HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
-
Upload
sofia-valeska-stefanovic -
Category
Documents
-
view
416 -
download
12
Transcript of HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
![Page 1: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/1.jpg)
HETERHETEROCIKLIČNA OCIKLIČNA JEDINJENJAJEDINJENJA
• Karbociklična jedinjenja su ciklični molekuli čiji se prstenovi sastoje isključivo iz ugljenikovih atoma• Heterociklična jedinjenja su njihovi analozi u kojima je jedan ili više ugljenikovih atoma zamenjen heteroatomom, kao što je azot, kiseonik, sumpor, fosfor, silicijum itd.• Najubičajeniji heterociklični sistemi sadrže azot ili kiseonik, ili oba.
Imenovanje heterocikličnih jedinjenja
• Mesto supstituenata je naznačeno numerisanjem atoma u prstenu polazeći od heteroatoma (označava se brojem 1)• Koriste se prefiksi za označavanje prisustva i vrste heteroatoma- aza – za azot
- oksa – za kiseonik
- tia – za sumpor
- fosfa – za fosfor itd.
![Page 2: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/2.jpg)
O12
3 4
5
Br Br
trans-3,4-dibromoksaciklopentan(trans-3,4-dibromtetrahidrofuran)
H
N
azaciklopentan(pirolidin)
S
tiaciklopentan(tetrahidrotiofen)
6O
CH3
1
2
3
4
5
3-metiloksacikloheksan(3-metiltetrahidrofuran)
N
Hazacikloheksan
(piperidin)
S6
1
2
3
4
5
3-ciklopropiltiacikloheksan(3-ciklopropiltetrahidrotiopiran)
![Page 3: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/3.jpg)
• Uobičajena imena se mnogo češće koriste u literaturi !
pirol furan tiofen
piridin
6O1
2
3
4
5
piran
6S1
2
3
4
5
tiopiran
![Page 4: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/4.jpg)
hinolin izohinolin
benzofuran benzotiofenindol
![Page 5: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/5.jpg)
oksazol tiazolimidazol
pirimidin purin
![Page 6: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/6.jpg)
Aromatičnost heterocikličnih jedinjenja
1.
2.
![Page 7: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/7.jpg)
N N N N N
1.
H
N
H
N
H
NH
N
H
N
H
N
2.
![Page 8: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/8.jpg)
Dobijanje heterocikličnih jedinjenja
• Piroli, Furani i Tiofeni se dobijaju iz -dikarbonilnih jedinjenja i to ciklizacijom -dikarbonilnog jedinjenja u 1-hetero-2,4-ciklopentadien
OOR R
R'NH2, P2O5, P2S5
X RR
X = NR', O, S
CH3CCH2CH2CCH3 + (CH3)2CHNH2
O ON
(CH3)2CH
H3C CH3 ( 70% )
N-1-metiletil-2,5-dimetilpirol2,5-heksandion
![Page 9: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/9.jpg)
O
O
O
C6H5C6H5
P2O5C6H5
C6H5
2,5-heksandion
CH3CCH2CH2CCH3 +
O O
SH3C CH32,5-dimetiltiofen
P2S5
2,5-heksandion
CH3CCH2CH2CCH3 +
O O
OH3C CH32,5-dimetilfuran
P2O5
![Page 10: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/10.jpg)
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
pentoza
HCl, T
O
HO OH
CHO
+ H2O T
O CHO
furfural
+ 2 H2O
OO CHO
furfural
CaCO3 + CO
furan
O+ 2 H2
Ofuran
Pd, pritisak
tetrahidrofuran ( THF )
+ NH3O
furan
H2O, Al2O3T N
Hpirol
![Page 11: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/11.jpg)
T+ 2S + H2SCH2 CH2CH CHS1,3-butadien
tiofen
2 CHHC + NH3 N
Hpirol
T
2 CHHCT
Npiridin
+ HC N
C6H5
CH2 CH2CH CH
1,3-butadien
T
N
2-fenilpiridin
C6H5 NC+
benzonitril
( 60 % )
Npiridin
2 CH3CHO + HCHO + NH3
![Page 12: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/12.jpg)
Koenzim A
![Page 13: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/13.jpg)
![Page 14: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/14.jpg)
![Page 15: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/15.jpg)
![Page 16: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022081412/545079cdb1af9f15098b4cc5/html5/thumbnails/17.jpg)
x = 4, 5, 6 ...
Si O
R x
R
O
SiO Si
O
SiOSi
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
H3C
H3C
H3C
oktametilciklotetrasiloksan
D4
D5D6
Poli(organosiloksan)R Si O Si O Si R
n
R
RRR
RR