Palabra derivada de glicosa pois se pensaba que …cidos... · 2.1 - HOLÓSIDOS: so están formados...
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Palabra derivada de glicosa pois se pensaba que tódolos
glícidos procedian desta.
As biomoléculas máis abundantes da natureza
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Biomoléculas formadas por C, H y O, en una proporción CnH2nOn
Os glícidos poden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
CO
R H
C
O
R R
GLÍCIDOS : características xerais
Tamén se lles chama hidratos de carbono ou carbohidratos. O nome glícido deriva dapalabra «glícosa»
Características:Nos glícidos sempre hai un grupo carbonilo, é dicir, un carbono unido a un osíxenomediante un doble enlace
O grupo carbonilo pode ser:
• Un grupo aldehído (—CHO)
• Un grupo cetónico (—CO—)
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Se clasifican en dous grandes grupos:
1. OSAS OU MONOSACÁRIDOS: son os monómeros e están constituidos porunha soa cadea polihidroxialdehídica ou polihidroxicetónica
2. ÓSIDOS: son glícidos máis complexos, derivados das osas pola unión devarios monosacáridos
aldosas cetosas
GLÍCIDOS : clasificación
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Dentro dos ÓSIDOS, podemos distinguir:
2.1 - HOLÓSIDOS: so están formados pola unión de osas ou monosacáridos
Oligosacáridos.Unión de 2 a 10 monosacáridos. Os máis importantes son os disacáridos (unión de dous monosacáridos). Outros
son trisacáridos, tetrasacáridos, etc
Polisacáridos.Unión de máis de 10 monosacáridos A súa vez, poden ser:
Homopolisacáridos: teñen un único tipo de monosacáridoHeteropolisacáridos: teñen máis dun tipo de monosacárido
2.2 - HETERÓSIDOS: formados por monosacáridos e outras moléculas, como proteínas (glicoproteínas) ou lípidos (glicolípidos)
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B - Estructura química dos monosacáridos
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1 - Función estrutural.
Formando parte de diversas estruturas.
• Moleculares: ribosa e desoxirribosa que constitúen os ácidos nucleicos• Celulares: celulosa, hemicelulosa e pectinas das paredes celulares vexetais• Orgánicas: quitina do exoesqueleto dos artrópodos
2 - Función enerxética.
• Fonte de enerxía: glicosa• Reserva de enerxía: almidón e o glicóxeno
GLÍCIDOS : funcións
3 - Outras funcións específicas:
Antibiótico (estreptomicina)
Vitamina (vitamina C)
Anticoagulante (heparina)
………
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• Glícidos máis sinxelos. Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica oupolihidroxicetónica.
• A partir de 5 carbonos son inestables ciclación.
• Nomeanse engadindo a terminación -osa ao número de carbonos Por exemplo,triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc
• A formula xeral é : Cn(H2O)n
• O grupo carbonilo dalles propiedades reductoras (desprenden e-)
• Función enerxética e nalgúns casos estrutural
OSAS ou MONOSACÁRIDOS
A – Propiedades xerais
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A súa solubilidade na auga debese a que tanto os radicais hidroxilo (-OH) como osradicais hidróxeno (-H) presentan unha elevada polaridade eléctrica e establecen pontesde hidróxeno coas moléculas de auga, que tamén son polares, dispersándose así asmoléculas do glícido
C – Propiedades físicas
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1. Poder reductor: os monosacáridos cun grupo aldehído ou cetona son capaces deoxidarse, é dicir, de perder electróns, fronte a outras substancias que, ao aceptalos,se reducen (véase APÉNDICE: reacción de Fehling)
2. Capacidad para asociarse con grupos amino mediante enlaces N-glicosídicos, formado entre un -OH e un composto aminado, propio de aminoazúcres
3. Isomería
C – Propiedades químicas
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ISÓMEROS: Compostos que comparten a mesma fórmula química molecular (número de átomos de cada clase), pero que presentan distinta
fórmula estrutural (átomos unidos de forma diferente)
OSAS : ISOMERÍA
1. Isómeros funcionais ou estruturais: diferéncianse polo grupo funcional.
2. Isómeros espaciais ou estereoisómeros: diferéncianse na disposición espacialdos átomos. Se deben á existencia de carbonos asimétricos.Tipos: enantiómeros y epímeros
3. Isómeros ópticos: En función de cómo desvíen o plano da luz polarizada
Tipos de isomería:
O monosacáridos de 5 ou máis átomos de carbono poden presentar outros tipos deisomería
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2.2. otras formas
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3. ISOMERÍA ÓPTICA
Cuando se fai incidir un plano de luz polarizada sobre unha disolución demonosacáridos que posúen carbonos asimétricos, o plano de luz se desvía.
- Se a desviación é cara a dereita o isómero é destróxiro e se representa con (+ )
- Se a desviación é cara a esquerda o isómero é levóxiro e se representa con ( -)
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En disolución, os monosacáridos de cinco ou máis átomos de carbono dan lugar a estruturas cíclicas pechadas, xerando un carbono
asimétrico adicional na molécula, denominado carbono anomérico
• O carbono anomérico permite aexistencia de dous novosestereoisómeros, denominadosanómeros (α y β)
OSAS : Estructura
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carbono
anomérico C1
α-D-glucopiranosa
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GLICOSA: conformacións no espazo.
En realidade, as estruturas cíclicas da glicosa no son planas, como indican osmodelos estudados, senón que poden adoptar dos conformacións no espazodebido a que os enlaces oriéntanse no espazo e non nun plano.
Forma “trans” o Z Forma “cis” o E
PROYECCIÓN DE HAWORTH (libro páx. 31)
β
D
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• Los monosacáridos deben su importancia biológica al hechode encontrarse:
- como monómeros de todos los glúcidos- libres actuando como nutrientes para que la célula pueda
obtener energía- como intermediarios en el metabolismo energético celular
TRIOSAS
• Gliceraldehído (aldotriosa) y dihidroxiacetona (cetotriosa)• La fórmula empírica de ambas es C3H6O3
• Son abundantes en el interior de la célula, ya que participan en elmetabolismo de la glucosa y las grasas• No forman estructuras cíclicas
OSAS : Interese biolóxico
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PENTOSAS
No se encuentran libres en la naturaleza, sino formando partede otros compuestos
• Ribosa y desoxirribosa (aldopentosas) forman parte del ARNy ADN respectivamente. En disolución forman estructurascíclicas
• Ribulosa (cetopentosa) desempeña un importante papel enla fotosíntesis, debido a que se une a la molécula de dióxido decarbono (CO2), que queda así incorporada al ciclo de la materiaviva
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HEXOSAS
Son los monosacáridos más abundantes en la naturaleza
• Glucosa (aldohexosa): se encuentra libre o formando parte de polisacáridosde reserva (glucógeno, almidón) o estructurales (celulosa)
• Galactosa: no suele encontrarse en estado libre; forma parte de la lactosa,de polisacáridos complejos o de heterósidos
• Manosa: se encuentra en la corteza de algunos árboles. Forma parte depolisacáridos presentes en bacterias, fermentos, hongos y algunos árboles.También forma parte de la estreptomicina (antibiótico)
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En disolución existe un equilibrio entre a forma cíclica (95%)e a forma aberta (menosdo 5 % do total).
Glicosa.Na naturaleza atópase como D-(+)- glucopiranosa, polo que tamén se llechama dextrosa (glúcido dextrógiro).Moi común en vexetais (uvas) e animais.É o monosacárido máis importante xa que ten numerosas funcións biolóxicas:
- en forma libre (no sangue 1 por mil, froitas)- formando parte de polisacáridos de reserva (almidón, glicóxeno)- formando parte de polisacáridos estructurais (celulosa)- almacena a enerxía solar durante a fotosíntese- é o principal combustible metabólico das células
β
D
Β-D-glucopiranosa
1
5
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Fructosa (cetohexosa): denominada también como levulosa por ser muy levógira. Se encuentra en estado libre en las frutas, miel y en el líquido seminal, donde nutre a los espermatozoides. En el hígado se transforma en glucosa. También forma parte del disacárido de sacarosa y de algunos polisacáridos
25
α-D-fructofuranosa
α
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• Originados por reducción: forman desoxiazúcares, pierdenun oxígeno en alguno de los carbonos
• Originados por oxidación: forman azúcares ácidos, el grupocarbonilo (–CHO) se transforma en carboxilo (–COOH) gananun oxígeno
• Originados por substitución: forman aminoazúcares, como laN-acetil-glucosamina al sustituir OH por NH2
Desoxirribosa Ác. glucurónico Glucosamina
OSAS : Compostos derivados
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1 - ENLACE O-GLUCOSÍDICO:
• Formado entre os -OH de dous monosacáridos con desprendemento dunha molécula de auga.
• Pde ser α-glicosídico si o primeiro monosacárido é α e β-glucosídico si o primeiro monosacáridoé β. Por exemplo, entre o C1 dunha α-D-glucopiranosa e o C4 de outra D-glucopiranosa (α o β) se establece un enlace tipo α (1 4)
HOLÓSIDOS : OLIGOSACÁRIDOS
α-glucosídico (14)
Son glícidos formados pola unión de cadeas curtas de osas mediante enlaces o-glicosídicos.
Son hidrolizables, cristalizables, solubles e de sabor doce.
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2 - TIPOS DE ENLACE O-GLICOSÍDICO:
1. Enlace monocarbonílico: entre o carbono anomérico do primeiro monosacárido eun carbono non anomérico do segundo. Conserva a capacidade reductora.
2. Enlace dicarbonílico: entre os dous carbonos anoméricos dos dousmonosacáridos. Perde a capacidad reductora
carbono
anomérico C1
carbono
anomérico C2
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Permite comprobar se un glícido é reductor ou non. Os mono e disacáridos excepto la
sacarosa son redutores, o resto non.
• Calentar unha disolución composta polo glícido que se investiga e sulfato de cobre (II)
• Se o glícido é redutor, se oxidará, reducindo ao sulfato de cobre (II), de cor azul, a óxido de
cobre (I), de color vermello-laranxa
• Se o glícido non é redutor, a reacción non se producirá e a cor non cambiará
PRÁCTICA: PROBA DE FEHLING
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Maltosa.Disacárido formado por duas moléculas de glicosa (D-glucopiranosa) unidas mediante enlace α (l4). A maltosa atópase libre naos gráns xerminado de cebada. La cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricar cerveza, y tostada se emplea como sustitutivo del café, es la llamada malta. En la industria se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. La maltosa se hidroliza fácilmente y tiene carácter reductor
HOLÓSIDOS : DISACÁRIDOS CON INTERESE BIOLÓXICO
α -D-glucopiranosil (1 4) α-D-glucopiranosa
α-D-glucopiranosaaa α-D-glucopiranosa
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Lactosa: disacárido formado por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra de β-D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (l4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos
Β -D-galactopiranosil (1 4) Β -D-glucopiranosa
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Sacarosa: disacárido formado por unamolécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas mediante unenlace α (12). Se encuentra en la caña deazúcar y en la remolacha azucarera.Reserva glucídica de las plantas). Carece depoder reductor.
α -D-glucopiranosil (1 2) Β –D-fructofuranósido
α-D-glucopiranosa Β –D-fructofuranosa
Enlacedicarbonílico
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Isomaltosa: disacárido formado por dos moléculas de α-D-glucopiranosamediante enlace α (16). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtienepor hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón) y delglucógeno. Proviene de los puntos de ramificación α (16) de estospolisacáridos.
Celobiosa: disacárido formado por dos moléculas de β-D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (l4). No se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado celulasa. Conserva el poder reductor
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PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO
Disacárido Monosacáridos unidos Enlace
MALTOSA α-D-glucopiranosas α (l4)
ISOMALTOSA α-D-glucopiranosas α (16)
LACTOSA β-D-galactopiranosa β-D-glucopiranosa
β (l4)
CELOBIOSA β-D-glucopiranosas
SACAROSA α-D-glucopiranosa β-D-fructofuranosa α (12)
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Formados por la unión de más de 10 monosacáridosmediante enlaces O-glucosídicos, con la generación de
una molécula de agua por cada enlace
HOLÓSIDOS : POLISACÁRIDOS
• Pesos moleculares muy elevados
• No tienen sabor dulce
• Pueden ser insolubles (celulosa), o formar dispersiones coloidales (almidón)
• Funciones estructurales (con enlaces β-glucosídicos) o de reserva energética (enlacesα-glucosídicos)
- Los enlaces α son más débiles que los enlaces β, por lo que se crean ydestruyen con facilidad
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HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
Función de reserva energética(enlaces α)
Función estructural(enlace β)
enlace α
Almidón CelulosaPectina
Agar agar
Goma arábigaGlucógeno Quitina
- Los polisacáridos de reserva suelen ser ramificados para movilizar más rápidamentelos restos de monosacáridos, glucosa en ambos casos; mientras que los polisacáridosestructurales suelen presentar estructura lineal
• Clasificación:
- Homopolisacáridos: polímeros de un solo tipo de monosacárido
- Heteropolisacáridos: polímeros de más de un tipo de monosacárido
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HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN DE RESERVA
• Glucógeno:
- Principal elemento de reserva de los animales que se encuentra en el hígado ymúsculos
- Formado por cadenas muy largas y ramificadas de glucosaCada 8-10
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HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN DE ESTRUCTURAL
• Celulosa:
- Elemento principal de la pared celular vegetal
- Polímero de β-D-glucosa unidas mediante enlaces β(14) (celobiosas)
- Formado por cadenas lineales no ramificadas de β-D-glucosa que se unen entre sí porpuentes de hidrógeno, constituyendo microfibras Estas se unen para formar fibras quese unen para dar lugar a fibras de celulosa
- La pared celular vegetal persiste tras la muerte de las células, constituyendo las fibrasvegetales (algodón, lino, cáñamo, esparto, etc.) y el interior del tronco de los árboles (elleño o madera)
β
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• Quitina:
- Polímero de N-acetil-D-glucosamina (un derivado de la glucosa)
- Constituye el exoesqueleto de los artrópodos (en los crustáceos se encuentraimpregnada de carbonato cálcico, lo que aumenta su dureza) y las paredescelulares de los hongos
- Forma cadenas paralelas que se organizan en capas alternas, lo que lesconfiere gran resistencia
HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN DE ESTRUCTURAL
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Hemicelulosas: conxunto moi heteroxéneo de polisacáridos, entre outros, glicosa,galactosa e fucosa. Unha cadea liñal dun msc da que xurden ramificacións doutros. Naparede de células vexetais.
Pectinas: polímero do ácido galacturónico (derivado por oxidación) en cadeas liñaisintercalado con outros monosacáridos como a ramnosa, da que xurden ramificacións.Na parede de células vexetais.
Agar-agar: polímero de D/L-galactosa que se atopaen en algas vermellas. Utilízase naindustria alimentaria e para preparar medios de cultivo.
Glicosaminoglicanos (mucopolisacáridos): formado por ácido glicurónico (derivadopor oxidación) e N-acetil-glicosamina ou N-acetil-galactosamina (derivados porsubstitución). Atópanse na substancia intercelular dos tecidos conectivos.Entre eles destacan:
• Ácido hialurónico (p.e. humor vítreo)• Condroitina (tecidos cartilaxinoso e óseo)• Heparina (anticoagulante)
Polisacáridos compostos por varios tipos de monosacáridos
HETEROPOLISACÁRIDOS
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1 - GLICOLÍPIDOS
• O aglicón é o lípido ceramida unido a un oligosacárido complexo.
• Destacan: Cerebrósidos e gangliósidos, compoñentes da membrana externa dasbacterias Gram negativas e das membranas das células nerviosas.
• Parece que interveñen no recoñecemento celular proporcionando as células a súas“señas de identidade” e como receptores de moléculas extracelulares.
2 - GLICOPROTEÍNAS
• O aglicón é unha proteína.
• Destacan: Mucoproteínas; glicoproteínas sanguíneas; peptidoglicanos …
• Funcións moi variadas
HETERÓSIDOS
Grupo moi variado. Teñen unha parte glicídica e unha non glicídica (aglicón).
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Mucoproteínas ou mucinas, en vías respiratorias, dixestivas e uroxenitais, lubricando eimpediendo infeccións bacterianas.
Glicoproteínas sanguíneas ou séricas, presentes no sangue, como a protrombina e asinmunoglobulinas
Glicoproteínas estructurais da membrana plasmática, que presentan granheteroxeneidade, debido as variacións na secuencia de monosacáridos; xunto aosglicolípidos actúan en procesos de recoñecemento celular.
Peptidoglicanos, componente ríxido da parede celulars bacteriana.
Hormonas como a luteinizante (LH) ou a foliculoestimulante (FSH)
Outras moléculas que actúan como principios activos de plantas medicinales como porexemplo a digitalina con propiedades cardiotónicas.
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Permite comprobar la presencia de almidon.
Reactivo de Lugol (solución de yodo e yoduro potásico)
El almidón es un polisacárido vegetal formado por dos componentes: la amilosa y
la amilopectina.
En presencia del reactivo de Lugol la amilosa se colorea de azul-violota debido no
a una reacción química sino a la adsorción o fijación de yodo en la superficie de la
molécula de amilosa, lo cual sólo ocurre en frío.
APÉNDICE: PRUEBA DE LUGOL