Faculty of Science and Technology Organic Chemistry...
Transcript of Faculty of Science and Technology Organic Chemistry...
RMUTP
Faculty of Science and Technology
Rajamangala University of Technology Phra Nakhon
Organic Chemistry เคมีอินทรีย์เบื้องต้น
• สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์
• สารประกอบอะโรมาติก
1
Woravith Chansuvarn http://uhost.rmutp.ac.th/woravith.c
RMUTP 2
ก่อนศตวรรษที่ 18 นักเคมีได้แบ่งสารประกอบออกเป็น 2 ประเภทใหญ่ๆ คือ สารประกอบอินทรีย ์และสารประกอบอนินทรีย์ เดิมนักวิทยาศาสตร์เชื่อว่าสารประกอบอินทรีย์ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได ้ ในปี ค.ศ.1828 Friedrich Wohler นักเคมีชาวเยอรมันสามารถเตรียมยูเรียได้ในห้องปฏิบัติการจากแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่พบในปัสสาวะ ปัจจุบันมีสารอินทรีย์ที่รู้จักมากกว่า 2 ล้านชนิด ซึ่งเกือบทั้งหมดประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน นอกจากนั้นยังมีธาตุอื่นที่เป็นองค์ประกอบเช่น ออกซิเจน ไนโตรเจน ก ามะถัน คลอรีน เป็นต้น
RMUTP 3
การจ าแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
Hydrocarbons
Aliphatics
Alkanes Cycloalkanes Alkenes Alkynes
Aromatics
เคมีอินทรีย์ เป็นการศึกษาสารที่พบในสิ่งมีชีวิต ในปัจจุบันเป็นการศึกษาสารประกอบของธาตุคาร์บอนทั้งหมด มีสารประกอบอินทรีย์มากกว่า 2 ล้านชนิด ซึ่งมากกว่าสารประกอบเคมีอื่นรวมกัน
RMUTP
การแบ่งสารประกอบอินทรีย ์
4
• อะลิเฟติก (Aliphatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีโครงสร้างเป็นโซ่เปิดโดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็น โซ่ตรง หรือเรียกว่า โซ่หลัก (main chain) และโซ่แขนง (branch) ซึ่งอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามก็ได้
RMUTP 5
โมเลกุลไซโคลเฮกเซน เป็นตัวอย่างของโมเลกุลที่มีวงแหวนของอะตอมคาร์บอน
• อะลิไซคลิก (Alicyclics) เป็นสารประกอบที่โครงสร้างคาร์บอนต่อกันเป็นวง (ring) โดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ซึ่งอาจเป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ ก็ได้
• อะโรเมติก (Aromatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวน เบนซีน (benzene)
RMUTP 6
• เฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันโดยมีอะตอมของธาตุอื่น เช่น N, S, O มาคั่น
RMUTP 7
สารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดอาจแบ่งเป็นชนิดต่างๆตามหมู่ฟังก์ชันนัล ซึ่งหมู่ฟังก์ชันนัลท่ีพบบ่อยๆ มี 11 ชนิดด้วยกันคือ ไฮโดรคาร์บอน (แอลคีนและแอลไคน์), แอลกอฮอล์, อัลคิลเฮไลด์, อีเทอร์, แอลดีไฮด์, คีโตน, กรดคาร์บอกซิลิก, เอสเทอร์, เอมีน และเอไมด์
“หมู่ฟังก์ชันนัล คืออะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่มีอยูใ่นโมเลกุลซึ่งท าให้โมเลกุลนั้นมีสมบัติทางเคมีเฉพาะตัว”
ดังนั้นสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีอยู่ในกลุ่มหรือชนิดเดียวกันจะมีหมู่ฟังก์ชันนัลที่เหมือนกัน จึงท าให้มีสมบัติทางเคมีที่คล้ายกัน
หมู่ฟังก์ชันนัล (Functional Groups)
RMUTP 8
Functional group : หมู่ฟังก์ชันนัล คือ อะตอมหรือกลุ่มของอะตอม ซึ่งเป็นส่วนแสดงสมบัติทางเคมีของโมเลกุลส่วนใหญ่ โมเลกุลสารอินทรีย์สามารถมีหมู่ฟังก์ชันได้หลายกลุ่ม
RMUTP 9
Functional Groups
RMUTP 10
RMUTP 11
1. ชื่อสามัญ (Common name)
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
• prefix tells the number of carbon atoms in the parent • infix tells the nature of the carbon-carbon bonds • suffix tells the class of compound
2. ชื่อ IUPAC (ค.ศ. 1892)
ชื่อที่เรียกตามแหล่งก าเนิด เช่น acetic acid มาจากภาษาละตินว่า acetum แปลว่า vinegar
การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์
RMUTP 12
• เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนท่ียาวที่สุดเป็น โซ่หลัก (ในกรณีท่ีมีหมู่ฟังก์ชันนัล โซ่หลักจะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย)
• จ านวนอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักใช้ค าน าหน้าตามจ านวนอะตอมคาร์บอน
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-OH
undec-
dodec-
tetradec-
pentadec-
hexadec-
heptadec-
nonadec-
eicos-
tridec-
11
12
13
14
15
16
17
octadec- 18
19
20
Prefix
meth-
eth-prop-
but-
pent-
hex-
oct-non-
dec-
1
2
3
4
5
6
7hept-
8
9
10
Carbons CarbonsPrefix
IUPAC
RMUTP 13
• ชื่อลงท้ายเป็นตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันนัล เช่น 1) ไฮโดรคาร์บอน - แอลเคน ลงท้ายด้วย -ane - แอลคีน ลงท้ายด้วย -ene - แอลไคน์ ลงท้ายด้วย -yne 2) แอลกอฮอล์ ลงท้ายด้วย -ol 3) แอลดีไฮด์ ลงท้ายด้วย -al 4) คีโตน ลงท้ายด้วย -one 5) กรดคาร์บอกซิลิก ลงท้ายด้วย -oic acid 6) เอมีน ลงท้ายด้วย -mine 7) เอสเทอร์ ลงท้ายด้วย -ate
RMUTP 14
• ก าหนดต าแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัวมาเกาะอยู่ด้วย ให้นับจากปลายด้านท่ีมีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัว ให้ก าหนดมีตัวเลขน้อยที่สุด
Function group
Function group alkyl group
alkyl group
alkyl group
RMUTP 15
หมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนง คือหมู่อะตอมของแอลเคนที่ขาดไฮโดรเจนไปหนึ่งอะตอม เรียกว่า หมู่แอลคิล (alkyl group) เขียนย่อด้วย R-
CH4 = methane -CH3 = methyl
• ส่วนอะโรเมติกท่ีขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอมเรียกว่า หมู่เอริล (aryl group) เขียนแทนด้วย Ar-
หลักการเรียกชื่อยังคงเหมือนการเรียกจ านวนคาร์บอนอะตอมในโซ่ตรง แต่ให้มีค าลงท้ายเป็น –yl เช่น
• ส่วนเบนซีนที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอม เรียกว่า หมู่ฟีนิล (phenyl group) เขียนแทนด้วย Ph-
หมู่แอลคิล (alkyl group)
RMUTP 16
1-methylethyl (isopropyl)
propyl
ethyl
methyl
CondensedStructural FormulaName
CH3
- CH2 CH3
- CH3
- CH2 CH2 CH3
- CHCH3
1,1-dimethylethyl
(tert- butyl)
1-methylpropyl
(sec- butyl)
2-methylpropyl (isobutyl)
butyl
CH3
CH3
CH3
CH3
- CH2 CH2 CH2 CH3
- CH2 CHCH3
- CHCH2 CH3
- CCH3
CondensedStructural FormulaNameชื่อหมู่แอลคิล (Alkyl groups)
นอกจากหมู่แอลคิลแล้ว ยังมีอะตอมอื่นที่เกาะโซ่หลัก เช่น - F เรียกว่า fluoro - Cl เรียกว่า chloro - Br เรียกว่า bromo - I เรียกว่า iodo - NO2 เรียกว่า nitro
1-methylethyl (isopropyl)
propyl
ethyl
methyl
CondensedStructural FormulaName
CH3
- CH2 CH3
- CH3
- CH2 CH2 CH3
- CHCH3
1,1-dimethylethyl
(tert- butyl)
1-methylpropyl
(sec- butyl)
2-methylpropyl (isobutyl)
butyl
CH3
CH3
CH3
CH3
- CH2 CH2 CH2 CH3
- CH2 CHCH3
- CHCH2 CH3
- CCH3
CondensedStructural FormulaName
RMUTP 17
• ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงที่ซ้ ากัน (มากกว่า 1 หมู่) มาเกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้ค าน าหน้าชื่อหมู่ท่ีซ้ าเพ่ือบอกจ านวนที่ซ้ ากันดงันี้ - ซ้ ากัน 2 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ได (di-) - ซ้ ากัน 3 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ไตร (tri-) - ซ้ ากัน 4 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เตตระ (tetra-) - ซ้ ากัน 5 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เพนตะ (penta-) และให้ระบุต าแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่นั้นมาเกาะทุกๆหมู่ ด้วย
RMUTP 18
No. C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
name Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hep- Oct- Non- Dec-
-e hydrocarbon -ol alcohol -al aldehyde -amine amine -one ketone -oic acid carboxylic acid
Infix Nature of C-C bonds in the Parent Chains -an- all single bonds (C-C) -en- one or more double bonds (C=C) -yn- one or more triple bonds (C=C)
Suffix Class
RMUTP 19
CH3 CH=CH 2
CH3 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 CH2 COH
O
HC CH
OH
CH3 CH2 CH2 CH
OCH3 CCH2 CH3
O
CH3 CH2 NH2
IUPAC - General
prop-en-e = propene
eth-an-ol = ethanol
but-an-one = butanone
but-an-al = butanal
pent-an-oic acid = pentanoic acid
cyclohex-an-ol = cyclohexanol
eth-yn-e = ethyne
eth-an-amine = ethanamine
RMUTP 20
b)
a)
c)
d)
RMUTP
ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย ์
21
แอลเคนท าปฏิกิริยากับแฮโลเจน โดยการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ดังตัวอย่าง
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลหนึ่งถูกแทนที่โดยอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันอื่นที่ต่างออกไป โมเลกุลของสารประกอบอิ่มตัว เช่น แอลเคน สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนท่ี แต่ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม
RMUTP 22
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) เป็นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลท าปฏิกิริยากันเกิดเป็สารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น สารที่เข้าท าปฏิกิริยาตัวใดตัวหนึ่งต้องเป็นสารไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ หรือ พันธะสาม)
• ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) • แฮโลจิเนชัน (Halogenation) • ไฮเดรชัน (Hydration)
RMUTP 23
2. ปฏิกิริยาการเตมิ (Addition reaction) เป็นปฏิกิริยาท่ีสารสองโมเลกลุท าปฏิกิริยากนัเกิดเป็สารท่ีมีโมเลกลุใหญ่ขึน้ สารท่ีเข้าท าปฏิกิริยาตวัใดตวัหนึง่ต้องเป็นสารไมอ่ิ่มตวั (มีพนัธะคู ่หรือ พนัธะสาม)
• ไฮโดรจิเนชนั (Hydrogenation) • แฮโลจิเนชนั (Halogenation) • ไฮเดรชนั (Hydration)
RMUTP 24
• ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) - เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมไฮโดรเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
CH2
HC
H3C+ H2
CH3
H2C
H3C
RMUTP 25
• ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (Halogenation Reaction) – เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมธาตุแฮโลเจนเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว โดยแฮโลเจนอะตอมจะเติมเข้าต าแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสาม
RMUTP 26
• ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (Hydration Reaction) เป็นปฏิกิริยาการเติม โมเลกุลของน้ า (H2O) เข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีน แอลไคน์ เป็นต้น
RMUTP 27
• ไฮโดรแฮโลจิเนชัน (Hydrohalogenation) เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมไฮโดรเจนและแฮโลเจน เพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
• Markovnikov's rule (1870)
RMUTP 28
3. ปฏิกิริยาการก าจัด (Elimination reaction) เป็นปฏิกิริยาที่มีการก าจัดโมเลกุลเล็กๆ ออกจากโมเลกุลสารตั้งต้น โดยอะตอมหรือโมเลกุลที่หลุดออกต้องอยู่ที่คาร์บอนที่ติดกัน
• ปฏิกิริยาการก าจัด Br
• ปฏิกิริยาการก าจัดน้ า (Dehydration)
RMUTP 29
4. ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (Rearrangement reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดเนื่องจากการจัดเรียงตัวใหม่ของสารตั้งต้นโดยมีการถ่ายโอน (transfer) หมู่เล็กๆ ภายในโมเลกุล การจัดเรียงตัวใหม่ภายในโมเลกุลจะเป็นการสร้างสภาวะที่เสถียรท่ีสุดของโมเลกุลก่อนเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ต่อไป ตัวอย่างเช่น
2 carbocation 3 carbocation
CH3 H CH3 H
H3C – C – C+-- CH3 H3C – C+-- C – CH3
CH3 CH3
RMUTP 30
hexane
a)
b)
2-methylpentane
c)
d)
2,2-dimethylbutane
3-methylpentane
e)
2,3-dimethylbutane
RMUTP 31
a)
b)
2-methylbutane
1-bromo-2-chloroethane
1,1,1,2,2-pentachloropropane
c)
d)
2,2-dimethylpropane
e)
2,2,3-trimethylbutane
RMUTP 32
a)
b)
c)
e)
f)
d) g)
RMUTP
แอลเคนและไซโคลแอลเคน
แอลเคน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…
• มีพันธะเดี่ยวเท่านั้น (Single covalent bonds) • เป็นสารประกอบประเภทไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbons)
33
RMUTP
Methane Ethane Propane
n-butane iso-butane
34
RMUTP
• เพนเทน (pentane, C2H12) มีจ านวนไอโซเมอร์โครงสร้างคือ
pentane
2-methylbutane
2,2-dimethylpropane
35
RMUTP 36
RMUTP
• เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนท่ียาวที่สุดเป็น โซ่หลัก (ในกรณีท่ีมีหมู่ฟังก์ชันนัล โซหลักจะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย)
undec-
dodec-
tetradec-
pentadec-
hexadec-
heptadec-
nonadec-
eicos-
tridec-
11
12
13
14
15
16
17
octadec- 18
19
20
Prefix
meth-
eth-prop-
but-
pent-
hex-
oct-non-
dec-
1
2
3
4
5
6
7hept-
8
9
10
Carbons CarbonsPrefix
• ชื่อลงท้ายลงท้ายด้วย –ane
• ก าหนดต าแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงอยู่ด้วย ให้นับจากปลายด้านที่มีหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงให้ก าหนดมีตัวเลขน้อยที่สุด
37
Alkane Nomenclature
RMUTP
• ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงที่ซ้ ากัน (มากกว่า 1 หมู)่ มาเกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้ค าน าหน้าชื่อหมู่ที่ซ้ าเพื่อบอกจ านวนท่ีซ้ ากันดังน้ี - ซ้ ากัน 2 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ได (di-) - ซ้ ากัน 3 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ไตร (tri-) - ซ้ ากัน 4 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เตตระ (tetra-) - ซ้ ากัน 5 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เพนตะ (penta-) และให้ระบุต าแหน่งของคาร์บอนท่ีมีหมู่นั้นมาเกาะทุกๆหมู่ ด้วย
38
RMUTP
3. เมื่อมีหมู่อื่นมาต่อกับแอลเคนสายหลัก (ที่ยาวที่สุด) ให้ก าหนดต าแหน่งของหมู่ที่มาต่อเป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด
39
RMUTP
Methyl group
Carbon chains ที่ยาวท่ีสุด C4 = butane
2-Methylbutane
ต าแหน่ง C ต่ าสุด = 2
40
RMUTP
4. ใช้ค าน าหน้าเมื่อมีหมู่ที่เหมือนกันมาต่อกับแอลเคนสายหลัก
ได (di-) = 2 ไตร (tri-) = 3 เตตระ (tetra-) = 4 เพนตะ (penta-)= 5
41
RMUTP
5. เมื่อมีหมู่แทนที่อื่นๆ การเรียกชื่อใช้กฎเดียวกัน
ชื่อหมู่แทนที -NH2 = amino -I = iodo -F = fluoro -NO2 = nitro -Cl = chloro -CH=CH2 = vinyl -Br = bromo -C6H5 = phenyl
42
RMUTP 43
RMUTP
ปฏิกิริยาของแอลเคน (Alkane reactions)
1. การเผาไหม้ (Combustion reactions)
CH4 (g) + 2 O2 (g) ----> CO2 (g) + 2 H2O (l) ΔH0 = -890.4 kJ
2. การแทนทีด้วยแฮโลเจน (Halogenation)
CH4 (g) + Cl2 (g) --------> CH3Cl (g) + HCl (l) light, hv
3. การขจัดไฮโดรเจน (Dehydrogenation)
CH3CH3 (g) --------> CH2=CH2 (g) + H2 (g) 500 C
Cr2O3
44
RMUTP
CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH3CH2CH2 CH2 CH3
PentaneButanePropane PentanePropane
Structuralformula
Line-angle formula
Ball-and-stickmodel
การเขียนโครงสร้างแอลเคน (Drawing Alkanes)
45
RMUTP
CH3 CH2CH2CH3
Butane(bp -0.5°C)
CH3
CH3 CHCH3
2-Methylpropane(bp -11.6°C)
Structural isomers: สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน เช่น : C4H10
4,111,846,763
4,347
75
3
1
Constitutional Isomers
MolecularFormula
CH4
C5 H1 2
C1 0 H2 2
C1 5 H3 2
C3 0 H6 2
36,797,588C2 5 H5 2
46
RMUTP
ไซโคลแอลเคน (Cycloalkanes)
• แอลเคนที่มีโครงสร้างต่อเป็นวง มีสูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n
- 5 และ 6 เหลี่ยม (five- and six-member rings) เป็นส่วนใหญ่และเสถียร • โครงสร้างและการเรียกชื่อ
- การเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคนแต่ให้เรียกน าหน้าชื่อด้วย Cyclo-
C6H12 : Cyclohexane
47
RMUTP
C
CC
C
C
C
C
C H2 C
H2 CCH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
C8 H1 6
(a) (b)
(c) (d)
48
RMUTP
Bicyclo[4.4.0]decane (Decalin)
Bicyclo[4.3.0]nonane (Hydrindane)
Bicyclo[2.2.1]heptane (Norbornane)
an alkane that contains two rings that share two carbons
Bicycloalkanes
Bicyclo[2.2.1]heptane
1
2
3
4
5
67
Bicyclo [2,2,1]heptane
49
RMUTP
CH3
CH2
CH CH2 CH2 C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
ฉันชื่ออะไรเอ่ย ?
50
RMUTP
แอลคีน (Alkene)
• แอลคีน มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 4,… • เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนอะตอม (double bond) • เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า โอเลฟิน (Olefin) • เรียกชื่อตาม parent compound (เหมือนแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ene (-อีน) • ระบุต าแหน่งของ double bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด
H2C=CH-CH2-CH3 1-Butene H3C-CH=CH-CH3 2-Butene
51
RMUTP
Geometric Isomers
• cis-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของ double bond • trans-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านตรงข้ามกันของ double bond
cis-2-Butene trans-2-Butene
52
RMUTP
ปฏิกิริยาของแอลคีน (Alkene reactions)
1. การแตก (Cracking)
C2H6 (g) --------------> CH2=CH2 (g) + H2 (g) Pt catalyst
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions)
CH3 CH=CHCH3 Br2 CH2Cl2CH3CH-CHCH3
Br Br
2,3-Dibromobutane2-Butene
+
53
RMUTP
Markovnikov’s rule
“ปฏิกิริยาการเติมในแอลคีน (double bonds) โปรตอน (H+) จะเติมลงที่คาร์บอนตัวท่ีมี H เกาะอยู่มากที่สุด”
+ H-Br
H Br
1-Bromopropane
H Br
2-Bromopropane
54
RMUTP
ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
1. การเติมแฮโลเจน (Halogenation)
2. การเติมไฮโดรเจน (Hydrogenation)
Br2CH2 Cl2
Br
Br
Br
Br
+
trans-1,2-Dibromocyclohexane(a racemic mixture)
Cyclohexene
+
CH3 CH=CHCH3 Br2 CH2Cl2CH3CH-CHCH3
Br Br
2,3-Dibromobutane2-Butene
+
+ H2
55
RMUTP
ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
3. การเติมไฮโดรเจน-แฮโลเจน (Hydrohalogenation)
4. ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (Hydration)
CH3CH=CH2 H2OH2SO4
CH3CH-CH2
HOH
Propene 2-Propanol
+
CH3C=CH2
CH3
H2OH2SO4
HO
CH3
H
CH3C-CH2
2-Methyl-2-propanol2-Methylpropene
+
+ HCl
Cl
56
RMUTP
ปฏิกิริยาการออกซิเดชันของแอลคีน
2-methyl-2-pentene
C H 3 O O
C H 3 C = C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H 3 + H C C H 2 C H 3 1. O3 2. (CH3)2S
propanone (ketone)
propanal (aldehyde)
57
RMUTP
CC
C C
C C
Br2
( HX)HCl
H2O
( X2 )
C C Br2
( X2 )
H2 O
(X)
C C
H
OH
C C
Br
Br (X)
C C
HO
Br (X)
C C
H
Cl (X)
Descriptive Name(s )React ion
+
+
+
Bromination
(halogenation)
Hydrochlorination
(hydrohalogenation)
Hydration
+ Bromo(halo)hydrin
formation
Alkene reactions
58
RMUTP
CC
C C
CC
BH3
OsO4
H2
C C Hg(OAc) 2
H2 O
C C
BH2H
C C
HO OH
C C
HH
C C
HO
HgOAc
+
+
+
Hydroboration
Diol formation
(oxidation)
Hydrogenation
(reduction)
+ Oxymercuration
Alkene reactions (continued)
59
RMUTP 60
RMUTP
แอลไคน์ (Alkynes)
• แอลไคน์ มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n-2 เมื่อ n = 2, 3, 4,… • เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอม (C-C triple bond) • เรียกชื่อตาม parent compound (เหมือนแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย –yne (-อาย) • ระบุต าแหน่งของ triple bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด
HC ≡ C-CH2-CH3 1-Butyne H3C-C ≡ C-CH3 2-Butyne
61
RMUTP
ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Alkyne reactions)
1. การเผาไหม้ (Combustion reactions)
C2H2 (g) + 5O2 (g) ----> 4CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH0 = 2599.2 kJ
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions)
มีลักษณะเหมือนกับปฏิกิริยาการเติมแอลคีน แต่สามารถเกิดการเติมได้หลายขั้นตอน
62
RMUTP
อะโรมาติก (Aromatic hydrocarbons)
• เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงมีจ านวน อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…
โครงสร้างเบนซีน (Benzene)
63
RMUTP
การเรียกชื่อสารประกอบอะโรมาติก
• มีหมู่แทนที่ 1 หมู ่ • มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู ่
64
RMUTP
• สารประกอบอะโรมาติกบางตัวมีชื่อเฉพาะ
65
RMUTP
ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก
1. Hydrogenation (เติม H) --> เกิดยาก
2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่)
• ปฏิกิริยาการแทนท่ีด้วยหมู่แฮโลเจน
66
RMUTP
• ปฏิกิริยาการแทนท่ีด้วยหมู่ไนโตร (Nitration)
2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่)
• ปฏิกิริยาการแทนท่ีด้วยหมู่แอลคิล (Alkylation)
67
RMUTP 68
RMUTP
Oxidation (ปฏิกิริยาออกซิเดชัน)
69