostos orgânicos apresentam normalmente e somente ligações covalentes e as quebras moleculares com formação de novas ligações ocorrem com grande velocidade, especialmente em solução aquosa.

4 4 O fato do carbono pertencer ao grupo 4A da classificação periódica com eletronegatividade intermediária (2,5) permite que ele se ligue a elementos de alta eletronegatividade e a elementos mais eletropositivos.

27 – (UFPE – 1a fase/1999) O clorofórmio (triclorometano), que é um dos principais constituintes do “lança perfume”, já

foi largamente utilizado como anestésico, até que se constatou ser este composto capaz de causar sérias lesões ao fígado. O tetracloreto de carbono (tetraclorometano), também devido a sua toxidade, deixou de ser usado nas “lavagens a seco” feitas nas lavanderias.

Sobre esses compostos, podemos afirmar:

a) São hidrocarbonetos aromáticos. c) Não são haletos orgânicos. e) Ambos têm estrutura plana. b) Ambos são polares. d) O tetracloreto de carbono é apolar.

28 – (UPE – Quí. I/2004) O etileno-glicol é usado como aditivo de água dos radiadores de automóveis com o objetivo de dificultar a ebulição da água e, conseqüentemente, proteger os motores dos automóveis, especialmente nos dias quentes de verão muito comuns em nossa região. Em relação ao etileno-glicol, é correto afirmar que é uma substância:

a) gasosa a 25ºC e 1 atm com massa molecular elevada. b) pouco volátil, que é usada nos fluidos para radiadores, a fim de diminuir a temperatura de ebulição da água. c) volátil usada nos fluidos para radiadores, com a finalidade de aumentar a temperatura de congelação da água. d) que deixa mais viscoso e, portanto, mais volátil o fluido para radiadores. e) que, adicionada à água, provoca uma elevação na temperatura de ebulição da solução de resfriamento, em relação

à temperatura de ebulição da água pura.

OH

Vitamina A Vitamina C

O O OH

OH

OH HO


29 – (FESP – UPE/98) O C6H6 e C6H12 são:

I II 0 0 Solventes utilizados em laboratório. 1 1 Moléculas de ligações duplas e simples para a 1a e ligações somente simples para a 2a, respectivamente. 2 2 Hidrocarbonetos aromáticos e ambos apresentam fenômeno de ressonância. 3 3 Líquidos a temperatura de 25oC. 4 4 Moléculas planas (C6H6) e não planas (C6H12), respectivamente.

30 – (UFPE – 2a fase/2006) O uso de combustíveis fósseis traz sérios transtornos ambientais, entre outras coisas, o aumento da concentração de CO2 (carbono, Z=6 e oxigênio, Z=8) na atmosfera, podendo provocar alterações climáticas como furacões e tempestades tropicais mais intensas.

I II 0 0 A molécula de CO2 é polar e sua estrutura é angular. 1 1 O carbono e o oxigênio apresentam, respectivamente, 2 e 4 elétrons de valência. 2 2 O oxigênio é um elemento mais eletronegativo que o carbono. 3 3 O oxigênio apresenta maior raio atômico que o carbono. 4 4 A molécula de CO2 não satisfaz a regra do octeto.

31 – (COVEST – 2a Fase/88) Assinale os itens CERTOS na coluna I e os itens ERRADOS na coluna II: É correto afirmar:

I II 0 0 As aminas são bases orgânicas 1 1 O etanol é um solvente mais polar que a água 2 2 O naftaleno é um hidrocarboneto aromático 3 3 Um éster é obtido a partir de um ácido e um álcool 4 4 A ozonólise de um alceno é uma reação de oxidação

32 – (UFPE – 2a fase/2003) Uma profissional em química, responsável por um laboratório de análises, recebeu três frascos

contendo substâncias diferentes, puras, sólidas e em forma de pó, de um órgão Federal. Este órgão forneceu a seguinte lista dos possíveis compostos que poderiam estar contidos nos frascos: sacarose, cloreto de sódio, fenol, glicose, nitrato de potássio, benzaldeído, sulfato de sódio, ácido benzóico, hipoclorito de sódio, ácido cítrico e carbonato de cálcio. Estes frascos foram rotulados como: Amostra A, Amostra B e Amostra C. Alguns experimentos e

medidas foram realizados a 25C e estão apresentados na tabela a seguir.

Experimento Amostra A Amostra B Amostra C

solubilidade em água solúvel solúvel solúvel

condutividade iônica da solução aquosa nula alta média

pH da solução aquosa igual a 7 igual a 7 menor que 7

produtos de combustão com O2(g) CO2(g) e H2O(g) ausência de CO2(g) e H2O(g) CO2(g) e H2O(g)

A partir dos dados acima, as amostras A, B e C contêm, respectivamente,

I II 0 0 Sacarose, cloreto sódio, ácido cítrico 1 1 Nitrato de potássio, glicose, benzaldeído 2 2 Benzaldeído, sulfato de sódio, ácido benzóico 3 3 Fenol, ácido benzóico, hipoclorito de sódio 4 4 Cloreto de sódio, carbonato de cálcio, ácido benzóico


No Resposta No Resposta No Resposta No Resposta

01 VFVFV 11 B 21 VVFVV 31 VFVVV

02 VVVVF 12 A 22 VFFFV 32 VFVFF

03 D 13 FFVVV 23 B

04 B 14 VVFVV 24 A

05 D 15 FVFFV 25 VFVFV

06 D 16 D 26 VVVFV

07 D 17 FVFFV 27 D

08 C 18 E 28 E

09 VFFVV 19 D 29 VVFVV

10 FFVFF 20 B 30 FFVFF

Comunique-se com seu professor: [email protected]

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