Estereoquímica definitivo
-
Upload
nyconoguerav -
Category
Documents
-
view
577 -
download
1
Transcript of Estereoquímica definitivo
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÌMICA ORGÁNICA II
TEMA: ESTEREOQUÌMICA,CLASES DE ISÒMEROS, ESTEREOISÓMEROS
Estereoquímica Es el estudio de las moléculas en
tres dimensiones
Clases de isómeros
Isómeros
Isómeros Constitucionales Estereoisómeros
Diasterómeros
Isómeros Geométricos
Otros diasterómeros(dos o más centros
quirales)
Enantiómeros
Conformaciones
Conformaciones de compuestos
de cadena abierta
Conformaciones de compuestos
cíclicos.
• Tensión torsional• Energía torsional• Impedimento
estérico• Tensión angular
Proyecciones de Newman
Confórmeros
Conformación eclipsada
Conformación anti
Conformación gauche
Conformación del
ciclohexano
Axial =
Ecuatorial =
Confórmeros
Se interconvierten mediante rotación de enlaces sencillos.
Están en equilibrio a temperatura ambiente.
Actividad Óptica
Las moléculas que son imágenes especulares tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se necesita un método para distinguir los enantiómeros y su pureza.
Rotación del Plano de Polarización de la Luz
La rotación del plano de polarización de la luz se denomina actividad óptica y las sustancias que giran el plano de polarización de la luz se les denomina ópticamente activas.
Los enantiómeros se conocían como isómeros ópticos por lo que parecían idénticos excepto en su actividad óptica opuesta, este nombre se aplicó a varios compuestos.
Esta designación se ha remplazado por lo que mejor los define: enantiómeros.
Polarimetría
Método sencillo para distinguir o diferenciar los enantiómeros, basado en la propiedad que tienen los enantiómeros de girar el plano de luz polarizada en sentidos opuestos.
Un polarímetro mide la rotación de la luz polarizada.
Rotación Específica
La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto quiral es una propiedad física característica del compuesto.
La rotación específica de una compuesto se define como la rotación que se observa cuando se utiliza una celda de muestras de 1 dm y una concentración de la sustancia de 1 g/ml.
Isómeros geométricos
Son diasterómeros que difieren en su disposición cis- trans en un anillo o en un doble enlace.
La isomería geométrica es un tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos.
Las moléculas están en movimiento, no son partículas estáticas, más bien se mueven, giran y flexionan.
Isómeros geométricos
Alquenos Compuestos cíclicos
Denominación de cis o trans
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se da isomería cis y trans ó E-Z
Designación E-Z
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog •Sustituyentes de mayor prioridad están juntos se les denomina Z (del alemán Zusammen = Juntos).• Si los sustituyentes están opuestos se les denomina E (de Entgegen= Opuestos).
La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad según el número atómico
Tautómeros Son isómeros que se difieren en la localización de sus
hidrógenos y dobles enlaces.
La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos
como por bases.