Heterociklična jedinjenja

(heterociklusi)

Osnove organske hemije

Heterociklusi

• Heterociklična jedinjenja su ona koja u

prstenu, pored ugljikovog atoma, sadrže

jedan ili više heteroatoma (azot, kisik,

sumpor, bor, aluminijum, silicijum, fosfor,

kalaj, bakar, arsen).

HETEROCIKLUSI

PENICILIN G

(antibiotik)

SAHARIN FENOBARBITAL

(vještački zaslađivač) (sedativ)

PETEROČLANI NEZASIĆENI

HETEROCIKLUSI

PIROL FURAN TIOFEN

3-PIROLIN PIROLIDIN TETRAHIDRO- TETRAHIDRO-

FURAN TIOFEN

• Pirol- primjeri: HLOROFIL i HEMOGLOBIN

(porfirinski kostur)

Hlorofil a

Hlorofil c

Hem A Hem B

VITAMIN B12

(porfirin-kobaltni kompleks:

CIJANOKOBALAMIN)

BIOTIN (vitamin)

(tiofanski prsten kondenziran

sa imidazolskim prstenom)

KONDENZIRANI HETEROCIKLUSI

INDOL (2-BENZOPIROL) SKATOL (3-METILINDOL)

TRIPTOFAN (indolski prsten) SEROTONIN (indolski prsten)

LSD (indolski prsten)

ŠESTEROČLANI HETEROCIKLUSI

PIRIDIN PIPERIDIN

NIKOTINSKA KISELINA NIKOTIN (piridinski prsten)

(NIACIN) (piridinski prsten)

(piridinski prsten)

• Primjeri važnih derivata PIRIDINA:

NIKOTINAMID (VITAMIN PP) IZONIAZID

PIRIDOKSIN (VITAMIN B6) PIRIDOKSAL PIRIDOKSAMIN

• KONDENZIRANI HETEROCIKLUS:

PIRIDIN +BENZEN = HINOLIN

KININ CINHOFEN

(hinolinski prsten) (hinolinski prsten)

• HETEROCIKLUSI SA OKSIGENOM:

TETRAHIDROPIRAN BENZOPIRAN

GLUKOZA

D(+)-Glukopiranoza

• HETEROCIKLUSI SA DVA ILI VIŠE

HETEROATOMA

PIRAZOL

ANTIPIRIN AMINOPIRIN

IMIDAZOL

HISTIDIN HISTAMIN

(aminokiselina) (alergijske reakcije)

TIAZOL

VITAMIN B1 (ANEURIN, TIAMIN)

(tiazolski i pirimidinski prsten)

PENICILIN G

(tiazolski prsten)

• BIOLOŠKI NAJVAŽNIJI HETEROCIKLIČKI

PRSTENASTI SISTEMI - ESENCIJALNE

KOMPONENTE NUKLEINSKIH KISELINA:

PIRIMIDIN PURIN

PIRIMIDIN

CITOZIN URACIL (RNA) TIMIN (DNA)

PURIN

ADENIN GUANIN

ADENOZIN (Nukleozid)

ADENOZIN MONOFOSFAT

(Nukleotid)

Reakcije heterociklusa

Reakcije heterociklusa

Reakcije heterociklusa

Reakcije heterociklusa