Funções orgânicas slide
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ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que contêm 1 ou +
grupos OXIDRILA ou HIDROXILA (–OH) ligados
diretamente a átomos de carbono saturados.
R – OH
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
CH3–CH–CH2-CH3
|
OH
metanol etanol
2-butanol ou butan-2-ol
1-butanol ou butan-1-ol
PREFIXO + INFIXO + OL
Nomenclatura Representação
OH
CH3- OH
Líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina.
Álcool metílico (METANOL)
CH3- CH2-OH
Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível , na limpeza, na indústria farmacêutica e de perfumaria.
Álcool Etílico (ETANOL)
Aplicações dos Alcoóis (R-OH)
CH3– OH
CH2–CH2
| |
OH OH
CH2–CH–CH2
| | |
OH OH OH
monoálcool
diálcool
triálcool
1,2 - etanodiol
1,2,3 – propanotriol (glicerina)
Classificação do Alcoóis
Álcool Primário
Álcool Secundário
Álcool Terciário
metanol
2-metil-propan-2-ol
propan-2-ol
CH3– OH metanol
Posição da hidroxila N° de hidroxilas
CH2OH
CH2CH3
EXERCÍCIO
b)
e)
d)
f)
g)
h)
OH
H – COH ou
CH3–CHO
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional (–COH), que é denominado ALDOXILA ou
FORMILA.
PREFIXO + INFIXO + AL
Nomenclatura
R – COH ou R – CHO ou R – C
H
O
H – C
H
O Exemplos
METANAL (Formol)
ETANAL
CH 2 H 3 C CH C
H
O
CH 2
CH 3
4-METIL-PENTANAL
Representação
CHO
PENTANAL
O metanal (formaldeído): é utilizado
como desinfectante, como
líquido de conservação de cadáveres e
peças anatómicas ou como matéria-prima
no fabrico de plásticos.
O etanal (acetaldeído): automóveis a
álcool emitem um pouco de etanal, sendo
este o responsável pelo cheiro enjoativo
que sentimos logo que damos a partida no carro.
Aplicações dos Aldeídos
Exercício
1.
2.
c)
d) CH – C
O
H
CH3–CH2–
CH3
CETONAS
São compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional (–CO), onde as 2 valências estão obrigatoriamente
ligadas a átomos de C. O grupo funcional é denominado
CARBONILA.
R R
O
CR RCO
O
ArAr CPREFIXO + INFIXO + ONA
Nomenclatura Representação
CH3 C CH3
O
CH2 C CH3
O
CH CH3
CH3 Propan-2-ona
(Propanona)
(ACETONA) 4-metil-pentan-2-ona
Exemplos
O
2-pentanona ou
pentan-2-ona
Exercício
1.
d) O
Propanona (acetona)
grupo carbonila
CH3
C
O
CH3
Aplicações das Cetonas (R-CO-R’)
A PRINCIPAL CETONA: PROPANONA
•Um tipo de cetona, muito usado como solvente
pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é
a acetona.
•Liquido a temperatura ambiente, apresenta odor
agradável, e é solúvel em água.
•Na indústria de alimentos, sua aplicação ocorre
na extração de óleos e gorduras de sementes,
como soja, amendoim e girassol.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos com 1 ou + grupos
funcionais (–COOH). Esse grupo é denominado
CARBOXILA (carbonila –CO + hidroxila –OH).
R COOH R C
OH
OR - CO2H
Ácido+ PREFIXO + INFIXO + ÓICO
nomenclatura
Representação
H C OH
O
CH3 C OH
O
Ácido Metanóico
(ácido fórmico)
Ác. Etanóico
(ácido acético)
Exemplos de Ácido Carboxílicos
• Liquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo. • Algumas formigas contem grandes quantidades de ácido, que quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano. • Fixador de pigmentos e corantes em tecidos.
• O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. • O sabor azedo é como sabemos, uma característica das substâncias ácidas.
•Principal componente do vinho. •Matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.
Exemplos de Ác. Carboxílicos - (R-COOH)
OH
O
Ácido 3-metil-hexenóico
(suor)
Exercício
1.
OH
O
c)
ÉSTERES
R – COO – R1 ou
São compostos orgânicos formados pela troca do H
presente na CARBOXILA dos ác. carboxílicos por um grupo
alquila (R) ou arila (AR).
PREFIXO + INFIXO + ATO DE + RADICAL
Representação
C O
O
R–
R1
C O
O
H3C –
CH3
Etanoato de metila Metanoato de metila
Exemplos
Nomenclatura
Aplicações dos ÉSTERES
• São substâncias orgânicas largamente empregadas como flavorizantes em balas e doces.
• FLAVORIZANTES: são substâncias que apresentam sabor
e aroma característicos, geralmente agradáveis.
• Aplicações: produtos alimentícios, como balas, gomas de
mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos etc.
• Sabor é percebido pelas papilas gustativas existentes na língua, que na verdade só conseguem registrar 4 sabores diferentes: azedo, doce, salgado e amargo.
• Aroma é percebido por células especiais, existentes em nossas narinas, que podem identificar uma variedade enorme de odores.
Exercício
C O
O
H2C –
CH2 CH3
H3C –
1. Dê os nomes dos seguintes ésteres
Propanoato de etila
O
CH3 C O CH2 CH3
H 3 C
CH
C
O
CH 2
CH 3
CH 3 O
Etanoato de etila
(maça)
Etanoato de isobutila
O
O
Butanoato de butila
(abacaxi)
a)
b)
c)
d)
ÉTERES
R – O – R1
São compostos orgânicos em que o oxigênio (O) está
diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas - 2 grupos
alquilas (R) ou arila (AR).
GRUPO MENOR (prefixo) + ÓXI + GRUPO MAIOR (HC)
Representação
Exemplos
Nomenclatura
CH3 – O – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Metóxi – etano
(éter–metil–etílico)
etóxi – etano
(éter dietílico)
éter – metil - etílico
Aplicações dos ÉTERES
Éter comum (CH3CH2OCH2CH3)
• Características: vendido em farmácias. É muito usado como solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias químicas. • Aplicações: são empregados na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc. de suas fontes vegetais ou animais. Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta inflamabilidade.
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água.
O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico.
Exercício
a) CH3 – O – CH3
b) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
1. Dê os nomes dos seguintes éteres
Metóxi - metano
etóxi - propano
Oc)
etóxi - pentano
FENÓIS
São compostos orgânicos com 1 ou + hidroxilas (OH)
ligadas diretamente ao C do anel aromático (AR - OH).
HIDROXI (PREFIXO) + RADICAL+ BENZENO
Representação
Exemplos
Nomenclatura OH
PRINCIPAL CARACATERISTICA DO FENOL • Propriedades antibacterianas e fungicidas.
• Foi o 1°antisséptico comercializado.
Hidroxi-benzeno (fenol)
fenol comum/ácido fênico
Exercício
1. Dê os nomes dos seguintes fenóis
a)
b)
c)
Aplicações dos FENÓIS
Fenol comum – Ar-OH
• Características: é um sólido incolor,
cristalino, de fusão fácil (PF = 41,2 °C),
pouco solúvel em água e corrosivo para a
pele.
• Aplicações: usados como anti-
sépticos hospitalares.
• Um desinfetante barato, muito usado
em agropecuária, é a CREOLINA, que é
uma solução aquosa, alcalina, da mistura
dos cresóis.
O nitrogênio (N) é um elemento fundamental para a vida na Terra.
(N) desempenham funções biológicas muito importantes, pois aparecem em AA, proteínas, hormônios, enzimas etc.
Na indústria, o (N) é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos, como medicamentos, explosivos, plásticos etc.
AMINAS
São compostos teoricamente derivados do NH3, pela
substituição de 1, 2 ou 3 H por grupos alquila (R) ou arila
(AR)
PREFIXO + INFIXO + AMINA Representação Nomenclatura
H
H
HN
N
R
RR
R
R
R NH2
NH
AMINA
AMINA
AMINA
PRIMÁRIA
SECUNDÁRIA
TERCIÁRIA
R = Grupo orgânico
N
H
H H
Amônia (composto inorgânico)
R R
H
N
Amina primária
Amina secundária
N
R
R R
N
H
R H
Amina terciária
NH3
NH 2
H 2 C CH 3 CH 2
CH CH 3 H 2 C
NH 2
CH 2 CH H 2 C
NH 2
CH 3
CH 3
Exemplos
1-Propanamina
2-Propanamina
3-metil-1-butanamina
Nomenclatura Usual
OH
O
Metilamina
N
H
CH 3 H CH 3 CH 3
H
N
Dimetilamina
CH 3 CH 3
CH 3
N
Trimetilamina
CH 2 CH 3
H
N
Metil-etilamina
CH 3 CH 3
Metil-etil-propilamina
N
CH 2
CH 3 CH 2
CH 3
CH 2
CH3-NH2 CH3NHCH3 CH3N(CH3)CH3
NH 2
Fenilamina
(anilina)
Trimetilamina (odor de peixe podre)
dimetilamina metilamina
Aplicações das AMINAS
Amina está presente nos AMINOÁCIDOS, que são os
formadores das proteínas, componentes fundamentais dos
seres vivos:
OS ALCALÓIDES • São aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo N. • São básicos ou alcalinos. • São substâncias naturais de origem vegetal ou animal. • Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e animais predadores. • Em nosso organismo, alguns podem causar dependência química.
Exemplos de alcalóides A nicotina, cafeína, morfina, coniina e
cocaína.
A NICOTINA: produzida na queima do CIGARRO, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da PA e da frequência dos batimentos cardíacos.
A CAFEÍNA: existente no CAFÉ, no chá preto e em outras bebidas, também é estimulante do SNC.
A MORFINA: extraída da flor da papoula, é usada há séculos como medicamento, tanto para induzir o sono como para aliviar dores intensas, como a dos pacientes com câncer em estágio terminal.
A CONIINA: é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta. O filósofo grego Sócrates, condenado à morte por suas ideias, foi obrigado a ingerir um chá feito com cicuta.
A COCAÍNA: é extraída da folha da coca — vegetal cultivado principalmente na Colômbia, no Peru e na Bolívia. Os nativos dos altiplanos dos Andes mastigam folhas de coca para combater a fome e o cansaço. No início do século XX, a cocaína foi usada como medicamento e até na composição de algumas bebidas. INFELIZMENTE, tornou-se uma das MAIORES TRAGÉDIAS DO MUNDO ATUAL. Seu consumo tem levado muitos jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um comércio ilegal que movimenta bilhões de dólares por ano.
Exemplos de moleculas de caloides
Exercício
AMIDAS
são compostos derivados teoricamente do NH3 pela
substituição de 1, 2 ou H por grupos acila. O grupo funcional
de uma amida primária é CONH2. Carboamida.
Representação amida primária
Exemplos
Nomenclatura
R – CONH2 ou
PREFIXO + INFIXO + AMINA
HCO-NH2 H3C - CH2 - CO - NH2
etanamida propanamida etanamida
Aplicações das AMIDAS
A amida mais importante no cotidiano é a URÉIA, que é uma diamida.
A URÉIA é um sólido branco,
cristalino, solúvel em água e
constitui um dos produtos
finais do metabolismo dos
animais, sendo eliminada pela URINA.
A URÉIA é largamente usada como adubo, na
alimentação do gado, como estabilizador de
explosivos e na produção de resinas e medicamentos
(sedativos, hipnóticos etc.).
Exercício
NITROCOMPOSTO
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
troca de um ou mais H pelo grupo NO2.
NITRO + PREFIXO
Representação
Exemplos
Nomenclatura
R NO2R NO
O
H 2 C C H 2 C H 3
N O 2
H 3 C C H C H 3
N O 2
O TNT é um explosivo muito potente que pertence à
classe dos nitrocompostos.
2,4,6-trinitrotolueno 2-nitropropano 1-nitropropano
OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS
OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS
Resumo das FON
n - Propil ou Propil H3C-CH2-CH2-
CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil
Terc-butil ou t-butil
Iso-butil
Neo-pentil
CH3
H3C - C - CH3
H3C-CH- CH2-
CH3
H3C-C-CH2
CH3
CH3
Costuma-se usar prefixos nos nomes desses
substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.
Os principais estão listados a seguir:
Iso: esse prefixo é
utilizado quando a
valência livre está
localizada no carbono
primário de uma
cadeia ramificada