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OSR 8 アルデヒドとケトンのカルボニル基の反応

目次： 求核付加 シアノヒドリンの生成とその反応 ベンゾイン縮合と関連反応 Strecker 反応によるアミノ酸の合成

アセタール アセタール化 アセタール交換 加水分解 チオアセタール

イミン エナミン 還元的アミノ化 Wolff–Kishner と Clemmensen 還元 Wittig 反応

求核付加 シアノヒドリンの生成とその反応

R. Gaudry, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 436 (1955).

R.F.B. Cox, R.T. Stormont, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 7 (1943).

B.B. Corson, R.A. Dodge, S.A. Harris, J.S. Yeaw, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 336 (1941).

E.L. Eliel, J.P. Freeman, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 58 (1963).

2

J.A. Scarrow, C.F.H. Allen, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 387 (1943).

W. Nagata, M. Yoshioka, M. Murakami, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 307 (1988).

ベンゾイン縮合と関連反応

R. Adams, C.S. Marvel, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 94 (1941).

S. D. Young, C. T. Buse, C. H. Heathcock, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 381 (1990).

Strecker 反応によるアミノ酸の合成

E.C. Kendall, B.F. McKenzie, W.C. Tobie, G.B. Ayres,

Org. Synth., Coll. Vol. 1, 21 (1941).

R.E. Steiger, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 66 (1955).

3

R.E. Steiger, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 84 (1955).

R.E. Steiger, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 88 (1955).

アセタール アセタール化

H. Adkins, B.H. Nissen, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 1 (1941).

E.J. Witzemann, W.L. Evans, H. Hass, E.F. Schroeder,

Org. Synth., Coll. Vol. 2, 137 (1943).

J. A. VanAllan, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 21 (1963).

W.L. Howard, N.B. Lorette, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 292 (1973).

R. E. Ireland, D. M. Walba, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 567 (1988).

4

B. Steuer, V. Wehner, A. Lieberknecht, V. Jäger, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 39 (1998).

A. K. Beck, P. Gysi, L. L. Vecchia, D. Seebach, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 349 (2004).

M. Renoll, M.S. Newman, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 502 (1955).

C.H. Issidorides, R. Gulen, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 679 (1963).

B. Helferich, W Schäfer, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 364 (1941).

T. V. Lee, J. R. Porter, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 643 (1998).

J.C. Stowell, D.R. Keith, B.T. King, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 59 (1990).

5

アセタール交換

N.B. Lorette, W.L. Howard, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 5 (1973).

D.L. Boger, C.E. Brotherton, G.I. Georg, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 173 (1993).

K. Tamao, Y. Nakagawa, Y. Ito, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 539 (1998).

C.R. Schmid, J.D. Bryant, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 450 (1998).

E.A. Mash, K.A. Nelson, S.V. Deusen, S.B. Hemperly,

Org. Synth., Coll. Vol. 8, 155 (1993).

加水分解

P.G. Gassman, J.L. Marshall, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 91 (1973).

R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 361 (1988).

6

M.R. Johnson, B. Rockborn, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 312 (1988).

チオアセタール

Z.-J. Ni, T.-Y. Luh, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 727 (1998).

P. Stütz, P.A. Stadler, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 109 (1988).

E.J. Corey, D. Seebach, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 556 (1988).

E.J. Corey, D. Seebach, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 556 (1988).

7

D. Seebach, A.K. Beck, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 316 (1988).

イミン

L.A. Bigelow, H. Eatough, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 80 (1941).

R.B. Moffett, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 605 (1963).

W.D. Emons, A.S. Pagano, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 191 (1973).

C.F.H. Allen, J. VanAllan, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 827 (1955).

R.L. Danheiser, I. Okamoto, M.D. Lawlor, T.W. Lee,

Org. Synth., Coll. Vol. 11, 920 (2009).

8

J.I.G. Cadogan, R.K. Mackie, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 941 (1973).

D.J. Weix, J.A. Ellman, Org. Synth., Coll. Vol. 11, 770 (2009).

J.L. LaMattina, R.T. Suleske, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 149 (1990).

W. Tang, N.D. Patel, A.G. Capacci, X. Wei, N.K. Yee, C.H. Senanayake,

Org. Synth., 90, 62 (2013).

J.D. White, D.J. Wardrop, K.F. Sundermann, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 204 (2004).

V.G. Nenajdenko, V.N. Korotchenko, A.V. Shastin, E.S. Balenkova,

Org. Synth., Coll. Vol. 11, 594 (2009).

9

X. Creary, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 438 (1990).

W.J. Middleton, H.D. Carlson, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 664 (1988).

エナミン

Y. Chan, W.W. Epstein, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 496 (1988).

S. Hünig, E. Lücke, W. Brenninger, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 808 (1973).

R.B. Woodward, I.J. Pachter, M.L. Scheinbaum, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 1014 (1988).

J. Oh, C. Ziani-Cherif, J.-P. Choi, J.K. Cha, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 584 (2004).

R.D Burpitt, J.G. Thweatt, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 277 (1973).

10

V.V. Kane, M. Jones, Jr., Org. Synth., Coll. Vol. 7, 473 (1990).

Y. Hamada, T. Shioiri, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 135 (1990).

G.A Reynolds, C.R. Hauser, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 374 (1955).

H. Zhao, C.P. Vandenbossche, S.G. Koenig, S.P. Singh, R.P. Bakale, Org. Synth., 87 , 275 (2010).

W. Tang, N. D. Patel, A.G. Capacci, X. Wei, N. K. Yee, C.H. Senanayake,

Org. Synth., 90 , 62 (2013).

還元的アミノ化

J.C. Robinson, Jr., H.R. Snyder, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 717 (1955).

11

E.M. Hancock, A.C. Cope, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 501 (1955).

R.F. Borch, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 499 (1988).

Wolff–Kishner と Clemmensen 還元

L.J. Durham, L.J. McLeod, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 510 (1963).

R.R. Read, J. Wood, Jr., Org. Synth., Coll. Vol. 3, 444 (1955).

R. Schwarz, H. Hering, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 203 (1963).

Wittig 反応

G. Wittig, U. Schöllkopf, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 751 (1973).

12

R.N. McDonald, T.W. Campbell, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 499 (1973).

A.J. Speziale, K.W. Ratts, D.E. Bissing, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 361 (1973).

S.A. Fuqua, W.G. Duncan, R.M. Silverstein, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 390 (1973).

F.E. Harkes, D.J. Burton, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 949 (1973).

R.W. Lang, H.-J. Hansen, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 232 (1990).

T.W. Campbell, R.N. McDonald, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 985 (1973).