compuestos organicos e inorganicos
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Unidad 3 Compuestos Inorgánicos y Orgánicos
3.1 Clasificación y propiedades de los compuestos inorgánicos.
En la actualidad se conocen más de un millón de compuestos, cuya estructura y
composición es materia de estudio de la química.
Para simplificar su estudio, la Química se divide en dos grandes ramas:
a) Química Orgánica
b) Química Inorgánica
La química orgánica estudia al carbono y sus compuestos derivados, entre los que
se encuentran
diversos materiales naturales y sintéticos como Hidrocarburos, colorantes, perfumes, etc.
La química inorgánica estudia a todos los elementos químicos y sus compuestos,
como por ejemplo,
los minerales, rocas, arena, agua, sales en solución, compuestos gaseosos, etc.
En este caso centraremos nuestra atención en los compuestos que estudia la
química inorgánica.
A la mayoría de los compuestos inorgánicos se les nombra sistemáticamente de
acuerdo con las reglas establecidas por comités internacionales, conocidos como:
Nomenclatura Clásica y nomenclatura de IUPAC o U.I.Q.P.A. (Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada).
Los nombres sistemáticos o nomenclatura están basados en dos criterios
principales:
1).- Por el número de elementos que lo forman
2).- Por la función química que presentan
De acuerdo al número de elementos que lo forman, se clasifica en:
a) Compuestos binarios: Los que contienen dos elementos diferentes. Ejemplos:
H2O, HCl, NaCl.
b) Compuestos ternarios: Los que contienen tres elementos diferentes. Ejemplos:
H2SO4, NaNO3, Ca3(PO4)2.
c) Compuestos cuaternarios: Los que tienen cuatro elementos diferentes. Ejemplos:
NaHSO4, NaKCO3.
De acuerdo a la función química que presentan, los compuestos se clasifican en:
a) Óxidos básicos o metálicos
b) Óxidos ácidos o anhídridos
c) Hidróxidos o bases
d) Ácidos: Hidrácidos y oxiácidos
e) Sales: Sencillas, Oxisales, Acidas, Básicas y Dobles
f) Hidruros
Función Química: Es el conjunto de propiedades y características comunes a un grupo
de sustancias que permiten distinguirlas y clasificarlas.
2
A continuación veremos como se asignan los nombres de los compuestos químicos
inorgánicos, lo que, como recordamos, se hace de acuerdo con dos sistemas básicos. Para
cada uno de ellos veremos sus reglas principales.
Reglas de nomenclatura clásica:
La nomenclatura clásica se caracteriza por que designa los estados de oxidación del
elemento menos electronegativo de un compuesto de la siguiente manera:
a) Para el menor número de oxidación, al nombre del elemento se le añade la
terminación OSO.
b) Para el mayor número de oxidación, al nombre del elemento se le añade la
terminación ICO. En el caso de que un elemento presente mas de dos números de
oxidación en sus compuestos, se sigue la siguiente regla:
a) Para el menor número de oxidación, al nombre del elemento, además de la
terminación OSO, se le añade el prefijo hipo.
b) Para el mayor número de oxidación, al nombre del elemento, se añade, además de
la terminación ico, el prefijo per.
Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC.
Este sistema se caracteriza por:
El número de oxidación del elemento menos electronegativo de una fórmula (el que se
escribe primero), se representa por un número romano entre paréntesis y se coloca
después del símbolo del elemento.
3.1.1 Óxidos
Óxidos básicos o metálicos:
Son compuestos binarios que resultan de la combinación del oxígeno con un
metal. Se caracterizan por reaccionar con el agua produciendo hidróxidos o bases.
Nomenclatura clásica: Los óxidos básicos forman su nombre con la palabra
genérica óxido, seguida del nombre del metal, usando las terminaciones oso e ico cuando
sea necesario.
Ejemplos:
estánnico óxido OSn
férrico óxidoOFe estannoso óxido OSn
ferroso óxidoOFe sodio de óxido ONa
-2
2
4
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3
3
2
-22
-22-2 2
1
Nomenclatura de IUPAC: S e nombren con la palabra genérica óxido seguida del metal,
indicando el número de oxidación mediante el número romano entre paréntesis, de ser
necesario.
Ejemplos:
3
estaño(IV) óxido OSn
)hierro(III óxidoOFe estaño(II) óxido OSn
hierro(II) óxidoOFe sodio de óxido ONa
-2
2
4
-2
3
3
2
-22
-22-2 2
1
Óxidos ácidos o anhídridos
Son compuestos binarios que resultan de la combinación del oxígeno con un no
metal. Se caracterizan por que al reaccionar con el agua forman oxiácidos.
Nomenclatura clásica: Se nombran con la palabra genérica anhídrido, seguida del nombre
del no metal, dónde las terminaciones oso e ico y de ser necesario los prefijos hipo y per.
Ejemplos:
peryódico anihídrido OI brómico anihídrido OBr
fosfórico anihídrido OP fosforoso anihídrido OP
nitroso anhídrido ON sulfúrico anhídrido OS
nítrico anhídrido ON ohipocloros anhídiro OCl
-2
7
7
2
-2
5
5
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-2
5
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2
-21
2
Nomenclatura de IUPAC: Se nombren con la palabra genérica óxido, seguida del nombre
del no metal, indicando el número de oxidación mediante un número romano entre
paréntesis.
Ejemplos:
yodo(VII) de óxido OI (V) bromo de óxido OBr
(V) fósforo de óxido OP (III) fósforo de óxido OP
(III) nitrógeno de óxido ON azufre(IV) de óxido OS
(V) nitrógeno de óxido ON (I) cloro de óxido OCl
-2
7
7
2
-2
5
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5
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3
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3
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2
3.1.2 Hidróxidos
Compuestos ternarios formados por un metal o ion positivo, oxígeno e hidrógeno
unidos en forma de ion hidroxilo (OH)-
. Se caracterizan por ser jabonosos al tacto y
colorear de azul al tornasol y enrojecen a la fenoftaleína. Sustancias llamadas
indicadores.
Nomenclatura clásica: Se nombran con la palabra genérica hidróxido, y el nombre del
metal o ion que se escribe primero en la fórmula, usando las terminaciones osos e ico de
ser necesario.
Ejemplos:
estannoso hidróxido (OH)Sn
niquélico hidróxido (OH)Ni
cúprico hidróxido (OH)Cu
ferroso hidróxido (OH)Fe
aluminio de hidróxido (OH)Al
amonio de hidróxido OH)(NH
magnesio de hidróxido (OH)Mg
sodio de hidróxido OHNa
-1
2
2
-1
3
3
-1
2
2
-1
2
2
-1
3
3
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4
-1
2
2
-11
4
Nomenclatura de IUPAC: Se nombren con la palabra hidróxido, seguida del nombre del
metal o ion positivo, indicando el número de oxidación mediante el número romano entre
paréntesis, cuando sea necesario.
Ejemplos:
estaño(IV) de hidróxido (OH)Sn
)niquel(III de hidróxido (OH)Ni
(II) cobre de hidróxido (OH)Cu
(II) hierro de hidróxido (OH)Fe
magnesio de hidróxido (OH)Mg
sodio de hidróxido OHNa
-1
4
4
-1
3
3
-1
2
2
-1
2
2
-1
2
2
-11
3.1.3 Ácidos
Para su estudio, los ácidos ser dividen en dos tipos:
a)Hidrácidos (no contiene oxígeno)
b)Oxiácidos (contienen oxígeno)
Los ácidos se caracterizan por tener sabor agrio, colorear de rosa al tornasol y
decolorar a solución alcohólica de fenoftaleína previamente enrojecida.
Hidrácidos: Compuestos binarios formados por hidrógeno y un no metal.
Nomenclatura clásica: Forman su nombre con la palabra genérica ácido, seguida del
nombre del no metal con la terminación hídrico.
Ejemplos:
yodhídrico ácido HI
obromhídric ácidoHBr
oclorhídric ácido HCl
cofluorhídri ácido HF
osulfhídric ácido SH 2
Nomenclatura de IUPAC: Forman su nombre con el del no metal o ion, al cual se le
sustituye la terminación hídrico por uro, seguida de la palabra hidrógeno.
Ejemplos:
hidrógeno de yoduro HI
hidrógeno de bromuroHBr
hidrógeno de cloruro HCl
hidrógeno de fluoruro HF
hidrógeno de sulfuro SH 2
Oxiácidos: Compuestos ternarios formados por hidrógeno, un no metal y oxígeno.
Nomenclatura clásica: Se nombra con la palabra genérica ácido seguida de la raíz del
nombre del no metal y según la cantidad de oxígeno presente en su molécula, termina su
nombre con oso para el que tiene menor cantidad de oxígeno y en ico para el que tiene
mayor cantidad de oxígeno. Cuando los no metales tienen más de dos números de
5
oxidación, se antepone al nombre del no metal el prefijo hipo, además de la terminación
oso; y el prefijo per además de la terminación ico.
Ejemplos:
fosfórico ácido POH
fosforoso ácido POH
nitríco ácido HNO
sulfúrico ácido SOH
perclórico ácido HClO
cloríco ácido HClO
cloroso ácido HClO
ohipocloros ácido HClO
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33
3
42
4
3
2
Nomenclatura de IUPAC: Se nombran con la raíz del nombre del no metal, como en el
caso anterior, pero sustituyendo la terminación oso por ito y la terminación ico por ato,
seguido de las palabras de hidrógeno.
Ejemplos:
hidrógeno de fosfato POH
hidrógeno de fosfito POH
hidrógeno de nitrato HNO
hidrógeno de sulfato SOH
hidrógeno de perclórato HClO
hidrógeno de clorato HClO
hidrógeno de clorito HClO
hidrógeno de ohipoclorit HClO
43
33
3
42
4
3
2
3.1.4 Sales
Las sales son producto de la reacción de un ácido con un metal o ion positivo;
también se les considera al producto de la sustitución total o parcial de los hidrógenos de
un ácido por metales o iones positivos.
Dependiendo de su composición, las sales se clasifican en :
a)Sales sencillas(o haloides)
b)Oxisales
c)Sales ácidas
d)Sales básicas
Sales sencillas: Son compuestos formados por un metal o ion positivo y un no metal.
Nomenclatura clásica: Forman su nombre con la raíz del nombre del no metal,
añadiendo la terminación uro, seguido del nombre del metal o ion positivo, utilizando las
terminaciones oso e ico de ser necesario.
6
Ejemplos:
cuproso Bromuro BrCu
cúprico Bromuro BrCu
calcio de Sulfuro SCa
férrico Cloruro ClFe
sodio de Cloruro ClNa
-11
-1
2
2
-22
-1
3
3
-11
Nomenclatura de IUPAC: Forman su nombre con la raíz del nombre del no metal y la
terminación uro seguido del nombre del metal y la terminación uro seguido del nombre
del metal o ion positivo: colocando el número de oxidación entre paréntesis cuando sea
necesario.
Ejemplos:
(I) cobre de Bromuro BrCu
(II) cobre de Bromuro BrCu
calcio de Sulfuro SCa
(III) hierro de Cloruro ClFe
sodio de Cloruro ClNa
-11
-1
2
2
-22
-1
3
3
-11
Oxisales: Compuestos formados por un metal o ion positivo, un no metal y oxígeno.
Nomenclatura clásica: Se nombran como el ion o radical respectivo, seguido del
nombre del metal o ion positivo, utilizando las terminaciones oso e ico si es necesario.
Ejemplos:
férrico toPermangana )MnO(Fe
estannoso Carbonato COSn
aluminio de Fosfato POAl
calcio de Sulfato SOCa
sodio de Nitrato NONa
1
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3
-2
3
2
-3
4
3
-2
4
2
-1
3
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Nomenclatura de IUPAC: Se nombran como el ion o radical respectivo, seguido del
nombre del metal o ion positivo; colocando el número romano entre paréntesis si es
necesario.
Ejemplo:
)hierro(III de toPermangana )MnO(Fe
estaño(II) de Carbonato COSn
aluminio de Fosfato POAl
calcio de Sulfato SOCa
sodio de Nitrato NONa
1
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3
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3
2
-3
4
3
-2
4
2
-1
3
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Sales ácidas: Pueden ser sales sencillas u oxisales, que además contiene hidrógeno.
Nomenclatura clásica: Se nombran de igual forma que las sales sencillas u oxisales,
intercalando la palabra ácido o diácido según el número de hidrógenos que contengan.
Ejemplos:
mercusoso diácido Fosfato POHHg
ferroso ácido Sulfato )HSO(Fe
calcio de ácido Carbonato )HCO(Ca
sodio de ácido Sulfuro NaHS
42
1
1
24
2
1
23
2
Nomenclatura de IUPAC: Se nombra de igual manera que las sales sencillas u oxisales,
pero intercalando la palabra ácido o diácido según el número de hidrógenos que
contenga; colocando el número de oxidación entre paréntesis cuando sea necesario.
Ejemplos:
hierro(II) de ácido Sulfato )HSO(Fe
calcio de ácido Carbonato )HCO(Ca
sodio de ácido Sulfuro NaHS
1
24
2
1
23
2
Sales básicas: Pueden ser sales sencillas u oxisales que además contiene el grupo
hidroxilo.
Nomenclatura clásica: Su nombre corresponde al de las sales sencillas u oxisales, según
sea el caso, pero intercalando la palabra básico o dibásico según sea el número de radical
hidroxilo presentes.
Ejemplos:
ferroso básico Cloruro Fe(OH)Cl
cúprico básico Cloruro Cu(OH)Cl
magnesio de básico Nitrato Mg(OH)NO
calcio de básico Cloruro OH)Cl(Ca
3
Nomenclatura de IUPAC: Se nombran igual que en la nomenclatura clásica, con la
única diferencia de que l número de oxidación del metal se coloca entre paréntesis.
Ejemplos:
hierro(II) de básico Cloruro Fe(OH)Cl
(II) cobre de básico Cloruro Cu(OH)Cl
magnesio de básico Nitrato Mg(OH)NO
calcio de básico Cloruro OH)Cl(Ca
3
3.1.5 Hidruros metálicos : Son combinaciones de metal e hidrógeno.
Forman su nombre con la palabra genérica Hidruro y seguido del nombre del metal.
Ejemplos:
calcio de Hidruro CaH
sodio de Hidruro NaH
litio de Hidruro LiH
2
8
3.2 Compuestos inorgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en
la región o en el país.
3.3 Clasificación y propiedades de los compuestos orgánicos.
3.3.1 Hidrocarburos.
El carbono es el único elemento que se puede unir con otros átomos de carbono para
formar cadenas que pueden contener varios miles de átomos. Como el carbono se puede
unir a cuatro átomos diferentes al mismo tiempo, estas cadenas pueden tener
ramificaciones y formar estructuras cíclicas que hacen posible la existencia de una
variedad de compuestos casi infinita. Además, el carbono se puede unir con otros
elementos como oxígeno, nitrógeno, y formar enlaces dobles y triples.
Hidrocarburos saturados
Un hidrocarburo es un compuesto orgánico que solo contiene los elementos hidrógeno y
carbono.
Alcanos
Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque
sólo contienen carbono e hidrógeno, saturados porque sólo presentan enlaces sencillos C-
C y C-H, de modo que contienen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono.
Los alcanos también se denominan en ocasiones compuestos alifáticos, un nombre
derivado del griego aleiphas, que significa “grasa”.
Las principales fuentes de alcanos son, los depósitos mundiales de gas natural y
petróleo, derivados de la descomposición de materia orgánica marina sepultada hace
años. El gas natural consiste principalmente en metano, aunque también contiene etano,
propano, butano e isobutano. Estos hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades
para calentar casas habitación, para cocinar alimentos y como combustible en las
industrias. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario
refinar para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse. Muchos alcanos
existen de manera natural en plantas y animales. Por ejemplo, la cubierta cerosa de las
hojas de la col y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La mayoría de los
compuestos de la gasolina son hidrocarburos, aunque por lo general se les quema al
utilizarlos como combustibles, también se usan como disolventes en los removedores de
pinturas, pegamentos.
Los diez primeros alcanos
Los diez primeros alcanos
Fórmula Nombre
CH4 Metano
C2H6 Etano
C3H8 Propano
C4H10 Butano
C5H12 Pentano
C6H14 Hexano
C7H16 Heptano
C8H18 Octano
9
C9H20 Nonano
C10H22 Decano
Los alcanos se pueden acomodar en una cadena o en un anillo, y tanto las cadenas como
los anillos pueden tener ramificaciones. Los alcanos que no tienen ramificaciones se
llaman alcanos de cadena lineal. Algunos alcanos tienen estructuras ramificadas, en estos
compuestos una cadena de uno o más carbonos está unida a una cadena continua más
larga, que recibe el nombre de cadena base.
Nomenclatura de los alcanos
Los nombres de los diez primeros alcanos se usan como base para nombrar la mayoría de
los compuestos orgánicos. Para nombrar un alcano ramificado debes tomar en cuenta lo
siguiente:
¿Cuántos carbonos hay en la cadena continua más larga de la molécula?
¿Cuántas ramificaciones hay en la cadena más larga y cuál es su tamaño?
¿A cuales carbonos de la cadena más larga están unidas las ramificaciones?
Se enumeran los átomos de carbono. En los hidrocarburos de cadena lineal la
numeración puede empezar por cualquier extremo. En los hidrocarburos
ramificados la numeración empieza en el extremo más cercano a la ramificación.
Las ramificaciones se nombran según el número de carbonos por ejemplo si la
ramificación tiene un carbono en vez de decir metano se dice metilo.
Si un compuesto tiene dos ramificaciones diferentes se nombrarán en orden
alfabético.
Los números de las ramificaciones van primero, seguidas de un guion y luego el
nombre de la ramificación junto con el de la cadena más larga. Por ejemplo 2-
metilbutano si la cadena más larga fuera de cuatro carbonos.
Ejemplos:
1. 2-metilbutano
2. 2,2-dimetilpropano
3. 4-etil-3-metilheptano
1.-Ejercicios: Escribe la formula estructural de los alcanos ramificados siguientes.
a) 3-metilpentano
b) 1,3-dimetilciclohexano(sugerencia: empieza a numerar cualquiera de los carbonos
del anillo, luego une los grupos metilo)
c) 2-propildecano
d) 2,3,4-trimetilheptano
Propiedades de los alcanos.
Los alcanos también se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latín
parumaffinis (que significa “de poca afinidad”). Este término define muy bien su
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comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas,
y son químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en química
orgánica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos reaccionan con oxígeno,
cloro y algunas otras sustancias.
Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el
de fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también se refleja en
otras propiedades. A temperatura ambiente los primeros 4 alcanos lineales son gases, los
de 5 a16 carbonos son líquidos y más de 16 son sólidos. Son no polares por lo que se
disuelven en sustancias no polares o de polaridad baja, como los aceites y ceras, esta
propiedad y el ser poco reactivos los convierte en buenos disolventes orgánicos. Por lo
general, las pinturas, los removedores de pinturas y las soluciones limpiadoras contienen,
como disolventes, hexano o ciclohexano.
Existe una estrecha relación entre la estructura y las propiedades, al analizar
compuestos que tienen la misma fórmula pero difieren en estructura ( isómeros) se
observa que tiene diferentes propiedades. Los puntos de ebullición y de fusión como su
densidad y solubilidad en el agua son diferentes. Ejemplos de isómeros (pentano, 2-
metilbutano, 2,2-dimetilpropano).
Hidrocarburos insaturados
Un hidrocarburo que tiene uno o más dobles o triples enlaces se llama hidrocarburo
insaturado.
Alquenos
Un hidrocarburo con uno o más dobles enlaces que une a los átomos de carbono, recibe
el nombre de alqueno.
Además de los alcanos, los alquenos también se encuentran presentes en la gasolina,
estos hacen que la gasolina se queme más uniforme su presencia aumenta el índice de
octano de una gasolina.
Los alquenos se nombran con la raíz del nombre del alcano pero se cambia la terminación
ano por eno, el alqueno mas sencillo es el eteno CH2=CH2, que contienen dos carbonos
unidos en una cadena. El eteno que es un gas a temperatura ambiente, es el compuesto
más utilizado en la industria química. Casi la mitad del eteno que se usa se convierte en
plasticos. También se usa para fabricar etilenglicol, que es un anticongelante para
automóviles. Eteno o etileno es lo mismo, compuesto que se encuentra en forma natural
como una hormona vegetal, cuya función es acelerar el proceso de maduración de frutas
y legumbres.
El alqueno que tiene tres carbonos se llama propeno, CH2=CHCH3. Cuando están
presentes en una cadena cuatro o más carbonos, el doble enlace puede estar en más de
una posición.
Pasos para nombrar alquenos:
1. Cuente el número de carbonos de la cadena continua más larga que contenga el
doble enlace, y asígnale el nombre del alqueno apropiado.
2. Numera los carbonos de la cadena más larga, de forma consecutiva, empezando
por el extremo de la cadena que use números más pequeños posibles para el
primero de los carbonos que tiene el doble enlace.
11
3. Escribe el número correspondiente al primero de los carbonos del doble enlace,
seguido por un guion y después, el nombre del alqueno.
Ejemplo:
CH2=CHCH2CH3 1-Buteno, el isómero del 1-buteno es el 2-buteno, CH3CH=CHCH3
Estos dos compuestos tienen la misma fórmula, pero difieren en la estructura se llaman
isómeros de posición. Estos isómeros tienen propiedades diferentes, lo mismo que los
isómeros estructurales. Si los dos grupos que están unidos a cada carbono son diferentes,
el alqueno puede tener dos estructuras geométricas diferentes. (isómeros geométricos)
Isómeros geométricos
Analizando los modelos de los dos isómeros geométricos 2-buteno, en el isómero que se
llama cis-2-buteno, los átomos de hidrogeno y los grupos -CH3 están en el mismo lado
del doble enlace, mientras que en el isómero trans-2-buteno están en lados opuestos del
doble enlace.
Propiedades
Los alquenos son mas reactivos que los alcanos porque los dos electrones extra del doble
enlace no están unidos a los carbonos con tanta fuerza, son insolubles en agua pero
solubles en compuestos orgánicos, son menos densos que el agua, con facilidad
intervienen en reacciones de síntesis, en las que las moléculas pequeñas o iones se unen a
alguno de los átomos del doble enlace. Un alqueno insaturado se puede convertir en un
alcano saturado por adición de hidrogeno al doble enlace. Esta reacción se llama
hidrogenación;
La mayoría de los aceites vegetales contienen alquenos insaturados, mientras que la
mantequilla y la manteca, ambos productos animales contienen principalmente alcanos
saturados, como los alcanos tienen puntos de fusión más elevados que los alquenos, las
grasas animales son solidas a temperatura ambiente mientras que las grasas vegetales son
líquidas. Ambas son necesarias en nuestra dieta pero son más saludables las grasas
vegetales.
Alquinos
Los alquinos, denominados también hidrocarburos acetilénicos, se caracterizan por
poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura. Para nombrar alquinos se usa la
raíz del nombre del alcano cambiando la terminación del alcano por ino. El alquino de
mayor importancia comercial es el etino comúnmente conocido como acetileno. El
acetileno se usa para fabricar materiales vinílicos y acrílicos, también se utiliza en los
sopletes de oxiacetileno, los cuales sirven para cortar y soldar metales. Se conocen poco
alquinos de origen natural por que son muy reactivos.
HC≡ CH Etino o acetileno
CH3-C ≡C-CH3 2-butino
HC≡C-CH3 Propino o propileno
HC≡C-CH2-CH3 1-butino
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Propiedades
Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos aumentan a medida que aumenta la
longitud de la cadena, igual que en los alcanos y alquenos .Sus propiedades físicas y
químicas son semejantes a las de los alquenos, sus puntos de fusión son mayores que
los de los alcanos e intervienen en reacciones de síntesis. Por ejemplo, se puede
adicionar moléculas de hidrogeno a un alquino por pasos, para formar un alqueno y
después un alcano.
Hidrocarburos Aromáticos
Existe otro grupo de hidrocarburos insaturados que tiene una característica que lo
distingue: Estructuras cíclicas de seis carbonos. El compuesto más sencillo es el
benceno, cuya fórmula molecular es C6H6. El benceno contiene 6 carbonos unidos en
forma de anillo plano. Al principio se pensó que tenía enlaces alternos sencillos y dobles
pero ahora se sabe que esta estructura es incorrecta.
Compartir electrones entre tantos carbonos proporciona al benceno y a otros compuestos
semejantes propiedades únicas. El nombre de hidrocarburo aromático se usa para
describir un compuesto que tiene un anillo bencénico o el tipo de enlaces que muestra el
benceno, al principio se llamaron así porque cada uno de ellos tiene un aroma
característico. El naftaleno, se usa en las pastillas contra las polillas para evitar el daño
que estas causan e la ropa de lana, está formado por dos anillos bencénicos unidos por un
lado. Los hidrocarburos aromáticos son inusualmente estables, por que los carbonos
están unidos entre sí de manera muy fuerte, por muchos electrones. Al ser muy estables
son resistentes a la hidrogenación.
Estructura del benceno
Fuente de hidrocarburos aromáticos
El hollín está lleno de hidrocarburos aromáticos que se forman debido a la combustión de
materiales orgánicos, como la madera y la hulla (combustible fósil, formado por los
restos de plantas que quedaron enterrados bajo el agua y se vieron sometidos a aumentos
de presión a medida que se formaron las capas de lodo). Muchos de estos hidrocarburos
aromáticos son cancerígenos. Existen minas de hulla.
Ejercicios
1.-Nombra los compuestos orgánicos que se muestran.
a)
13
b)
c)
d)
2.- Dibuja la estructura que corresponde al nombre de los hidrocarburos que se piden:
a) Hexano
b) 3-etiloctano
c) Trans-2-penteno
d) Etino
e) 1,2-dimetilciclopropano
f) 1-butino
3.3.2. Halogenuros.
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo
de carbono saturado. El enlace C-X es polar.
Estructura: R-X, en donde X=F, Cl, Br o I
Grupo funcional: Átomos de halógenos.
Propiedad: Alta densidad. Reacciones de sustitución nucleófilica, Reducción,
eliminación, formación de organometálicos.
Usos: los halogenuros de alquilo se emplean como solventes industriales, anestésicos
inhalables para cirugía, refrigerantes, plaguicidas, funciones biológicas: hormonas
tiroideas, algunos plásticos etc. Ejemplos: cloroformo, diclorometano, tiroxina, freón,
DDT, PCB, PVC. Los halogenuros de alquilo abundan también en la naturaleza, aunque
más en los organismos marinos que en los terrestres.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas
de productos, los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos.
Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación
alílica.
14
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo
reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-
magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX.
Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sustituidos que contienen átomos de
cloro de flúor unidos al carbono. El CFC más común, el freón, tiene la formula CCl2F2.
Los CFC se usaron mucho como disolventes, como agente espumante para fabricar
objetos de espumas plásticas y como refrigerantes en aparatos de aire acondicionado,
refrigeradores y congeladores. En 1987, las principales industrias del mundo acordaron
reducir el uso de los CFC, por que provocan el agotamiento de la capa de ozono en la
parte alta de la atmosfera terrestre. Los CFC se están reemplazando por otros compuestos
halogenados que no causen tanto daño a la atmósfera.
Ejemplos:
a) 1-bromopentano
b) 2-Bromo-2-metilbutano
c) 2,2-Diclorobutano
d) 1,2-Dicloro-2-metilpropano
3.3.3Alcoholes.
Alcoholes
Grupo funcional: grupo hidroxilo (OH-)
Los alcoholes, R-OH, figuran entre los compuestos orgánicos más versátiles. Están
ampliamente distribuidos en la naturaleza, son muy importantes en la industria y tienen
una química extraordinariamente rica. Los alcoholes pueden obtenerse por un gran
número de métodos. En los métodos más importante de síntesis de alcoholes se emplean
compuestos carbonílicos. Los alcoholes experimentan una gran variedad de reacciones, se
emplean para la obtención de halogenuros de alquilo. Además, los alcoholes son
débilmente ácidos. La reacción más importante de los alcoholes es su oxidación a
compuestos carbonílicos. Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo
unidos a átomos de carbono saturado. Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-
O-H pasa a ser R-O-H.
Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias
orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como
15
disolvente industrial, en las bebidas y en enjuagues bucales; el mentol, un alcohol aislado
de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería, el colesterol un alcohol
esteroide se considera un agente que causa enfermedades del corazón, el isopropanol
(utilizado en fricciones) y el anticongelante también es un alcohol.
Propiedades de los alcoholes: Son polares, por lo que atrae a las moléculas del agua, punto de ebullición elevado, los
alcoholes con bajo peso molecular son solubles en agua, presentan enlace por puente de
hidrogeno entre sus moléculas.
Puntos de ebullición de alcanos, cloroalcanos y alcoholes (ºC)
Grupo alquilo, R Alcano, R-H Cloroalcano, R-Cl Alcohol. R-OH
CH3-
-162
-24
64.5
CH3CH2- -88.5 12.5 78.3
CH3CH2CH2- -42 46.6 97
(CH3)2CH- -42 36.5 82.5
CH3CH2CH2CH2- -0.5 83.5 117
(CH3)3C- -12 51 83
La causa de sus puntos de ebullición altos es que los alcoholes, al igual que el agua,
están muy asociados en solución debido a la formación de los llamados puentes de
hidrógeno, la presencia de muchos puentes de hidrógeno significa que se debe agregar
energía extra para romperlos durante la ebullición.
Puentes de hidrógeno en los Alcoholes.
Acidez y basicidad
Como el agua los alcoholes son débilmente ácidos y débilmente básico. Puesto
que los alcoholes son mucho más débiles que los ácidos carboxílicos o los ácidos
minerales, no reaccionan con bases débiles como aminas, ion bicarbonato o hidróxido
metálico. Sin embargo, reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como
hidruro de sodio (NaH), aminas de sodio (NaNH2), reactivos de alquil-litio (RLi) y
reactivos de Grignard (RMgX). Las sales metálicas de los alcoholes son por sí mismas
bases fuertes, por lo que a menudo se usan como reactivos en química orgánica.
Nomenclatura:(IUPAC) Terminación ol
16
a)
b)
c) 3-hexanol
d) 3,3-dimetil-1-butanol
e) 3,7-dimetil-4-decanol
3.3.4 Éteres.
Un éter es una sustancia que tiene dos grupos hidrocarbonados unidos al mismo átomo
de oxígeno, R-O-R’. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico, es un anestésico,
aunque no es común su uso porque es muy inflamable y provoca nauseas y se emplea
mucho en la industria como disolvente.
Propiedades: Casi no reactivos, insolubles en agua, volátiles.
Comparación de los puntos de ebullición de éteres e hidrocarburos.
Éter Punto de ebullición (ºC)
Nomenclatura de iupac.
a)
17
b)
c)
3.3.5 Aldehídos-Cetonas.
Estructura de cetonas
Estructura de aldehídos
Grupo funcional:
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en
la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias
necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se
sintetizan grandes cantidades de tales compuestos.
Usos: Como disolventes, saborizantes, para la fabricación de plásticos y adhesivos,
agentes para embalsamar.
Ejemplos: acetona, formaldehido, sabor a canela, a vainilla y a almendras.
Propiedades de Aldehídos y Cetonas
Son muy reactivos y presentan olores característicos.
El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos
aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos.
Como los alquenos, los compuestos carbonílicos son planares respecto al doble
enlace, y tienen ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Como podría esperarse, el
doble enlace carbono-oxígeno es más corto (1.22 Aº contra 1.43 Aº) y más fuerte (175
kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxígeno. Los dobles enlaces
carbono-oxígeno se encuentran polarizados debido a la elevada electronegatividad del
oxígeno respecto a la del carbono.
Otra consecuencia de la polaridad del enlace carbonílico es que las moléculas de
aldehídos y cetonas se asocian débilmente, lo cual hace que tengan puntos de ebullición
mayores que los alcanos con peso molecular semejante. Sin embargo, debido a que no
pueden formar puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de
ebullición menores que los alcoholes correspondientes. El formaldehído, el aldehído más
18
simple, es gaseoso a temperatura ambiente, pero todos los otros aldehídos y cetonas son
líquidos.
Nomenclatura sistema IUPAC de ALDEHIDOS:
Es semejante a la de los alcoholes su terminación es “AL”.
Ejemplos de aldehídos:
a)
b)
c)
d) Pentanal
e) 3-cloro-2-metilbutanal
f) 2,3,4-trimetilpentanal
Nomenclatura sistema IUPAC de CETONAS
Su terminación es “ONA”.
Ejemplos de cetonas:
a) Propanona
b) 2-pentanona
c) Butanona
d) 3-pentanona
e) 2-cloro-2-metil-3-hexanona
3.3.6 Ácidos carboxílicos.
Estructura y grupo funcional
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo
funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo
suele representarse como -COOH o -CO2H.
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química
orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y
amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
Usos: Como vinagre, saborizante de pasteles, funciones biológicas: feromonas, en
productos para el cuidado de la piel, en la producción de jabones y detergentes, toxina en
la picadura de hormiga.
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes
de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido
linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la
naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético,
CH3COOH, es el principal componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico,
CH3CH2CH2COOH, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico
(ácido caproico), CH3(CH2)4COOH, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de
los calcetines deportivos después de hacer ejercicios. El acido fórmico, acido cítrico,
acido salicílico
19
Propiedades
Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está relacionado estructuralmente
con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a
ellos. En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en
algunos aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el
carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º
aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente
asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos
carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de
peso molecular comparable.
Propiedades químicas de los Ácidos:
Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)
Dos puentes de hidrógeno
Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son
compuestos ácidos.
Por lo general son solubles en agua, fuerte olor desagradable, forman sales metálicas en
las reacciones acido- base.
Nomenclatura común:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Nomenclatura Iupac: Se da la terminación “oico” y se considera carbono numero 1 al
carbono del grupo carboxilo.
a)
b)
c)
d)
e)
f) Acido -3-clorobutanoico
g) Acido-2,3-dibromopentanoico
20
3.3.7 Ésteres.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Propiedades:
Aromas fuertes, Volátiles
Usos: Saborizantes y fragancias artificiales, telas de poliéster, funciones biológicas:
almacenamiento de grasa en las células, en el esqueleto fosfato azúcar del ADN, sabores
y fragancias naturales, cera de abejas.
Ejemplos: aceite de plátano, triglicéridos (grasa).
Con frecuencia los sabores naturales son mezclas de esteres, por ejemplo el butirato de
etilo es el sabor a piña.
3.3.8 Aminas.
Las aminas son derivados alquílicos o arílicos de NH3. La sustitución de uno, dos o tres
H del NH3 da lugar a las aminas primarias (1), secundarias (2), y terciarias (3)
respectivamente.
Ejemplo:
Amina 1a
Amina 2a
Amina 3a
Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre de (a) el grupo alquilo
unido al N o (b) el alcano de cadena más larga. La terminación o en el nombre del alcano
de origen se elimina cuando es seguido por amina, pero no cuando lo que sigue es por
ejemplo, diamina ( Así se nombra 2-
butanamina, las aminas con otros grupos funcionales, se nombran considerando amino,
N-alquilamino y N,N-dialquilamino como sustituyentes en la molécula principal; N
indica sustitución en el nitrógeno. Las aminas aromáticas y cíclicas a menudo tienen
nombres comunes tales como anilina (bencenamina), ; -
toluidina, ;
Propiedades: Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol
es de 78ºC.
21
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
Son neutras, la mayoría son sólidas. La menor electronegatividad del nitrógeno,
comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas
sean más débiles que los formados por los alcoholes.
Usos: Como disolventes, para las hormonas peptidicas sintéticas, en fertilizantes, en la
síntesis del nylon. Funciones biológicas: en los aminoácidos, hormonas peptidicas y
proteínas; olor característico de algunos quesos.
Ejemplos: urea, putresina, cadaverina, nutrasweet.
Cuando los organismos se mueren sus proteínas se descomponen, formando muchos
compuestos diferentes que contienen el grupo amino, algunos de ellos son putresina y
cadaverina, debido a su olor característico son usados en investigaciones forences, la
cadaverina también contribuye al mal aliento.
3.4 Plásticos y Resinas. Principales materiales de este tipo utilizados en la industria.
3.5 Compuestos orgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en la
región o en el país.
Fuentes de información
1. Phillips, J.S., Strozak, Wistrom, Química, Conceptos y Aplicaciones. Editorial Mc
Graw Hill, segunda Edición 2007
2. Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo educativo interamericano.
Números de oxidación de algunos grupos
3.Brown, Le May y Bursten. Química: la Ciencia Central. Editorial Prentice – Hall ,
novena edición 2004.
ANEXO 1
Grupo Números de oxidación
I +1
II +2
IIIA o 13 +3
IVA o 14 +4, +2
VA o15 +5,+3,-3 N Y P tienen más por
ejemplo N: 4+,2+,1+,-1, y -2
VIA o 16 +6, +4, -2
22
VIIA o17 +7, +5, +3, +1, -1
Iones comunes
P) N, As, Sb, el para (igual
bismútico Bi
I)y Br, el para (igual bismutoso Bi
perclórico Cl Pb)y Ge el para (igual
Clórico Cl estáñico Sn
cloroso Cl estannoso Sn
ohipocloros Cl aúrico Au
copermanganiMn auroso Au
Mn mercurio) el para igual(
Mn
Mn
Mn Ni)y Co Fe, el para (igual
sulfúrico S crómico Cr
sulfuroso S cromoso Cr
5
3
7
54
32
13
71
6
52
41
2
63
4 2
mangánico
sopermanganocúpricoCu
manganosocuprosoCu
osoHipomangan
23
ANEXO 2