i

ii

Editörler: Doç. Dr. Giray TOPAL – Doç. Dr. Hüseyin Bağ

GENEL KİMYA-4

ISBN 978-9944-919-64-7

Kitaptaki bölümlerin tüm sorumlulukları yazarlarına aittir.

© 2007, Pegem A Yayıncılık®

Bu kitabın basım, yayın ve satış hakları, Pegem A Yayıncılık Eğitim Danışmanlık Hizmetleri Tic. Ltd. Şti.’ne ait-tir. Anılan kuruluşun izni alınmadan kitabın tümü ya da bölümleri, ka-pak tasarımı mekanik, elektronik, fotokopi, manyetik, kayıt ya da baş-

ka yöntemlerle çoğaltılamaz, basılamaz, dağıtılamaz. Bu kitap T.C. Kültür Bakanlığı bandrolü ile satılmaktadır. Okuyucularımızın bandrolü olmayan kitaplar hakkında yayınevimize bilgi vermesini ve bandrolsüz

yayınları satın almamasını diliyoruz.

1. Baskı: Mart 2007

Kapak Tasarımı: zülfin.eua Yayın Yönetmeni: Gürsel Avcı Baskı: Öncü Basımevi-Ankara

Tel: (0312) 384 31 20

Pegem A Yayıncılık® Eğitim Danışmanlık Hizmetleri Tic. Ltd. Şti.

Adakale Sokak 4/1 Yenişehir ANKARA Tel: (312) 430 67 50 – 430 67 51

Belgeç: (312) 431 37 38 İnternet: www.pegema.com.tr

E-posta: pegema@pegema.com.tr

iii

ÖNSÖZ

Karbon, canlılar için en hayati elementtir. Çünkü bütün canlı maddeler kar-bon bileşiklerinden oluşmuşlardır. Canlılar için bu kadar önemli olan karbon atomu-nun özelliklerini sayfalarca yazmak yeterli olmayacaktır. Nitekim kimya bilimi de henüz bu özelliklerin tümünü açıklayabilmiş değildir.

Hücre zarından ağaç kabuğuna, göz merceğinden bir geyiğin boynuzlarına, yumurta beyazından yılan zehirine kadar son derece farklı organik yapıların hepsi, karbon temelli bileşiklerden oluşur. Karbon, hidrojen, oksijen ve azot atomlarıyla çok farklı geometrik şekil ve sıralamalarda birleşerek, son derece farklı maddeler meydana getirir.

Karbon atomunun yaklaşık olarak 1,7 milyon kadar bileşik yapabilmesi, bu elementin ne kadar önemli olduğunu belirtmek için yeterlidir.

Karbonun en önemli özelliklerinden birisi, birbiri ardınca dizilerek çok kolay zincir oluşturabilmesidir. En kısa karbon zinciri 2 karbon atomundan oluşur. En uzun zincirin kaç karbon atomundan oluştuğu konusunda ise kesin bir rakam veri-lememekle birlikte, yaklaşık olarak 70 halkalı bir zincirden bahsedilebilir. Karbon atomundan sonra en uzun zincir oluşturabilen atomun, 6 halka ile silisyum atomu olduğunu düşünürsek, karbon atomundaki olağanüstü durum daha iyi fark edilebilir.

Karbonun bu kadar çok halkalı zincir yapabilmesinin sebebi, zincirlerinin sa-dece düz çizgi şeklinde olmamasıdır. Zincirler dallar halinde de olabilirler, çokgen-ler de oluşturabilirler. Bu noktada, zincirin şeklinin önemi çok büyüktür. İki karbon bileşiğinde, karbon atomu sayısı aynı fakat bileşiklerin zincir biçimleri farklıysa, ortaya kimyasal ve fiziksel özelliği farklı olan madde çıkmaktadır. Ve böylece kar-bon atomunun, yukarıda saydığımız özellikleri ile canlı hayatı için çok büyük önemi olan moleküller yaratılmaktadır.

Karbon bileşiklerinin bazıları sadece birkaç atomdan oluşur. Bazıları ise bin-lerce hatta milyonlarca atomdan meydana gelir. Bütün elementler içinde sadece karbon elementinin atomları bu denli uzun ve kalıcı bileşikler oluşturabilir.

Karbon, yapabildiği bileşiklerin sayısı ve çeşitliliği yönünden, diğer element-lerden tamamen farklı, özgün bir yapıdadır. Şimdiye dek karbonun yarım milyonun üzerinde farklı bileşiği ayrılmış ve tanımlanmıştır. Bu bile karbonun ne kadar önemli bir element olduğunu anlamada yetersizdir, çünkü karbon tüm canlı maddelerin temelini oluşturur.

Karbonun sadece hidrojen ile kurduğu farklı bağlar, "hidrokarbonlar" olarak bilinen büyük bir aileyi meydana getirir. Bu aile içinde; doğal gaz, sıvı petrol, gaz yağı, kerosen ve çeşitli makina yağları vardır. Etilen ve propilen olarak bilinen hid-rokarbonlar ise petrokimya endüstrisinin temelidir. Başka hidrokarbonlar da benzen, toluen ve turpentin gibi bileşikler meydana getirir. Giysilerimizi güvelenmekten koruması için dolaplara konan naftalin ise bir başka tür hidrokarbondur. Klor veya

iv

florla birleşen hidrokarbonlar ise anestezi maddeleri, yangın söndürücüler ve buzdo-laplarında kullanılan freonlar gibi farklı maddeleri oluşturur.

Yaşam için bu kadar önemli olan Organik Kimya konusunda öğretmen aday-larının bilgilendirilmesi son derece önemlidir. Ancak Eğitim Fakültelerinin Fen Bilgisi Eğitimi öğrencilerine yönelik hazırlanmış olan bir kaynağın olmayışı büyük bir eksiklik olarak ortadadır. Bu eksikliği ve ihtiyacı bir ölçüde karşılayabilmek ve öğretmen adaylarına az da olsa yardımcı olabilmek için bu kitabı hazırlamaya karar verdik.

Bu kitapta organik kimya alanında takdire değer eserler vermiş değerli bilim insanlarının eserlerinden büyük ölçüde istifade edilmiş; konular, Eğitim Fakülteleri Fen Bilgisi Öğretmenliği Bölümü öğrencileri için, YÖK’ün 2006–2007 öğretim yılında uygulamaya koyduğu yeniden yapılandırma programı müfredatına uygun olarak ele alınmıştır.

Doç. Dr. Giray TOPAL Doç. Dr. Hüseyin BAĞ

v

BÖLÜMLER VE YAZARLARI Bölüm 1: Kimyasal Reaksiyonlarının İncelenmesine Yeni Mekanistik Bir Yaklaşım Doç. Dr. Giray TOPAL Dicle Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 2: Hidrokarbonlar Öğr. Gör. Ahmet Sürücü Pamukkale Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 3: Alkoller Yrd. Doç. Dr. Gürsoy Meriç Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 4: Aldehit ve Ketonlar Yrd. Doç. Dr. Hasan GENÇ Yüzüncü Yıl Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 5: Karboksilik Asitler ve türevleri Yrd. Doç. Dr. Mehmet TOY Amasya Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 6: Aminler Yrd. Doç.Dr. Erol ASKER Balıkesir Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 7: Aminoasitler ve Proteinler Doç. Dr. Hayrullah YILMAZ Dicle Üniversitesi Eğitim Fakültesi Bölüm 8: Polimerler Yrd. Doç. Dr. Murat SARAÇOĞLU Erciyes Üniversitesi Eğitim Fakültesi

vi

vii

İÇİNDEKİLER

Sayfa No Önsöz...................................................................................................................................... iii Bölümler ve Yazarları .............................................................................................................v İçindekiler ..............................................................................................................................vii Tablolar Listesi ......................................................................................................................xii Şekiller Listesi........................................................................................................................xii

1. Bölüm

ORGANİK REAKSİYONLARIN İNCELENMESİNE MEKANİSTİK BİR YAKLAŞIM

(ss: 1-30)

Doç. Dr. Giray Topal

Giriş ......................................................................................................................................... 2 Bağ Kırılması – Bağ Oluşması ..................................................................................... 12 Bağ Polarlığı .................................................................................................................. 13 Nükleofiller ................................................................................................................... 17 Elektrofiller................................................................................................................... 17 Radikaller...................................................................................................................... 19 Elektronik Etkiler......................................................................................................... 21 Sterik Etkiler ................................................................................................................. 21 Bir Organik Tepkimenin Mekanizması....................................................................... 22 Sentez ............................................................................................................................ 25

Değerlendirme Soruları ....................................................................................................... 28

2. Bölüm

HİDROKARBONLAR (ss: 31-86)

Öğr. Gör. Ahmet Sürücü

Organik Kimya...................................................................................................................... 32 sp3 Hibritleşme.............................................................................................................. 33 sp2 Hibritleşme.............................................................................................................. 35 sp Hibritleşme............................................................................................................... 37

Hidrokarbonlar ..................................................................................................................... 38 Alkanlar................................................................................................................................. 39

viii

Organik Bileşiklerin Adlandırılması........................................................................ 41 Sikloalkanların Adlandırılması ................................................................................ 45

İzomer ................................................................................................................................... 46 Alkanların Elde Ediliş Yönleri ............................................................................................ 47 Alkanların Fiziksel Özellikleri............................................................................................. 51 Alkanların Kimyasal Özellikleri .......................................................................................... 52 Alkanların Kimyasal Reaksiyonları..................................................................................... 52 Optikçe Aktiflik .................................................................................................................... 54

Aklenler (Olefinler)...................................................................................................... 55 Alkinler (Asetilenler) .................................................................................................. 69

Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) .................................................................................. 76 Değerlendirme Soruları ....................................................................................................... 84

3. Bölüm

ALKOLLER (ss: 87-105)

Yrd. Doç. Dr. Gürsoy Meriç

Giriş ....................................................................................................................................... 88 Alifatik Alkoller.................................................................................................................... 89

Mono Alkoller............................................................................................................... 89 Poli Alkoller .................................................................................................................. 89

Aromatik Alkoller ................................................................................................................ 90 Alkollerin Adlandırılması .................................................................................................... 90

Özel Adlandırma .......................................................................................................... 90 IUPAC Sistemi ile Alkollerin Adlandırılması ............................................................ 91 Alkollerde İzomeri ....................................................................................................... 93

Alkollerin Elde Edilişi.......................................................................................................... 93 Alkollerin Elde Edilme Reaksilonları................................................................................. 94 Alkollerin Fiziksel Özellikleri.............................................................................................. 96 Alkollerin Kimyasal Özellikleri ........................................................................................... 97 Alkollerin Reaksiyonları ...................................................................................................... 97 Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 103

ix

4. Bölüm

ALDEHİT ve KETONLAR (ss: 107-137)

Yrd. Doç. Dr. Hasan Genç

Giriş ..................................................................................................................................... 108 Karbonil Bileşikler (Aldehit ve Ketonlar) ........................................................................ 108 Adlandırma ......................................................................................................................... 109 Aldehitlerin Adlandırılması ............................................................................................... 109 Ketonların Adlandırılması ................................................................................................. 110 Aldehit ve Ketonların (Fiziksel Özellikleri) .................................................................... 111 Aldehit ve Ketonların Eldesi ............................................................................................. 112 Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 136

5. Bölüm

KARBOKSİLİK ASİTLER VE TÜREVLERİ (ss: 139-171)

Yrd. Doç. Dr. Mehmet Toy

Karboksilik Asitler ve Türevlerinin Adlandırılması ......................................................... 140 Asit Halojenürler ........................................................................................................ 142 Asit Anhitler ............................................................................................................... 143 Amitler ........................................................................................................................ 143 Esterler ........................................................................................................................ 144 Nitriller ........................................................................................................................ 144

Karboksilik Asitlerin Özellikleri........................................................................................ 146 Karboksilik Asitlerin Asitliği ..................................................................................... 147 Karboksil Grubunun Özelliği..................................................................................... 148 Karboksilik Asitlerin Eldesi ....................................................................................... 150 Nitrillerin Hidrozilinden ............................................................................................ 151

Karboksilik Asitlerin Tepkimeleri..................................................................................... 153 Asit Halojenüre Dönüştürme ............................................................................................ 153 Karboksilli Asitlerin Asit Anhitritlerine Dönüştürülmesi ............................................... 153 Esterlere Dönüştürme........................................................................................................ 154 Karboksilli Asitlerin Amitlere Dönüştürülmesi ............................................................... 155 Asit Halojenürler................................................................................................................ 156 Asit Anhidritler................................................................................................................... 160 Esterler ................................................................................................................................ 162 Amitler ................................................................................................................................ 167 Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 170

x

6. Bölüm

AMİNLER (ss: 173-196)

Yrd. Doç. Dr. Erol Asker

Giriş ..................................................................................................................................... 174 Yapıları ve Sınıflandırılması .............................................................................................. 174 Aminlerin Adlandırılması .................................................................................................. 178 Aminlerin Elde Ediliş Yöntemleri .................................................................................... 182 Aminlerin Endüstriyel Kullanım Alanları ........................................................................ 185 Aminlerin Tepkimeleri....................................................................................................... 188 Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 194

7. Bölüm

AMİNO ASİTLER ve PROTEİNLER (ss: 197-219)

Doç. Dr. Hayrullah Yılmaz

Giriş ..................................................................................................................................... 198 Amino Asitler ve Sınıflandırılması .................................................................................... 198 Amino Asitlerin Kimyasal Özellikleri ............................................................................... 201 Amino Asitlerin Lasoratuvar Sentezi................................................................................ 202 Proteinlerin Biyolojik Fonksiyonları ................................................................................. 203

Protein Yapısı ............................................................................................................. 204 Proteinlerin Sınıflandırılması..................................................................................... 207 Proteinlerin Denatürasyonu ...................................................................................... 209 Kimyasal Peptid Sentezi ............................................................................................. 214 Proteinlerin Saflaştırılması......................................................................................... 215 Protein Analizi ............................................................................................................ 217

Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 219

xi

8. Bölüm

POLİMERLER (ss: 221-247)

Yrd. Doç. Dr. Murat Saraçoğlu

Sentetik Organik Polimerler.............................................................................................. 223 Polimerleşme Reaksiyonları ...................................................................................... 224 Kondensasyon Reaksiyonu ile Polimerleşme ........................................................... 229 Polimerizasyon Prosesleri .......................................................................................... 232

İletken Polimerler............................................................................................................... 233 İletken Polmerlerin Uyfulama Alanları .................................................................... 234

Polimerlerin Fiziksel Özellikleri........................................................................................ 235 Polimerlerin Kimyasal Özellikleri ..................................................................................... 236 Doğal Polimerler ................................................................................................................ 237

Proteinler..................................................................................................................... 237 Karbonhidratlar .......................................................................................................... 242

DNA ve RNA ..................................................................................................................... 244 Kaynaklar ............................................................................................................................ 249

xii

TABLOLAR LİSTESİ

Tablo 1.1: Kovalent Bağ Yapan Bazı Elementlerin Bağ sayısı ve Bağlanma Şekilleri .......6

Tablo 5.1: Bazı Asitlerin Erime ve Kaynama Noktaları ..................................................147

Tablo 6.1: Bazı Aminlerin Bazlık Sabitleri ........................................................................177

Tablo 6.2: Bazı Aminlerle Benzer Molekül Kütleli Aklanların Kaynama Noktaları......178

Tablo 7.1: Proteinlerde Bulunan 20 Standart α-Amino Asit ............................................199

Tablo 8.1: Yaygın Kullanılan Bazı Sentetik Polimerler, Onların Monomerleri ve Kullanım Alanları ...................................................228

Tablo 8.2: Yaygın Bazı Amino Asitler ve Yapıları X–CH(NH2)COOH.........................239

ŞEKİLLER LİSTESİ

Şekil: 5.1: Anhidritlerin Bazı Tepkimeleri.......................................................................161

Şekil 5.2: Esterlerin Tepkimeleri........................................................................................164

Şekil 5.3: Amitlerin Asit Halojenürlerden Eldesi .............................................................168

Şekil 7.1: Bir Proteinin Primer Yapısı................................................................................204

Şekil 7.2: α -Sarmal Yapı.....................................................................................................205

Şekil 7.3: β-Kırmalı Tabaka Yapı .......................................................................................206

Şekil 7.4: Miyoglobin Proteinin Tersiyer Yapısı ...............................................................206

Şekil 7.5: Hemoglobin Proteinin Kuaterner Yapısı ..........................................................207

Şekil 7.6: Protein Denatürasyonu.......................................................................................209

Şekil 7.7: Protein Sentezinde Başlangıç Safhası................................................................212

Şekil 7.8: Protein Sentezinde Uzama Safhası....................................................................213

Şekil 7.9: Protein Zincirinin Edman Reaksiyonu..............................................................218

Şekil 8.1: Etilenin Polimerizasyonunun Gösterilişi...........................................................225

Şekil 8.2: Teflon ile Kaplanmış Tavalar.............................................................................226

Şekil 8.3: Lateks’in (Kauçuk Parçalarının Sudaki Süspansiyonu) Bir Kauçuk Ağacından Toplanışı ......................................................................227

Şekil 8.4 DNA Molekülünün Küçük Bir Parçasının Bilgisayar Grafiği Görüntüsü .......245

Şekil 8.5 Nükletidlerin Kondensasyonundan Bir Polinükleotid Olan Nükleik Asitler Oluşur.......................................................................................247

BÖLÜM 1

ORGANİK REAKSİYONLARIN İNCELENMESİNE MEKANİSTİK BİR

YAKLAŞIM

Doç. Dr. Giray TOPAL

Dicle Üniversitesi Ziya Gökalp Eğitim Fakültesi Kimya Eğitimi Anabilim Dalı

(Bölümün dizgisinde emeği geçen Fizik Bölümü doktora öğrencisi Yusuf Selim Ocak’a teşekkür ederim.)

2 Genel Kimya - 4

GİRİŞ

Bu bölümde önce organik bileşikler ve organik kimyada çok kullandığımız temel kavramlar tanıtılıp, örneklerle pekiştirilip, bu kavramların organik reaksiyonlardaki önemi vurgulanacak, daha sonra organik reaksiyon tipleri ve organik tepkimelerde görev alan temel parçacıklar tanıtılıp, bazı organik reaksiyonların mekanistik açıklamaları hakkında bilgi verilecektir.

Organik Kimya ve Organik Bileşik: Organik kimya karbon bileşiklerinin kimyasıdır. Genelde organik bir bileşik dendiği za-man C ve H atomlarından oluşmuş bileşikler anlaşılır. Heteroatom ise C ve H dışında organik bileşiklerde bulunan atomlar demektir. O, B, S, N, P, X (X: Halojen atomları simgeler: F,Cl,…) heteroatomlardır. Karbon bileşikleri genellikle kovalent bağlı bile-şiklerdir. Kovalent ve iyonik bağlar hakkında daha önce Genel Kimya içinde bilgi verilmişti.

Alifatik bileşikler: Düz zincirli yada halkalı olup katlı bağlar içerebilirler. Bunlar kendi aralarında asiklik, karbosiklik ve heterosiklik bileşikler olarak üçe ayrılırlar. Asiklik, halkalı olma-yan demektir.

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH Yandaki bileşik asiklik bir al-koldür. Karbon-karbon bağları bir çizgi ile, karbon atomları bir nokta ile gösterilip, hidrojen atomları hiç gösterilmezse çizgi-bağ formülleri elde edilir. Çizgi-bağ formüllerinde ikili ve üçlü bağlarla heteroetomlar gösterilmek zorundadır. Yukarıdaki alkol

OH

Şeklinde çizgi-bağ formülü ile gösterilebi-lir.Bu bileşikte aşağıda gösterildiği gibi en uçtaki noktada 1 tane C ve 3 tane H, daha içteki ok ile gösterilen noktada ise 1tane C ve 2 tane H var demektir.

BÖLÜM 2

HİDROKARBONLAR

Öğr. Gör. Ahmet SÜRÜCÜ

Pamukkale Üniversitesi Eğitim Fakültesi

ORGANİK KİMYA

Organik kimya denildiği zaman ilk akla gelen, canlılar üzerinde gerçekleşen reaksiyonlardır. Bitkisel yada hayvansal orjinli hemen her canlının büyük bir kısmı merkezlerinde en az bir karbon atomu bulunan organik bileşiklerden meydana gelmiştir. 1828 yılına ka-dar organik bileşiklerin yalnızca canlılar tarafından yapılabilece-ğine inanılmıştır. Organik bileşiklerin sayısı, inorganik bileşiklerle kıyaslanamayacak kadar çok fazladır. Bu bileşiklerin sayısının bu kadar çok olasının sebebi ise; karbon (C) atomunun IV A grubunda olması ve farklı yapıdaki bağları oluşturabilmesinden ileri gelmek-tedir

Organik bileşikler, ametal atomları arasında gerçekleşen kovalent bağlı moleküllerdir. Kovalent bağlar bilindiği gibi ametal atomlarının eşleşmemiş Valens elektronlarının iki atom tarafından ortaklaşa kullanılması sonucu oluşur. İki atom arasında gerçekleşen kovalent bağlardan; tek, çift ve üçlü bağlardan birisi gerçekleşir. Ametal atomları arasında oluşan tekli bağların tamamı σ (sigma) bağı olarak adlandırılır. Çiftli bağlardan birisi σ diğeri π (pi) bağı-dır. Üçlü kovalent bağlardan da birisi σ, diğer ikisi π (pi) bağla-rıdır.

Karbon atomunun son yörüngesinde iki adet eşleşmemiş elekt-ron vardır. Bu karbon atomunun elektronik konfigürasyonu 1s2 2s2 2p2 dir. Bu da 2p orbitalindeki iki elektron 1s2 2s2 2px

1 2py1 2pz

0

şeklinde gösterilir. Bu konfigürasyonla karbonun iki bağ yapması beklenir. Fakat karbon,

bileşiklerinde dört bağ yapmaktadır. CH4 , CCl4

BÖLÜM 3

ALKOLLER

Yrd. Doç. Dr. Gürsoy MERİÇ

Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi Eğitim Fakültesi

88 Genel Kimya - 4

GİRİŞ

Karbon atomuna doğrudan doğruya – OH grubunun bağlı ol-duğu organik yapıdaki bileşiklere verilen özel isim “Alkol” kavra-mıdır. Arapça kökenli olan kelime al – kuhl ifadesinden gelmekte-dir. Büyüklük ve yapılarına göre Mono-alkoller ve Poli-alkoller olarak iki sınıfta ele alınabilirler. Organik Kimya dalında alkil ola-rak bilinen ve R simgesi ile gösterilen organik bileşiklerin yanına “Hidroksil” – OH yapısı eklenmesi ile oluşurlar.

Alkollerin genel gösterimi R – OH şeklindedir. Burada R Alkil grubu olup genel formülü (CnH2n+1) dir.

En bilinen alkol çeşitleri CH3OH (metil alkol veya metanol) ve C2H5OH (etil alkol veya etanol) örneklerimizdir. Etil alkol kolonya yapımında kullanılmakta olan temel malzemeyi metanol ise ispirto yapımında kullanılmakta olan temel maddeyi temsil etmektedir. Alkoller ayrıca Alifatik (Mono ve Poli alkoller) ve Aromatik al-koller olarak da sınıflandırılabilirler.

Alkollere ilişkin temel bazı özellikleri maddeler halinde belirt-mek gerekirse;

1. Alkollerde moleküller arasında hidrojen bağı vardır. OH grubu sayısı arttıkça alkollerin molekülleri arasındaki var olan çekim kuvvetleri artar. OH grubu sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir.

2. Dallanma arttıkça moleküller arasındaki Van der Waals çe-kimleri azalmaktadır. Buna bağlı olarak kaynama noktası değeri de düşer.

3. Suda moleküler olarak çözünürler bu nedenle çözeltileri elektrik akımını iletmez.

4. Homolog sıra oluştururlar.

5. Mono alkoller eşit karbonlu eterler ile yapı izomeridirler.

6. Yakılabilirler.

BÖLÜM 4

ALDEHİT ve KETONLAR

Yrd. Doç. Hasan GENÇ

Yüzüncü Yıl Üniversitesi Eğitim Fakültesi

108 Genel Kimya - 4

1. GİRİŞ

Organik kimyada en önemli fonksiyonel gruplardan biri de "karbonil grubudur".

Karbon ile oksijen arasında çift bağlanmanın söz konusu olduğu fonksiyonel grup "karbonil grubu" olarak adlandırılır. Karbonil grubu, aldehitlerin, ketonların, karboksilik asitlerin ve karboksilik asit türevlerinin yapısında yer alır. Ancak bu bileşikler arasında sadece aldehitler ve ketonlar "karbonil bileşikleri" olarak anılırlar.

2. KARBONİL BİLEŞİKLER (Aldehit ve Ketonlar)

Karbonil grubunun karbon atomuna bir alkil grubu ile bir hid-rojen atomu bağlanmış olan bileşiklere aldehit denir. Aldehitin kelime anlamı dehidrojene edilmiş alkol demektir. Aldehitlerin en basit üyesi olan formaldehit molekülünde, karbonil grubunun kar-bon atomuna iki hidrojen atomu bağlanmıştır.

R C

H

O

aldehit

H C

H

O

formaldehit

Ketonlar, karbonil grubunun karbon atomuna iki alkil grubunun bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir. Ketonların en basit üyesi ise asetondur.

R C

R

O

keton

H3C C

CH3

O

Aseton

BÖLÜM 5

KARBOKSİLİK ASİTLER ve

TÜREVLERİ

Yrd. Doç. Dr. Mehmet TOY

Amasya Üniversitesi Eğitim Fakültesi

Karboksilik asitler ve türevleri şeklinde gösterilen açil

gruplarından oluşmaktadır. Y oksijen, halojen, azot veya kükürt olabilmektedir. Ancak kükürtlü bileşiklere burada değinilmeye-cektir. Bu bölümde karboksilik asitler, esterler, anhidritler,asit halojenürler, ve amitlerden bahsedilecektir. Aldehit ve ketonlar-dan farklı olarak RCO- grubuna elektronegatif atomlar bağlanmış-tır. Bu gruplar genellikle ayrılan gruplardır. Bu bölümde ayrıca nitriller de verilecektir. İlgili bileşiklerin genel formülleri aşağıda verilmiştir.

R - C - OH

O

R - C - X

O

R - C - O - C - R'

O O

Karboksilik asit Asit halojenür Asit anhidrit (X= Cl, Br, I)

R - C - OR

O

R - C - NH2

O

R - C N Ester Amit Nitril

KARBOKSİLİK ASİTLER VE TÜREVLERİNİN ADLANDIRILMASI

Karboksilik Asitler IUPAC adlandırma sistemine göre karboksilik asitler alkan adı-

nın sonuna oik asit eki getirilerek adlandırılır. Karboksilik asit karbonu her zaman 1 numarayı alır. Numaralamaya bu karbondan başlanır. Aşağıda bazı örnekler verilmiştir. Bazı asitler daha çok özel adları ile bilinir. Örneğin, asetik asit(etanoik asit), formik asit(metanoik asit) daha çok kullanılır.

BÖLÜM 6

AMİNLER

Yrd. Doç. Dr. Erol ASKER

Balıkesir Üniversitesi Necatibey Eğitim Fakültesi

174 Genel Kimya - 4

Giriş

Aminler azot atomuna bir ya da daha fazla alkil veya aril grubunun bağlı olduğu bileşiklerdir. Amino asitler, peptitler, proteinler, alkaloidler, DNA ve RNA gibi bileşiklerin yapısında bulunan amino (–NH2) grubu dolayısıyla bir çok önemli biyokimyasal olaylarda aktif rol alırlar. Birincil aromatik aminler azo boyar maddelerin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılırlar. Sentetik iplik yapımında kullanılan poliimitlerin sentezinde başlangıç maddesi olarak yer alırlar. Aminler tıpta ilaç olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Bunlardan bazıları şunlardır: Klorfeniramin çeşitli alerjik bozuklukların tedavisinde, antihistimin ve klorpromazin yatıştırıcı olarak kullanılmaktadır.

Yapıları ve Sınıflandırılması

Alkoller ve eterler ile su arasındaki yapısal ilişkinin aynısı aminler ile amonyak arasında da vardır.

O

HH O

HR O

R'R su alkoller eterler

NHH

H

N

HR

H

NR'R

H

NR'R

R''

amonyak birincil aminler

ikincil aminler

üçüncül aminler

Aminler azota bağlanan alkil ya da aril grubunun sayısına bağlı olarak birincil (pimer), ikincil (sekonder), ya da üçüncül (tersiyer) olarak üç grupta sınıflandırılırlar. İkincil ve üçüncül aminlerde azota bağlı alkil ya da aril grupları bir birinin aynı ya da farklı

BÖLÜM 7

AMİNO ASİTLER ve PROTEİNLER

Doç. Dr. Hayrullah YILMAZ

Dicle Üniversitesi Eğitim Fakültesi

198 Genel Kimya - 4

GİRİŞ

Canlı organizmanın temel molekülleri; proteinler, karbohidrat-lar, nükleik asitler ve yağlardır. Proteinler bütün canlı organiz-maların en önemli biyomolekülleridir. Miktar olarak hücrelerin kuru ağırlıklarının yaklaşık yarısını oluştururlar. Canlı or-ganizmanın birçok önemli biyolojik fonksiyonları da proteinler tarafından gerçekleşir.

Proteinler; amino asitlerden oluşmuş uzun zincirli moleküller-dir. Molekül ağırlıkları 10.000 – 1.000.000 arasında değişir. Bütün proteinler 20 çeşit amino asitten meydana gelmiştir. Yapısal ve fonksiyonsal olarak birbirinden farklı birçok protein bulunmak-tadır. Bütün canlılarda 1010- 1012 çeşit protein olduğu tahmin edil-mektedir. Kimyasal olarak proteinlerin birbirlerinden farklı olmala-rını sağlayan özellik amino asitlerin sıralanması ve oranlarıdır.

Bu bölümde önce proteinlerin yapı taşları olan amino asitler anlatılacak, daha sonra proteinlerin yapısı ve özellikleri hakkında bilgi verilecektir.

Amino Asitler ve Sınıflandırılması

α-Amino asitler; aynı karbona bağlı bir karboksil grubu, bir amino grubu, bir H atomu ve bir R grubun bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir. α-Amino asitlerin genel formülü aşağıda verilmiştir.

C H

COOH

NH2

R Birbirlerinden farklı R gruplarını bulunduran 20 çeşit α-amino

asit bulunmaktadır. Amino asitlerdeki merkez karbon atomu asi-metrik olduğu için bütün amino asitler (Glisin hariç) optikçe aktif olup D ve L izomerlerine sahiptirler. Fakat yalnız L-amino asitleri proteinlerin yapısında yer alırlar. Tablo 7.1’de 20 α-amino asidin formülleri ve adları verilmiştir.

Amino asitler sahip oldukları R-grupların özelliklerine göre sı-nıflandırılırlar.

BÖLÜM 8

POLİMERLER

Yrd. Doç. Dr. Murat SARAÇOĞLU

Erciyes Üniversitesi Eğitim Fakültesi

222 Genel Kimya - 4

Polimer poly: çok, meros: parça, ünite kelimelerinden oluşur. Polimerler; birbirine benzer küçük molekül birimlerinin zincir şek-linde birbirine eklenerek meydana getirdiği makro moleküller olup, mol kütleleri bir kaç binden milyonlara kadar değişen büyüklükte-dirler. Makro moleküller olarak bilinen bu moleküllerin fiziksel özellikleri, küçük, sıradan moleküllerden oldukça farklıdırlar. Ör-neğin, polietilen etilen gruplarının (CH2=CH2) birbirine katılma-sıyla oluşmuş ve mol kütlesi 100.000–300.000 g.mol-1 kadar büyük bir makro moleküldür. Çok sık kullandığımız naylon poşetlerden, araba lastiklerine, çocuk oyuncaklarından, kışın giydiğimiz botların tabanlarının yapımına kadar, pek çok sahada kullanılmaktadır.

Çevremizde kauçuk, pamuk, ipek, selüloz, nişasta, yumurta al-bümini ve çeşitli proteinler, karbonhidratlar, nükleik asitler gibi doğal polimerler olduğu gibi, pek çok küçük organik moleküllerin polimerleştirilmesiyle de büyük ölçüde yapay olarak elde edilebi-len polimerler de vardır. Örneğin, etilenden (CH2=CH2) polietilen, propilenden (CH2=CH–CH3) polipropilen, vinil klorürden (CH2=CH–Cl) polivinilklorür, stirenden (CH2=CH–C6H5) polistiren, değişik poliamitler, (naylon) poliesterler ve memleketi-mizde bolca üretilen plastikler bunlardan birkaçıdır.

Polimerlerin, tabiatta meydana getirdiği en büyük problem, or-ganik maddeler gibi çürüyüp parçalanmamaları ve yüzyıllarca dünyamızı kirletecek olmalıdır. Bu nedenle, çöplerden toplanarak, ısı yolu ile veya kimyasal yollarla tekrar kullanıma sokulmaları gerekir. Polimerlerin, bakteri vb. faktörlerle parçalanmamak gibi bir de iyi özellikleri vardır. Elektriğe karşı yalıtkandırlar. Bu özel-liklerinden dolayı elektrik tellerini kısa devrelerden korumak için ve esneme özelliğinden dolayı polimerler kullanılarak kablolar kaplanır. Bu kaplamada farklı iklim şartlarına göre farklı kaplama malzemeleri kullanılır. Bu malzeme, bulunduğu iklim şartında kı-rılmadan esneme özelliğine sahip olmalıdır.

Polimerler günümüzde birçok alanda yaygın olarak kullanıl-makla birlikte, son zamanlarda polimerlerin yeni kullanılmaya

KAYNAKLAR

250 Genel Kimya - 4

Aras N.K., Tunalı N.K., Kimya Temel Kavramlar, Beta Basım Yayın Dağıtım, İstanbul, 1999.

Atkins, P., Jones, L., Chemistry, Freeman and Company, New York , 1997

Atkins, R. C., Carey, F.A., Organic Chemistry, New York, 1997

Atkins P., Paula J de., Physical Chemistry, Oxford University Press, Seventh edition, London, 2002.

Champe, P.C. and Harvey, R.A. Biyokimya (Çeviri editörleri: S. Tokullugil, M. Dirican ve E. Ulukaya), Nobel Yayınevi, İstanbul – 1997.

Company Boston Toronto , New Jersey , 1998

Gözükara, E.M. Biyokimya, Baskı: Evin Matbaası, Malatya–1994.

Harper, H.A. Harper’ın Biyokimyası (Çeviri: G. Menteş ve B. Ersöz), Barış Kitapevi, İstanbul – 1993.

Hart, H., Hart, D.J., Craine, L.E., Organic Chemistry, Houghton Mifflin

http://nacestach.bloguje.cz/takhle%20se%20to%20ziskava.jpg

http://nanopedia.case.edu/image/polyethylene_formation_complete.jpg

http://www.csulb.edu/~cohlberg/storage/dna302.jpg

http://www.mercola.com/images/newsletter/2005/07/12/teflon_pans.jpg

İkizler, A., Organik Kimyaya Giriş. Trabzon.1988

Keha, E.E., Küfrevioğlu, Ö.İ. Biyokimya, Aktif Yayınevi, Erzurum – 2005.

Kaynaklar 251 Kılıç E., Köseoğlu F.,Yılmaz H., Temel Kimya Cilt 1, Bilim

Yayıncılık, Ankara, 1999.

Lehninger, A.L., Nelson, D.L., Cox, M.M. Biyokimyanın İlkeleri (Çeviri editörü: N.Kılıç), Palme Yayıncılık, Ankara-2004.

Loudon G.M., Organic Chemistry, Oxford University Press, Fourth Edition, London, 2002.

Morrison, R.T., Boyad, R.N., Organic Chemistry, Boston, london, Sydney, Toronto: Newyork Üniversity, 1983

Mortimer C.E., Modern Üniversite Kimyası Cilt 2, Çağlayan Kitabevi, İstanbul, 1989.

Muray, F. M., Fundamentals of Organic Chemistry, Brook2/Cole Publishing-California, 1986

Okay, G., Organik Kimya I, Bilim Center, Ankara , 1997

Okay, G., Yıldırır, Y., Organik Kimya, Bilim Kitabevi, 1999.

Oktay, E., Organik Kimya. Hacettepe Üniversitesi Yayınları.1975

Onat, T. ve Emerk, K.(Editörler). Temel Biyokimya, Saray Yayıncılık, İzmir – 1997.

Özcan M., Modern Temel Kimya II, Ceren Basım Yayın, Balıkesir, 1999.

Pişkin E., Polimer Teknolojisine Giriş, İnkılap Kitabevi, İstanbul, 1987.

Sharing, R. U., Organic Chemistry. McGRAW. (ebook-pdf-Txt)

Solomons, T.W.G., Organic Chemistry, John Wiley& Sons, third edition, 1984.

Solomons, G. and Fryhle, C. Organik Kimya(Çeviri editörleri: G.Okay ve Y.Yıldırır), Literatür Yayıncılık, İstanbul – 2002.

Soydan A.B., Aroğuz A.Z., Kimya, Beta Basım Yayın Dağıtım, İstanbul, 2000.

252 Genel Kimya - 4

Tüzün, C., Organik Kimya. Palme Yayın Dağıtım.1996.

Tüzün, C., Organik Kimya, Hürbilek Matbaası, 1978.

Uyar, T., Organik Kimya, Palme Yayıncılık, Dokuzuncu baskı,1998

Uyar, T., Modern Organik Kimya, (çeviri), Palme Yayıncılık, Ankara, 1989

Uyar T., Genel Kimya II, Palme Yayıncılık, Ankara, 1995.

Yıldız S., Yılmaz H., Kılıç E., Fizikokimya Atkins, Bilim Yayıncı-lık, Ankara, 2001.

Zor, L., Pütün, A.E., Güven, A., Kanışkan, N., Berber H., Türk , H., Kimya, Anadolu Üniversitesi Yayınları Eskişehir, 1999