Prezentace aplikace PowerPoint -...
Transcript of Prezentace aplikace PowerPoint -...
![Page 1: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/1.jpg)
Areny
![Page 2: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/2.jpg)
Aromatické uhlovodíky
Aromatické uhlovodíky získávané destilací ropy:
Triviální názvy některých dalších důležitých derivátů benzenu:
![Page 3: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/3.jpg)
Deriváty benzenu - názvosloví
![Page 4: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/4.jpg)
Struktura benzenu - historie
1865
C6H6, symetrická molekula, neprobíhají adiční reakce
![Page 5: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/5.jpg)
Konjugované p-systémy a delokalizace elektronů
Ethen - izolovaná dvojná vazba
Butadien - konjugované dvojné vazby
![Page 6: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/6.jpg)
částečný charakter dvojné vazby
Konjugované p-systémy a delokalizace elektronů
Dochází k částečné delokalizaci elektronů v rámci celého konjugovaného p-systému
![Page 7: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/7.jpg)
Benzen řád vazby 1.5
![Page 8: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/8.jpg)
![Page 9: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/10.jpg)
Hückelovo pravidlo a aromaticita
Hückelovo pravidlo Planární cyklické systémy s (4n+2) konjugovanými p elektrony (n = 0, 1, 2 atd.), tj. systémy s 2, 6, 10, 14, atd. konjugovanými p elektrony, jsou aromatické Delokalizace p elektronů systém stabilizuje
Planární cyklické systémy s 4n konjugovanými p elektrony, tj. systémy s 4, 8, 12, 16, atd. konjugovanými p elektrony, jsou antiaromatické Delokalizace p elektronů by systém destabilizovala (nejsou delokalizovány)
Neplanární nebo acyklické systémy s nekonjugovanými p elektrony, jsou nearomatické. Delokalizace p elektronů v těchto systémech není možná
![Page 11: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/11.jpg)
Naftalen
10 (4 x 2 + 2) π elektronů
Aromatický
![Page 12: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/12.jpg)
Pyren Benzo[a]pyren
Anthracen Fenanthren
Tetracen
Kondenzované aromatické sloučeniny
![Page 13: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/13.jpg)
Rezonance v kondenzovaných aromatických sloučeninách
![Page 14: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/14.jpg)
Koronen
[6]-Helicen
![Page 15: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/15.jpg)
![Page 16: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/16.jpg)
18 (4 x 4 + 2) π elektronů
Aromatický
[18]anulen (cyklooktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen)
![Page 17: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/17.jpg)
6 π elektronů
Aromatický
Cyklopentadienylový anion
Ferrocen
![Page 18: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/18.jpg)
Cykloheptatrienový kation (tropylium)
6 π elektronů
Aromatický
![Page 19: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/19.jpg)
aromatický
Lactarius indigo obsahuje (7-isopropenyl-4-methylazulen-1-yl)methyl stearate.
Azulen
![Page 20: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/20.jpg)
Heteroaromatické sloučeniny
Pyrrol
Pyridin
![Page 21: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/21.jpg)
4 π elektronů
Antiaromatický
Cyklobutadien
![Page 22: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/22.jpg)
Cyklookta-1,3,5,7-tetraen
8 π elektronů, neplanární
Nearomatický
![Page 23: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/24.jpg)
Syntéza benzenu a dalších aromátů
nejsnadnější
nejobtížnější
![Page 25: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Syntéza benzenu [2+2+2]-cyklotrimerizazí alkynů
![Page 26: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/26.jpg)
Reaktivita benzenu – redukce (velmi obtížně)
![Page 27: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/27.jpg)
Reaktivita benzenu – adice a substituce
Adiční reakce neprobíhají
Elektrofilní substituce probíhají snadno
Nukleofilní substituce probíhají obtížně – pouze pro elektronově chudší systémy
![Page 28: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/28.jpg)
Nukleofilní substituce probíhají obtížně – pouze pro elektronově chudší systémy
![Page 29: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/30.jpg)
Nukleofilní substituce elektronově-bohatých halogenarenů
Halogenareny bez elektron-odtahujících skupin mohou poskytovat nukleofilní substituci ze vysokých teplot a tlaků – tato reakce probíhá před benzynový intermediát.
![Page 31: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/32.jpg)
Moderní katalytické metody „nukleofilní substituce“ halogenarenů - Pd-katalyzované C-X cross-couplingy (Buchwald-Hartwigovy reakce)
![Page 33: Prezentace aplikace PowerPoint - hocekgroup.uochb.cas.czhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_8.pdf · Hückelovo pravidlo a aromaticita Hückelovo pravidlo Planární cyklické](https://reader031.fdocument.pub/reader031/viewer/2022020416/5cbb75f088c9930a6f8be692/html5/thumbnails/33.jpg)
Moderní katalytické metody „nukleofilní substituce“ halogenarenů - Pd-katalyzované C-C cross-couplingy (Suzukiho, Negishiho nebo Stilleho reakce)
Nobelova cena za chemii 2010