ISOMERIA EN COMPUESTOS ORGANICOS
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ISOMERIA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
1
C5H12
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
2
C3H6O
H3C C
O
CH3
acetona
HC
O
CH2
etanal
CH3
3
ISOMEROS
DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.
ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.
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ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERIA
DE CADENA
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
GEOMETRICA
ÓPTICA
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL
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Isómeros estructurales
DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.
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Isómeros de Cadena
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH2
CH3
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Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.
H2C C CH3
OH
propanol
H
H
H3C C CH3
OH
H
2-propanol
H2C CH CH2
1-buteno
CH3 H3C CH HC CH3
2-buteno
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Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.
CH3
C
COOH
O
piruvato
CH2
C
COOH
OH
enol piruvato
C
HC
H2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H2C
C
H2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona10
ESTEREOISOMERÍA
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“LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”
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ISOMERÍA GEOMETRICA
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ISOMERÍA GEOMETRICA
HC CH
H3C CH3
HC CH
H3C
HC
H3C
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.
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ISOMERIA OPTICA
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Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.
ENANTIÓMEROS:
Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.
Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.
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Imagen especular original
Molécula original
Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.
Imagen especular original
Molécula original
Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.
Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto…
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CONFIGURACIONES RS
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En sentido de las agujas del reloj(R)
En sentido contrario a las agujas del reloj(S)
En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico.(1843)
MEZCLA RACÉMICA
Mezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros.
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CONFIGURACIÓN D y L
La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda)
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C OHH
CHO
CH2OH
D-gliceraldehido
C HHO
CHO
CH2OH
L-gliceraldehido
Actividad óptica
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).
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Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: alcaraveamenta
Aspartamo: dulce amargo
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ISOMEROS CONFORMACIONALES
O CONFORMEROS
CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO
SILLA BOTE
C6H6
CH3CH3
CH3
H3C
cis-1,3-dimetilciclohexano
CH3
CH3
H3C
CH3
trans-1,3-dimetilciclohexano
dimetil-ciclohexano
26
FIN
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