LABORATORIUM SATUAN PROSESSEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2013/2014

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKMODUL : Esterifikasi (Sintesis n-butil asetat)PEMBIMBING: Edi Wahyu SM., Drs., MS., Apt

Praktikum : 03 April 2014Penyerahan: 10 April 2014(Laporan))

Kelompok: VNama: 1. Nanda Awliyah Nurjanah 131431020 2. Novka Kelvianto131431021 3. Sadurrifki 131431022 Kelas: 1AOleh :

PROGRAM STUDI DIPLOMA III ANALIS KIMIAJURUSAN TEKNIK KIMIAPOLITEKNIK NEGERI BANDUNG2014 Tujuan :1. Mahir menggunakan peralatn refluks, corong pisah, dan distilasi.2. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat mensintesis senyawa ester dengan hasil optimal.3. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang diperoleh.

Dasar TeoriGugus ester merupakan salah satu gugus yang penting dan dapat disintesis dengan berbagai cara yang berbeda. Ester dengan berat molekul yang rendah mempunyai sifat fisik khas yakni memberikan aroma/bau yang wangi dan merupakan komponen mayor dalam perasa dan aspek bau dari beberapa buah. Meskipun perasa alami terdiri terdiri dari ratusan senyawa yang berbeda, ester tunggal mendekati bau alami dan seringkali digunakan di industry makanan untuk membuat bau dan rasa buatan.Ester dapat diperoleh dengan reaksi asam karboksilat dengan suatu alcohol dengan adanya katalis seperti asam sulfat pekat, hydrogen klorida, asam p-toluenasulfonat, atau asam bentuk resin penukar ion. Reaksi yang demikian dinamakan reaksi esterifikasi dan bersifat reversible.Berikut ini merupakan mekanisme esterifikasi Asam asetat-etanol :

Ester asam karboksilat mempunyai rumus RCOOR, dimana R dan R dapat berupa gugus alkil atau aril. Adanya cabang alcohol akan menurunkan nilai tetapan kesetimbangan yang artinya akan semakin sulit untuk mendapatkan esternya karena semakin kuat hambatan ruang.Asam karboksilat + Alkohol Heat, H+ Ester + Air

Menurut Le Chateliers kesetimbangan dapat digeser atau dengan kata lain hasil ester dapat bertambah dengan menaikkan konsentrasi salah satu reakstan, asam karboksilat atau alcohol (sesuai dengan nilai ekonomis).Seperti pada reaksi n-butil asetat bila perbandingan asam asetat dan n-butanol adalah 1:1 maka hasil butyl ester hanya mencapai 67% pada kesetimbangan, menurut prinsip tadi bila konsentrasi asam asetat atau butanol dinaikkan dua kali maka akan mecapai 85%, jika tiga kali akan mencapai 90%. Tetapi perlu diingat bahwa titik didih dari senyawa non polar butyl asetat hanya lebih tinggi 8oC dari titik didih senyawa polar dari asam asetat dan butanol. Sehingga akan menyulitkan pada proses pemisahan butyl asetat dari sisa reaktan dengan metoda distilasi.Pada percobaan ini reaktan yang berlebih adalah asam karboksilat. Reaksi juga akan semakin cepat jika dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik didih reaksi campuran. Untuk menyempurnakan reaksi dilakukan refluks yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke labu reaksi.Pada percobaan ini, campuran n-butil alcohol, asam asetat berlebih dan sejumlah kecil asam sulfat sebagai katalis, direfluks hanya selama kira-kira 1 jam, meskipun kesetimbangan belum tercapai. Kelebihan asam dan alcohol yang berlebih dipisahkan dari hasil reaksi menggunakan corong pisah karena n-butil asetat tidak larut dalam air. Untuk menghilangkan asam maka produk dicuci dengan larutan natrium bikarbonat. Kemudian dicuci dengan air untuk menghilangkan natrium bikarbonat, agar tidak terjadi reaksi hidrolisis. Untuk menghilangkan air dalam ester dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat dan didistilasi.

Alat dan Bahan

AlatBahan

Pipet ukur 10 mL, 5 mLn-butanol teknis

Gelas kimia 100 dan 50 mLAsam asetat glacial

Pipet tetesH2SO4 pekat

Alat refluksNatrium bikarbonat jenuh

Penangas airNa2SO4 anhidrat

Pengaduk dan motor pengadukAquades

Corong pisahEtanol

Statif dan klem

Catatan : Seluruh zat dengan grade teknis.

Neraca teknis

Ring corong pisah

Botol semprot

Refraktometer

Piknometer

Corong pisah

Elenmeyer 250 mL

Spatula

Termometer raksa

Balon penghisap

Langkah Kerja1. Menyiapkan peralatan refluks, atur posisi pengaduk dapat berputar dengan baik, atur pula kecepatan alir dari air pada kondensor. Jangan lupa memberi vaselin pada setiap sambuangan gelas.2. Memasukkan 27,5 mL n-butil alkohol dan 40 mL asam asetat glasial kedalam labu bundar refluks.3. Memsukkan secara perlahan 2 mL H2SO4 pekat dan aduk.4. Memanaskan penangas hingga suhu larutan 91oC dan jaga pada suhu tersebut.5. Melakukan refluks selama 1 jam, setelah itu mematikan penangas air dan turunkkan pengungkit, biarkan labu refluks hingga dingin.6. Menyiapkan corong pisah.7. Memasukkan 50 mL demineral ke dalam corong dan bila hasil refluks sudah dingin masukkan ke corong pisah tersebut.8. Mengocok dengan baik dan benar selama 60 detik dengan sekali-kali membuka kran corong pisah agar tekanan di dalam corong tidak naik.9. Menyimpan kembali corong pisah di ring corong agar cairan di dalam terpisah dengan baik, jangan lupa membuka tutup corong (perhatikan lapisan mana yang merupakan ester n-butil asetat). 10. Mengeluarkan lapisan air, sedangkan lapisan ester tetap di corong pisah.11. Menambahkan kembali 50 mL air demineral serta kocok kembali dan lakukan langkah 8,9 dan 10.12. Menambahkan 25 mL larutan Na2CO3 jenuh untuk mengekstraksi lapisan ester, lakukan seperti langkah 8,9 dan 10.13. Menambahkan 25 mL larutan Na2CO3 jenuh lagi untuk mengekstraksi lapisan ester, lakukan seperti langkah 8,9 dan 10.14. Mengeluarkan lapisan ester dari corong pisah dan tempatkan pada labu elenmeyer 250 mL yang sudah kering dan tambahkan padatan Na2SO4 anhidrat dan MgSO4 anhidrat sebanyak 2,5 gram. Kocok secara perlahan untuk beberapa saat.15. Menyaring ester tersebut, mengukur volume dan timbang ester yang sudah di saring.16. Setelah itu, Melakukan pengujian indeks bias dan berat jenisnya terhadap asam asetat glasial, n-butanol dan n-butil asetat.

Diagram Alir Kerja

Data Pengamatan SenyawaVolume BeratIndeks biasBerat jenis

Asam asetat glacial40,00 mL42,00 gram1,37441,05

n-Butanol27,50 mL22,30 gram1,39780,81

n-Butil asetat25,20 mL24,88 gram1,39330,99

Perhitungan1. Perhitungan hasil n-butil asetat secara teoritisReaksi yang terjadi :CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2O

Mol CH3COOH = Mol CH3COOH = Mol CH3COOH = 0,7 mol

Mol C4H9OH = Mol C4H9OH = Mol C4H9OH = 0,3 mol

CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2OM 0,7 mol 0,3 mol - -T 0,3 mol 0,3 mol 0,3 mol 0,3 molS 0,4 mol --- 0,3 mol 0,3 mol

Massa teoritis CH3COOC4H9 = mol CH3COOC4H9 x Mr CH3COOC4H9Massa teoritis CH3COOC4H9 = 0,3 mol x 116 gram/molMassa teoritis CH3COOC4H9 = 34,8 gram

2. Menghitung yield dari n-butil asetat

Yield n-butil asetat = x 100%Yield n-butil asetat = x 100%Yield n-butil asetat = 72,41%

3. Menghitung maksimum n-butil asetat yang hilang dalam proses pencucian.

Karena pada saat praktikum semua pereaktan jumlahnya di lipat gandakan maka hasil ester yang di hasilkan 72,41%, maka ada 27,59% yang terbuang .Oleh karena itu jumlah butil asetat yang terbuang saat pencucian adalah x 34,8 gram = 9,60 gram butil asetat yang terbuang saat pencucian.

PembahasanNovka KelviantoSadurrifkiEster atau alkil asetat merupakan senyawa dengan gugus fungsi RCOOR yang dapat di sintesis dari alkohol dan asam karboksilat dengan bantuan katalis asam, Ester memiliki sifat yang khas tersendiri yaitu senyawanya beraroma wangi-wangian seperti buah-buahan dan lain-lain. Untuk mengahsilkan n-butil asetat dapat di lakukan reaksi antara n-butanol dengan asam asetat, reaksi sebagai berikut :CH3COOH(l) + C4H9OH(l) CH3COOC4H9(l) + H2O(l)Pada percobaan ini, untuk membuat suatu senyawa ester atau n-butil asetat dapat dilakukan reaksi antara butanol dan asam asetat glasial dengan bantuan H2SO4 pekat, untuk menghasilkan produk yang lebih banyak maka reaktan yang ditambahkan dilipatkan gandakan menjadi dua kali dengan asam asetat yang ditambahkan berlebih, penambahan H2SO4 berfungsi sebagai katalis, untuk mempercepat reaksi esterifikasi. Karena reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible, maka reaksi esterifikasi dilakukan di dalam alat refluks. Suhu larutan di jaga agar tidak lebih dari 91oC, hal ini disebabkan titik didih n-butil asetat diantara 70-90 oC, maka penangas yang digunakan adalah penangas air. Pada labu tempat terjadinya reaksi esterifikasi tidak di tambahkan batu didih, karena sudah ada batang pengaduk yang fungsinya sama dengan batu didih untuk menyebarkan kalor panas sehingga tidak terjadinya bumping atau letupan-letupan larutan. Setelah satu jam di lakukan refluks, di hasilkan n-butil asetat dan air. Hasil refluks didinginkan sampai suhu kamar, kemudian di ekstrak di corong pisah selama enam tahap agar dihasilkan ester murni yang bebas dari air dan pengotor lainnya, n-butil asetat yang di hasilkan memiliki wangi yang khas yaitu wangi tinta spidol.Proses pemisahan menggunakan corong pisah, Metode yang digunakan adalah ekstrasi cair cair. Prinsip ekstraksi cair cair adalah berdasarkan perbedaan kelarutan. Hasil larutan yang telah direfluks dan di dinginkan dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air demineral 50 mL, lalu dikocok berulang ulang agar homogen. Setelah didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah ester dan pengotor sedangkan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung n-etil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4dan air sebagai hasil samping. hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-etil asetat. Sesudah dikocok akan terbentuk dua lapisan lagi, lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah Air dan pengotor. Butanol akan mudah dipisahkan karena ia larut dalam air. Ektraksi menggunakan air dilakukan dua kali agar butanol dan pengotor lainnya terlarut.Untuk menghilangkan asam berlebih yang terdapat dalam ester, maka ke dalam corong pisah di tambahkan larutan Na2CO3 25 mL, reaksi ketika Na2CO3 bereaksi dengan asam :2H+ (kelebihan) + Na2CO32Na+ + CO2(g)+ H2O(l)Karena menghasilkan gas CO2 maka ketika di kocok dalam corong pisah, sesekali tutup corong pisah di buka agar tekanan gas yang di dalam corong pisah dapat keluar sehingga tidak mengakibatkan tekanan yang besar dalam corong pisah. Penambahan larutan Na2CO3 dilakukan dua kali untuk memastikan dalam larutan ester tidak terdapat sisa asam.Natrium karbonat di hilangkan dengan mencuci kembali produk dengan air demineral. Natrium bikarbonat perlu dihilangkan dari produk karena dikhawatirkan akan terjadi reaksi hidrolisis jika tidak dihilangkan. Sementara itu penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester, karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator).Dari hasil perhitungan, yield yang didapat adalah 72,41%. Jumlahnya tidak cukup sempurna. Ini terjadi karena waktu reaksi yang hanya dilangsungkan selama satu jam. Karena saat itu kesetimbangan belum tercapai, maka masih ada reaktan yang belum bereaksi membentuk n-butil asetat. Selain itu, kehilangan ester ini disebabkan oleh pencucian, artinya masih ada ester yang terbawa oleh pelarut ketika di cuci, yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.n-butil asetat yang terbentuk diuji kemurniannya dengan cara menentukan indeks biasnya. Indeks bias n-butil asetat berdasarkan literatur adalah 1,387. Sementara itu indeks bias n-butil asetat yang dihasilkan pada praktikum memiliki nilai indeks bias 1,393. Hasil yang tidak terlalu jauh. Artinya n-butil asetat yang dihasilkan pada percobaan memiliki kemurnian yang cukup baik.

Nanda Awliyah Nurjanah KesimpulanEsterifikasi merupakan reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat yang menghasilkan produk ester dan air. Butil eatnoat atau butil asetat dapat di sintesis dengan mereaksikan n-butanol dan asam asetat glasial, dengan bantuan asam untuk mempercepat reaksi. Penambahan reaktan secara berlebih memberikan produk ester yang lebih banyak. Pemurnian ester dari pengotor hasil reaksi dapat dilakukan dengan metode ekstraksi cair-cair yaitu dengan menambahkan air dan larutan natrium karbonat secara berulang kali. Kemurnian butil asetat (butil etanoat) dapat dilakukan dengan memeriksa indeks bias dari cairan tersebut. Daftar PustakaFenssenden & Fessenden,