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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ETROFÍLICA AROMÁTICA (RSE) PARTE I Maira Gazzi Manfro e Giseli Menegat [email protected] [email protected]
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ETROFÍLICA AROMÁTICA (RSE)
PARTE I
Maira Gazzi Manfro e Giseli [email protected]@caxias.ifrs.edu.br
COMPOSTOS AROMÁTICOS
CLASSIFICAÇÃO
● Polinucleares isolados
● Polinucleares condensados
Não se esqueça dos prefixos orto (o), que indica a posição 1,2 dos carbonos; meta (m), para a posição 1,3; e para (p), indicando a posição 1,4.
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA (RSE)
NUCLEÓFILO REAGINDOELETROFÍLICA
Lembre-se:
+ y+ + H+y
MECANISMO GERAL DA REAÇÃO
O benzeno tinha uma ligação dupla e a entrada do eletrófilo faz com que a ligação se quebre formando um carbocátion intermediário. O próton removido do carbono que formou a nova ligação com o eletrófilo.
DIAGRAMA DE ENERGIA
HALOGENAÇÃO
+ Cl2 + HClFeCl2
Cl
MECANISMO HALOGENAÇÃO
NITRAÇÃO
+ HNO3 + H2OH2SO4
NO2
MECANISMO
SULFONAÇÃO
+ + H2OH2SO4
SO3
ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
+ CH3Cl + HClAlCl3
CH3
MECANISMO
ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
+ HClAlCl3+
MECANISMO
EXERCÍCIOS
EXERCÍCIO 1
EXERCÍCIO 2
EXERCÍCIO 3
EXERCÍCIO 3
EXERCÍCIO 3
RESOLUÇÃO
EXERCÍCIO 1
EXERCÍCIO 2
EXERCÍCIO 3
CLORAÇÃO
EXERCÍCIO 3
NITRAÇÃO
EXERCÍCIO 3
ACILA
REFERÊNCIASReações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos
Química
Compostos Aromáticos
