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Mecanismo de la Reaccin

-H+

:

H2O:

:

-H2O

-H+-H+

:

-H+

H2O:

-H+

H2O:

-H+

:

H2O:

:

-H2O

-H+-H+

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-H+

H2O:

-H+

H2O:

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Objetivo

Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundario cclico.

Hiptesis

La generacin de acido adpico mediante la oxidacin con cido ntrico de unalcohol secundario cclico, generar este nico acido (di) carboxlico, dado quecon un alcohol primario (acido carboxlico) o terciario (no hay oxidacin concido ntrico) la reaccin no generara este producto

Resultados

Rendimiento

(

) (

) ( ) (

)

Cantidad terica de producto = 0.70g

Cantidad experimental de producto = 0.31g

( ) ()

Punto de fusinTerico= 152 oC Experimental= 153-156oC

Nota: CH= Ciclohexanol, AD= cido adpico

Discusin

El punto de fusin experimental esta muy cercano al que se encontr en laliteratura, lo que puede establecer que el proceso realizado es efectivo en laproduccin de cido adpico. El rendimiento obtenido es muy bajo (44.28%),prediciendo as, que la reaccin no es muy cuantitativa en trminos de laproduccin del cido o que sta, requiere mucho mas cuidado en el procesoexperimental.

Conclusiones

La generacin de cido adpico a partir de una oxidacin de un alcohol cclico

secundario podra ser ms eficaz si las condiciones experimentales se realizancon mayor cuidado.

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Bibliografa

Robert T. Morrison. Qumica Orgnica. Quinta edicin. ADDISON-WESLEYIberoamericana. New York University. 1996

L.G. Wade, JR. Qumica Orgnica. Segunda edicin. Prentice-HallHispanoamericana S.A. 1993

Manual de experimentos de Qumica Orgnica IV. Facultad de Qumica.UNAM.

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/6nitrico.pdf

Cuestionario

1.- Explique por qu es tan importante que la adicin de ciclohexanol se haga

lentamente?

Para mantener estable la temperatura de la reaccin (55-60oC), de lo contrario,sta cambiara y la reaccin no se efectuara.

2.-Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podrallevar a cabo la reaccin con HCl?

Generar el ion nitronio (electrfilo), para iniciar la reaccin, la reaccin no sellevara a cabo con HCl, debido a que el electrfilo que se forma con este acidoes un protn, el cual, podra protonar el alcohol presente.

3.- Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?

Mediante una hidrocarboxilacin de butadieno

CH2=CHCH=CH2+ 2 CO + 2 H2O HO2C(CH2)4CO2H

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Espinosa Neri Marco Antonio

Laboratorio de Qumica Orgnica IV

Clave: 45

Practica # 3

Sntesis de cido Adpico

Semestre 2014-1

5 de septiembre de 2013