HYDROCARBON: HYDROCARBON: alkanealkane alkenealkene HYDROCARBON: HYDROCARBON: alkanealkane, , alkenealkene, , alkynealkyne and aromaticand aromaticyy

Mr.Sarote Boonseng (Aj. POP)

สตรทวไปสตรทวไปสตรทวไปสตรทวไป

3 3

4

3 3

3 2 33 2 3

3 2 2 2 3 CCnnHH22n+n+223

3 2 2 3

สมบตทางกายภาพสมบตทางกายภาพสมบตทางกายภาพสมบตทางกายภาพโครงสราง ชอ จดหลอมเหลว (°C) จดเดอด (°C)

CH Methane -182 5 -161 5CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

Methane

Ethane

Propane

n – butane

182.5

-182.8

-187.7

-138.3

161.5

-88.6

-42.1

-0.53 2 2 3

CH3(CH2)3CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

n – pentane

n – hexane

n – heptane

-129.7

-95.3

-90.6

36.1

68.7

98.43 2 5 3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH3(CH2)8CH3

n – octane

n – nonane

n – decane

-56.8

-54

-39.7

125.7

151

174.1

CH3(CH2)9CH3

CH3(CH2)10CH3

CH3(CH2)11CH3

n-undecane

n – dodecane

n-tridecane

-26

-9.6

-5

196

216.3

234

CH3(CH2)12CH3

CH3(CH2)14CH3

CH3(CH2)16CH3

n – tetradecane

n – hexadecane

n – octadecane

5.8

18.2

28.2

253.5

268.8

316.3

CH3(CH2)18CH3 n – eicosane 36.4 343.0

สมบตทางกายภาพของ สมบตทางกายภาพของ hexanehexaneสมบตทางกายภาพของ สมบตทางกายภาพของ hexanehexane

Number of IsomersNumber of IsomersNumber of IsomersNumber of Isomers

การอานชอการอานชอการอานชอการอานชอ

การอานชอตอการอานชอตอการอานชอตอการอานชอตอ

หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอหลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ

โ 1. เลอกสายโซทยาวทสด

2. ใหหมแทนทอยตาแหนงทนอยทสด

หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ ((ตอตอ))หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ ((ตอตอ))3. ระบตาแหนงของสายทมาเกาะตามดวยหม alkyl และ โซหลก

4. หากมหมแทนทสองหมใหเรยงตามลาดบตวอกษรภาษาองกฤษ

หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ ((ตอตอ))หลกการเรยกชอหลกการเรยกชอ ((ตอตอ))5. หากมหมแทนทซากนใหบอกจานวนหมแทนทเปน di tri tetra … ตามลาดบ

6. หากมหมแทนทมากหนงหม จะตองใหหมแทนทเกาะทตาแหนงนอยทสด

การเรยกชอ การเรยกชอ ((ตอตอ))การเรยกชอ การเรยกชอ ((ตอตอ))6. สาหรบหม alkyl ทมกงใหอานตามหลกขาตนแตลงทายดวย -yl

จงเรยกชอสารประกอบตอไปนจงเรยกชอสารประกอบตอไปนจงเรยกชอสารประกอบตอไปนจงเรยกชอสารประกอบตอไปน

สตรทวไป สตรทวไป cycloalkanecycloalkaneสตรทวไป สตรทวไป cycloalkanecycloalkane

CnH2n+2 CnH2n

CnH2n-2

จงหาสตรทวไปและสตรโมเลกลของสารตอไปนจงหาสตรทวไปและสตรโมเลกลของสารตอไปนจงหาสตรทวไปและสตรโมเลกลของสารตอไปนจงหาสตรทวไปและสตรโมเลกลของสารตอไปน

1. 4.

2. 5*.

3. 6**.

การเรยกชอสารประกอบ การเรยกชอสารประกอบ cycloalkanecycloalkaneการเรยกชอสารประกอบ การเรยกชอสารประกอบ cycloalkanecycloalkane

ป กรณคารบอนสายตรงยาวกวา กรณหมทเปนวงมความซบซอน

จดเดอดของแอจดเดอดของแอลเคนลเคน vsvs ไซโคลแอไซโคลแอลเคนลเคนจดเดอดของแอจดเดอดของแอลเคนลเคน vsvs ไซโคลแอไซโคลแอลเคนลเคน

Unbranched alkane

การแบงประเภทของไฮโดรเจนการแบงประเภทของไฮโดรเจนการแบงประเภทของไฮโดรเจนการแบงประเภทของไฮโดรเจน

สมบตทวไปของแอสมบตทวไปของแอลเคนลเคนและและไซโครไซโครแอแอลเคนลเคนสมบตทวไปของแอสมบตทวไปของแอลเคนลเคนและและไซโครไซโครแอแอลเคนลเคน

เปนพนธะโคเวเลนซเปนพนธะโคเวเลนซ

ไมนาไฟฟาเพราะไมมอเลกตรอนเหลอ

เมอนาไปเผาจะมเขมานอยมาก ๆ หรอไมม

ปฏกรยาแอปฏกรยาแอลเคนลเคนปฏกรยาแอปฏกรยาแอลเคนลเคน

ปฏกรยาแทนทปฏกรยาแทนท

ปฏกรยาการกาจดปฏกรยาการกาจดปฏกรยาการกาจดปฏกรยาการกาจด

AlkAlkสตรทวไป

AlkeneAlkeneสตรทวไป

-H2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CHCH

CH2

CH2

CH3

C H C HCnH2n+2 CnH2n

การเรยกชอสารประกอบ การเรยกชอสารประกอบ alkenealkeneการเรยกชอสารประกอบ การเรยกชอสารประกอบ alkenealkeneหาสายโซหลก

ใหพนธะคอยตาแหนงทนอยทสดบนโซหลก

CycloalkeneCycloalkeneCycloalkeneCycloalkene

ป ป lklkสมบตบางประการ เปนพนธะโคเวเลนต จดเดอดจดหลอมเหลว

สมบตบางประการของ สมบตบางประการของ alkenealkeneสมบตบางประการ เปนพนธะโคเวเลนต จดเดอดจดหลอมเหลว

ตา

เปนสารประกอบไมอมตว

เผาไหมมเขมา

ปฏกรยาของ ปฏกรยาของ alkenealkeneปฏกรยาของ ปฏกรยาของ alkenealkene

ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนโดยใชตวเรงปฏกรยาปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนโดยใชตวเรงปฏกรยา

ปฏกรยาของ ปฏกรยาของ alkenealkeneปฏกรยาของ ปฏกรยาของ alkenealkene

ตวอยางตวอยาง

ปฏกรยาปฏกรยา alkenealkeneปฏกรยาการเตมกรด

ปฏกรยาปฏกรยา alkenealkeneปฏกรยาการเตมกรด

ปฏกรยาการเตมกรดไฮโดรปฏกรยาการเตมกรดไฮโดรปฏกรยาการเตมกรดไฮโดรปฏกรยาการเตมกรดไฮโดร

ปฏกรยาการเตมกรดซลฟวรกปฏกรยาการเตมกรดซลฟวรกปฏกรยาการเตมกรดซลฟวรกปฏกรยาการเตมกรดซลฟวรก

ปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจน

ปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชน

เกดแบบ syn-addition

ปฏกรยาออกซเดชนทอณหภมสงปฏกรยาออกซเดชนทอณหภมสง

Case ICase I

ปฏกรยาออกซเดชนทอณหภมสงปฏกรยาออกซเดชนทอณหภมสง

Case ICase I

Case II

ปฏกรยาพอลเมอไรเซชนปฏกรยาพอลเมอไรเซชนปฏกรยาพอลเมอไรเซชนปฏกรยาพอลเมอไรเซชน

พอลเมอรเปนกระบวนการทโมเลกลเลกๆ เรยกวามอนอเมอร พอลเมอรเปนกระบวนการทโมเลกลเลกๆ เรยกวามอนอเมอร

เกดรวมตวเปนโมเลกลใหญ เรยกวา พอลเมอร

H C CHH2C CH2 H2C CH2 H2C CH2n

Alkyne Alkyne Alkyne Alkyne

CnH2n+2

CnH2n-2

AlkyneAlkyneAlkyneAlkyne

สมบตบางประการ เปนพนธะโคเวเลนต จดเดอดจดหลอมเหลว

ตาตา

เปนสารประกอบไมอมตว

เผาไหมมเขมามาก

การเรยกชอ การเรยกชอ alkynealkyneการเรยกชอ การเรยกชอ alkynealkyne

ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนปฏกรยาการเตมไฮโดรเจน

ปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจนปฏกรยาการเตมฮาโลเจน

ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลดปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลดปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลดปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนเฮไลด

??? ??? ทาไม ทาไม Br Br จงเขาท จงเขาท Carbon Carbon ตาแหนงเดยวกน ตาแหนงเดยวกน ??????

ปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชนปฏกรยาออกซเดชน

C diti ICondition I

RC CH KMnO4 H2O RCOOH CO2 MnO2 KOH2 2

O O

RC CR KMnO4 H2O RC MnO2 KOHCR

Condition II

สมบตสมบตสมบตสมบต

เปนพนธะ covalent เปนพนธะ covalent จดเดอดจดหลอมเหลวตา

เปนสารประกอบทไมอมตวมากทสด และเมอเผาจะมเขมามาก

ทสด

สตรโมเลกลของเบนซนสตรโมเลกลของเบนซนสตรโมเลกลของเบนซนสตรโมเลกลของเบนซน

การเรยกชอการเรยกชอการเรยกชอการเรยกชอ

การเรยกตาแหนงตางๆ บนเบนซนการเรยกตาแหนงตางๆ บนเบนซนการเรยกตาแหนงตางๆ บนเบนซนการเรยกตาแหนงตางๆ บนเบนซน

พวกสาร พวกสาร aromatic aromatic ทมหลายวงทมหลายวงพวกสาร พวกสาร aromatic aromatic ทมหลายวงทมหลายวง

Alkene VS AromaticAlkene VS AromaticAlkene VS AromaticAlkene VS Aromatic

ปฏกรยาการแทนทดวยฮาโลเจน ปฏกรยาการแทนทดวยฮาโลเจน (Halogenation)(Halogenation)ปฏกรยาการแทนทดวยฮาโลเจน ปฏกรยาการแทนทดวยฮาโลเจน (Halogenation)(Halogenation)

X2, FeX3

X

HXX2, FeX3 HX

ปฏกรยาการแทนทดวยหมไนโตร ปฏกรยาการแทนทดวยหมไนโตร (Nitration)(Nitration)ปฏกรยาการแทนทดวยหมไนโตร ปฏกรยาการแทนทดวยหมไนโตร (Nitration)(Nitration)

ปฏกรยาการแทนทดวยหมซลโฟนก ปฏกรยาการแทนทดวยหมซลโฟนก (Sulfonation)(Sulfonation)ปฏกรยาการแทนทดวยหมซลโฟนก ปฏกรยาการแทนทดวยหมซลโฟนก (Sulfonation)(Sulfonation)

Alkyllation Alkyllation หรอ หรอ Friedel Crafts alkylationFriedel Crafts alkylationAlkyllation Alkyllation หรอ หรอ Friedel Crafts alkylationFriedel Crafts alkylation

Acylation Acylation หรอ หรอ Friedel Crafts acylationFriedel Crafts acylationAcylation Acylation หรอ หรอ Friedel Crafts acylationFriedel Crafts acylation

ถาทดสอบการฟอกสถาทดสอบการฟอกสถาทดสอบการฟอกสถาทดสอบการฟอกส

ถานาไปทดสอบกบ KMnO และ Br /CCl จะไมเกดถานาไปทดสอบกบ KMnO4 และ Br2/CCl4 จะไมเกดการเปลยนแปลง

ผลของหมแทนทผลของหมแทนทผลของหมแทนทผลของหมแทนท

คาถามคาถามคาถามคาถาม

จงเตรยม trichlormethyl benzene จาก Tolueneจงเตรยม trichlormethyl benzene จาก Toluene

จงเตรยม p-bromonitrobenzene จาก benzene

Br

NO2