Coloranti de Interes Cosmetic
22
Coloranti de interes cosmetic e este viu,aspiră catre culoare”- Goethe in Teoria
-
Upload
szidonia-dee -
Category
Documents
-
view
240 -
download
2
description
Rosu CarminAlbastru de metilObtinereUtilizari
Transcript of Coloranti de Interes Cosmetic
Coloranti de interes cosmetic“Tot ce este viu,aspiră catre culoare”- Goethe in Teoria culorii
• Scurt istoric• Carminul• Coloranţi indantronici• Coloranţi azinici• Coloranţi chinolinici• Bibliografie
Cuprins
Scurt istoric
Carminul
Procesul de zdrobire
Coloranţi Indantronici
NH
O
OO
O
Indantrona 1-Albastru indantren RS
NH
NH
O
O O
O
Cl
Cl
Indantrona 2-Blue 9 D&C
Sinteza Indantronei 1O
ONH2
+O
O
NH2
A
NH
NH
O
O O
O
O
O NH2O
O
NH2
+
B
O
O NH2
Br
O
O
NH2
Br
+
C
O
O
NH2
Br O
O
NH2
Br
O
O
OH
OH
O
O
NH2
NH2
D
E
++
1
Obţinerea 2-amino 1,2’-diantrachinonil aminei 3
O
O
NH2 -H
O
O-
NH2
N
O
O
H
H
-H+
+H+
O
O-
NH
+HO-
-H2O
O-
O-
NH2
NH
O
O
3
intermediar
intermediar
conjugare
N
NO-
O-
H
H
O-
O-
N
N
O-
O-
O-
O-
H
H
oxidare
O
N
N
O
O
O
H
H
+2HO-
-2H2O
O-
O-
NH
O
O
NH2 3
oxidare
O
O
NH2
N
O
OH
+2HO-
-2H2O
O
O
NH
O-
O-
NH
oxidare
deshidratare
1
Obţinerea flavantronei prin topirea alcalină a 2-amino antrachinonei
O
O
NH2
+HO-
O
O-
OHNH2
H
-H+
O-
OO- H
NH2
O-
O
OHNH2
O
O-H
NH2
1)-H2O
2)oxidare
O
OO
O
NH2
NH2
NH2
-2H2O
O
NN
O
NH2
1-hidroxi-2
-amino leocoantachinona
Indantrona 2, derivat clorurat
NH
NH
O
O O
O
Cl
Cl
Coloranţi azinici
5
8
6
7
NH
X
3
2
4
1
1
N
S+ N(CH3)2(H3C)2N
* ZnCl-3
2
Din categoria coloranţilor fenotiazinici amintim produsul de interes farmaceutic şi cosmetic 2 cunoscut sub denumirea de Albastru Metilen.
Derivaţii fenoxazinici(1 cand X=O ) si fenotiazinici (1 cand X=S) divers substituiţi.
OOO
CH3 CH3
+N
+
S+
N
O
O
H
N
O
O
anhidrida acetica 3,7 dinitrofenotiazina
t r im e t ila m in a
T = oC , 3 h
N+
S+
N
O
O N
O
O
CH3O
N ira n d a m e n t 1 0 0 %
N+
S+
NH2 NH2
CH3O
+ICH3
N a O H
ra n d a m e n t= 4 0 % , T = 2 0 oC , 3 h
CH3
N+
S+
N N
CH3O
CH3
CH3CH3
H C l + H 2 O ra n d a m e n t= 5 2 % , T = 8 0 oC , 1 h
N+
S+
N N
Cl
CH3
CH3
CH3CH3
Khutornenko,G.A. et al. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1976 , vol. 10,p. 83 - 87
Orceina-forma generala
N
O
CH3CH3CH3
OH
OH
O NH2
3
N
O
OH
OH
OH OH
CH3
CH3
CH3
CH3
NHNH2
4
Compuşi izolaţi
5
8
6
7
N
O
3
2
4
1NH2 O
5
N
OOH O
6
N
ONH2 NH
7
N
O
CH3
CH3 CH3
OOH
OH
NH2
8
N
O
CH3
CH3 CH3
OOH
OH
OH9
N
O
CH3
CH3 CH3
OH
OH
NH2O
10
N
O
CH3
CH3 CH3
O OCOCH3
CH3COO
CH3COO
11
N
O
CH3
CH3 CH3
OH O
OH
OH
OH
OH
CH3
13
N
O
CH3
CH3 CH3
NH2 NH
OH
OH OH
OHCH3
14
N
O
CH3
CH3 CH3
CH3COO
CH3COO
CH3COO
12
γ-hidroxi-orceina
γ-amino-orceinimina
Sinteza orceineiCH3
OH OH1
CH3
OH O-
+O2
CH3
O O-
HOOH
CH3
OH O-
OOH-OH
OH
OHOH OH
O-
CH3
CH3
+NH3
-H2O
OH
OHOH OH
CH3
CH3
NH2
+ 1
1
+
OH
OHOH OH
OH
CH3
CH3
-H2O
R
CH3
OH
R
CH3
OH OH
N
H
-3H+
R
CH3
OH
R
CH3
O- OH
N
O-H2O
N
O
CH3 CH3
O- O
R RR =
OH
OHCH3
chinol hidroperoxid
hidrochinona
tetrahidroxidifenilamina
indofenol orceina
Compoziţia lacmusului(turnesol)
N+
O
CH3
CH3
CH3
CH3
OOH
H
+H+
N
O
CH3
CH3
CH3
CH3
OH O
-H+
N
O
CH3CH3 CH3
CH3
O
O
OH
OH O
O
OOH
15 16 rosu
17 albastru
7 hidroxifenoxazin 2 ona
Albastru metilen
N
S+(H3C)2N N(CH3)2Cl
-
albastru metilen
(H3C)2N
+NaNO2
+HCl-NaCl-H2O
(H3C)2N
NO+4[H]
-H2O (H3C)2N
NH2+Na2S2O3
+[O]+H2SO4
-Na2SO4-H2O
(H3C)2N
NH2
S
SO3H
+N(CH3)2
(H3C)2N
N
SSO3
- N(CH3)2
+HCl + [O]
-H2SO4(H3C)2N
N
S+
N(CH3)2X-
N,N-dimetil anilina nitrozoderivat
acid tiosulfonic
acid indamintiosulfonic albastru metilen
Coloranţi chinolinici
NCH3
+H+
N+
CH3
H
-H+
NH
CH2
+ O
O
O
O
OH
O
N+H
+
O
OH2+
O
N-H2O
C+
O
O
N -H+
C
O
O
N
C
C
CO
O
N
C
CH
CO
O
N
1b 1a
COOC2H5
COOC2H5
+NCH3
Chinaldina Anh.ftalica
200oC
ZnCl2
ftalida
compus indandionic incolorgalben stralucitor
compus hidroxilic
(2 metil chinolina)chinolon metida
E1
dietilftalat 2 metil chinolina
Na (metalic)
BibliografieColoranţi organici de interes alimentar şi farmaceutic,Editura Uni- Press,Bucureşti 1997 ,C.N. Tărăbăşanu,Mihăilă Valeria,Marta Gorduza,Felix Radu,Marilena Măzgăreanu
C.D.Albu, Chimia culorilor, Editura Stiintifica Bucuresti, 1967
Khutornenko,G.A. et al. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1976 , vol. 10,p. 83 - 87
Va mulţumim!
