Aula 2 funções orgânicas.
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
Devido ao elevado número de composto orgânico
que existem, foi necessário agrupá-los em funções
orgânicas.
As substâncias foram classificadas de acordo com
suas propriedades
hidrocarbonetos álcool fenol
aldeído cetona éter
éster ácido carboxílico
amina amida nitrila
haletos
HIDROCARBONETOS
Definição:
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e
carbono.
Sua fórmula geral é CxHy
UTILIDADE
Função mais simples da Química Orgânica
Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química.
O petróleo e o gás natural são fontes de hidrocarbonetos.
É o ponto de partida para a produção de combustíveis, plásticos, corantes e tantos
outro produtos úteis ao homem.
EXEMPLOS
Propano (C3H8): presente no gás de cozinha Como
podemos
classificar a
cadeia
carbônica do
Propano?
EXEMPLOS
Octano (C8H18): gasolina
DIVISÃO DOS HIDROCARBONETOS
- Alcanos
- Alcenos
- Alcinos
- Alcadienos
- Cicloalcanos
- Cicloalcenos
- Aromáticos
Alcanos
ALCANOS
Formados apenas por ligações simples entre seus carbonos.
Possuem cadeia aberta e ligações simples.
Sua fórmula é CnH2n+2
ONDE ENCONTRAMOS OS ALCANOS?
Petróleo e Gás natural.
Produção de combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene.
Estes alcanos possuem baixo teor de carbono.
Obs: Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS
Pouco reativos: Qual o motivo?
Chamados também de parafinas ou parafínicos.
São mais utilizados para a queima.
São insolúveis em água e menos denso que a água.
Obs:Os alcanos de até quatro carbonos são gases a temperatura ambiente (25°C). De cinco a dezessete carbonos são líquidos e os demais, sólidos.
OBSERVEM O NÚMERO DE CARBONOS, O ESTADO
FÍSICO E A SUBSTÂNCIA:
NOMENCLATURA
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos
seguir as regras estabelecidas pela (IUPAC).
Prefixo + Parte Central + Terminação
PREFIXOS: INDICA O NÚMERO DE
CARBONOS NA CADEIA 1C – met
2C – et
3C – prop
4C – but
5C – pent
6C – hex
7C – hept
8C – oct
9C – non
10C – dec
11C – undec
12C – dodec
20C - eicos
30C – tricos
PARTE CENTRAL: INDICA O TIPO DE
LIGAÇÃO QUÍMICA ENTRE CARBONOS Para os alcanos, usamos an.
an = ligação simples
en = ligação dupla
in = ligação tripla
TERMINAÇÃO OU SUFIXO: INDICA A FUNÇÃO
QUÍMICA. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o.
Exemplos:
CH4 – metano
C2H6 – etano
RADICAIS
Alguns alcanos possuem ramificações ao longo da cadeia carbônica.
Para essas ramificações damos o nome de radicais.
Os radicais dos alcanos são as alquilas ou radical alquila.
A alquila é um alcano que perde um H.
RADICAIS
Os radicais são:
Metil = Metano que perde um átomo de H
Etil = Etil que perde um átomo de H
Propil = Propano que perde um átomo de H
Butil = Butano que perde um átomo de H
EXEMPLO
Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a
terminação para ila.
NOMEANDO AS CADEIAS CARBÔNICAS
Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:
- determinar a maior cadeia possível de carbonos; - determinar os radicais ligados à cadeia principal; - a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números possíveis; - os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética;
EXEMPLO
A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSAS VIDAS
Petróleo:
tem sua origens em animais e vegetais marítimos que foram soterrados há
milhões de anos.
Matéria orgânica
Ação de micro-organismos, pressão, calor e tempo, se transforma em petróleo.
Recurso não-renovável
Pode ser encontrado no fundo do mar, mas também é encontrado em terra
firme.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
O petróleo extraído dos poços é enviado por bombeamento para os depósitos mais
próximos.
Fica em repouso para decantar a água salgada, argila e algumas impurezas
existentes.
Uma das piores impurezas do petróleo é o enxofre (S).
REFINAÇÃO DO PETRÓLEO
A refinaria é o local onde acontece a purificação e separação dos componentes do
petróleo.
O petróleo é transformado em uma série de derivados através de diversos métodos.
GÁS NATURAL
Ótimo combustível. Qual motivo?
Menos poluente que os derivados do petróleo.
Usado nas indústrias, na geração de energia elétrica e, cada vez mais como
combustível para automóveis (GNV)
GÁS NATURAL X GLP
Gás Natural - formado principalmente por metano, CH4
GLP – fração obtida nas refinarias de petróleo (propano e butano)
METANO (CH4)
Gás incolor, inodoro e inflamável.
Formação: Minas de carvão, apodrecimento de vegetais, aterros sanitários
(bactérias)
REVISÃO
O que são hidrocarbonetos?
Oo que são alcanos e qual a fórmula feral de um alcano?
Como é dado o nome a um alcano normal?
Como é dado o nome a um alcano ramificado?
ALCENOS
ALCENOS
Hidrocarbonetos acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos
de carbono.
Sua fórmula geral é CnH2n
EXEMPLOS DE ALCENOS
eteno CH2=CH2 fórmula molecular: C2H4
1-buteno CH2=CH – CH2 – CH3 fórmula molecular: C4H8
REATIVIDADE
Mais reativos do que os alcanos,
Por qual motivo?
Por possuírem uma ligação dupla, a qual é mais fácil de ser quebrada!
UTILIDADE
O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno.
É produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos.
Por qual motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadureça mais
rápido?
Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a velocidade de
amadurecimento.
UTILIDADE
O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e
do gás natural.
É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos.
NOMENCLATURA
Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos.
Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...).
Quanto ao tipo de ligação, usamos en, porém, deve-se indicar o local da ligação
dupla.
Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois,
aos radicais.
EXEMPLOS:
Alcenos não-ramificados
1) CH2=CH – CH2 – CH3
Nomenclatura antiga: 1- buteno
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno
2) CH3 – CH = CH – CH3
Nomenclatura antiga: 2-buteno
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno
EXEMPLOS:
Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a
ligação dupla.
A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação
dupla.
ALCENOS
O que são os alcenos e qual a fórmula geral de um alceno?
Como é dado o nome a um alceno?
ALCADIENOS
ALCADIENOS (DIENOS)
Definição e fórmula geral
Alcadienos (ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos abertos contendo duas
ligações duplas em sua cadeia carbônica.
EXEMPLOS
Fórmula Geral Fórmula Molecular
CH2 = C = CH2 C3H4
CH2 = CH – CH = CH2 C4H6
CH2 = CH – CH = CH – CH3 C5H8
Generalizando temos: CnH2n-2
NOMENCLATURA DOS DIENOS
A terminação dos nomes dos alcadienos é dieno.
A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente, pelas duas
ligações duplas.
A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os números indicativos
das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores
possíveis.
EXEMPLOS
CH = CH – CH = CH2
BUTA - 1,3 – DIENO
1,3 –BUTADIENO
CH3-CH2-CH=CH-CH-CH=CH-CH3
l
CH3
4 – METIL – 2,5 - OCTADIENO
A PRESENÇA DOS DIENOS EM NOSSA VIDA
Os dienos siimples não existem na natureza!!!
São produzidos em grande quantidade pela indústria petroquímica, visando a
produção de borrachas sintéticas.
ISOPRENO
Um dieno importante é o:
2 – metil – 1,3 – butadieno, chamado usaualmente de isopreno.
Fórmula molecular?
Fórmula estrutural?
ISOPRENO
A molécula de isopreno é chamada de unidade de isoprência, pois unindo-se a 2, 3,
4 ... n moléculas iguais, forma moléculas denominadas de terpenos.
Os terpenos formam:
Óleos essenciais
Substâncias coloridas
borracha
EXEMPLOS DE PRODUTOS FEITOS A PARTIR DO
ISOPRENO
REVISÃO
O que são os alcadienos e qual a fórmula geral de um alcadieno?
Como é dado o nome a um alcadieno?
ALCINOS
ALCINOS
Definição e fórmula geral
Alcinos são hidrocarbonetos abertos contendo uma única ligação tripla em sua
cadeia carbônica.
EXEMPLOS
Fórmula Geral Fórmula Molecular
H – C C - H C2H2
H – C C - CH3 C3H4
H - C C – CH2 – CH3 C4H6
Generalizando, temos: CnH2n-2
NOMENCLATURA DOS ALCINOS
A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminaçã INO.
A nomenclatura é deita de modo semelhante a dos alcenos.
A cadeia principal deve ser a mais longa e conter a ligação tripla.
A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
EXEMPLOS: ALCINOS NÃO-RAMIFICADOS
HC CH
Etino
HC C – H3
Propino
HC C – CH2- CH3
Butino
ALCINOS RAMIFICADOS
CH3 – CH - C C – CH3
l
CH3
4 – metil – 2 – pentino
CH3 – CH2 - C C – CH – CH3
l
CH3
2 – metil – 3 - hexino
A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSAS VIDAS
O alcino mais importante é o C2H2
(H – C C – H), chamado de acetileno.
Ele é produzido facilmente, colocando-se o carbureto em contato com água.
A queima do acetileno produz chama muito quente e luminosa, segundo reação:
2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + CALOR
O ACETILENO É USADO EM LANTERNAS DE EXPLORAÇÃO DE CAVERNAS E
EM MAÇARICOS, CAPAZES DE PRODUZIR TEMPERATURAS MUITO
ELEVADAS
REVISÃO
O que são alcinos e qual a fórmula geral de um álcino?
Como é dado o nome, segundo a IUPAC, a um alcino?
Qual é o alcino mais comum e onde ele é utilizado?