Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2
-
Upload
atik-atric-salmonitridium -
Category
Documents
-
view
166 -
download
2
description
Transcript of Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2
![Page 1: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/1.jpg)
REAKSI SN1 dan SN2
Disusun Oleh:
1. Atik Setyani(4311412013)
2. Laura pangaribuan (4311412015)
3. Sabrina (4311412029)
4. Ninda kirana jati ( 4311412035)
5. Arina sofa (4311412039)
Dosen Pengampu:
Dr. Sudarmin, M.Si,.
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG
2013
Kimia / Rombel : 01
![Page 2: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/2.jpg)
KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
Karbon ujung alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen
ALKIL HALIDA PRIMER (1o)
ALKIL HALIDA SEKUNDER (2o)
ALKIL HALIDA TERSIER (3o)
![Page 3: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/3.jpg)
CH3CH2Br
(CH3)3C -CH2Cl
CH2i
(Iodometil) sikloheksana
1 -kloro -2,2 - dietilpropana
Bromometana
Contoh Alkil Halida
![Page 4: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/4.jpg)
REAKSI ELIMINASI
REAKSI E1 REAKSI E2
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIKREAKSI SN1 REAKSI SN2
REAKSI ALKIL HALIDA
![Page 5: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/5.jpg)
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu
senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain
Y + R-X R-Y + X
![Page 6: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/6.jpg)
Contoh alkil halida
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial
RF RCl RBr RINaiknya reaktivitas
![Page 7: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/7.jpg)
Kereaktifan alkil
1° > 2° > 3°
![Page 8: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/8.jpg)
Nukleofil adalah spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi
Nu-
Contoh Nukleofil : OH- CH3O- H2O CH3OH CH3NH2
NUKLEOFIL
![Page 9: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/9.jpg)
Nukleofisilitas
Naiknya nukeofilitas
H2O ROH Cl- Br- -OH -OR I- -C N
Nukleofilisitas
Ukuran kemamapuan suatu pereaksi untuk menyebabkan reaksi
substitusi
![Page 10: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/10.jpg)
Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler
menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-
Hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder
Serangan dilakukan dari belakang
REAKSI SN2
![Page 11: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/11.jpg)
•
Serangan dari belakang
Reaksi antara bromo etana dengan ion hidroksida
PereaksiKeadaan transisi
Energi potensial tinggi, mampu kembali ke pereaksi atau terus ke
produk
Produk
Reaksi SN2 secara umum
![Page 12: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/12.jpg)
Energi aktivasi
Fresenden hal 176
![Page 13: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/13.jpg)
Fresenden hal178
![Page 14: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/14.jpg)
Pengaruh struktur• 1. OH- + CH3Br CH3OH + Br-
Bromo metana metanol
• 2. OH- + CH3CH2Br CH3CH2OH + Br-
Bromo etana etanol
Metil halida
Alkil bromida primer
![Page 15: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/15.jpg)
Tabel Laju Relatif Rata-Rata Alkil Halida dalam reaksi SN2
Alkil halida Laju RelatifCH3X 30
CH3CH2X 1
CH3CH2CH2X 0,4
CH3CH2CH2CH2X 0,4
(CH3)2CHX 0.0025
(CH3)3CX 0
3°RX 2°RX 1°RX CH3X
Naiknya laju reaksi SN2Rintangan Sterik
![Page 16: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/16.jpg)
Fresenden halaman :180
Diagram energi SN2 macam-macam alkil halida
![Page 17: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/17.jpg)
Reaksi SN1 ( substitusi nukleofilik unimolekuler )
t-bromida (alkil halida) tersier lain tidak bereaksi SN2 karena rintangan sterik, tetapi bila ditambah nukleofil yang berbentuk basa yang sangat lemah( H2O, CH3CH2OH) dihasilkan produk substitusi dan eleminasi. Karena air sebagai pelarut maka reaksi ini disebut “ REAKSI SOLVOLISIS “
![Page 18: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/18.jpg)
(CH3)3COH + (CH3)2-C = CH2
(CH3)-C-O-CH2-CH3 (CH3)-C = CH2
H2O
CH3CH2OH
(CH3)3CBr
+
70% 30%
80% 20%MEKANISMENYA
Tahap 1. (CH3)3C-Br (CH3)C+........Br- (CH3)3C+ + Br-
2 . (CH3)3+ + H2O (CH3)3C+.....OH+
H(CH3)3C OH+
H
(CH3)3C OH+
H3. + H2O (CH3)3C - OH + H3O
Mekanisme Reaksi SN₁
(CH3)3 C++
![Page 19: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/19.jpg)
Diagram energi SN1
Fresenden halaman 183
![Page 20: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/20.jpg)
Stereokimia Suatu Reaksi SN₁
KARBOKATION
sebuah atom karbon, yang mengikat hanya tiga gugus
Ikatan gugus-gusgus ini terletak dalam sebuah bidang
Sudut yang diapit dalam 2 ikatan ini 120 , karbon postiv berhibridisasi -sp2
dan memilki orbital kososng
![Page 21: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/21.jpg)
C +R
RR
Orbital p kosong
Sudut ikatan sigma disekitar C* kira-kira 120°
![Page 22: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/22.jpg)
Mekanisme SN1
H3C
C2H5
Cl
CCH2-CH2-CH2-CH3
H3C
C2H5
CH2-CH2-CH2-CH3
H3C
C2H5
CH2-CH2-CH2-CH3C
H2O
H2O
H3C
C2H5
OH
CCH2-CH2-CH2-CH3
H3C
C2H5
OH
CH2-CH2-CH2-CH3C
(R)
(S)
C
![Page 23: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/23.jpg)
Tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida.
Cepatnya reaksi antara R+ dan Nu:-
Hanya terjadi jika karbokation terbentuk
SN1 bersifat orde pertama , reaksi SN1 juga disebut reaksi unimolekuler
Laju SN1 = k [RX]
![Page 24: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/24.jpg)
Reaktivitas Relatif Dalam Reaksi SN1
Laju relative alkil bromide pada kondisi SN1 yang lazimCH₃Br 1,00a
CH₃CH₂Br 1,00a
(CH₃)₂CHBr 11,6(CH₃)₃CBr 1,2 x 10⁶
![Page 25: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/25.jpg)
STABILITAS ION KARBOKATION Melalui pembentukan ion karbokation H3C+ CH3CH2
+ (CH3)2 CH+ (CH3)C+
naiknya reaktivitas karbokation
naiknya laju reaksi SN1
Terjadinya reaksi penetaan ulang:
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH3CH
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH CH3 CH CH3
CH3
CH3
C
1.
2.
2
![Page 26: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/26.jpg)
Faktor yang mempengaruhi kestabilan karbokation
• Efek induksi : Geseran rapatan e-ini menciptakan muatan + parsial pada atom-atom yang berdekatan kemudian mempolarisasi ikatan berikutnya yang mengakibatkan muatan positip karbokation tersebar dan terstabilkan
• H3C CH3
C+e- ikatan ditarik ke arah muatan positip
CH3
• Bantuan sterik : Bantuan Sterik dapat meningkatkan kestabilan karbokation tersier• Hyperkonjugasi : Karbokation tersier distabilkan oleh penyebaran yang lebih besar dari muatan positip
![Page 27: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/27.jpg)
Penataan ulang Karbokation
Fessenden halaman 188
![Page 28: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/28.jpg)
Kestabilan Karbokation
![Page 29: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/29.jpg)
STABILITAS KESTABILAN KARBOKATION
Stabilisasi C+ :
penataan ulang:* pergeseran metil
* pergeseran H
![Page 30: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/30.jpg)
KESTABILAN KARBOKATION
Karbokation Sekunder Karbokation Tersier
![Page 31: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/31.jpg)
STABILITAS KARBOKATION
Karbokation Primer Karbokation Sekunder
Pergeseran H
![Page 32: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/32.jpg)
STABILITAS KARBOKATION
Pergeseran Metil
Karbokation Primer Karbokation Tersier
![Page 33: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/33.jpg)
PERBEDAN SN1 DAN SN2REAKSI SN1 REAKSI SN2
Laju reaksi tidakbergantung konsentrasiNu:
Laju reaksi bergantungkonsentrasi Nu: dansubstrat (alkil halida
Terjadi rasemisasi Terjadi inversikonfigurasi = inversi
WaldenAlkil 3o> 2o> 1o Alkil 1o> 2o> 3o
![Page 34: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/34.jpg)
Reaksi Eliminasia. Reaksi E1
Ada dua tahapan melalui karbokation Tahap 1. = tahap SN1. Tahap 2. karbokation memberikan sebuah proton (H+) kpd suatu basa sangat lemah.
Reaksi E1 alkil halida kurang penting
E1 alkohol sangat penting.
Tahap 1 = SN1 (CH3)3CBr (CH3)3C (CH3)3C - OH-Br H2O
-H+
E1 (CH3)2C - CH2 (CH3)2C = CH2 + H3O+H2O
H
![Page 35: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/35.jpg)
Eliminasi alkil halida: dehidrohalogenasi
C
H
C
X
C C+ + BH +B X
Basa kuat : KOH/ethanol; CH3CH2ONa/CH3CH2OH; tBuOK/tBuOH
EliminasiReaksi Umum :
alkil halidabasa kuat
produk (alkena)
Mekanisme
E1 E2
![Page 36: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/36.jpg)
Br
+ +EtONaEtOH
61% 20% 19%
Br
+EtONaEtOH
71% 29%
Eliminasi
Produk mengikuti aturan Zaitsev :
alkena lebih stabil, dihasilkan lebih banyak
![Page 37: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/37.jpg)
MEKANISME REAKSI E2
1. Basa menyerang atom H dari arah berlawanan dengan X (Br).
2. Atom X (Br) pergi dari arah berlawanan dengan basa sebagai ion X- (Br-).
3. Atom-2 C dan membentuk ikatan rangkap menghasilkan alkena.
![Page 38: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/38.jpg)
REAKSI E2
DEHIDROBROMINASI ISOPROPIL BROMIDA Dengan LARUTAN NATRIUM ETOKSIDA Dalam ETANOL
C2H5O:-
H
H2C C CH3
Br
H H
H2C C CH3
Br-
HC2H5O:-
..
C C
H
CH3
H
H
+ Br- C2H5OH+
PROPENAISOPROPIL BROMIDA
![Page 39: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/39.jpg)
Mekanisme E2 : eliminasi bimolekuler
• Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B–
V = k[RX][B–]
Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B–
• reactivity: RI > RBr > RCl > RF
Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X
(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)
kekuatan ikatan R—X meningkat
Mekanisme E2
![Page 40: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/40.jpg)
A. Satu tahap, mekanisme serentak:
C C
X
H
C C
X
HB
C C
B H
X
B
Br
+ OH-
Zaitsev
Mekanisme E2
![Page 41: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/41.jpg)
B. Anti elimination
HC C
X
HC C
X
anti periplanar
-kebanyakan molekul
dapat mengadopsi
konformasi lebih mudah
Eliminasi E2 biasanya terjadi ketika H dan X adalah anti
syn periplanar
-tetapi eklips!
Mekanisme E2
![Page 42: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/42.jpg)
CH3
Br
Br
CH3
+EtONaEtOH
""
major minor
major
Contoh :
Mekanisme E2
B. Anti elimination
![Page 43: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/43.jpg)
CH3
Br
HH
CH3
Br
HH
but
Br harus aksial untuk menjadi anti terhadap H:
Br anti terhadap kedua H produk berorientasi Zaitsev
Br anti hanya pada H yang memberikan produk berorientasi non-Zaitsev
Mekanisme E2
Penjelasan contoh :
B. Anti elimination
tetapi
![Page 44: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/44.jpg)
Mekanisme E2:
V = k[RBr][B–]Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (tidak ada efek 1º, 2º, 3º)
Namun jika:
Maka :V = k[RBr] E1
Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (melibatkan pemutusan R–X)dan: 3º > 2º > 1º (melibatkan R+)
A. Mekanisme E1
minormajor
EtONaEtOH +
Br
minormajor
EtOH
+
Br
Mekanisme E1
![Page 45: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/45.jpg)
Step 1:(RLS)
Step 2:
Br
H
+ Br
EtOH
+ EtOH2
EtOH + HBr
- R+ dapat mengalami penataan ulang eliminasi biasanya terjadi dengan kehadiran basa kuat
Mekanisme E1
A. Mekanisme E1
Tahap 1: Penentu laju
Tahap 2:
![Page 46: Kimia Organik_kelompok Dua _rombel 1 Kimia 2012_reaksi SN1.SN2, E1,E2](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081802/55cf97c7550346d033939338/html5/thumbnails/46.jpg)
TERIMAKASIH&
SUKSES