IEQ-602 - Parte 15 - Exercícios de Revisão - Estereoquímica, Reações de Substituição e...
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7/21/2019 IEQ-602 - Parte 15 - Exerccios de Reviso - Estereoqumica, Reaes de Substituio e Eliminao
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EXERCCIOS DE REVISOESTEREOQUMICA, REAES DE
SUBSTITUIO E ELIMINAOProf. Dr. Joel Passo
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1) Desenhe todos estereoismeros possveispara os seguintes compostos, quando possvel.a) 1-bromo-2-clorociclexanob) 2-bromo-4-metilpentanoc) 1,2-diclorocicloexanod) 2-bromo-4-cloropentanoe) 3-heptenof) 1-bromo-4-clorocicloexanog) 1,2-dimetilciclopropanoh) 4-bromo-2-pentenoi) 3,3-dimetilpentano
j) 3-cloro-1-butenok) 1-bromo-clorociclobutanol) 1-bromo-3-clorociclobutano
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2) Mevacor usado clinicamente para diminuir osnveis colesterol. Quantos carbonos assimtricos os
Mevacor tem?
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3) Quais dos seguintes compostos temum estereoismeros aquiral?a) 2,3-diclorobutano
b) 2,3-dicloropentano
c) 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano
d) 1,3-diclorocilcopentanoe) 1,3-dibromociclobutano
f) 2,4-dibromopentano
g) 2,3-dibromopentano
h) 1,4-dimetilcicloexanoi) 1,2-dimetilciclopentano
j) 1,2-dimetilciclobutano
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4) A rotao especifica do (R)-(+)-gliceraldedo
+8,7. Se a rotao observada de umamistura de (R)-gliceraldedo e (S)-gliceraldedo + 1,4. Qual a porcentagem do gliceraldedo
presente na configurao R?
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5) Explique como R e S esto relacionadocom a indicao (+) e (-).
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6) Indique a configurao dos carbonosassimtricos das seguintes molculas:
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7) Desenhe as estruturas de cadamolcula a seguir:a) (S)-1-bromo-1-clorobutano
b) (2R,3R)-2,3-dicloropentano
c) Um ismero aquiral do 1,2-dimetilcicloexano
d) Um ismero quiral do 1,2-dibromociclobutanoe) Dois ismeros aquirais do 3,4,5-trimetileptano
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8) D o produto da reao com brometo de metilacom os seguintes nuclefilos.
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9) Qual nuclefilo melhor em metanol? E qual omelhor grupo de sada?
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10) Qual reao dos pares seguintespode acontecer mais rpido?
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11) Para cada reao a seguir, d os produtos desubstituio; se os produtos podem existir como
estereoismeros, mostre os estereoismeros obtidos.a) (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-
b) (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-
c) (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-
d) (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O-
e) 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH
f) Brometo de benzila + CH3CH2OH
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12) D o produto majoritrio dos seguintes haletos dealquila em condies que favorecem reaoE2:
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13) D o produto majoritrio dos seguintes haletos dealquila em condies que favorecem reaoE1:
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Obrigado
pelaatenoSDG
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